Od čega se sintetizira sulfadiazin?

Sulfadimetoksin natrij(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) je bijeli kristalni prah dobre topivosti. Molekulska formula: C12H14N4O4SNa, molekulska masa: 330,32 g/mol. Dobra topljivost u vodi olakšava upotrebu kao sastojak farmaceutskih pripravaka. Također je topiv u nekim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i aceton. pH je obično u neutralnom ili alkalnom području. To je relativno stabilan farmaceutski spoj. Treba izbjegavati izlaganje jakom svjetlu, toplini i vlazi kako se ne bi pokvarilo ili pokvarilo.

Slijedi kratak opis triju laboratorijskih metoda sinteze sulfadimetoksin natrija i njihovih odgovarajućih kemijskih jednadžbi:
1. N4-aromatski sulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilatna metoda:
a. Sinteza dimetil sulfata (dimetil sulfat): Dimetil sulfat se proizvodi reakcijom dioksana s koncentriranom sumpornom kiselinom.

Jednadžba reakcije je sljedeća: C₄H₈O₂plus H₂O₄S → metilen dioksan

b. Reakcija s pirazolom: reagirajte metilen dioksan s pirazolom pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima kako bi se dobio spoj metoksipirazol. Ovaj korak također uključuje upotrebu otapala i katalizatora.

Metilenirani dioksan plus C₃H₄N₂→ spoj metoksipirazola

c. Reakcija s p-nitrobenzensulfonil kloridom: reagirajte metoksipirazolski spoj s p-nitrobenzensulfonil kloridom pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima da se dobije N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2- karboksilat.

Spoj metoksipirazola plus C₆H₄ClNO₄S → N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat

d. Neutralizacija da se dobije natrijeva sol: reagira N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat s natrijevim hidroksidom da se dobije sulfadimetoksin natrij. Ovaj korak ima za cilj stvaranje oblika natrijeve soli lijeka.

N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilat plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄NaO₄S

2. Metoda p-nitrobenzensulfonata:
P-nitrobenzensulfonatna metoda je jedna od često korištenih metoda za sintezu sulfadimetoksin natrija, koja uključuje sljedeće korake:
a. Sinteza p-nitrobenzensulfonske kiseline (p-nitrobenzensulfonska kiselina): reagira p-nitrobenzen s koncentriranom sumpornom kiselinom kako bi se dobila p-nitrobenzensulfonska kiselina. Jednadžba reakcije je sljedeća:

C₆H₄ClNO₄S plus H₂O₄S → C₆H₅NE₅S plus H₂O

b. Reakcija s metilnim esterom N4-aminobenzojeve kiseline: reagirajte p-nitrobenzensulfonsku kiselinu s metilnim esterom N4-aminobenzojeve kiseline u alkalnim uvjetima kako bi se dobio N4-nitrobenzensulfonil-N1-metoksipirazol - Metil 2-karboksilat. Ovaj korak zahtijeva upotrebu odgovarajućih otapala i katalizatora.
C₆H₅NE₅S plus N4-metilni ester aminobenzojeve kiseline → N4-nitrobenzensulfonil-N1-metoksipirazol-2-metilni ester karboksilne kiseline
c. Reakcija redukcije hidrogenacije: Reakcija redukcije katalitičke hidrogenacije N4-nitrobenzensulfonil-N1-metoksipirazol-2-metil estera karboksilne kiseline za uklanjanje nitro skupine i stvaranje N4-arilsulfonil-N{ {6}}metil oksipirazol-2-metil ester karboksilne kiseline.
N4-nitrobenzensulfonil-N1-metoksipirazol-2-metil ester karboksilne kiseline plus katalizator plus H₂→ N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-metil ester karboksilne kiseline
d. Neutralizacija za dobivanje natrijeve soli: reagirajte s metilnim esterom N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilne kiseline s natrijevim hidroksidom kako biste proizveli natrijev sulfadimetoksin. Ovaj korak ima za cilj stvaranje oblika natrijeve soli lijeka.
N4-arilsulfonil-N1-metoksipirazol-2-metil ester karboksilne kiseline plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄NaO₄S

3. 4-aminobenzensulfonatna metoda:
4-aminobenzensulfonatna metoda uobičajena je metoda za sintezu sulfadimetoksin natrija (sulfadimetoksipirimidin natrij). Metoda uključuje sljedeće glavne korake:
a. Sinteza 4-aminobenzensulfonske kiseline (4-aminobenzensulfonske kiseline):
- Reakcija p-nitrobenzena s dušikastom kiselinom.
- Stvaranje 4-aminobenzensulfonske kiseline i produkata vode.

