Dimetilkarbamoil klorid(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), kemijska formula C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Pri normalnoj temperaturi to je bezbojna do blago žuta tekućina i nehlapljiva je tekućina. Uobičajeni oblik je bezbojna prozirna tekućina. Njegov izgled može se usporediti s uobičajenim organoklornim spojevima. Zbog svoje jake oštre prirode, miris DMF-Cl-a često se opisuje kao oštar ili opor. Gotovo netopljiv u vodi, reagira s vodom stvarajući dimetil karbaminsku kiselinu. Međutim, ima dobru topljivost u mnogim organskim otapalima, kao što su eter, kloroform, metanol, etanol itd. Ova topljivost čini DMF-Cl širokim rasponom primjena u organskoj sintezi i kemijskim reakcijama. Ne isparava lako na sobnoj temperaturi i može se skladištiti i rukovati njime u tekućem obliku. Važno je napomenuti da je zbog njegovog oštrog mirisa i korozivne prirode potrebno poduzeti odgovarajuće sigurnosne mjere prilikom korištenja i rukovanja. Može se koristiti kao sintetski intermedijer boja i pigmenata i može dobiti karbaamidne boje s različitim bojama, koje se široko koriste u tekstilu, koži, tintama i plastici i drugim područjima. Također se često koristi u kemijskoj analizi za povećanje osjetljivosti detekcije ciljanih spojeva u kromatografskoj analizi.
|
|
|
Laboratorijska metoda sinteze dimetilkarbamoil klorida (dimetilkarbamoil klorid, također poznat kao DMF-Cl) obično koristi dimetilformamid (DMF) i tionil klorid (SOCl2) ili fosgen (COCl2).
Metoda 1: Reakcija dimetilformamida i tionil klorida
korak:
1. Pripremite bezvodnu okolinu: Pripremite bezvodnu okolinu u suhoj inertnoj atmosferi, poput dušika ili suhog otapala. Provjerite jesu li svi instrumenti, spremnici i reagensi suhi.
2. Priprema reaktanata: Pomiješajte dimetilformamid (DMF) i tionil klorid (SOCl2) prema molarnom omjeru. Tipično se koristi 1 ekvimolar DMF do 2 ekvimolara SOCl2.
3. Reakcija: Polako dodajte pripremljenu smjesu u ohlađeno bezvodno otapalo (kao što je metilen klorid ili benzen). Reakcijska smjesa se miješa i temperatura reakcije se kontrolira, obično ispod sobne temperature. Kako reakcija napreduje, primijetit ćete razvijanje plina (SO2) i reakcijsku otopinu kako postaje mutna.
4. Završetak reakcije: Vrijeme reakcije varira ovisno o eksperimentalnim uvjetima, općenito nekoliko sati. Reakcija je bila gotovo gotova kada je mutna reakcijska smjesa postupno postala bistra.
5. Odvajanje proizvoda: Nakon završetka reakcije, ciljani produkt dimetilkarbamoil klorid se odvaja destilacijom ili filtracijom. Često je potrebno ukloniti otapalo i pročistiti proizvod.
Formula kemijske reakcije reakcije između dimetilformamida i tionil klorida:
(CH3)2NC(O)H plus SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
Metoda 2: Reakcija dimetilamina i fosgena
korak:
1. Sigurnosne mjere: Budući da je fosgen vrlo otrovan, mora se raditi pod strogim sigurnosnim uvjetima. Prije izvođenja ove reakcije, provjerite jeste li poduzeli odgovarajuće sigurnosne mjere i izvedite eksperiment u dobro prozračenom okruženju.
2. Pripremite bezvodnu okolinu: Pripremite bezvodnu okolinu u suhoj inertnoj atmosferi, poput dušika ili suhog otapala. Provjerite jesu li svi instrumenti, spremnici i reagensi suhi.
