2-Kloronikotinska kiselinaje organski spoj s CAS {{0}} i kemijskom formulom C6H4ClNO2. To je bijeli kristalni prah. Topivost u vodi je relativno niska, oko 0,9 grama na 100 mililitara vode. Pri spaljivanju u zraku nastaju otrovni plinovi dušikovi oksidi. Ima dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima kao što su etanol, aceton i dimetil sulfoksid. To je organska kiselina s kiselom vodenom otopinom i pH vrijednošću ispod 7. To je asimetrična molekula i stoga ima kiralnost. Može imati dva kiralna izomera, i to lijevo i desno.
(Veza proizvoda:https://www.bloomtechz.com/sinthetic-chemical/organic-intermediates/2-}chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8}.html)
Ubrizgajte plinoviti klor u smjesu fosfornog oksiklorida i fosfornog triklorida, kontrolirajte temperaturu na oko 60 stupnjeva, dok zaostali klor ne iscuri. Nakon hlađenja dodajte N-oksidirani niacin u serijama i zagrijte. Reagirajte na 100-105 stupnjeva 1-1.5 sati, učinite reakcijsku smjesu prozirnom, miješajte 30 minuta, smanjite tlak da biste uklonili fosforni oksiklorid, ohladite ostatak na sobnu temperaturu i dodajte vodu da dobijete gotovu proizvod.
Uglavnom uključuje sljedeće korake:
1. Sinteza 3-metilpiridin oksida:
Kemijska jednadžba:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Ovaj korak uključuje oksidaciju 3-metilpiridina u 3-metilpiridin oksid pod djelovanjem vodikovog peroksida. Ovo je tipična reakcija oksidacije u kojoj vodikov peroksid djeluje kao oksidans za oksidaciju CH veze 3-metilpiridina u CO vezu.
2. Sinteza 2-kloro-3,5-dimetilpiridina:
Kemijska jednadžba:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
U ovom koraku, 3-metilpiridin oksid reagira s fosfornim oksikloridom da proizvede 2-kloro-3,5-dimetilpiridin. Ovo je tipična reakcija supstitucije, u kojoj fosforov oksiklorid djeluje kao halogenirajuće sredstvo za zamjenu hidroksila (ili kisika) u 3-metilpiridin oksidu s atomom klora.
3. Odvojite 2-kloro-3,5-dimetilpiridin i 2-kloro-3-metilpiridin:
Tehnikama kristalizacije i destilacije, 2-kloro-3,5-dimetilpiridin i 2-kloro-3-metilpiridin mogu se odvojiti od produkata reakcije. Ova metoda odvajanja temelji se na razlikama u fizičkim svojstvima (kao što su talište i vrelište) između dviju tvari.
4. Sinteza 2-kloro-3-triklorometilpiridina:
Kemijska jednadžba:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
U ovom koraku, 2-kloro-3-metilpiridin reagira s plinovitim klorom pod određenim uvjetima i proizvodi 2-kloro-3-triklormetilpiridin. Ovo je tipična supstitucijska reakcija u kojoj plinoviti klor djeluje kao halogenirajući agens za zamjenu atoma vodika u 2-kloro-3-metilpiridinu s atomom klora.
5. Hidroliza 2-kloro-3-triklorometilpiridina:
Kemijska jednadžba:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Posljednji korak je pretvaranje 2-kloro-3-triklormetilpiridina u 2-kloronikotinsku kiselinu reakcijom hidrolize. U ovom koraku, voda se koristi kao reakcijski reagens za zamjenu tri atoma klora u 2-kloro-3-triklorometilpiridinu s hidroksilnim skupinama, stvarajući 2-kloronikotinsku kiselinu. Ova reakcija hidrolize može stvoriti 2-kloronikotinsku kiselinu ili njoj srodne soli.
2-Kloroniacin je organski spoj molekulske formule C6H4ClNO2. U molekularnoj strukturi 2-kloronikotinska kiselina sadrži jedan atom klora, jedan atom dušika, dva atoma kisika i benzenski prsten. Raspored ovih elemenata u molekuli određuje njihova jedinstvena fizikalno-kemijska svojstva i reaktivnost.
Prvo, analizirajmo strukturu benzenskog prstena u 2-molekulama kloronikotinske kiseline. Benzenov prsten je zatvoreni prsten sastavljen od šest atoma ugljika, koji dijeleći elektrone stvaraju stabilne veze. U 2-kloronikotinskoj kiselini atom vodika na benzenskom prstenu zamijenjen je atomom klora, tvoreći 2-kloro supstituent. Prisutnost tog atoma klora daje 2-kloronikotinskoj kiselini određenu reaktivnost i omogućuje joj sudjelovanje u raznim kemijskim reakcijama.
Sljedeći su atomi dušika i kisika u molekuli. Atomi dušika i kisika su nemetalni atomi koji sadrže par slobodnih parova elektrona, tvoreći amino odnosno karbonilne skupine u molekuli. Amino skupina je - NH2, što 2-kloronikotinskoj kiselini daje određenu lužnatost i omogućuje joj da reagira s kiselinama ili da se podvrgne reakcijama nukleofilne supstitucije. Karbonilna skupina je - CO2 skupina, koja daje 2-kloronikotinskoj kiselini određenu kiselost i omogućuje reakcije elektrofilne supstitucije.
Uz gore navedene supstituente, 2-kloronikotinska kiselina također ima određenu krutu strukturu. Zbog prisutnosti benzenskih prstenova i atoma klora, cijela molekula pokazuje određenu planarnu strukturu. Ova kruta struktura daje 2-kloronikotinskoj kiselini visoku reaktivnost i selektivnost u kemijskim reakcijama i može se koristiti za sintezu raznih spojeva sa specifičnim funkcijama.
U kemijskoj industriji 2-kloronikotinska kiselina se uglavnom koristi za sintezu nekih važnih organskih spojeva, kao što su piridin, pirimidin itd. Ovi spojevi imaju široku primjenu u područjima kao što su boje, mirisi i pesticidi. Reakcijom s različitim kemijskim skupinama mogu se dobiti spojevi specifične strukture i svojstava, čime se dobivaju važni međuproizvodi za sintezu boja, mirisa, pesticida i drugih proizvoda.
Osim primjene u kemijskoj industriji, 2-kloronikotinska kiselina koristi se i za sintezu nekih biološki aktivnih spojeva. Njime se, primjerice, mogu sintetizirati neka antibakterijska sredstva, lijekovi protiv raka itd. Kombinacijom s različitim bioaktivnim molekulama mogu se dobiti spojevi malih molekula sa specifičnim biološkim djelovanjem koji imaju važnu primjensku vrijednost u područjima medicine i biotehnologije. .
Osim toga, molekularna struktura 2-kloronikotinske kiseline također pruža mogućnosti njezine primjene u sintezi fluorescentnih boja. Zbog prisutnosti određenih elektroničkih prijelaznih skupina i konjugiranih sustava u molekuli, 2-kloronikotinska kiselina može se upotrijebiti za sintezu boja s specifičnom fluorescencijom valne duljine. Ove boje imaju važne izglede za primjenu u područjima kao što su biomarkeri, fluorescentne sonde i fluorescentno oslikavanje.