Natrijev cijanoborhidrid(NaBH3CN) je kemijski redukcijski agens koji se široko koristi u poljima organske sinteze, biokemije i znanosti o materijalima. To je bijeli kristalni prah, teško topiv u vodi, ali topiv u nekim organskim otapalima, kao što su etanol, acetonitril, itd. Je organski spoj, član je obitelji borohidrida, kemijska formula je NaBH3CN. NaBH3CN se naširoko koristi u organskoj sintezi, kao redukcijsko sredstvo za redukciju karbonila i sintezu vinilnih spojeva, itd.
Natrijev cijanoborohidrid može učinkovito reducirati nezasićene spojeve, aldehide, ketone, karboksilne kiseline, estere, amide, N-okside i druge funkcionalne skupine, au usporedbi s NaBH4, njegova brzina reakcije je brža, selektivnost je bolja i nije lako biti Vlaga se razgrađuje. U organskoj sintezi naširoko se koristi u sintezi spojeva kao što su amini, alkoholi, alkeni, masni aldehidi i masne kiseline, te je važno redukcijsko sredstvo za sintezu ovih spojeva. Spoj ima nižu reducirajuću aktivnost od tradicionalnih redukcijskih sredstava i izvrstan je redukcijski agens. Natrijev cijanoborohidrid se može koristiti za redukciju nezasićenih spojeva bogatih elektronima, kao što su ketoni, aldehidi, karboksilati, itd. Također se može koristiti u reakcijama uklanjanja zaštite, kao što je uklanjanje amidnih zaštitnih skupina, fosfatnih zaštitnih skupina, diizopropilamino zaštitnih skupina itd. .
Natrijev cijanoborhidrid (NaBH3CN) je anorganski spoj sa sljedećim kemijskim svojstvima:
1. Kiselost i lužnatost: NaBH3CN je alkalni spoj.
2. Oksidacijsko-redukcijska svojstva: NaBH3CN je redukcijsko sredstvo koje može reducirati spojeve koji sadrže funkcionalne skupine kao što su karbonil i alil.
3. Stabilnost: U usporedbi s drugim borohidridima, NaBH3CN je stabilniji i može se čuvati na sobnoj temperaturi.
4. Zapaljivost: NaBH3CN nije zapaljiv, ali će burno reagirati ili čak eksplodirati kada je izložen kisiku ili drugim oksidansima.
Natrijev cijanoborohidrid (NaBH3CN) svestrano je redukcijsko sredstvo sa sljedećim svojstvima reaktivnosti:
1. Reakcija redukcije karbonila: NaBH3CN može reducirati spojeve kao što su aldehidi, ketoni, amidi i karboksilne kiseline u odgovarajuće alkohole, imine, amino alkohole i alkide.
2. Reakcija alil redukcije: NaBH3CN može reducirati alil karbonilne spojeve u odgovarajuće alkohole, aldehide i alil alkohole.
3. Reakcija dehidrohalogeniranja: NaBH3CN reagira s haloalkanom kako bi uklonio atome halogena i stvorio odgovarajuće ugljikovodike i hidrokside.
4. Reakcija eliminacije: NaBH3CN može proći reakciju Michaelove adicije s , -nezasićenim ketonima, kiselinama i esterima kako bi se proizveli odgovarajući alkoholi i esteri.
5. Reakcija oksidacije: NaBH3CN se može oksidirati u NaCN i NaBO2 dušičnom kiselinom i vodikovim peroksidom.
6. Redukcija drugih funkcionalnih skupina: NaBH3CN također može reducirati NO2 na aromatskom prstenu u NH2, reducirati COO u esterima u CH2 i reducirati nitrozo skupine u amine, itd.
Zaključno, NaBH3CN je važan multifunkcionalni redukcijski agens sa širokom primjenom u organskoj sintezi.
Povijest otkrića i razvoja natrijevog cijanoborohidrida može se pratiti unazad do 1970-ih, kada je otkrivena njegova redukcijska aktivnost, te je brzo počeo široko korišten. Tijekom proteklih nekoliko desetljeća, natrijev cijanoborohidrid naširoko se koristi u organskoj kemiji, posebno u područjima sinteze i farmaceutskih istraživanja. Njegova svojstva i istraživanja primjene također su kontinuirano produbljivana i poboljšavana. U biokemiji, natrijev cijanoborohidrid također je važan redukcijski agens, koji se koristi za zaštitu disulfidnih veza u prirodnim polipeptidima, redukciju funkcionalnih skupina u proteinima i drugim biomakromolekulama itd.
Godine 1953. američki kemičar Herbert C. Brown slučajno je otkrio novi redukcijski agens dok je proučavao spojeve organobora. Koristio je natrijev hidroksid i bor cijanid da reagiraju pod katalizom natrijevog hidroksida da proizvedu novi redukcijski agens, natrijev cijanoborhidrid. Ovo otkriće bilo je slučajno. Prvotno je želio pripremiti organski spoj koji sadrži bor u svom eksperimentu, ali je eksperimentalni rezultat bio neočekivan. U kasnijim istraživanjima, Brown tim je otkrio da natrijev cijanoborhidrid ima učinkovit i blag redukcijski učinak, te ima dobar redukcijski učinak na organske spojeve kao što su aldehidi, ketoni i kiseline s jakim oksidacijskim svojstvima.
Godine 1954. Brown i njegovi kolege objavili su prvi rad o natrijevom cijanoborhidridu, uvodeći metodu sinteze i karakteristike ovog novog redukcijskog sredstva. Od tada se natrijev cijanoborohidrid naširoko koristi kao uobičajeni redukcijski agens u poljima organske sinteze i farmaceutske kemije.
Od svog otkrića 1953. godine, natrijev cijanoborohidrid (natrijev cijanoborohidrid), kao često korišten redukcijski agens, naširoko se koristi u organskoj kemiji, medicinskoj kemiji i drugim područjima, te je postupno poboljšan i optimiziran.
Šezdesetih i sedamdesetih godina prošlog stoljeća intenzivno se proučavala sinteza i primjena natrijevog cijanoborhidrida, te je utvrđeno da ima mnoge prednosti, poput blagosti, visoke učinkovitosti, jake selektivnosti i jednostavnog rukovanja. Budući da je natrijev borohidrid blaži redukcijski agens od ostalih redukcijskih agenasa, može reducirati spojeve s jakim oksidacijskim svojstvima u odgovarajuće alkohole ili amine pod blažim uvjetima. Osim toga, budući da ne proizvodi otrovne plinove, sigurniji je od drugih redukcijskih sredstava u velikoj proizvodnji.
U 1980-ima ljudi su počeli proučavati katalitička svojstva natrijevog cijanoborohidrida i otkrili da se on može koristiti ne samo kao redukcijsko sredstvo, već i kao redukcijski katalizator za kataliziranje redukcijskih reakcija raznih organskih spojeva, poput enola, enona. , alkini, ugljikovodici i aromatski aldehidi, itd. U isto vrijeme, ljudi su također počeli proučavati primjenu natrijevog cijanoborhidrida u reakcijama redukcije kataliziranim metalima, kao što su reakcije redukcije katalizirane metaloporfirinom.
Posljednjih godina, razvojem organske kemije, širi se i primjena natrijevog cijanoborohidrida. Na primjer, natrijev cijanoborohidrid može se koristiti kao redukcijsko sredstvo za sintezu u području biomedicine, za sintezu važnih lijekova kao što su antibiotici, glukokortikoidi i progestini. Osim toga, natrijev cijanoborohidrid također se može koristiti u organskim solarnim ćelijama, litij-ionskim baterijama i drugim područjima. Predvidivo je da će u budućnosti natrijev cijanoborhidrid također igrati važnu ulogu u širem rasponu područja.
Zaključno, natrijev cijanoborohidrid je kemijski redukcijski agens s važnom primjenom u poljima organske sinteze, biokemije i znanosti o materijalima, a njegova izvrsna redukcijska izvedba i operativnost pružaju snažnu potporu istraživanju u srodnim poljima.