3. Priprema reaktanata: Pomiješajte dimetilamin (CH3)2NH) i fosgen (COCl2) prema molarnom omjeru. Obično koristite 1 ekvimol dimetilamina koji odgovara 1 ekvimolu fosgena.
4. Reakcija: Polako dodajte pripremljenu smjesu dimetilamina i fosgena u ohlađeno bezvodno otapalo (kao što je diklorometan ili benzen). Tijekom reakcije dolazi do razvijanja plina (HCl) i reakcijska smjesa postaje mutna.
5. Završetak reakcije: Vrijeme reakcije varira ovisno o eksperimentalnim uvjetima, općenito nekoliko sati. Reakcija je bila gotovo gotova kada je reakcijska smjesa postupno postala bistra.
6. Odvajanje proizvoda: Nakon završetka reakcije, ciljni produkt dimetilkarbamoil klorid se odvaja destilacijom ili filtracijom. Često je potrebno ukloniti otapalo i pročistiti proizvod.
Formula kemijske reakcije između dimetilamina i fosgena:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2HCl
Povijest otkrića dimetilkarbamoil klorida:
Najranije otkriće dimetilkarbamoil klorida može se pratiti unatrag do ranog 20. stoljeća. Prema literaturi, 1906. godine njemački kemičar Kurt H. Meyer prvi je put sintetizirao dimetilkarbamoil klorid. Meyer je napravio spoj u svom laboratoriju reakcijom dimetilamina s tionil kloridom. Nazvao ga je dimetilkarbonil klorid, te detaljno opisao metodu sinteze i neka fizikalna svojstva.
Uspostavom metode sinteze dimetilkarbamoil klorida, istraživači su počeli istraživati njegova kemijska svojstva i područja primjene. U ranijim studijama je otkriveno da se dimetilkarbamoil klorid može hidrolizirati alkalnim sredstvima kao što je natrijev hidroksid da bi se dobio dimetilkarbamat.
Dvadesetih godina prošlog stoljeća dimetilkarbamoil klorid se počeo koristiti za sintezu mnogih vrsta spojeva. Studije su pokazale da dimetilkarbamoil klorid reagira s aminskim spojevima u amidne spojeve, što omogućuje sintezu velikog broja aminskih spojeva. Osim toga, dimetilkarbamoil klorid se također može koristiti kao klorirajuće sredstvo za reakciju s određenim alkoholima u obliku esterskih spojeva.
S dubinskim istraživanjem dimetilkarbamoil klorida, ljudi su postupno otkrili njegovu široku primjenu u područjima organske sinteze i medicine. Dimetilkarbamoil klorid može se koristiti kao važan reagens u raznim sintetskim reakcijama, kao što su reakcije karbamoilacije, reakcije supstitucije, reakcije kondenzacije, itd. U isto vrijeme, on je također važan intermedijer u sintezi mnogih lijekova.
Na primjer, dimetilkarbamoil klorid se može koristiti u sintezi antibiotika, pesticida, boja i mirisnih tvari, itd. U području medicine, dimetilkarbamoil klorid se može koristiti za pripremu antiepileptičkih lijekova, antineoplastičnih lijekova, antidepresiva itd. Osim toga, dimetilkarbamoil klorid se također može koristiti u sintezi poliuretanskih smola, tekstilnih aditiva itd.
Otkriće i primjena dimetilkarbamoil klorida uvelike je pomoglo istraživačima u poljima organske sintetske kemije i medicinske kemije. Proučavanje njegove strukture i reakcijskih svojstava pospješilo je razvoj polja organske kemije i pružilo važnu osnovu za razvoj novih lijekova i novih materijala.
Ukratko, dimetilkarbamoil klorid prvi je sintetizirao njemački kemičar Kurt H. Meyer početkom 20. stoljeća. Nakon toga, ljudi su postupno otkrivali njegovu važnu primjenu u poljima organske sinteze i medicine. Dosadašnja istraživanja dimetilkarbamoil klorida još uvijek traju, u cilju traženja novih metoda sinteze i područja primjene.