Levodopa u prahu(veza:https://www.bloomtechz.com/sinthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), osnovni sastojak levodopa, molekulska formula C9H11NO2, CAS 59-92-7, molekulska težina 165,19, sintetička je aminokiselina. Bijeli ili gotovo bijeli kristalni prah. Talište 285,5 stupnjeva (raspad). Ima gorak okus i slabu topljivost. Malo je topiv u vodi, topiv u vrućoj vodi, razrijeđenoj kiselini i razrijeđenoj alkaliji, a netopljiv u etanolu, eteru i kloroformu. Bez mirisa i okusa, na zraku postaje crn. Kada je vlažan, lako oksidira na zraku i postaje tamniji. Lako topljiv u razrijeđenoj klorovodičnoj kiselini i mravljoj kiselini, topiv u vodi (66 mg/ml), gotovo netopljiv u etanolu, benzenu, kloroformu i etil acetatu. To je važan predlijek koji tijelo može pretvoriti u levodopu, farmakološki aktivnu aminokiselinu. Levodopa može liječiti neurološke bolesti kao što je Parkinsonova bolest u ljudskom tijelu. Njegov mehanizam djelovanja je ublažavanje simptoma Parkinsonove bolesti nadopunjavanjem nedostatka dopamina u mozgu. Također se može koristiti kao prekursor za sintezu drugih lijekova i biokatalizatora te za istraživanje i razvoj novih lijekova. Stoga ima širok raspon primjena u medicinskom polju. Osim primjene u medicini, također ima važnu ulogu u područjima kemije i biokemije. Treba napomenuti da se tehnologija Shaanxi Chuxuan koristi samo za laboratorijske reagense.
Levodope
|
|
|
Sinteza levodope
Konkretni koraci sintetičke Levodopa su sljedeći:
1. Fenilalanin stvara primarni amin fenilalanin pod djelovanjem redukcijskog sredstva:
Pomiješajte fenilalanin s odgovarajućom količinom redukcijskog sredstva i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH vrijednost na neutralnu s natrijevim hidroksidom, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom dok nije neutralna kako bi se dobio fenilalanin primarni amin.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Primarni fenilalanin amin reagira s acetil kloridom da nastane fenilalanin acetilat:
Pomiješajte primarni fenilalanin amin s odgovarajućom količinom acetil klorida i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH vrijednost na neutralnu s natrijevim hidroksidom, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom do neutralne kako bi se dobio acetilirani fenilalanin.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Fenilalanin acetilat reagira s hidrovodikovom kiselinom i stvara fenilalanin jod:
Pomiješajte fenilalanin acetilat s odgovarajućom količinom hidrovodikove kiseline i vode i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH vrijednost na neutralnu s natrijevim hidroksidom, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom dok nije neutralna kako bi se dobio fenilalanin jod.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Fenilalanin jod reagira s hidrazinom i stvara fenilhidrazin:
Pomiješajte fenilalanin jod s odgovarajućom količinom hidrazina i vode i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, klorovodičnom kiselinom namjestiti pH vrijednost na neutralnu, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom do neutralne kako bi se dobio fenilhidrazin.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Fenilhidrazin reagira s hidrazin hidratom i klorovodičnom kiselinom pri čemu nastaje hidrazinobenzilketon:
Pomiješajte fenilhidrazin s odgovarajućom količinom hidrazin hidrata, klorovodične kiseline i vode i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH vrijednost na neutralnu s natrijevim hidroksidom, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom dok nije neutralna kako bi se dobio hidrazinobenzilketon.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hidrazinobenzilketon stvara dinatrijev dihidrogen benzofuran pod djelovanjem metalnog natrija:
Pomiješajte hidrazinobenzil keton s metalnim natrijem, etanolom itd. i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH vrijednost na neutralnu s natrijevim hidroksidom, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom dok nije neutralna kako bi se dobio dinatrijev dihidrogen benzofuran.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Dinatrijev dihidrogen benzofuran stvara dopakinon pod djelovanjem oksidansa:
Pomiješajte dinatrijev dihidrogen benzofuran s oksidansom, natrijevim hidroksidom i vodom i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodati odgovarajuću količinu vode, namjestiti pH vrijednost na neutralnu klorovodičnom kiselinom, filtrirati kako bi se uklonile netopljive nečistoće, a zatim isprati vodom dok nije neutralna kako bi se dobio dopakinon.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopakinon stvara levodopu pod djelovanjem redukcijskog sredstva:
Pomiješajte dopakinon, redukcijsko sredstvo i vodu i reagirajte na sobnoj temperaturi 1-2 sati dok reakcija ne završi. Dodajte odgovarajuću količinu vode, podesite pH vrijednost na neutralnu s natrijevim hidroksidom, filtrirajte kako biste uklonili netopljive nečistoće, a zatim isperite vodom do neutralne kako biste dobili levodopu.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Struktura levodope
Levodopa, također poznata kao levodopa (L-DOPA), lijek je koji se široko koristi za liječenje Parkinsonove bolesti. Molekulska formula levodope je C9H11NO4, a kemijski naziv 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. To je derivat aminokiseline koji se sastoji od benzenskog prstena i aminokiselinskog dijela.
U strukturi levodope dio benzenskog prstena ima orto-supstituiranu hidroksilnu skupinu i meta-supstituiranu hidroksilnu skupinu, što čini da levodopa ima dvije hidroksilne skupine. Na trećem položaju na benzenskom prstenu je bočni lanac aminokiseline. Ovaj bočni lanac sastoji se od atoma ugljika i na njega vezanog atoma vodika.
Trodimenzionalna konfiguracija Levodopa je ljevoruka (L-), pa se naziva "levodopa". To je bijela kristalna krutina topiva u vodi. Levodopa je polarna i stoga može imati određene učinke na apsorpciju i metabolizam lijeka.
Levodopa je prolijek koji se pretvara u dopamin u mozgu nakon što se oralno unese u tijelo. Dopamin je važan neurotransmiter koji je u ozbiljnom nedostatku kod osoba s Parkinsonovom bolešću. Nakon što Levodopa uđe u mozak, pretvara se u dopamin djelovanjem dopa dekarboksilaze, čime se povećava razina dopamina i ublažavaju simptomi Parkinsonove bolesti.
Općenito, Levodopa je lijek specifične molekularne strukture, kemijski naziv mu je 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. To je predlijek koji liječi Parkinsonovu bolest pretvarajući ga u dopamin u tijelu.