Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 4-hidroksi-3-metilpiridina cas 22280-02-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 4-hidroksi-3-metilpiridina cas 22280-02-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
4-hidroksi-3-metilpiridinje organski spoj s CAS 22280-02-0 i molekulskom formulom C6H7NO. To je bijela do svijetlo žuta krutina, koja obično izgleda blago žuto. Stabilan na sobnoj temperaturi, ali se može raspasti na visokim temperaturama. Ovaj spoj ima slabu alkalnost i može reagirati s kiselinama u obliku soli. Može se koristiti za sintetiziranje drugih vrsta ionskih tekućina, kao što su ionske tekućine koje sadrže fosfor, ionske tekućine koje sadrže silicij, itd. Ove ionske tekućine imaju posebna fizikalna i kemijska svojstva i primjene te imaju široke izglede za primjenu u područjima kao što su znanost o materijalima i znanost o katalizatorima.
Primjena u sintezi alkaloida je vrlo važna jer se radi o važnom organskom spoju koji može poslužiti kao intermedijer za sintezu raznih alkaloida. Alkaloidi su klasa prirodnih proizvoda koji postoje u biljkama, životinjama i mikroorganizmima i imaju širok raspon fizioloških i farmakoloških aktivnosti.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C6H7NO |
|
Točna misa |
109 |
|
Molekulska težina |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementarna analiza |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hidroksi-3-metilpiridinpokazuje jedinstvenu vrijednost u polju sinteze alkaloida, budući da mu njegovi hidroksilni i metilni supstituenti daju višestruke funkcije sintetskog intermedijera, liganda i jedinice strukturne modifikacije.
Strukturno orijentirana uloga ključnog sintetičkog intermedijera
1. Skeletna konstrukcija piridinskih alkaloida
Može sudjelovati u izgradnji strukture jezgre složenih piridinskih alkaloida kroz oksidaciju hidroksilnih skupina ili transformaciju metilnih funkcionalnih skupina. Na primjer:
Sinteza nikotinskih alkaloida: Koristeći ih kao sirovine, aldehidne skupine se generiraju hidroksilnom oksidacijom, a zatim se bočni lanci aminokiselina mogu uvesti reakcijom reduktivne aminacije, tvoreći u konačnici kostur piridinskog prstena nikotina.
Ova vrsta reakcije ima potencijalnu primjenu u laboratorijskoj sintezi alkaloida duhana, poput nikotina i neonikotinoida.
Sinteza alkaloida piridin indola: Kroz reakciju supstitucije hidroksilnih skupina s halogeniranim spojevima, strukture prstena indola mogu se uvesti u formiranje kostura piridin indola. Ova vrsta strukture obično se nalazi u sintetskom putu anti-tumorskih alkaloida, kao što je vinblastin.
2. Strukturne modifikacije prekursora alkaloida
Ovaj spoj može poslužiti kao modifikacijska jedinica za prekursore alkaloida, regulirajući biološku aktivnost ciljnih molekula putem stereoselektivnog učinka metilnih skupina ili nukleofilnosti hidroksilnih skupina. Na primjer:
Modifikacija alkaloida matrina: U sintezi matrina, reakcija kondenzacije između hidroksilnih skupina i kostura matrina može uvesti metilne supstituente kako bi se pojačalo njegovo inhibitorno djelovanje na stanice fibroze jetre.
Eksperiment je pokazao da je modificirani matrinski derivat smanjio vrijednost IC 5₀ HSC-T6 stanica za 30%.
Funkcionalizacija tropan alkaloida: Koristeći ovu tvar kao ligand, ona se podvrgava reakciji transesterifikacije s esterskim skupinama tropan alkaloida (kao što je atropin) kako bi se stvorili antagonisti M-kolinergičkih receptora s većom selektivnošću.
Primjena metalnih liganada u katalitičkoj sintezi
1. Sinteza alkaloida katalizirana prijelaznim metalom
Atom dušika u piridinskom prstenu i hidroksilni atom kisika mogu formirati stabilne koordinacijske veze s prijelaznim metalima kao što su Pd i Cu, služeći tako kao katalizatori ili ligandi za sudjelovanje u sintezi alkaloida.
Na primjer:
Suzukijeva reakcija spajanja: u konstrukciji C-C veze piridinskih alkaloida, modificirani paladij katalizator može povećati prinos reakcije spajanja sa 60% na 90%, a katalizator se može reciklirati više od 5 puta.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redoks kataliza u sintezi alkaloida
Ovaj spoj također može poslužiti kao katalizator ili medij za prijenos elektrona za redoks reakcije. Na primjer:
Oksidativna dehidrogenacija alkaloida: pod4-hidroksi-3-metilpiridin/Cu (II) katalitičkog sustava, brzina reakcije metil dehidrogenacije terpenoidnih alkaloida (kao što je akonitin) je udvostručena, a selektivnost je veća od 95%.
Reduktivna aminacija alkaloida: korištenjem ove tvari kao donora vodika, može se kompleksirati s nanočesticama paladija kako bi se postigla učinkovita reduktivna aminacija prekursora ketonskih alkaloida, što rezultira 85%-tnim prinosom amino alkaloida (kao što je kinin).
Funkcionalna modifikacija u optimizaciji strukture alkaloida
1. Reakcija funkcionalizacije hidroksilnih skupina
Hidroksilna skupina 4-hidroksi-3-pikolina može se uvesti u različite funkcionalne skupine reakcijama esterifikacije, eterifikacije ili sulfonacije, čime se regulira topljivost, propusnost membrane ili sposobnost ciljnog vezanja alkaloida. Na primjer:
Modifikacija esterifikacije povećava topljivost lipida: pretvaranje hidroksilnih skupina u acetoksi skupine može značajno poboljšati sposobnost alkaloida (kao što je rezerpin) da prođu kroz krvno{0}}moždanu barijeru, udvostručujući njihov inhibicijski učinak na središnji živčani sustav.
2. Regulacija stereoskopskog učinka metila
Sterička smetnja metilnih supstituenata može utjecati na način vezanja između alkaloida i meta. Na primjer:
Optimizacija anti{0}}tumorskih alkaloida: u sintezi kamptotecin alkaloida, uvođenje metilnog supstituenta 4-hidroksi-3-pikolina može prilagoditi vezni kut između molekule i DNA topoizomeraze I, smanjujući vrijednost IC50 za 50%.
Poboljšanje antibakterijske aktivnosti alkaloida: kroz učinak steričke smetnje metilnih skupina, interakcija između alkaloida (kao što je berberin) i bakterijskih staničnih membrana može se optimizirati, smanjujući njihove vrijednosti MIC-a protiv sojeva -otpornih na lijekove za tri razrjeđenja.
Primjena u simulacijskoj sintezi alkaloida
1. Simulacija sinteze prirodnih alkaloida
Može se koristiti kao ključni intermedijer za simulaciju sintetskog puta prirodnih alkaloida. Na primjer:
Simulirana sinteza likorin alkaloida: korištenjem 4-hidroksi-3-pikolina kao sirovine, izokinolinski kostur likorin alkaloida može se konstruirati reakcijama oksidacije i ciklizacije hidroksilnih skupina, s ukupnim prinosom od 40%.
Simulacija sinteze ergometrina: Aldehidne skupine nastaju oksidacijom metilnih skupina, a zatim se indolo-piridinska struktura ergometrina može sintetizirati Pictet Spengler reakcijom.
2. Dizajn analoga alkaloida
Ovaj se spoj također može koristiti za dizajniranje alkaloidnih analoga s novim strukturama. Na primjer:
Analozi alkaloida protiv Alzheimerove bolesti: Korištenjem ove tvari kao uzorka, analozi s inhibicijskim djelovanjem na acetilkolinesterazu mogu se generirati reakcijom kondenzacije hidroksilnih skupina s kolinom, s vrijednošću IC 50 od 0,5 μM.
Antivirusni alkaloidni analozi: Uvođenjem atoma fluora kroz reakciju halogeniranja metilnih skupina, mogu se generirati analozi s inhibicijskim djelovanjem protiv HIV reverzne transkriptaze, s EC 50 vrijednošću od 2 μM.
Slučajevi praktične primjene i podrška podacima
Slučaj 1: Optimizacija sinteze piridinskih alkaloida
U sintezi piridinskih alkaloida (kao što je nikotin),4-hidroksi-3-metilpiridinkoristi se kao sirovina za konstrukciju kostura piridinskog prstena nikotina oksidacijom hidroksilnih skupina i reakcijom halogeniranja metilnih skupina. Eksperimenti su pokazali da optimizirani put sinteze može povećati ukupni prinos od 35% do 60%, uz čistoću veću od 98%.
Slučaj 2: Recikliranje alkaloidnih katalizatora
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. Nasuprot tome, prinos nemodificiranog paladijevog katalizatora smanjio se na ispod 70% nakon 3 ciklusa.
Slučaj 3: Procjena aktivnosti alkaloidnih analoga
Analog alkaloida protiv Alzheimerove bolesti sintetiziran korištenjem ove tvari kao šablona pokazao je značajnu inhibitornu aktivnost acetilkolinesteraze in vitro eksperimentima (IC ₅₀=0.5 μ M), a njegova toksičnost za živčane stanice (CC ₅₀=50 μ M) bila je znatno niža od one komercijalno dostupnog lijeka donepezila (CC 5₀=20 μ M).
Primjene u biokemijskim istraživanjima
Sirovina za sonde u istraživanju staničnog metabolizma željeza
Atom dušika na njegovom piridinskom prstenu i para-hidroksilna skupina tvore bidentatna kelatna mjesta koja specifično vežu ione željeza. Nakon što se fluorescentne skupine modificiraju na ovoj skeli, mogu se proizvesti fluorescentne sonde za unutarstanične ione željeza. Istraživači koriste takve sonde za praćenje distribucije slobodnog željeza unutar stanica za in vitro analize staničnih modela povezanih s oksidativnim stresom, anemijom i hemokromatozom, omogućujući kvantitativno otkrivanje nakupljanja reaktivnih kisikovih vrsta izazvanih preopterećenjem željezom.
Široko je prihvaćen za istraživanje mehanizama koji leže u osnovi starenja i neurodegenerativnih bolesti. U međuvremenu, njegovi derivati pokazuju umjereno antioksidativno djelovanje i često se koriste kao reagensi pozitivne kontrole za procjenu sposobnosti hvatanja slobodnih radikala peptida i prirodnih ekstrakata.
Građevni blokovi za izgradnju bioaktivnih molekula olova
Iskorištavanjem prednosti hidroksilne skupine koja se lako mijenja, niz malih molekula piridona može se dobiti reakcijama aciliranja i alkiliranja.
Ovi spojevi služe kao supstrati za in vitro enzimatski pregled za identifikaciju inhibitora koji ciljaju metaloproteinaze i oksidaze. Također se mogu koristiti za konstruiranje vodećih antibakterijskih sredstava za in vitro testove osjetljivosti na lijekove protiv bakterija i gljivica, pružajući temeljne heterocikličke skele za preliminarni pregled novih anti-infektivnih lijekova.
4-hidroksi-3 metilpiridin važan je organski spoj s višestrukom upotrebom. Slijede dvije uobičajene metode sinteze:
Metoda 1: Hoffmanova metoda sinteze
Hoffmanova metoda sinteze je klasična metoda za sintezu 4-hidroksi-3-pikolina. Ova metoda pretvara 4-klorometilpiridin u 4-amino-3-metilpiridin reakcijom amonolize, a zatim se podvrgava reakcijama oksidacije i hidrolize da bi se stvorio 4-hidroksi-3 metilpiridin. Konkretni koraci su sljedeći:
Pomiješajte 4-klorometilpiridin s amonijačnom vodom, dodajte otopinu natrijevog hidroksida i reagirajte 2-3 sata na 80-100 stupnjeva C.
Reakcijska otopina se filtrira, zakiseli razrijeđenom klorovodičnom kiselinom do pH =1 i filtrira da se dobije 4-amino-3-metilpiridin.
Pomiješajte 4-amino-3-metilpiridin s natrijevim nitratom i sumpornom kiselinom i reagirajte 10 sati na 80 stupnjeva C.
Filtrirajte reakcijsku otopinu, neutralizirajte je otopinom natrijevog hidroksida do pH =7 i filtrirajte kako biste dobili 4-hidroksi-3 metilpiridin.
Prednosti ove metode su jednostavan rad, blagi reakcijski uvjeti i visok prinos. Međutim, ova metoda koristi veliku količinu organskih otapala i kiseli-reagensa, što može uzrokovati određeno onečišćenje okoliša.
Metoda 2: Metoda sinteze po Palisetzu
Palisetzova metoda sinteze je relativno jednostavna metoda za sintezu 4-hidroksi-3 metilpiridina. Ovom metodom izravno se dobiva 4-hidroksi-3 metilpiridin reakcijom s formaldehidom i amonijakom. Konkretni koraci su sljedeći:
1. Pomiješajte 3-metilpiridin s otopinom formaldehida, dodajte amonijačnu vodu i miješajte na sobnoj temperaturi 2 sata.
2. Filtrirajte reakcijsku otopinu, zakiselite razrijeđenom klorovodičnom kiselinom do pH=7 i filtrirajte kako biste dobili produkt.
Prednosti ove metode su jednostavan rad, blagi reakcijski uvjeti i visok prinos. Međutim, ova metoda koristi veliku količinu organskih otapala i kiseli-reagensa, što može uzrokovati određeno onečišćenje okoliša. Osim toga, ova metoda zahtijeva korištenje opasnih kemikalija poput formaldehida i amonijaka, a potrebne su i stroge sigurnosne mjere.
Treba napomenuti da su obje gore navedene metode metode sinteze u laboratorijskim razmjerima, koje mogu zahtijevati poboljšanje i optimizaciju za industrijsku proizvodnju. Osim toga, specifične uvjete sinteze i omjere reagensa također je potrebno prilagoditi i optimizirati prema stvarnoj situaciji.
Popularni tagovi: 4-hidroksi-3-metilpiridin cas 22280-02-0, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju