5-Metoksitriptamin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) je organski spoj poznat i kao 5-MeO-DMT. Molekulska formula je C13H16N2O, a relativna molekulska masa 220,28 g/mol. Sastoji se od indolnog prstena, etilamino skupine i metoksi skupine. Etilamino i metoksi skupine su vezane na položaje 3 i 5 na indolnom prstenu. Uobičajeni oblici su bezbojna do blijedo žuta kristalna krutina ili bijeli do bež kristalni prah. Kao spoj koji sadrži etilaminsku skupinu, 5-metoksitriptamin pokazuje osnovna svojstva. Može reagirati s kiselinama u obliku soli i može se protonirati pod odgovarajućim uvjetima. Ovo protoniranje može utjecati na njegovu topljivost i kemijsku reaktivnost. Relativno je stabilan u suhim, hermetički zatvorenim i pravilnim uvjetima skladištenja. Međutim, može doživjeti degradaciju, oksidaciju ili druge kemijske promjene kada je izložen svjetlu, toplini, vlazi ili zraku. Naširoko se koristi kao intermedijer kemijske sinteze. Može se koristiti za sintezu drugih organskih spojeva kao što su lijekovi, mirisi i boje. Kemijska struktura i reaktivnost 5-metoksitriptamina čine ga važnim početnim materijalom za sintezu različitih spojeva.
|
|
|
1. Reakcija amino supstitucije:
Aminska skupina (NH2) u 5-metoksitriptaminu ima jaku nukleofilnost, što ga čini sklonim raznim reakcijama supstitucije aminskih skupina. Na primjer, može reagirati s anhidridom kiseline kako bi se stvorio amidni spoj; reagirati s alkil halidom da se dobije alkilamin; reagirati s kloridom aromatske kiseline da se dobije aromatski amid, itd.
1.1. Reakcija amidacije:
Reakcija amidacije je uobičajena reakcija supstitucije aminske skupine. Aminska skupina u 5-metoksitriptaminu reagira s anhidridom kiseline da bi se dobio odgovarajući amidni spoj. Ova reakcija se obično provodi pod bazičnim uvjetima, a acilna skupina (C=O) u anhidridu zamijenjena je amino skupinom nukleofilnim napadom.
Primjer jednadžbe reakcije:
R-CO-OR' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Reakcija amino alkilacije:
Reakcija amino alkilacije je reakcija u kojoj aminska skupina u 5-metoksitriptaminu reagira s alkil halidom, a alkilna skupina se uvodi u aminsku skupinu. Ova reakcija se često izvodi u alkalnim uvjetima.
Primjer jednadžbe reakcije:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Među njima, R predstavlja alkilnu skupinu, a X predstavlja atom halogena (kao što je Cl, Br, itd.).
1.3. Reakcija aromatske amidacije:
Reakcija aromatske amidacije je reakcija amino skupine u 5-metoksitriptaminu s kloridom aromatske kiseline da nastane odgovarajući aromatski amid. Ova reakcija se obično izvodi u bazičnim uvjetima.
Primjer jednadžbe reakcije:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
Pri čemu Ar predstavlja aromatsku skupinu.
1.4. Jednostavna reakcija eterifikacije:
Reakcija eterifikacije je reakcija amino skupine u 5-metoksitriptaminu s alkoholom kako bi se stvorio eterski spoj. Ova reakcija se općenito provodi u kiselim uvjetima.
Primjer jednadžbe reakcije:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
Pri čemu R predstavlja alkilnu skupinu ili aromatsku skupinu.
2. Reverzibilnost reakcije:
Aminska skupina 5-metoksitriptamina prolazi kroz vodikove veze ili druge nekovalentne interakcije s mnogim spojevima, čineći neke reakcije reverzibilnim. Na primjer, može proći kroz reakciju protoniranja u kiselim uvjetima kako bi se formirao kation, i proći kroz reakciju deprotoniranja u alkalnim uvjetima kako bi se vratio u neutralno stanje. Reakcije u 5-metoksitriptaminu mogu se podijeliti na reverzibilne reakcije i ireverzibilne reakcije. Reverzibilna reakcija znači da se reaktant može transformirati s produktom pod određenim uvjetima u ravnotežno stanje. Ireverzibilna reakcija znači da se reaktanti ne mogu vratiti u svoje prvobitno stanje nakon kemijske promjene.
Evo nekoliko primjera reverzibilnosti reakcija 5-metoksitriptamina i njihovih odgovarajućih kemijskih jednadžbi:
2.1. Reakcija kemijske oksidacije:
5-Metoksitriptamin se može oksidirati oksidacijskim kisikom (O2) u odgovarajuće spojeve kinona, kao što je 5-metoksi-N-acetiltriptamin kinon. Ova reakcija je reverzibilna, a 5-metoksi-N-acetiltriptamin kinon može se reducirati natrag u 5-metoksitriptamin redukcijskim sredstvom (kao što je sulfit).
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2kinon
Primjer redukcijske jednadžbe:
C13H16N2O2kinon plus redukcijsko sredstvo → C11H14N2O
2.2. Reakcija amino supstitucije:
Aminska skupina 5-metoksitriptamina može proći kroz reakciju supstitucije da bi se formirao novi proizvod supstitucije aminske skupine. Ova je reakcija reverzibilna, a proizvod se može reducirati natrag u 5-metoksitriptamin odgovarajućim uvjetima (kao što su kiselina ili baza).
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Primjer redukcijske jednadžbe:
C11H14N2ILI plus H2O → C11H14N2O
2.3. Reakcija kondenzacije:
5-Metoksitriptamin se može podvrgnuti reakciji kondenzacije s drugim spojevima kako bi se stvorile CC veze da bi se formirali novi spojevi. Ova reakcija je reverzibilna, a produkt se može ponovno razgraditi u 5-metoksitriptamin i izvorni reaktant kroz odgovarajuće uvjete (kao što su kiselina ili baza).
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imine
Primjer jednadžbi faktoringa:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Reakcija oksidacije:
Metoksi grupa (-OCH3) 5-metoksitriptamina ima jaka svojstva doniranja elektrona i lako ga napadaju oksidansi. Može se oksidirati u odgovarajuće kinonske spojeve. Uobičajeni oksidansi uključuju kisik (O2), vodikov peroksid (H2O2) i amonijev persulfat (NH4)2S2O8).
4. Reakcija redukcije:
Derivati kinona 5-metoksitriptamina mogu se reakcijom redukcije vratiti u odgovarajuće derivate fenola. Uobičajeno korišteni redukcijski agensi uključuju fosfite, sulfite, metalne hidride i slično.
5. Reakcija hidroksilne supstitucije:
Hidroksilna skupina (-OH) na aromatskom prstenu 5-metoksitriptamina može proći kroz reakciju supstitucije. Može proći kroz reakcije metilacije da bi se proizveli odgovarajući metilirani proizvodi; također može reagirati s kiselim aldehidima stvarajući ketale.
6. Reakcija preraspodjele:
5-Metoksitriptamin može proći kroz reakciju preraspodjele pod odgovarajućim uvjetima. Na primjer, može proći kroz preraspodjelu otvaranja prstena oksirana u kiselim uvjetima. 5-MeO-DMT je spoj koji sadrži aromatski prsten i aminsku skupinu, koji ima određenu reaktivnost.
6.1. Hoffmannova reakcija preraspodjele:
Hoffmannova reakcija preraspodjele je jedna od važnih reakcija preraspodjele aminskih spojeva, koja se provodi u alkalnim uvjetima. Ova reakcija pretvara alkanolamin u odgovarajući amid izomaslačne kiseline putem migracije aminske skupine. U 5-metoksitriptaminu ova reakcija može pokrenuti preuređivanje aromatskih prstenova.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-izobutiril-C11H14N2O
6.2. Curtiusova reakcija preraspodjele:
Curtiusova pregradnja je reakcija preraspodjele u kojoj amini nastaju odvajanjem amida i izonitrilnim intermedijerima. U 5-metoksitriptaminu ova reakcija dovodi do odgovarajućeg međuprodukta izonitrila koji se zatim hidrolizira u odgovarajući amin.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus kiselinski klorid plus izonitril intermedijer plus H2O → C11H14N2O
6.3. Lossenova reakcija preraspodjele:
Lossenova reakcija preraspodjele je reakcija preraspodjele koja se odvija u kiselim ili bazičnim uvjetima, kroz deaminaciju amida i elektrofilnu supstituciju da bi se proizveli odgovarajući izonitril intermedijeri, nakon čega slijedi daljnja izomerizacija da bi se proizveli novi proizvodi amina.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus izonitril intermedijer → izonitril intermedijer plus amin produkt
6.4. Pictet-Spenglerova reakcija preraspodjele:
Pictet-Spenglerova reakcija preraspodjele posebna je vrsta reakcije preraspodjele amina koja se odvija između aromatskog prstena i supstituenta. U 5-metoksitriptaminu se ova reakcija obično događa između aldehida ili ketona i amina, tvoreći novu prstenastu strukturu.
Primjer jednadžbe reakcije:
C11H14N2O plus aldehid/keton → nova struktura prstena
Imajte na umu da je gore navedeno samo pregled nekih od glavnih reakcijskih svojstava 5-metoksitriptamina i ne može pokriti sve vrste reakcija i detalje. Detaljnije i iscrpnije informacije potražite u relevantnoj znanstvenoj literaturi, stručnim kemijskim priručnicima ili udžbenicima organske kemije. U međuvremenu, pridržavajte se odgovarajućih laboratorijskih sigurnosnih praksi i pridržavajte se zakona i propisa kada obavljate bilo kakav laboratorijski rad.