2, 5-Dihidroksibenzaldehidje organski spoj molekulske formule C7H6O3 i CAS 1194-98-5. To je svijetložuti kristalni oblik, obično prisutan u obliku praha ili kristala, s posebnim aldehidnim okusom, sličnim mirisu gorkih badema. Tijekom procesa topljenja postupno će požutjeti i sublimirati na visokim temperaturama. Može biti topiv u vodi, ali njegova topljivost nije visoka. Također je slabo topljiv u organskim otapalima kao što su alkoholi i eteri. Ovaj spoj sastoji se od benzenskog prstena, aldehidne skupine i hidroksilne skupine. Među njima, aldehidna skupina nalazi se na susjednom položaju benzenskog prstena, a obje hidroksilne skupine nalaze se na međupoložaju benzenskog prstena. To je redukcijski spoj koji može reagirati s alkalijama i stvoriti odgovarajuće fenolne soli. Može proći kroz reakciju kondenzacije benzoina s acetaldehidom u kiselim uvjetima, proizvodeći benzojevu kiselinu.
(Veza proizvoda: https://www.bloomtechz.com/sinthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5.html)
Metoda 1:
Priprava oksidacijom fenola: fenol se može oksidirati u benzokinon u alkalnim uvjetima, a zatim se podvrgava Diels Alderovoj reakciji s etil acetatom da se dobije 2,5-dihidroksibenzoat etil ester. Konačno, 2,5-dihidroksibenzaldehid se dobiva kiselom hidrolizom.
Detaljni koraci za pripremu 2,5-dihidroksibenzaldehida oksidacijom fenola su sljedeći:
Koraci:
1. Dodajte fenol i etil acetat u tikvicu s okruglim dnom, promiješajte i polako dodajte kalijev permanganat, te dodajte sumpornu kiselinu kap po kap. U to će vrijeme temperatura unutar tikvice rasti. Kalijev permanganat reagira s fenolom i proizvodi kalijev benzoat i manganov dioksid.
2. Dodajte odgovarajuću količinu otopine natrijevog hidroksida da neutralizirate višak kalijevog permanganata i sumporne kiseline, tako da pH vrijednost otopine postigne neutralnost.
3. Ohladite reakcijsku otopinu na sobnu temperaturu, zatim filtrirajte kako biste uklonili stvoreni talog mangan dioksida.
4. Gornji organski sloj isperite etil-acetatom u lijevku za odjeljivanje kako biste uklonili neizreagirani fenol i etil-acetat, a zatim dodajte odgovarajuću količinu klorovodične kiseline kako biste pH otopine učinili kiselim.
5. Zagrijte reakcijsku otopinu do stanja refluksa, dopuštajući da stvoreni etil benzoat prođe reakciju hidrolize pod djelovanjem klorovodične kiseline kako bi se proizveo 2,5-dihidroksietil benzoat.
6. Ohladite reakcijsku otopinu na sobnu temperaturu, zatim filtrirajte kako biste uklonili stvoreni talog natrijevog klorida.
7. Isperite gornji organski sloj etil acetatom u lijevku za odjeljivanje kako biste uklonili neizreagiranu klorovodičnu kiselinu, a zatim izvedite kromatografiju na stupcu kako biste odvojili i pročistili produkt 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Kemijska jednadžba:
C6H5OH + KMnO4 + H2TAKO4 → C6H5KUHATI + MnSO4 + H2O
C6H5KUHANJE + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5KUHAR3 + H2O
C6H5KUHAR3 + H2O → C6H5(OH) CHOCH3+ HCl
C6H5(OH) CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3OH
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH + HCl
U gornjoj metodi sinteze, prvi korak je stvaranje kalijevog benzoata reakcijom oksidacije fenola i kalijevog permanganata pod djelovanjem sumporne kiseline; Drugi korak je neutralizacija viška kalijevog permanganata i sumporne kiseline dodavanjem otopine natrijevog hidroksida; Treći korak je hidroliza stvorenog etil benzoata dodavanjem klorovodične kiseline; Četvrti korak je odvajanje i pročišćavanje produkta 2,5-dihidroksibenzaldehida kromatografijom na koloni.
Metoda 2:
Priprema kroz reakciju kondenzacije fenola i formaldehida: fenol i formaldehid mogu proći kroz reakciju kondenzacije da bi se formirala fenolna smola u alkalnim uvjetima. Kontroliranjem uvjeta reakcije i upotrebom katalizatora može se pripraviti 2,5-dihidroksibenzaldehid visoke čistoće.
Detaljni koraci za pripremu 2,5-dihidroksibenzaldehida reakcijom kondenzacije fenola i formaldehida su sljedeći:
Koraci:
1. Dodajte fenol i formaldehid u tikvicu s okruglim dnom, zatim dodajte odgovarajuću količinu otopine natrijevog hidroksida, promiješajte i polako zagrijavajte reakcijsku otopinu do stanja refluksa. U to vrijeme fenol i formaldehid podliježu reakciji kondenzacije u alkalnim uvjetima kako bi proizveli 2,5-dihidroksibenzaldehid.
2. Nakon završetka reakcije ohladite reakcijsku otopinu na sobnu temperaturu, a zatim dodajte odgovarajuću količinu koncentrirane klorovodične kiseline kako bi pH vrijednost otopine postala kisela.
3. Isperite gornji organski sloj otopinom natrijeva karbonata u lijevku za odjeljivanje kako biste uklonili neizreagirani fenol i formaldehid, a zatim izvedite kromatografiju na stupcu kako biste odvojili i pročistili produkt 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Kemijska jednadžba:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH) CHO
C6H5(OH) CHO + HCl → C6H5(OH) COOH + HCl
U gornjoj metodi sinteze, prvi korak je stvaranje 2,5-dihidroksibenzaldehida kroz reakciju kondenzacije između fenola i formaldehida u alkalnim uvjetima; Drugi korak je podvrgavanje reakciji acidolize stvorenog 2,5-dihidroksibenzaldehida dodavanjem koncentrirane klorovodične kiseline kako bi se stvorio 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Metoda 3:
Priprava kroz reakciju kondenzacije mravlje kiseline i fenola: U kiselim uvjetima, mravlja kiselina i fenol mogu biti podvrgnuti reakciji kondenzacije da bi se proizvela benzojeva kiselina. Zatim se benzojeva kiselina može reducirati kako bi se dobio 2,5-dihidroksibenzil alkohol. Naposljetku, 2,5-dihidroksibenzil alkohol se reakcijom oksidacije oksidira u 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Konkretni koraci su sljedeći:
1. Priprema reakcije: Dodajte odgovarajuću količinu mravlje kiseline i fenola u tikvicu s okruglim dnom i osigurajte dobru topljivost u otapalu. Prikladna otapala, poput etanola ili etera, mogu se odabrati za potpuno otapanje reaktanata.
2. Reakcija kondenzacije: polako dodajte odgovarajuću količinu otopine natrijevog hidroksida uz miješanje. U ovom trenutku, mravlja kiselina i fenol podliježu reakciji kondenzacije u alkalnim uvjetima. Kako je ova reakcija egzotermna reakcija, potrebno je kontrolirati temperaturu reakcije kako bi se izbjeglo lokalno pregrijavanje. Držite reakcijsku otopinu na odgovarajućoj temperaturi za reakciju kondenzacije dok reakcija ne završi.
3. Kisela hidroliza: Nakon završetka reakcije kondenzacije ohladite reakcijsku otopinu na sobnu temperaturu. Zatim polako dodajte odgovarajuću količinu koncentrirane klorovodične kiseline kako biste pH otopine učinili kiselim. Pod kiselim uvjetima, stvorena 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina podliježe reakciji hidrolize, proizvodeći 2,5-dihidroksibenzaldehid. Držite reakcijsku otopinu u kiselim uvjetima za reakciju hidrolize dok reakcija ne završi.
4. Odvajanje i pročišćavanje: Nakon završetka reakcije hidrolize, ohladite reakcijsku otopinu na sobnu temperaturu. Zatim je provedena kromatografija na stupcu da se odvoji i pročisti proizvod 2,5-dihidroksibenzaldehid. Specifični kromatografski koraci odvajanja mogu varirati ovisno o eksperimentalnim uvjetima, ali obično uključuju izlijevanje reakcijske otopine u uređaj za kromatografiju na stupcu, odabir prikladnog eluensa za eluiranje, skupljanje eluensa i njegovo isparavanje radi koncentriranja.
5. Naknadna obrada: koncentrirana otopina se isparava u vakuumu pomoću rotacijskog isparivača ili druge opreme za isparavanje kako bi se dobio 2,5-dihidroksibenzaldehid visoke čistoće. Ako je potrebno daljnje pročišćavanje, može se ponovno provesti kromatografija na koloni ili se mogu koristiti druge metode pročišćavanja.
Kemijska jednadžba:
Mravlja kiselina i fenol podliježu reakciji kondenzacije u alkalnim uvjetima da bi se proizvela 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
U kiselim uvjetima, 2,5-dihidroksibenzojeva kiselina podliježe reakciji hidrolize da bi proizvela 2,5-dihidroksibenzaldehid i vodu:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH) CO + HCl
Treba napomenuti da različite metode sinteze mogu zahtijevati različite sirovine, uvjete i metode pročišćavanja. Stoga je u praktičnom radu potrebno odabrati odgovarajuću metodu sinteze prema konkretnoj situaciji. Istodobno, prilikom provođenja kemijskih pokusa potrebno je paziti na sigurnost pokusa, pridržavati se laboratorijskih propisa te nositi zaštitne mjere kao što su laboratorijska odjeća i zaštitne naočale.