Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača litij tri tert butoksialuminij hidrida cas 17476-04-9 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog litij tri tert butoksialuminij hidrida cas 17476-04-9 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Litijev tri terc butoksialuminijev hidrid(LTBA) je organski metalni spoj. Važan je redukcijski agens sa širokom primjenom u organskoj sintezi. Izgled je obično bijeli do gotovo bijeli prah ili krutina, koja također može biti bezbojna ili svijetlosiva tekućina (ovisno o specifičnom obliku i čistoći), topljiva u određenim organskim otapalima kao što je tetrahidrofuran (THF) i često se koristi u obliku otopine. To je blagi i visoko selektivni redukcijski agens koji može reducirati ketone, aldehide i acil kloride na niskim temperaturama (kao što je 0 stupnjeva C) bez redukcije estera masnih kiselina i nitrila. Također može reducirati fenilne estere masnih kiselina i cikličkih kiselina, kao i tetrahidrofuran (otvaranje prstena), koji obično reagira pod zaštitom inertnog plina (kao što je argon) kako bi se izbjegla reakcija s vlagom i kisikom u zraku. Uglavnom se koristi za sintezu organskih molekula s biološkom aktivnošću, kao što su intermedijeri lijekova, sudjelovanje u izgradnji složenih molekula i poboljšanje učinkovitosti sinteze. Kao redukcijski agens, također sudjeluje u raznim organskim reakcijama.
Dodatne informacije o kemijskom spoju:
|
Kemijska formula |
C12H28AlLiO3 |
|
Točna misa |
254.20 |
|
Molekularna težina |
254.27 |
|
m/z |
254.20 (100.0%), 255.20 (8.7%), 253.20 (8.2%), 255.20 (4.3%) |
|
Elementarna analiza |
C, 56,68; H, 11,10; Al, 10,61; Li, 2,73; O, 18.88 |
|
Talište |
300-319 stupnjeva (dec.) (lit.) |
|
Vrelište |
66 stupnjeva (THF) |
|
Gustoća |
0,942 g/mL na 25 stupnjeva |
|
Temperatura skladištenja |
2-8 stupnjeva |
 |
 |
Litijev tri terc butoksialuminijev hidrid(LTBA), kao blagi i visoko selektivni redukcijski agens organskih metala, pokazao je veliku primjenjivu vrijednost u području organske sinteze. Njegova jedinstvena kemijska svojstva omogućuju mu učinkovito smanjenje specifičnih funkcionalnih skupina izbjegavajući interferenciju s drugim osjetljivim skupinama, čime igra ključnu ulogu u raznim područjima kao što su medicina, mirisi, pesticidi, boje i fina organska sinteza. Slijedi detaljno objašnjenje njegove svrhe:
Primjene u području farmaceutske sinteze
U farmaceutskoj sintezi, LTBA se često koristi za konstruiranje jezgrenog kostura složenih organskih molekula, posebno u sintezi steroidnih ketona, nukleozidnih predlijekova i intermedijera lijekova protiv raka. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može precizno kontrolirati reakcijski put, poboljšati čistoću i prinos ciljnog proizvoda. LTBA ima važne primjene u procesu redukcije steroidnih ketona.
Na primjer, u sintezi nukleozidnih predlijekova za liječenje virusa hepatitisa C (HCV), kao što je hidroksi-d-2 '- deoksi-2' - tiofluoro-2 '- kloro-C-metil-3', 5'- ciklofosfat, LTBA može selektivno reducirati specifične funkcionalne skupine u steroidni ketoni kao redukcijsko sredstvo, osiguravajući ključni intermedijer za kasniju pretvorbu funkcionalne skupine. Njegovi blagi uvjeti reakcije izbjegavaju oštećenja drugih osjetljivih skupina, osiguravajući visoku učinkovitost i selektivnost sinteze. LTBA je jedna od važnih sirovina za proizvodnju i liječenje lijeka protiv raka gemcitabina. U putu sinteze gemcitabina, LTBA može učinkovito reducirati određene ključne intermedijere i pospješiti stvaranje ciljnih proizvoda.
Primjena u području sinteze začina
U sintezi začina, LTBA se često koristi za konstruiranje organskih molekula sa specifičnim aromama. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može zadržati druge osjetljive skupine u molekuli, osiguravajući da karakteristike arome mirisa nisu pogođene. LTBA ima dobre rezultate u sintetiziranju organskih molekula sa složenim aromama. Na primjer, pri sintetiziranju određenih mirisa s cvjetnim ili voćnim karakteristikama, LTBA može selektivno reducirati specifične funkcionalne skupine u molekuli dok zadržava druge ključne funkcionalne skupine, čime se osiguravaju karakteristike arome mirisa.
Njegovi blagi uvjeti reakcije izbjegavaju uništavanje molekularne strukture i poboljšavaju kvalitetu začina. LTBA se također često koristi u sintezi međuproizvoda začina. Ovi intermedijeri igraju ključnu ulogu u kasnijoj sintezi začina. Visoka selektivnost LTBA čini sintezu intermedijera učinkovitijom i pouzdanijom, pružajući snažnu podršku za konačnu sintezu začina.
Primjena u području sinteze pesticida
U sintezi pesticida, LTBA se često koristi za sintezu organskih molekula sa specifičnim biološkim aktivnostima. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može osigurati da aktivne skupine molekula pesticida nisu oštećene, dok istovremeno poboljšava učinkovitost sinteze. LTBA ima važnu primjenu u sintezi insekticida i herbicida. Na primjer, kod sintetiziranja određenih organskih molekula s visokim insekticidnim ili herbicidnim djelovanjem, LTBA može selektivno reducirati specifične funkcionalne skupine u molekuli, zadržavajući druge ključne funkcionalne skupine, čime se osigurava aktivnost pesticida.
Njegovi blagi reakcijski uvjeti i visoka selektivnost čine proces sinteze kontroliranijim i učinkovitijim. LTBA se također često koristi u sintezi intermedijera pesticida. Ti intermedijeri igraju ključnu ulogu u kasnijoj sintezi pesticida. Visoka selektivnost LTBA čini sintezu intermedijera učinkovitijom i pouzdanijom, pružajući snažnu potporu za konačnu sintezu pesticida. U međuvremenu, njegovi blagi uvjeti reakcije također smanjuju stvaranje nus-proizvoda, poboljšavajući čistoću i kvalitetu pesticida.
Primjena u području sinteze bojila
U sintezi boja,Litijev tri terc butoksialuminijev hidridčesto se koristi za sintezu organskih molekula sa specifičnim bojama i svojstvima bojenja. Njegova visoka sposobnost selektivne redukcije može osigurati da se kromoforne skupine molekula boje ne oštećuju, dok istovremeno poboljšava učinkovitost sinteze. LTBA ima važnu primjenu u sintezi organskih boja. Na primjer, kada se sintetiziraju određene boje sa svijetlim bojama i dobrim učinkom bojenja, LTBA može selektivno reducirati specifične funkcionalne skupine u molekuli, zadržavajući druge ključne funkcionalne skupine, čime se osigurava boja i učinak bojenja boje. Njegovi blagi reakcijski uvjeti i visoka selektivnost čine proces sinteze kontroliranijim i učinkovitijim.
LTBA se također često koristi u sintezi međuprodukata boja. Ovi međuproizvodi igraju ključnu ulogu u kasnijoj sintezi bojila. Visoka selektivnost LTBA čini sintezu intermedijera učinkovitijom i pouzdanijom, pružajući snažnu potporu za konačnu sintezu bojila. U međuvremenu, njegovi blagi reakcijski uvjeti također smanjuju stvaranje nus-proizvoda, poboljšavajući čistoću i kvalitetu boje.
Usmjerena redukcija acil klorida u aldehid
Acil kloridi su prekurzorski materijali za većinu međuprodukata aldehida boje kondenziranog prstena. Tradicionalne metode hidrolize i redukcije dimetil sulfida daju prinos manji od 72% i prate ih nusproizvodi karboksilne kiseline. Mehanizam eliminacije dodatka vodikovog aniona LTBA na niskoj-temperaturi (-15~0 stupnjeva, THF sustav) može postići gotovo kvantitativnu konverziju acil klorida u aldehide bez pretjeranog smanjenja alkoholnih nusreakcija, što ga čini preferiranim industrijskim postupkom za međuproizvode aldehida u boji.
Vodikovi anioni odvajaju se od veza, nukleofilni napadaju acil kloride s karbonilnim ugljicima s nedostatkom elektrona, a karbonilni π elektroni se pomiču prema kisiku kako bi formirali tetraedarske aluminijske koordinacijske intermedijere;
Međuprodukt se podvrgava intramolekularnoj eliminaciji, a kloridni ioni se odvajaju kao izvrsne odlazeće skupine za regeneraciju karbonilnih skupina, dobivajući molekule aldehida in situ i kompleksirajući s aluminijem;
Low temperature dilute hydrochloric acid quenching hydrolysis releases free aldehydes by breaking aluminum oxygen bonds. The byproduct of LTBA hydrolysis is tert butanol aluminum salt, which is easy to wash and separate. The purity of the aldehyde product is>96%, perfectly meeting the purity requirements of dye intermediates (dye raw material purity>95% je potrebno kako bi se osigurala naknadna kondenzacija i stabilnost boje).
Zaštitni učinak steričke smetnje: Tri tert butoksi skupine sprječavaju drugu molekulu LTBA vodikovog aniona da ponovno napadne karbonilnu skupinu aldehida, potpuno eliminirajući pretjeranu redukciju aldehida u primarni alkohol. Ovo je jedinstvena prednost LTBA u usporedbi s drugim redukcijskim agensima, posebno pogodnim za aromatske kloridne sirovine za bojenje sa supstitucijama ester, cijanid i brom, kao što je redukcija 3-cijano-4-brombenzoil klorida za pripremu 3-cijano-4-brombenzaldehida. Atomi cijanida i broma u LTBA sustavu su 100% zadržani, a prinos produkta je 93,7%; Nakon redukcije, cijanidna skupina se reducira u metilamin i brom se uklanja, ali ciljni međuprodukt boje se ne može dobiti.
Stereoselektivna redukcija cikličkih ketona za stvaranje kiralnih sekundarnih alkohola
Zgusnuti ciklički ketoni jezgreni su kostur kiralnih tekućih kristalnih boja i kiralnih boja otapala. LTBA se oslanja na steričku smetnju terc butoksi skupina da različito napadaju obje strane cikličke ketonske karbonilne skupine, postižući dinamičku stereoselektivnu redukciju i preferirano generirajući kiralne sekundarne alkohole s jednom konfiguracijom. Dijastereoselektivnost (dr) može doseći 91:9 ili više, bez potrebe za naknadnim kiralnim cijepanjem, značajno smanjujući troškove proizvodnje kiralnih boja.
Jezgra mehanizma: LTBA glavne steričke smetnje skupine preferirano napadaju vodikove anione s karbonilne strane s manjim steričkim smetnjama ketona prstena, generirajući dominantne konfiguracijske hidroksilne skupine. Za heterocikličke ketonske supstrate boje kao što su antrakinonski ciklički keton i indolin ciklički keton, sustav dietilen glikol dimetil etera od 0 stupnjeva ima najbolju stereoselektivnost i trenutno je glavni procesni put za usmjerenu sintezu intermedijera kiralnih boja u industriji. U usporedbi s postupkom enzimske katalitičke redukcije, potrebno je manje ulaganja u opremu i veću proizvodnju.
Kompatibilnost funkcionalne grupe s temeljnom logikom
LTBA ima samo jedan aktivni vodik i tri tert-butoksidna sterička smetnja, što rezultira velikim ukupnim volumenom reagensa koji se ne može približiti pretrpanim ester karbonilnim, cijanougljikovim, nitrougljikovim i aromatskim C-X vezama. Stoga, pri redukciji acil klorida/cikličkih ketona, sljedeće funkcionalne skupine boje unutar molekule potpuno su stabilne i ne reduciraju se:
Alkilni ester karboksilne kiseline COOR (R=CH3/C2H5), laktonski prsten (intramolekularna kromoforna veza boje);
-CN cijanidna skupina (ključna konjugirana skupina za cijaninske boje i disperzne boje);
-NO2 nitro (diazonijeva prekursorska skupina za azo boje);
Aromatski Cl/Br/I halogeni (supstituenti otporni na sublimaciju za disperzne boje);
C=C, C=N nezasićene konjugirane dvostruke veze (bojni kostur jezgre);
Samo se benzil benzoat može selektivno reducirati u aldehide pomoću LTBA pod uvjetima zagrijavanja (25 stupnjeva). Ova se karakteristika koristi u sintezi nekih intermedijera kumarinske boje s posebnom strukturom, a alkilni ester nije pod utjecajem tijekom cijelog procesa, čime se postiže precizna hijerarhijska redukcija.
Sinteza međuproizvoda visokokvalitetne disperzije/bojila na bazi antrakinona-
Antrakinonske boje, sa svojim prednostima otpornosti na sunce, otpornosti na sublimaciju i svijetle boje, glavne su varijante-visokih boja dispergiranih kemijskih vlakana i boja otapala za tintu. Matične jezgre antrakinona često sadrže supstituente kao što su brom, klor, cijanid i esteri, a njihovi aldehidni intermedijeri ne mogu se pripraviti redukcijom. To je najvažniji scenarij slijetanja za litij tri tert btutoksialuminij hidridu polju boje. Više tvornica antrakinonskih boja u provincijama Jiangsu i Zhejiang u Kini u potpunosti je zamijenilo tradicionalne procese redukcije.
Sirovine: 1-cijano-4-bromantrakinon-2-formil klorid (sadrži cijanid, atome broma i dvostruke veze konjugirane antrakinonom), postupak: -10 stupnjeva THF inertne zaštite dušikom, 1,05 ekvivalenata LTBA polako se dodaje kap po kap, drži se na sobnoj temperaturi 3 sata, ugašen s razrijeđenom ledenom vodom, 1-cijano-4-bromantrakinon-2-karboksaldehid se istaloži, iskorištenje 92,4%, nula gubitak atoma cijanida i broma, i potpuno zadržavanje kostura konjugiranog antrakinonom; Ovaj aldehid je ključni intermedijer crvene visokokvalitetne dispergirane antrakinonske boje, koja se zatim kondenzira s aromatskim aminima kako bi se formirao ciljni kromofor; Tradicionalna metoda redukcije natrijevog sulfida ima iskorištenje od samo 67%, praćeno nusproduktima kao što su debromacija i hidroliza cijanida. Boja boje je mutna i ne može se koristiti za bojanje visokokvalitetnih tkanina.
Priprema kiralnih boja otapala kiralnom redukcijom antrakinonskog cikličkog ketona
Peteročlani ciklički ketonski supstituirani antrakinonski supstrat korišten je za stereoselektivnu redukciju LTBA u dietilen glikol dimetil eteru na 0 stupnjeva, što je rezultiralo stvaranjem kiralnih sekundarnih alkohola S-konfiguracije. Naknadno je provedena modifikacija esterifikacije kako bi se dobile dikromatske antrakinonske boje tekućeg kristala, koje se koriste za bojanje polarizacijskih ploča u zaslonima s tekućim kristalima. Domaća proizvodnja takvih kiralnih boja prije je bila ograničena nesposobnošću intermedijera da ih selektivno reduciraju.
Često postavljana pitanja
Koja je razlika između ovog reagensa i običnog "litij aluminij hidrida"?
+
-
Razlika je uglavnom u reakcijskoj aktivnosti i selektivnosti: jedan je "teški čekić", a drugi je "kirurški nož".
Litij aluminij hidrid (LAH): vrlo reaktivan i neselektivan napad. Može reducirati različite funkcionalne skupine kao što su esteri, amidi, karboksilne kiseline, nitrili itd. u alkohole ili amine, a reakcija je obično nekontrolirana, izravno reducirajući acil kloride u primarne alkohole.
Tri tert butoksid litij aluminij hidrid (LTBA): Uvođenjem tri tert butoksidne skupine velikog volumena, reakcijski centar je jako pasiviziran. To je više poput 'kirurškog noža', koji može točno prerezati vezu ugljik-klor u acil kloridu, ostavljajući ga na aldehidnom koraku, dok zatvara oči na esterske i nitrilne skupine.
Pojednostavljeno, kada se aldehidi trebaju dobiti iz acil klorida u sintezi, a molekula sadrži esterske skupine koje se boje redukcije, to je najbolji izbor.
Je li krutina ili tekućina? Kako čuvati?
+
-
Postoje različiti oblici tržišne prodaje, uključujući krute praškove i homogene otopine, ali su uvjeti skladištenja izuzetno strogi.
Fizički oblik: čisti proizvod je bijeli do gotovo bijeli kristalni prah. Radi praktičnosti laboratorijske uporabe, obično se isporučuje otopina tetrahidrofurana (THF) ili toluena, s koncentracijom od 1 M ili višom.
Ključna točka skladištenja (iznimno važno): Izuzetno je osjetljiv na zrak i vlagu, burno reagira s vodom i oslobađa zapaljivi plin vodik.
Inertna atmosfera: Mora se čuvati u zatvorenoj posudi napunjenoj dušikom ili argonom kako bi se spriječio ulazak vlage u zrak.
Izbjegavanje niske temperature i vode: Iako se krutina može čuvati ispod 20 stupnjeva C, nakon otvaranja mora biti strogo -otporan na vlagu. Ako je u obliku otopine, preporučuje se čuvanje u hladnjaku pod zaštitom od inertnog plina.
Koje su njegove glavne prednosti u sintezi?
+
-
Glavne prednosti su izvrsna "kemijska selektivnost" i blagi reakcijski uvjeti.
U sintezi složenih molekula često je potrebno modificirati specifične funkcionalne skupine bez utjecaja na druge dijelove. Tri glavne prednosti ovog reagensa čine ga klasičnim redukcijskim sredstvom:
Precizna redukcija: Na temperaturama od 0 stupnjeva C ili nižim, ima visoku reaktivnost samo prema acil kloridima, pretvarajući ih u aldehide; I gotovo da nema reakcije s esterom, nitrilom, nitro i drugim funkcionalnim skupinama.
Blaga reakcija: U usporedbi s intenzivnim oslobađanjem topline koje LAH može izazvati, njegovu je reakciju lakše kontrolirati i izbjegavaju se nuspojave.
Zaustavite se na koraku aldehida: ne daje prekomjerni "pretjerani utjecaj" kao LAH, rješavajući problem lake prekomjerne redukcije u alkohole pri pripremi aldehida iz acil klorida.
Popularni tagovi: litij tri tert butoksialuminij hidrid cas 17476-04-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju