Burgessov reagens(također poznat kao Burgessov dehidrator) često je korišteni reagens za dehidraciju u organskoj kemiji, koji se uglavnom koristi za pretvaranje amida u nitrile. Ova transformacija je vrlo važna u organskoj sintezi, budući da je nitril funkcionalna skupina s višestrukom upotrebom u organskoj kemiji.
(Veza proizvoda: https://www.bloomtechz.com/sinthetic-chemical/burgess-reagent-synthesis-cas-29684-56-8}.html)
Detaljni koraci za sintezu Burgessovog reagensa su sljedeći:
1. Pripremite reagense i otapala: bezvodni metanol, bezvodni benzen, P2O5, POCl3, SOCl2, PCl5 i druga sredstva za dehidrataciju.
2. Pomiješajte amid s odgovarajućom količinom sredstva za dehidrataciju, obično miješanjem amida s odgovarajućom količinom P2O5 i ravnomjernim miješanjem.
3. Zagrijte smjesu na odgovarajuću temperaturu, obično 100-150 stupnjeva, kako biste pospješili reakciju dehidracije.
4. Tijekom procesa zagrijavanja, vlaga i druge hlapljive tvari u reakcijskoj otopini postupno isparavaju, a reakcija se nastavlja dok se ne osuši.
5. Nakon što je reakcija završena, ohladite reakcijsku otopinu na sobnu temperaturu i zatim izvedite vakuumsku destilaciju kako biste dodatno uklonili zaostala sredstva za dehidrataciju i druge hlapljive tvari.
6. Sakupite destilat dobiven destilacijom, obično nitril, i pročistite ga postupcima kao što je rekristalizacija ili ekstrakcija kako biste dobili nitril visoke čistoće.
Sljedeća je kemijska jednadžba za prvu metodu:
Amidi reagiraju s dehidrirajućim agensima da bi proizveli nitrile:
RCONH2 → RCN+H2O
Među njima, R predstavlja ugljikovodičnu skupinu.
Grijanje potiče napredovanje reakcije:
RCONH2+H2O → RCN+2H2O
Vakuumska destilacija za uklanjanje zaostalih sredstava za dehidrataciju i drugih hlapljivih tvari:
P2O5 → P2O3+O2
POCl3 → PCl3+}O2
SOCl2 → SO2+Cl2
PCl5 → PCl3+Cl2
Rafinirani nitril:
RCN+H2O → RCONH2
Među njima, R predstavlja ugljikovodičnu skupinu.
Druga metoda: Koristite P2O5 kao sredstvo za dehidrataciju
Uz korištenje P2O5 kao sredstva za dehidrataciju, postoji nekoliko drugih metoda za sintezu Burgessovih reagensa. Slijedi jedna od često korištenih metoda, koja koristi metan sulfonil klorid (CH3SO2Cl) kao sredstvo za dehidrataciju.
Kemijska jednadžba
Amid reagira s P2O5:
RCONH2+P2O5 → RCONH-P2O5
Zagrijavanje i dehidracija:
RCONH-P2O5 → RCONH2+P2O5
Među njima, R predstavlja skupinu ugljikovodika.
U ovoj reakciji, P2O5 reagira s amidom i pretvara ga u odgovarajući fosforamid. Zatim se fosforamid zagrijava kako bi se uklonila vlaga i stvorio nitril. U ovom procesu, sam P2O5 je i reaktant i sredstvo za dehidrataciju.
Koraci sinteze:
1. Dodajte odgovarajuću količinu amida u suhu tikvicu, a zatim ga razrijedite do odgovarajuće koncentracije bezvodnim otapalom.
Dodavanje metan sulfonil klorida
2. Dodajte izračunati metan sulfonil klorid u otopinu koja sadrži amid. Pazite da metan sulfonil klorid bude bezvodan, inače je potrebna prethodna obrada kako bi se iz njega uklonila vlaga.
Reakcija zagrijavanja
3. Zagrijte smjesu na odgovarajućoj temperaturi, obično između sobne temperature i srednje temperature (25-60 stupnjeva). Ova temperatura ovisi o specifičnom amidu i potrebnom vremenu reakcije. Nastavite zagrijavati dok se ne ukloni sva voda. Tijekom ovog procesa stvorit će se mala količina vodene pare, pa je za prikupljanje te pare potreban učinkovit kondenzator.
4. Naknadna obrada i odvajanje proizvoda. Nakon što je uklonjena sva voda, ohladite smjesu na sobnu temperaturu. Zbog hlapljivosti stvorenog nitrila, može se odvojiti od preostalih proizvoda jednostavnom vakuumskom destilacijom. Prikupite ovu frakciju, koja bi trebala sadržavati stvoreni nitril.
5. Pročišćavanje proizvoda. Dobiveni nitril može zahtijevati daljnje pročišćavanje kako bi se uklonile sve zaostale nečistoće. To se može postići rekristalizacijom ili rafiniranjem odgovarajućim adsorbensima.
6. Zbrinjavanje otpada. Iskorišteni metansulfonil klorid je opasan otpad koji se ne može izravno ispuštati u okoliš. Treba ga pohraniti u odgovarajuće spremnike i predati profesionalnoj tvrtki za zbrinjavanje otpada na zbrinjavanje.
7. Evidencija i prikupljanje podataka. Tijekom cijelog procesa sinteze potrebno je bilježiti sve korake i podatke, kao što su temperatura reakcije, vrijeme reakcije, količina sirovina i proizvoda itd., za naknadnu analizu i moguća poboljšanja.
Treća metoda: Koristite anhidrid trifluoroctene kiseline (TFAA) - trietilamin kao sredstvo za dehidrataciju
Uz korištenje P2O5 i metansulfonil klorida kao sredstava za dehidrataciju, postoji nekoliko drugih metoda za sintezu Burgessovih reagensa. Slijedi jedna od često korištenih metoda, koja koristi anhidrid trifluoroctene kiseline (TFAA) - trietilamin kao sredstvo za dehidrataciju.
Kemijska jednadžba
Amid reagira s anhidridom trifluoroctene kiseline:
RCONH2+C4F6O3 → RCONH-C4F6O3
Liječenje trietilaminom:
RCONH-C4F6O3+(C2H5) 3N → RCONH-CN+(C2H5) 3N-H++C4F6O3-
Odvajanje proizvoda:
RCONH-CN odvajanje destilacijom
Među njima, R predstavlja alkilnu skupinu, TFAA predstavlja trifluoroocteni anhidrid, a (C2H5) 3N predstavlja trietilamin.
U ovoj reakciji trifluoroocteni anhidrid prvo reagira s amidom da bi ga pretvorio u odgovarajući trifluoroocteni amid. Zatim trietilamin reagira s trifluoroacetamidom pretvarajući ga u nitril. Na kraju, stvoreni nitril se odvaja od reakcijske smjese destilacijom.
Koraci sinteze:
1. Dodajte odgovarajuću količinu amida u suhu tikvicu, a zatim ga razrijedite do odgovarajuće koncentracije bezvodnim otapalom.
Dodati anhidrid trifluoroctene kiseline i trietilamin
2. Dodajte izračunati anhidrid trifluoroctene kiseline i trietilamin uzastopce u otopinu koja sadrži amid. Osigurajte da su svi reagensi bezvodni, inače je potrebna prethodna obrada za uklanjanje vlage iz njih.
3. Reakcija zagrijavanja. Zagrijte smjesu na odgovarajućoj temperaturi, obično između sobne temperature i srednje temperature (25-60 stupnjeva). Ova temperatura ovisi o specifičnom amidu i potrebnom vremenu reakcije. Nastavite zagrijavati dok se ne ukloni sva voda. Ovaj proces će generirati veliku količinu hlapljivih tvari, tako da je potreban učinkovit kondenzator za prikupljanje tih para.
4. Nakon tretmana i odvajanja proizvoda, kada se ukloni sva voda, smjesu ohladite na sobnu temperaturu. Zbog hlapljivosti stvorenog nitrila, može se odvojiti od preostalih proizvoda jednostavnom vakuumskom destilacijom. Prikupite ovu frakciju, koja bi trebala sadržavati stvoreni nitril.
5. Pročišćavanje proizvoda može zahtijevati daljnje pročišćavanje kako bi se uklonile sve zaostale nečistoće iz dobivenog nitrila. To se može postići rekristalizacijom ili rafiniranjem odgovarajućim adsorbensima.
6. Obrada otpada, iskorišteni anhidrid trifluoroctene kiseline, trietilamin i stvoreni nitrili opasni su otpad i ne mogu se izravno ispuštati u okoliš. Treba ga pohraniti u odgovarajuće spremnike i predati profesionalnoj tvrtki za zbrinjavanje otpada na zbrinjavanje.
7. Snimanje i prikupljanje podataka: Tijekom cijelog procesa sinteze, svi koraci i podaci trebaju biti zabilježeni, kao što su temperatura reakcije, vrijeme reakcije, količina sirovina i proizvoda itd., za naknadnu analizu i moguća poboljšanja.
8. Provjera i kontrola kvalitete: Nakon završetka sinteze, potrebno je upotrijebiti odgovarajuće analitičke metode (kao što su spektrometrija mase, nuklearna magnetska rezonancija, infracrvena spektroskopija, itd.) za provjeru čistoće i strukture proizvoda. Ako je moguće, treba također napraviti usporedbe s poznatim standardima.