Squaraic acid(3, 4. Dihidroksi 3-ciklobuten-1,2-dion, 1) jedna je od reprezentativnih supstanci u kisikovim spojevima (oksougljikovodici), koja potječe iz njegove kvartarne prstenaste strukture i jake kiselosti. Naziv je prvi sintetizirao Cohen et al. alin 1959. Zbog jedinstvene kemijske strukture i aktivnih kemijskih svojstava kvadratne kiseline, kemičari iz raznih zemalja proveli su dubinska i opsežna istraživanja o kemiji skvarićne kiseline.
Kvadratna kiselina je jaka dvobazna kiselina, pK=0,5, pK 2-3,5. Zbog jake vodikove veze između molekula, njezino talište je vrlo visoko (> 300"C), a njegova topljivost u hladnoj vodi je samo 2. Sprenger je predložio da molekule kvadratne kiseline imaju rezonantnu strukturu od l-, lb i lc, što objašnjava rezonancijsku strukturu. Poboljšana je dobra stabilnost i jaka elektrofilna reaktivnost molekule kvadratne kiseline.
Infracrveni spektar dianiona kvadratne kiseline (I) pokazuje da u molekuli, LC, nema karbonilnog karakterističnog vrha. AO' proračuni o energiji i snazi grada dokazuju da je molekula simetrična struktura. Prema pravilu Huckela', dvovalentni anion kvadratne kiseline je aromatičan, a West ga ugrađuje u aromatični sustav ugljik-kisik s općom kemijskom formulom CO:jedan. Ostali spojevi ugljika i kisika također uključuju dihidroksi cikloaceton dvovalentni anion (I), rozinat dvovalentni anion (II) i dvovalentni ion krotonske kiseline (IV).
Kao tipična molekula u aromatičnom sustavu ugljičnih oksida, skvarain je vrlo aktivan u kemijskim svojstvima i može reagirati s mnogim spojevima i naziva se univerzalnim intermedijerom. Njegovi jednostavni derivati čahura kao što su ester skvaraine, amid skvarainske kiseline i klorid skvarainske kiseline također pokazuju dobru kemijsku aktivnost. I nastaje kondenzacijom skvaraina i aromatskih prstenova bogatih električnom energijom kao što su aromatski amini, fenoli i heterociklički spojevi koji sadrže amonijak. Squaraine cijaninski spojevi su nova vrsta bliskih infracrvenih boja s izvrsnim svojstvima. Zbog izvrsnih optičkih svojstava te dobre svjetlosne i toplinske stabilnosti, njihova su istraživanja posljednjih godina postala jedno od žarišta u istraživanju funkcionalnih bojila. Optički disk izrađen od filma za premazivanje boje cijanin squaraine korišten je u praktičnim primjenama, a pokazao je dobre performanse primjene u područjima prikaza s tekućim kristalima, istraživanja organskih solarnih baterija, nelinearnih optičkih materijala, istraživanja LB-a i tako dalje. Osim toga, budući da mnoge squaraine boje imaju jaku emisiju fluorescencije u bliskom infracrvenom području, mogu se koristiti kao takve dobre bliske infracrvene fluorescentne sonde za analizu vitalnih supstanci, te se na taj način mogu primijeniti na blisku infracrvenu fluorescentnu imunoeseju. , sekvenciranje DNK i druga granična područja znanosti o životu.