Metilergometrin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) je kvaterni amonijev alkaloid kemijske strukture C15H23NO2 i CAS 113-42-8. Ima optičku aktivnost, a biološku aktivnost imaju i ljevoruki i desničari, pri čemu ljevoruko tijelo ima jaču aktivnost. Uglavnom je prisutan u ergot biljkama kao što su raž, ječam, pšenica, kao i drugim žitaricama i travama. U ljulju je sadržaj metilergometrina relativno visok, ali njegov specifični sadržaj varira ovisno o vrsti biljke, uvjetima rasta i načinu prerade. Ima različite biološke aktivnosti. Može spriječiti rast i širenje tumorskih stanica te se može koristiti za liječenje i prevenciju raka. Osim toga, metilergometrin također ima protuupalne, antiimune i antioksidativne učinke, koji se mogu koristiti za liječenje upalnih bolesti, autoimunih bolesti i bolesti povezanih s oksidativnim stresom. U kliničkoj praksi uglavnom se koristi za liječenje simptoma boli poput migrene, menstrualne boli i dismenoreje, kao i za poboljšanje simptoma kroničnih upalnih bolesti, autoimunih bolesti i bolesti povezanih s oksidativnim stresom. Također se može koristiti za liječenje tumora, u kombinaciji s drugim lijekovima protiv tumora, kako bi se poboljšala učinkovitost liječenja i produžilo preživljenje.
Metoda biološke fermentacije metil ergosteina općenito koristi ergičnu kiselinu kao sirovinu i proizvodi metil ergostein mikrobnom fermentacijom.
Metoda fermentacije za proizvodnju ergične kiseline:
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2CH2OHCHOHCOOH + energija
Dobivanje metil ergosterina reakcijom metilacije:
CH2OHCHOHCOOH + CH3I → CH3(CHOH)COOH +CH3OH + bok
Proizvodnja ergot kiseline fermentacijom:
1. Korištenjem pšenice i drugih usjeva pšenice kao glavne sirovine, sladovina se dobiva nakon predobrade kao što je drobljenje, ukapljivanje i saharifikacija.
2. Dodajte uzgojene ergot bakterije u sladovinu i fermentirajte pod odgovarajućim uvjetima kao što su temperatura i pH vrijednost.
3. Nakon fermentacije, tijelo bakterije se filtrira kako bi se dobila fermentacijska juha koja sadrži lizerginsku kiselinu.
Priprema metil ergometrina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu otapala kao što je etanol ili izopropanol u fermentacijsku smjesu kako biste otopili lizerginsku kiselinu i dodajte odgovarajuću količinu kiselih reagensa kao što je sumporna kiselina ili natrijev hidroksid hidroklorid kako biste pH vrijednost prilagodili kiselosti.
2. Dodajte odgovarajuću količinu natrijevog nitrita u kiselu otopinu i reagirajte na određenoj temperaturi određeno vrijeme kako biste izazvali reakciju diazotizacije između lizerginske kiseline i natrijevog nitrita, stvarajući diazonijeve soli.
3. Obradite diazonijevu sol odgovarajućom količinom otopine natrijevog hidroksida, namjestite pH vrijednost na neutralnu i dobijete ergometrin.
4. Pod alkalnim uvjetima, odgovarajuća količina reagensa za metilaciju (kao što je dimetil sulfat ili jodometan) dodaje se ergometrinu da izazove reakciju metilacije ergometrina, stvarajući metil ergometrin.
Polusintetička metoda metil ergometrina je priprema metil ergometrina iz aspirina hidrolizom, eterifikacijom, redukcijom i drugim reakcijama.
Hidroliza aspirina:
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Priprema aspirin metil etera:
C7H6O2+ CH3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Priprema metil ergometrina:
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NE2+ CH3OH
Hidroliza aspirina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu vode i razrijeđene klorovodične kiseline sumporne kiseline u reakcijsku posudu, promiješajte i dodajte aspirin te zagrijte do određene temperature;
2. Dodajte odgovarajuću količinu otopine natrijevog hidroksida kap po kap da potpuno hidrolizirate aspirin;
3. Ohladiti na sobnu temperaturu, filtrirati sediment, isprati vodom do neutralne reakcije i dobiti proizvod hidrolize.
Priprema aspirin metil etera:
1. Dodajte odgovarajuću količinu etanola i koncentrirane sumporne kiseline u reakcijsku posudu, promiješajte i dodajte proizvod hidrolize;
2. Zagrijavanje i refluksiranje određeno vrijeme kako bi se dovršila reakcija između proizvoda hidrolize i etanola;
3. Destilirati i izdvojiti etanol, isprati vodom do neutralne reakcije i dobiti sirovi produkt;
4. Destilirati u destilacijskom tornju kako bi se dobio pročišćeni aspirin metil eter.
Priprema metil ergometrina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu vode, plinovitog vodika i katalizatora u reakcijsku posudu;
2. Dodati aspirin metil eter i zagrijati do određene temperature;
3. Dodajte odgovarajuću količinu otopine formaldehida kap po kap kako biste izazvali reakciju redukcije između aspirin metil etera i formaldehida;
4. Filtrirati i ispirati vodom do neutralne reakcije kako bi se dobio sirovi metil ergot alkaloid;
5. Destilirajte u destilacijskom tornju kako biste dobili metil ergometrin visoke čistoće.
Ukupna metoda sinteze metil ergometrina obično koristi acetofenon kao sirovinu i prolazi kroz niz reakcija da bi se dobio metil ergometrin.
Acetofenon sulfonacija:
C6H5COCH3 + H2TAKO4 → C6H5CH2TAKO3H + H2O
Priprema metil ergometrina:
C6H5CH2TAKO3H + HCHO + NaOH → C8H9NE2+NaHSO4 + H2O
Sulfoniranje acetofenona:
1. Dodajte odgovarajuću količinu acetofenona i koncentrirane sumporne kiseline u reakcijsku posudu i zagrijte do određene temperature;
2. Dodajte odgovarajuću količinu vode kap po kap kako biste dovršili reakciju sulfoniranja acetofenona;
3. Ohladiti na sobnu temperaturu, odfiltrirati talog, isprati vodom do neutralne reakcije i dobiti 2-acetofenon sulfonsku kiselinu.
Priprema metil ergometrina:
1. Dodajte odgovarajuću količinu vode, 2-acetofenon sulfonske kiseline, formaldehida i katalizatora u reakcijsku posudu;
2. Zagrijavanje i refluks određeno vrijeme kako bi se izazvala reakcija između 2-feniletil keton sulfonske kiseline i formaldehida;
3. Dodajte odgovarajuću količinu alkalne otopine kako bi reakcijska otopina bila neutralna i filtrirajte talog;
4. Isprati talog s vodom, zatim rekristalizirati s etanolom da se dobije sirovi produkt metil ergometrina;
5. Destilirajte u destilacijskom tornju kako biste dobili metil ergometrin visoke čistoće.
Treba napomenuti da su reagensi i oprema koji se koriste u ovoj metodi uobičajeno korištena laboratorijska oprema i reagensi, a radni proces je relativno jednostavan. Metil ergometrin dobiven ovom metodom je sirovi proizvod koji zahtijeva daljnju obradu kao što je kristalizacija i odvajanje da bi se dobio proizvod više čistoće. U isto vrijeme, potrebno je strogo testiranje i kontrola kemijskih reagensa i opreme kako bi se osigurala kvaliteta i sigurnost proizvoda.