Kemijska jednadžba: C₆H₅NE₃plus HNO₂ → C₆H₇NE₃S plus H₂O

b. Reakcija s metil N4-metoksibenzoatom:
- Reakcija 4-aminobenzensulfonske kiseline s metil N4-metoksibenzoatom u bazičnim uvjetima.
- Proizvod koji rezultira metil N4-aminobenzensulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilatom.
Kemijska formula: C₆H₇NE₃S plus N4-metoksibenzilamin metansulfonat → N4-sulfanilamido-N1-metoksiizoksazol-2-metansulfonat
c. Reakcija redukcije hidrogenacije:
- Katalitička hidrogenacijska redukcija metil N4-aminobenzensulfonil-N1-metoksipirazol-2-karboksilata.
- Uklanjanje amino i sulfonilnih skupina daje produkt sulfadimetoksin (sulfadimetoksipirimidin).
Kemijska formula: N4-sulfanilamido-N1-metoksiizoksazol-2-metan sulfonat plus H₂plus Pd/C → C₁₂H₁₄N₄O₄S plus CH₃OH
d. Salinizacija natrija:
- Reakcija sulfadimetoksina s natrijevim hidroksidom.
- Proizvod koji proizvodi sulfadimetoksin natrij.

Kemijska jednadžba: C₁₂H₁₄N₄O₄S plus NaOH → C₁₂H₁₅N₄N₄O₄S plus H₂O

4. Obično se sintetska metoda sulfadimetoksin natrija sastoji od sljedećih koraka:
a. Reakcija nitracije: Metilsulfonska kiselina (metilsulfonska kiselina) reagira s dušičnom kiselinom kako bi se dobio nitrat metilsulfonske kiseline. Jednadžba reakcije je sljedeća:

CH₃TAKO₃H plus HNO₃→ CH₃TAKO₃NE₂plus H₂O

b. Reakcija redukcije: Reakcijom redukcije nitrometansulfonske kiseline i natrijeva bisulfita (Sodium bisulfite) nastaje metilsulfonska kiselina (Methylsulfonic acid) i natrijev nitrozometansulfonat (Sodium methylsulfonate). Jednadžba reakcije je sljedeća:

CH₃TAKO₃NE₂plus NaHSO₃→ CH₃TAKO₃H plus NaCH₃TAKO₃

c. Reakcija acetilacije: reagirajte natrijev nitrozometilsulfonat s anhidridom octene kiseline (anhidrid octene kiseline) kako bi se dobio natrijev nitrozoacetil metilsulfonat (natrijev acetil metilsulfonat). Jednadžba reakcije je sljedeća:

NaCH₃TAKO₃ plus (CH₃CO)₂O → NaO₂CCH₃plus CH₃TAKO₃CH₃plus CH₃COOH

d. Reakcija sulfoniranja: reagirajte natrijev nitrozoacetilmetilsulfonat sa sulfonskom kiselinom kako biste dobili natrijev sulfadimetoksin. Jednadžba reakcije je sljedeća:

NaO₂CCH₃plus CH₃TAKO₃H → CH₃TAKO₂NHCH₂COONa plus CH₃COOH

Ovi koraci samo su kratki pregled sintetičke metode. Stvarni proces sinteze također može uključivati ​​optimizaciju međukoraka i reakcijskih uvjeta. Za specifične detaljne korake i kemijske jednadžbe, pogledajte relevantnu literaturu ili stručne informacije. Imajte na umu da je prilikom izvođenja ove sintetske reakcije važno slijediti sigurne radne postupke i izvesti je u profesionalnom laboratorijskom okruženju. Osim toga, preporučuje se da iskusni kemičar vodi proces sinteze.