N-Bromosuccinimid (NBS) CAS 128-08-5

N-bromosuccinimid (NBS)je pet članova ciklički dikarboksilimidni spoj s supstituent broma na atomu dušika, s kemijskom formulom C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Izgled je bijela do mliječno bijela kristalna kruta ili prah, s laganim mirisom broma. Lagano topivo u vodi i octenoj kiselini, topiva u acetonu, tetrahidrofuran, dimetilformamid, dimetil sulfoksid. Za otapala metanola i acetona, topljivost NB -a raste s temperaturom. To je kemijska sirovina koja se obično koristi u industriji, uglavnom koja se koristi za regulaciju niskoenergetske reakcije bromiranja, a dobar je reagens za bromiranje, koji može zamijeniti atom vodika na poziciji benzil ili alil. Također se može koristiti kao oksidans za oksidaciju alkohola u aldehide i ketone, te za oksidaciju aldehida u kiseline.

To je najčešće korišteni Reagnt u organskim reakcijama. Posljednjih godina postignut je novi napredak istraživanja u primjeni NBS -a u različitim organskim reakcijama, pregledani su najnovija istraživačka dostignuća u njegovoj upotrebi kao katalizator, oksidans, selektivno brominirajuće sredstvo i inicijator polimerizacije u procesu reakcije.

Tradicionalna primjenaN-bromosuccinimid (NBS)Reagets u organskim reakcijama je bromiranje alil vodika, benzil vodika i karbonil q - vodika, naime Wohl Zieslerova reakcija. Uz produbljivanje istraživanja, postupno se utvrđuje da se NB -ovi mogu koristiti i kao katalizator, oksidans i mnogi drugi aspekti, što pokazuje veliku vrijednost primjene i potencijal NBS Reagnt.

 

1. NBS kao katalizator:

Katalitički dodavanje organskih amina i olefina za proizvodnju organskih spojeva koji sadrže dušik od velikog je značaja za osnovna istraživanja, a također je vrlo važan za kemijsku proizvodnju. Međutim, tradicionalne reakcijske katalizatore često je teško sintetizirati, skupe i oštre u uvjetima upotrebe. Sudalai i drugi koriste NBS kao katalizator, a koriste toluenesulfonamid i alkohole kao nukleofilni režimi da bi u blagim uvjetima reagirali s aktivnim stirenom kako bi dobili amino alkoksi derivate. Prinosi ove dvije vrste reakcija su vrlo visoki, a 100% su Markov dodaci

 

2. NBS kao oksidans:

Oksidacija sekundarnih alkohola na ketone vrlo je važan korak organske sinteze. Sharma i ostali izvijestili su to

NBS oksidira mnoge sekundarne alkohole na ketone. Kobaltni kompleks acetilacetona korišten je kao katalizator. Uvjeti reakcije su blagi i prinos je visok, ali ova metoda nije prikladna za pretvorbu primarnih alkohola.

3. Smjer zelene kemije reakcije NBS:

Ugljični tetraklorid obično se koristi kao otapalo za reakciju bromiranja slobodnih radikala NB -a, ali poznato je da ugljični tetraklorid ima veliko oštećenje ozonskog omotača, što ograničava njegovu primjenu.

 

Stoga je potrebno istražiti uvjete reakcije bromiranja NBS -a i pronaći zamjenu za ugljični tetraklorid. Među njima je opsežno proučavana reakcija čvrste faze bez otapala.

5. Istraživački napredak NBS -a o supstituciji ketona karbonil ortona:

NBS je vrlo dobar karbonil A - Site bromimanion Reaget, koji se lako upravlja i široko koristi kako bi se poboljšala brzina reakcije i prinos, razvijeni su mnogi odgovarajući katalitički sustavi.

 

4. PrimjenaproizvodU istraživanju polimera:

Živa polimerizacija vrlo je važna metoda za pripremu polimera sa specifičnom strukturom i uskom raspodjelom molekularne mase. Budući da je veza N - BR u NBS -u vrlo aktivna, lako je slomiti pod zagrijavanjem kako bi se dobili aktivni sukcinimidni slobodni radikali i inertni bromi slobodni radikali pokrenuti slobodnim radikalima. Stoga se NB -ovi mogu koristiti kao lanac pokrenuti prijenosni terminator za polimerizaciju slobodnih radikala koji je Percec koristio NBS kao inicijator i TICP2C12 kao katalizator za provođenje polimerizacije slobodnih radikala vinil klorida.

 

6 drugih reakcija koje uključujuN-bromosuccinimid (NBS):

Zoller i sur. citirao put za pretvaranje benzilnog alkohola u benzil bromid u neutralnim uvjetima. Ta je reakcija kombinirana s reakcijom čvrste faze. Benzil bromid ostao bi na reakcijskoj smoli, a višak reaktanata i drugih proizvoda (DMSO i sukcinimid) mogli bi se isprati s bezvodnim otapalom.

Primjena NB -a u organskoj reakciji sve je opsežnija razvoj novih polja primjene, istraživanje reakcijskog mehanizma i upotreba učinkovitih katalizatora glavni su razvojni trendovi primjene NBS u organskim reakcijama.

SintezaN-bromosuccinimid (NBS):

1. Dobiva se brominom sukcinimida. Mrežite sukcinimid i stavite ga u lonac s reakcijama, dodajte drobljeni led i otopinu natrijevog hidroksida, miješajte i otopite. Dodajte mješavinu broma i ugljičnog tetraklorida pod stanjem snažnog miješanja i hlađenja i filtrirajte je brzo nakon miješanja 2 minute. Potpuno operite ledenom vodom dok bezbojno, zatim operite s malom količinom etanola i osušite da biste dobili gotov proizvod.

2. Amonij sukcinat sintetizira se iz sukcinske kiseline i amonijaka, zagrijava se i dehidrira da bi se stvorio sukcinimid, a zatim bromiran i rafiniran kako bi dobio gotov proizvod.

3. Sukcinimid se priprema reagiranjem s NaBro2 u prisutnosti HBR -a.

NBS je kristalni s slabašnim miris broma. Točka taljenja 173-175 stupnjeva (lagana raspada). Topljivost (G/100G otapalo, 25 stupnjeva): voda 1,47; aceton 14.40; ugljični tetraklorid 0,02; ledena octena kiselina 3.10. NBS se može pripremiti reakcijom ledeno hlađene otopine sukcinimida s ekvimolarnom količinom broma. Uglavnom se koristi u organskoj sintezi i kao dodatak za gumene proizvode. To je posebno brominirajuće sredstvo za laboratorijsku pripremu aliličnih bromoolefina i regent za identificiranje primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola.

Popularni tagovi: N-Bromosuccinimid (NBS) CAS 128-08-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju