Aspirin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), također poznata kao acetilsalicilna kiselina, molekularna formula C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin je obično u obliku bijelih kristala ili kristalnog praha. Kristali aspirina visoke čistoće su u obliku kuglica, ponekad tvoreći pahuljice ili tablete. To je često korišteni lijek koji se izdaje bez recepta. Zbog svoje posebne molekularne strukture, aspirin nije lako ispariti na sobnoj temperaturi. Ima određeni stupanj topljivosti. Može se otopiti u vodi, ali je njegova topljivost relativno niska, sa samo 1 do 2 grama aspirina otopljenog u 100 mililitara vode. Međutim, aspirin ima veću topljivost u organskim otapalima kao što su etanol, kloroform i aceton. To je slaba kiselina. U vodenim otopinama može blago zakiseliti i sniziti pH vrijednost. Njegova struktura sastoji se od benzenskog prstena, esterske skupine i karboksilne skupine. Kristalna struktura aspirina pripada ortorombičkom kristalnom sustavu, sa specifičnim parametrima ćelije i konstantom rešetke. Djeluje protuupalno, analgetski i antipiretski.
1. Reakcija hidrolize: U alkalnim uvjetima, acetilsalicilna kiselina podliježe reakciji hidrolize s vodom pri čemu nastaje salicilna kiselina i octena kiselina.
Reakcija hidrolize acetilsalicilne kiseline (aspirina) s vodom je važna kemijska reakcija. U alkalnim uvjetima, hidrolizira da bi proizveo salicilnu i octenu kiselinu. Slijede detaljni koraci reakcije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Prekid esterske veze
Najprije se baznim katalizatorom prekida esterska veza (COC) u acetilsalicilnoj kiselini. Tipično alkalni uvjeti kao što je natrijev bikarbonat (NaHCO3) ili natrijev hidroksid (NaOH). Katalizator osigurava hidroksilne ione (OH-), koji reagiraju s esterskim skupinama na esterskoj vezi.
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus OH- → C7H5NaO3plus acetil anion
Korak 2: Reakcija kiselo-bazne neutralizacije
Hidroksilna skupina (OH) na benzenskom prstenu acetilsalicilne kiseline, skupina octene kiseline (OCCH3) i baza (OH-) prolaze kiselinsko-baznu reakciju neutralizacije u ovom koraku kako bi se stvorila odgovarajuća kiselina i kisela sol.
Formula kemijske reakcije:
C7H5NaO3plus Hplus → C7H6O3
Acetil anion plus Hplus → C2H4O2
OH- plus Hplus → H2O
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
Općenito, reakcija hidrolize acetilsalicilne kiseline s vodom može se pripisati dvama ključnim korakima: kidanju esterske veze i kiselinsko-baznoj neutralizaciji. Ova dva koraka zajedno rade na razgradnji acetilsalicilne kiseline na salicilnu kiselinu i octenu kiselinu. Ova reakcija se obično odvija izvan organizma, kao što je in vitro metabolizam lijeka ili u laboratorijskim uvjetima. Treba napomenuti da se u živom tijelu acetilsalicilna kiselina brzo hidrolizira esterazom u salicilnu kiselinu i octenu kiselinu u crijevnom traktu i krvi.
2. Transesterifikacija: Acetilsalicilna kiselina može reagirati s alkoholima putem transesterifikacije da bi se formirali odgovarajući produkti esterifikacije. Na primjer, reagira s metanolom i proizvodi etil format. Slijede detaljni koraci reakcije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Prekid esterske veze
Prvo, estersku vezu (COC) u acetilsalicilnoj kiselini napada alkoholna skupina (ROH), a esterska veza se prekida kako bi se stvorio anion karboksilne kiseline (RCOO-) i alkohol (ROH). Ovaj korak zahtijeva prisutnost katalizatora, obično katalizatora jake kiseline kao što je sumporna kiselina (H2TAKO4) ili klorovodične kiseline (HCl).
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOO-
Korak 2: Reakcija kiselo-bazne neutralizacije
Generirani karboksilatni anion reagira s kationom u kiselini da bi se podvrgao kiselo-baznoj reakciji neutralizacije da bi se stvorila odgovarajuća kiselina i sol.
Formula kemijske reakcije:
RCOO-plus Hplus→ RCOOH
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
Općenito, reakcija transesterifikacije između acetilsalicilne kiseline i alkohola može se pripisati dvama ključnim korakima: kidanju esterske veze i kiselinsko-baznoj neutralizaciji. U reakciji transesterifikacije, skupina octene kiseline (OCCH3) acetilsalicilne kiseline zamjenjuje se alkoholnom skupinom (ROH) kako bi se dobila salicilna kiselina i odgovarajući esterski produkt (RCOOH). Ova se reakcija obično izvodi u laboratorijskim uvjetima.
Valja napomenuti da je moguća i obrnuta reakcija reakcije transesterifikacije. Ako uvjeti dopuštaju, salicilna kiselina i produkt esterifikacije (RCOOH) mogu regenerirati acetilsalicilnu kiselinu obrnutom reakcijom.
3. Reakcija oksidacije: Acetilsalicilna kiselina može se oksidirati u odgovarajuću kiselinu jakim oksidansima kao što su vodikov peroksid i kalijev permanganat.
Acetilsalicilna kiselina (aspirin) može biti podvrgnuta oksidacijskim reakcijama i proizvesti različite oksidacijske proizvode. Sljedeći je mogući korak oksidacijske reakcije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Protonacija
Prvo, pod kiselim uvjetima, kao što je dodavanje sumporne kiseline (H2SO4) ili vodikovog peroksida (H2O2), hidroksilna skupina (OH) u acetilsalicilnoj kiselini se protonira kako bi se formirao hidroksilni ion (OH plus).
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus Hplus→ Kation acetilsalicilne kiseline
Korak 2: Migracija naplate
Elektroni u protoniranom kationu acetilsalicilne kiseline će migrirati na susjedni benzenski prsten i formirati intermedijer slobodnih radikala.
Formula kemijske reakcije:
Kation acetilsalicilne kiseline → Intermedijer slobodnih radikala
Korak 3: Oksidacija slobodnih radikala
Intermedijer slobodnih radikala reagira s kisikom (O2), a elektroni u intermedijeru slobodnih radikala spajaju se s atomima kisika u kisiku kako bi proizveli odgovarajuće oksidacijske proizvode.
Formula kemijske reakcije:
Intermedijer slobodnih radikala plus O2→ Oksidirani proizvod
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4plus H2TAKO4/O2→ Oksidirani proizvod
U reakciji oksidacije, acetilsalicilna kiselina prolazi kroz ključne korake kao što su protonizacija, prijenos naboja i oksidacija slobodnih radikala. Konačni proizvedeni produkt oksidacije ovisit će o uvjetima reakcije i oksidativnoj prirodi reaktanata. Specifični produkt oksidacije varirat će ovisno o specifičnim uvjetima reakcije.
4. Kiselinsko-bazna reakcija: Kao slaba kiselina, acetilsalicilna kiselina može reagirati s alkalijama u obliku odgovarajuće soli i vode. Slijedi mogući korak kiselo-bazne reakcije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Prijenos protona
Prvo, u alkalnim uvjetima, kao što je dodavanje natrijevog hidroksida (NaOH) ili natrijevog karbonata (Na2CO3), proton (H plus ) u karboksilnoj skupini (COOH) u acetilsalicilnoj kiselini zamijenjen je hidroksidnim ionom (OH-) u bazi tvoreći odgovarajuću sol.
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus OH-→ Acetilsalicilatna sol plus H2O
Korak 2: acidobazna neutralizacija
Stvorena acetilsalicilatna sol prolazi kiselinsko-baznu reakciju neutralizacije s kationom u bazi kako bi se proizvela odgovarajuća kiselina i sol, uz stvaranje vode.
Formula kemijske reakcije:
Acetilsalicilatna sol plus Hplus → C9H8O4
OH-plus Hplus → H2O
Sveobuhvatna formula reakcije:
C9H8O4 plus NaOH → Acetilsalicilatna sol plus H2O
U kiselo-baznoj reakciji, karboksilna skupina (COOH) acetilsalicilne kiseline zamijenjena je hidroksidnim ionom (OH-) u bazi kako bi nastala odgovarajuća acetilsalicilatna sol, uz stvaranje vode. Ova se reakcija obično izvodi u laboratorijskim uvjetima.
5. Reakcija hidroksilne supstitucije: Hidroksilna skupina u acetilsalicilnoj kiselini može se supstituirati kako bi se formirali različiti supstitucijski proizvodi.
Slijedi mogući korak reakcije hidroksilne supstitucije i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Napad elektrofila
Prvo, pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima, kao što je korištenje kiselih katalizatora ili bazičnih uvjeta, elektrofil (kao što su halogenirani ugljikovodici, aldehidi, ketoni, itd.) napast će hidroksilnu skupinu (OH) u acetilsalicilnoj kiselini i zamijeniti hidroksilnu skupinu.
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus Electrophile (elektrofil) → Product plus H2O
Korak 2: Formiranje supstitucijskog proizvoda
Pod napadom elektrofila, hidroksilna skupina se zamjenjuje i tvori novi spoj, supstitucijski produkt.
Formula kemijske reakcije:
Proizvod (zamjenski proizvod) plus H2O
U reakciji hidroksilne supstitucije, hidroksilna skupina acetilsalicilne kiseline zamijenjena je elektrofilom kako bi nastao supstituirani produkt. Specifični supstitucijski proizvod ovisit će o korištenom elektrofilu i reakcijskim uvjetima.
6. Reakcija derivatizacije karboksilne kiseline: Karboksilna skupina u acetilsalicilnoj kiselini može sudjelovati u nizu reakcija derivacije karboksilne kiseline, kao što je acil klorid, stvaranje imida itd.
Acetilsalicilna kiselina (aspirin) može biti podvrgnuta reakciji derivatizacije karboksilne kiseline u kojoj je karboksilna skupina (COOH) zamijenjena drugom funkcionalnom skupinom. Slijedi mogući korak reakcije derivatizacije karboksilne kiseline i odgovarajuća formula kemijske reakcije:
Korak 1: Nukleofilni napad
Prvo, pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima, kao što je korištenje nukleofila (kao što je alkohol, amin, nitril, itd.) i kiselog ili bazičnog katalizatora, nukleofilno mjesto u nukleofilu će napasti karboksilnu skupinu (COOH) u acetilsalicilnoj kiselini, stvarajući posrednik.
Formula kemijske reakcije:
Acetilsalicilna kiselina plus nukleofil → Intermedijer
Korak 2: Reakcije eliminacije
U međuproizvodu proizvedenom u prvom koraku dolazi do reakcije eliminacije, obično katalizirane kiselinom ili bazom, kako bi se atomu ili funkcionalnoj skupini unutar međuprodukta omogućilo da napusti molekulu i istovremeno formira novu kemijsku vezu.
Formula kemijske reakcije:
Intermedijer → Proizvod eliminacije plus proizvod
Korak 3: acidobazna neutralizacija
Produkt nastao u reakciji eliminacije neutralizira se s kiselinom ili bazom u reakcijskom sustavu kako bi se dobio konačni derivat.
Formula kemijske reakcije:
Eliminacijski proizvod plus Hplusili OH-→ proizvod
U reakciji derivatizacije karboksilne kiseline, karboksilna skupina acetilsalicilne kiseline bit će napadnuta od strane nukleofila, a zatim će se dogoditi reakcija eliminacije, konačno formirajući derivat. Specifična struktura derivata ovisit će o korištenom nukleofilu, katalizatoru i reakcijskim uvjetima.
Imajte na umu da je gore navedeno samo nekoliko tipičnih reakcija koje se mogu pojaviti s acetilsalicilnom kiselinom, a potrebno je uzeti u obzir i stabilnost acetilsalicilne kiseline kao lijeka. Ako imate posebne potrebe za specifičnim odgovorima ili detaljnijim opisima, navedite konkretnija pitanja i ja ću vam pokušati pomoći.