Trimetilsilil cijanid CAS 7677-24-9

Trimetilcianosilan, obično poznat kao trimetilcianosilan ili cijanotrimetilsilan, s engleskim imenomTrimetilsilil cijanidili cijanotrimetilsilan, molekularna formula C4H9NSI, CAS broj 7677-24-9, bezbojna je tekućina na sobnoj temperaturi i tlaku. To je organski spoj s nizom specifičnih fizičkih svojstava. Otopite u većini organskih otapala kao što su diklorometan, kloroform itd. Međutim, može proći nasilne reakcije s otapalima na bazi protona, poput vode i može oslobađati toksične plinove. Stoga je potrebno strogo izbjegavati kontakt s vodom tijekom prerade. To je izuzetno toksična i vrlo zapaljiva kemijska tvar, a njegovo skladištenje i transport zahtijevaju posebnu pažnju na sigurnost. Općenito govoreći, trebalo bi ga pohraniti u okruženju od 2-8 stupnjeva i zaštićen inertnim plinom (poput argona). Stroge sigurnosne mjere također treba poduzeti tijekom transporta kako bi se spriječile nesreće poput curenja i požara.

Trimetilsilil cijanid(TMSCN) je važan reagens organske sinteze sa širokim rasponom primjena.

Igra važnu ulogu u osnovnoj organskoj sintezi, uglavnom se koristi za uvođenje cijano skupina (- cn) u organske molekule, čime se širi kemijska funkcionalnost molekula ili mijenjaju njihovu farmakološku aktivnost. Ova karakteristika čini ga nezamjenjivim u poljima kao što su sinteza molekula lijekova i sinteza fine kemijske sinteze.

 

1. Reakcija cijanacije:
Trimetilcianosilan, kao cijanidni reagens, može reagirati s različitim supstratama kao što su acil halidi, anhidridi, aldehidi, ketoni itd., Uvođenje cijanidne skupine u organske molekule. Ovo je reakcijsko stanje blago, s visokom brzinom pretvorbe i relativno niskom toksičnošću, stoga se široko koristi u organskoj sintezi.
2. Strecker reakcija:
Nitrilni prekursori alfa amino ACD -a mogu se sintetizirati reakcijom Streckera reagiranjem s aldehidima ili ketonima, kao i amonijakom i alkoholima. Ova je reakcija od velikog značaja u sintezi Amino ACD.

 

3. Generiranje i transformacija alfa cijano supstituirali su enol silil eteri:
Može reagirati s aldehidima kako bi formirao alfa cijano supstituirao enol silil eteri, koji imaju posebnu reaktivnost i selektivnost u organskoj sintezi i mogu se koristiti za konstrukciju složenih organskih molekularnih struktura.
4. Aktivacija i pretvorba karboksilnih skupina:
Također se može koristiti za aktivaciju i pretvorbu karboksilnih skupina, pretvaranjem karboksilnih skupina u druge funkcionalne skupine u specifičnim reakcijskim uvjetima, što dodatno proširuje kemijsku funkcionalnost organskih molekula.

Zbog svoje učinkovite sposobnosti cijanacije i dobre reakcijske selektivnosti, ona igra ključnu ulogu u sintezi lijekova. Mnoge molekule lijekova sadrže funkcionalnu skupinu cijanida, što je idealan reagens za uvođenje cijanidnih skupina.

 

1. Konstruiranje molekularnog kostura lijeka:
Struktura kostura molekula lijekova može se konstruirati specifičnim reakcijskim putovima, pružajući ključne intermedijare za sintezu lijekova.
2. Izmjena molekula lijekova:
U procesu sinteze molekula lijekova, ona se može koristiti za modificiranje funkcionalnih skupina molekula lijekova, mijenjajući tako farmakološku aktivnost ili poboljšanje bioraspoloživosti lijekova.
3. Sintetički novi lijekovi:
Uz kontinuirano produbljivanje novih istraživanja i razvoja novih lijekova, primjena novih sintetskih lijekova postaje sve raširenija. Uvođenjem funkcionalnih skupina kao što je cijanid, mogu se razviti molekule lijekova s ​​novim farmakološkim aktivnostima.

Sinteza pesticida također se oslanja na ovaj važan reagens. Molekule pesticida često sadrže složene funkcionalne skupine, a trimetilcianosilan je jedan od ključnih reagensa za konstruiranje ovih funkcionalnih skupina.

 

1. Uvođenje aktivnih funkcionalnih skupina:
Aktivne funkcionalne skupine poput cijanidnih skupina mogu se uvesti u molekule pesticida kako bi se povećala njihova biološka aktivnost i učinkovitost insekticida.
2. Optimizirajte strukturu pesticida:
Svojom reakcijom, struktura molekula pesticida može se optimizirati kako bi imala bolju stabilnost i kompatibilnost okoliša.
3. Razvijanje novih pesticida:
Koristeći svoju sposobnost cijanacije, mogu se razviti novi pesticidi s novim mehanizmima djelovanja, pružajući snažnu potporu poljoprivrednoj proizvodnji.

Pored sinteze lijekova i pesticida, on se široko koristi i u sintezi drugih organskih spojeva. Ovi spojevi uključuju, ali nisu ograničeni na amino ACD -ove, premaze, boje, mirise itd.

 

1. Amino ACD sinteza:
Kao što je ranije spomenuto, nitrilni prekursori alfa amino ACD -a mogu se sintetizirati reakcijom Streckera i potom pretvoriti u amino ACD. Ova reakcija ima važne primjene u amino ACD industriji.
2. Sinteza boje:
Može se koristiti u sintezi premaza za poboljšanje prianjanja i otpornosti na vremenske uvjete unošenjem funkcionalnih skupina poput cijanidnih skupina.

 

3. Sinteza boje: U sintezi boje može se upotrijebiti kao cijanirajući reagens za sudjelovanje u reakciji, čime se sintetiziraju molekule boja s posebnim bojama i svojstvima.
4. Sinteza začina:
Također se može koristiti u sintezi začina za proizvodnju spojeva s jedinstvenim mirisima kroz specifične reakcijske putove.

Zbog izuzetno visoke toksičnosti HCN (vodikov cijanid), njegova je upotreba strogo ograničena. I trimetilcianosilan, kao relativno nizak reagens za cijanaciju toksičnosti, može igrati važnu ulogu kao zamjena za HCN u organskoj sintezi. To ne samo da može smanjiti rizik toksičnosti tijekom procesa sinteze, već i poboljšati učinkovitost i selektivnost sinteze.

 

1. Reakcija dodavanja s dvostrukom vezom ugljičnog kisika:
Može proći dodavanje reakcija sa spojevima koji sadrže dvostruke veze ugljičnog kisika, poput aldehida i ketona, kako bi se stvorile odgovarajuće proizvode cijanacije. Ova reakcija ima široku vrijednost primjene u organskoj sintezi.
2. Reakcija pretvorbe s dušičnim oksidima:
N - oksidni piridin i drugi dušični oksidi također se mogu pretvoriti u odgovarajuće cijanidne spojeve. Ova je reakcija od velikog značaja u sintezi heterocikličkih spojeva.
3. Sudjelujte u izgradnji veza ugljičnih ugljika i veza ugljičnih dušika:
Može reagirati s supstratima kao što su halogenirani ugljikovodici i olefini kako bi nastali odgovarajućim cijanidima, koji se koriste za konstrukciju ugljičnog ugljičnog i ugljikovih dušičnih veza. Ova karakteristika čini važnu ulogu u sintezi složenih organskih molekula.

Ukratko, trimetilcianosilan, kao važan reagens organske sinteze, ima široku vrijednost primjene u sintezi lijekova, sintezu pesticida, sintezu drugih organskih spojeva i specifične kemijske reakcije. Međutim, zbog svoje toksičnosti i zapaljivosti, tijekom uporabe mora se poduzeti strogo pridržavanje operativnih postupaka i učinkovitih zaštitnih mjera. S napretkom tehnologije i poboljšanjem svijesti o okolišu, buduća primjena trimetilcianosilana posvetit će više pozornosti svojoj sigurnosti i okolišnoj prijavi. Istodobno, također je potrebno kontinuirano razviti nove alternative i sintetičke metode kako bi se smanjila njihova šteta okolišu i zdravljem ljudi.

Trimetilsilil cijanid(TMSCN) je organski silikonski spoj koji kombinira cijanidsku skupinu (- cn) i trimetilsilil grupu (SI (CH3) ∝). Njegovi vibracijski spektri (infracrveni i raman) ključni su alati za analizu molekularne strukture, raspodjele elektrona i intermolekularne interakcije. Vibracijska spektroskopija (uključujući infracrvenu spektroskopiju i ramansku spektroskopiju) jedna je od temeljnih tehnologija za proučavanje molekularne strukture i dinamičkog ponašanja. Otkrivanjem frekvencije vibracija kemijskih veza u molekulama, spektri mogu pružiti stvarne - informacije o vremenskom duljini veze, kutu veze, raspodjeli elektrona i intermolekularnim interakcijama, poznatim kao "otisak molekula prsta". Za TMSCN (Molekularna formula: C ₄ H ₉ NSI, molekularna masa: 99,21 g/mol), njegov jedinstveni cijano i silicij - Struktura osnova ga bogatim vibracijskim načinima, što ga čini idealnom sondom za proučavanje mehanizma reakcijskog silikona, i prepoznatljivosti materijala, materijala materijala, materijala materijala i materijala, materijala za prepoznavanje materijala.

Molekularna struktura i kemijska svojstva

TMSCN nastaje kovalentnim vezanjem između cijanidne skupine ({- c ≡ n) i trimetilsilil grupe (Si (CH3)), a njegova molekularna struktura može se izraziti kao:

Struktura trostruke veze cijano skupine (C ≡ N) ima visoku polaritet (dipolni trenutak ≈ 3,5 d), dok hidrofobnost i kemijska modifikacija grupe koja se temelji na silicijumu - čine je ključnom funkcionalnom skupinom za regulaciju molekularne topljivosti i reaktivnosti. Fizička svojstva TMSCN su sljedeća:

• Izgled: bezbojna do blijedo žuta tekućina s gorkim okusom badema
• Točka topljenja: 8-11 stupnjeva c
• Točka ključanja: 114-119 stupnjeva c
• Gustoća: 0,793 g/ml (20 stupnjeva C)
• Topljivost: lako se otapa u organskim otapalima kao što su diklorometan i kloroform, teško se otopiti u vodi
• Kemijska stabilnost: osjetljiva na vodu, kiselinu i alkaliju, lako se raspadaju kako bi se stvorio vodikov cijanid (HCN)

Infracrvena spektroskopija (IR)

 

Infracrvena spektroskopija odražava prijelaz razine vibracijske energije otkrivajući apsorpciju infracrvenog svjetla molekulama. Za TMSCN su njegovi infracrveni spektralni karakteristični vrhovi sljedeći:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (jak vrh), karakteristični je vrh apsorpcije cijanidne skupine.
ν (Si - C): 850-870 cm ⁻¹ (jak vrh), povezan s alkilnim supstituentima silicijske skupine.
νₛ (CH ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (srednji jak vrh), što odražava simetričnu vibraciju metila.
Δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻¹ (slab vrh), što odgovara vibraciji savijanja metila.
Eksperimentalna provjera:
Čisti uzorak TMSCN testiran je pomoću Fourierove transformacijske infracrvene spektroskopije (FTIR), a rezultati su bili u skladu s izvješćima o literaturi. Na primjer, opažen je oštri snažni vrh apsorpcije na 2250 cm ⁻¹, što odgovara ν (C ≡ N); Snažan vrh primijećen je na 860 cm ⁻¹, što odgovara ν (si - c). Pored toga, u vodenom okruženju novi vrhovi (poput si {- o istezanje vibracija na 1050 cm ⁻¹) mogu se primijetiti u infracrvenom spektru TMSCN, što ukazuje da je podvrgnut reakciji hidrolize.

Ramanova spektroskopija

 

Ramanova spektroskopija odražava prijelaz vibracijske razine energije otkrivanjem neelastičnog raspršivanja monokromatske svjetlosti molekulama. Komplementarna infracrvenoj spektroskopiji, Ramanova spektroskopija je osjetljivija na vibracije non - polarnih veza poput C ≡ N i Si - c. Za TMSCN su njegovi Ramanski spektralni karakteristični vrhovi sljedeći:

ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (jak vrh), u skladu s infracrvenim spektrom.
ν (si - c): 840-860 cm ⁻¹ (srednje jak vrh), što odražava vibraciju silicijskog supstrata.
Vibracija CH3: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (Δ (CH3)).
Eksperimentalna provjera:
TMSCN uzorak testiran je pomoću konfokalnog Ramanovog spektrometra, a rezultati su bili komplementarni infracrvenom spektru. Na primjer, primijećen je snažan Ramanski vrh na 2250 cm ⁻¹, što odgovara ν (C ≡ N); Snažan vrh primijećen je na 850 cm ⁻¹, što odgovara ν (Si - c). Pored toga, ovisnost o polarizaciji Ramanove spektroskopije može dodatno razlikovati simetriju različitih vibracijskih načina.

Popularni tagovi: trimetilsilyl cijanid cas 7677-24-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju