N, N-dimetilformamid(DMF) se široko koristi kao farmaceutsko otapalo. N. N-dimetilformamid je dipolarno hidrofilno otapalo s fizikalno-kemijskim svojstvima, pa je prikladan za kapilarnu elektroforezu (CE)
Kemijska svojstva N-dimetilformamida vrlo su stabilna, što je prikazano u sljedećih sedam aspekata:
1. To je aprotično polarno otapalo s dobrom topljivošću u raznim organskim i anorganskim spojevima. Ima dobru kemijsku stabilnost u odsutnosti lužina, kiselina i vode.
2. Kemijska svojstva: u nedostatku kiseline, lužine i vode, relativno je stabilan čak i kada se zagrije do točke vrenja. Pod djelovanjem kiseline razlaže se na mravlju kiselinu i dimetilaminsku sol, dok se pod djelovanjem lužine razlaže na metilat i dimetilamin.
3. Pod djelovanjem ultraljubičastog svjetla razgrađuju se u dimetilamin i formaldehid, a zagrijavanjem na oko 350 stupnjeva u dimetilamin i ugljični monoksid. Tvori relativno stabilan ekvimolarni adukt sa klorovodičnom kiselinom, s točkom tališta od 40 stupnjeva i vrelištem od 110 stupnjeva. Također može formirati kristalne adukte sa SO3, s točkom taljenja od 138 stupnjeva i vrelištem od 145 stupnjeva. Dmf-so3 se može koristiti kao blago sredstvo za sulfoniranje i sulfatiranje. Adukti nastali s POCl3, CoCl2 i SOCl2 mogu uvesti Cho skupinu (Vilsmeierova reakcija) u aromatski prsten s visokom gustoćom elektrona. P2O5 je netopiv u dimetilformamidu na sobnoj temperaturi, ali nakon formiranja stabilnog kompleksa iznad 40 stupnjeva, može se otopiti na sobnoj temperaturi bez taloženja. Kada se zagrijava u prisutnosti metalnog natrija, dolazi do burne reakcije i oslobađa se vodik. Također može burno reagirati s trietilaluminijem na 0 stupnjeva. Također može reagirati s Grignardovim reagensom. U reakciji s acil kloridom i anhidridom nastaje derivat dikarbonamida.
4. Spada u kategoriju niske toksičnosti. Pokusi na životinjama dokazali su da kontinuirana primjena velike količine N, N-dimetilformamida može uzrokovati gubitak težine i ometati hematopoetsku funkciju. Ima snažan stimulativni učinak na oči, kožu i sluznicu, a njegova tekućina ili para mogu uzrokovati i poremećaje jetre nakon što se upije u kožu. Udisanje pare visoke koncentracije može uzrokovati akutno trovanje. Glavni simptomi su jaka iritacija, opći grč, bolni zatvor, mučnina i povraćanje. Osim iritacije kože i sluznice, kronično trovanje uključuje i mučninu, povraćanje, stezanje u prsima, glavobolju, opću nelagodu, gubitak apetita, bolove u želucu, zatvor, hepatomegaliju, promjene u funkciji jetre te povećanje urobilinogena i urobilina. Kada se koristi, prosječna koncentracija pare mora biti ispod 29,9 mg/m3, a simptomi trovanja (oštećenja središnjeg živčanog sustava) pojavit će se kada je 59,8 mg/m3. Oralna toksičnost LD50 štakora i miševa bila je 3000 7000 mg/kg. Prag njuha je 0,14mg/m3, a TJ 36-79 propisuje da je najveća dopuštena koncentracija u zraku radionice 10mg/m3.
5. Stabilnost
6. Zabranjene tvari: jak oksidans, acil klorid, kloroform, jako redukcijsko sredstvo, halogen, klorirani ugljikovodik, koncentrirana sumporna kiselina, dimljiva dušična kiselina
7. Opasnost od polimerizacije ne-polimerizacija
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used in the manufacture of pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
Ako želite saznati više o N, N-dimetilformamidu, slobodno nas kontaktirajte.