Natrijev triacetilborhidrid(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) je bijeli prah kemijske formule NaBH(OAc)3 i molekularne težine mu je oko 252,06 g/mol. Spoj ima niz fizičkih svojstava, s točkom između 150-155 stupnjeva, relativno malu gustoću i dobru topljivost. Gustoća je oko 1,18 g/cm³. To znači da je spoj relativno lagan i pod određenim uvjetima može plutati na mnogim otapalima. Ovo svojstvo čini natrijev triacetoksiborhidrid lakim za korištenje u laboratoriju. Ova fizikalna svojstva čine ga važnim redukcijskim sredstvom i igraju važnu ulogu u organskoj sintezi.
 |
|
Slijedi kratak uvod o glavnim kemijskim svojstvima spoja:
1. Smanjivost:
Natrijev triacetilborohidrid je jako redukcijsko sredstvo koje može reducirati mnoge organske spojeve u niža oksidacijska stanja. Za spojeve koji sadrže kisikove funkcionalne skupine, kao što su aldehidi, ketoni, kiseline i esteri, natrijev triacetoksiborhidrid obično će se selektivno reducirati u odgovarajuće alkohole ili hidroksilne spojeve. Za spojeve koji sadrže sumporne funkcionalne skupine, kao što su merkaptani i disulfidi, redukcijsko sredstvo također ima snažna redukcijska svojstva.
2. Reaktivnost:
U mnogim organskim sintezama, natrijev triacetoksiborhidrid se također koristi kao katalizator za redukcijske reakcije. U tim reakcijama spoj se obično dodaje u reakcijski sustav kako bi reagirao s drugim kemikalijama. Na primjer, može reagirati s anhidridima karboksilne kiseline kako bi se proizveli odgovarajući alkoholi ili reagirati s aromatskim ketonima kako bi se stvorili odgovarajući aromatski alkoholi, itd. Osim toga, natrijev triacetoksiborohidrid se također može koristiti kao katalizator za reakcije kondenzacije, kao što su reakcije kondenzacije između karboksilnih kiseline i amini.
3. Stabilnost:
Iako je natrijev triacetoksiborohidrid jako redukcijsko sredstvo, stabilniji je od drugih često korištenih redukcijskih sredstava kao što je natrijev borohidrid. Tijekom skladištenja i upotrebe, spoj nije lako podložan utjecaju uvjeta kao što su zrak, vlaga i temperatura. Istodobno, također treba napomenuti da natrijev triacetoksiborohidrid treba izbjegavati kontakt s oksidirajućim sredstvima, poput vodikovog peroksida ili kalijevog permanganata, inače će doći do opasnih reakcija.
4. Reverzibilnost:
Reakcija redukcije natrijevog triacetoksiborohidrida je reverzibilna, pa se neke kemijske transformacije mogu selektivno izvesti kontroliranjem reakcijskih uvjeta. Na primjer, kontroliranjem položaja elektronički ometajuće skupine, karbonilna skupina u aromatskim ketonima može se selektivno reducirati bez utjecaja na reakciju na drugim položajima.
5. Specifičnost:
5.1. Učinkovitost: Natrijev triacetoksiborohidrid je vrlo učinkovit redukcijski agens, može brzo reducirati različite funkcionalne skupine, kao što su nitro, aldehid, keton, ester itd., a brzina njegove reakcije je brža od drugih često korištenih redukcijskih agenasa kao što je natrijev bisulfit , litij aluminij hidrid itd. su brži.
5.2. Selektivnost: natrijev triacetoksiborohidrid ima dobru selektivnu redukciju različitih funkcionalnih skupina, na primjer, može selektivno reducirati ketone bez utjecaja na funkcionalne skupine kao što su enol i karboksilna kiselina, što ga čini preferiranim redukcijskim sredstvom za mnoge sintetičke kemičare.
5.3. Sigurnost: U usporedbi s drugim redukcijskim agensima, kao što su litij aluminij hidrid, natrij bisulfit itd., upotreba natrijevog triacetoksiborohidrida je sigurnija jer neće ispuštati vodikov plin pod vodom ili kiselim uvjetima, a njegova uporaba također nije komplicirana. potreban.
5.4. Praktičnost: natrijev triacetoksiborohidrid je jednostavan za pripremu, ima dug vijek trajanja i može se čuvati i koristiti na sobnoj temperaturi. Osim toga, natrijev triacetoksiborohidrid također se može miješati s drugim redukcijskim agensima kako bi se poboljšala njegova redukcijska sposobnost ili prilagodili reakcijski uvjeti.
5.5. Širok raspon primjena: natrijev triacetoksiborohidrid igra važnu ulogu u mnogim reakcijama organske sinteze, kao što je priprema organskih spojeva kao što su alkoholi, eteri, amini i alkeni. Osim toga, također se može koristiti za pripremu i zaštitu funkcionalnih skupina kao što su hidroksilne, amino i aminske skupine, te za smanjenje organskog viška i otpadnih tekućina u procesu proizvodnje.
Natrijev triacetilborohidrid ima visoku specifičnost u reakciji redukcije. Na primjer, u polifunkcionalnim karboksilnim kiselinama ili ketonima samo će se jedna funkcionalna skupina reducirati u odgovarajući alkohol ili hidroksilni spoj, dok ostale funkcionalne skupine nisu zahvaćene. To čini natrijev triacetoksiborhidrid vrlo selektivnim u organskoj sintezi i može smanjiti stvaranje drugih nuspojava.
Zaključno, natrijev triacetoksiborohidrid, kao važan redukcijski agens, ima snažnu reduktivnost i stabilnost. Ima visoku specifičnost i selektivnost u kemijskim reakcijama, pa se široko koristi u područjima sinteze lijekova, organske sinteze i znanosti o materijalima.
Na sobnoj temperaturi natrijev triacetoksiborohidrid ima visoku toplinsku i kemijsku stabilnost te se može pohraniti i koristiti u normalnim eksperimentalnim uvjetima.
1. Molekularna struktura:
Molekularna struktura natrijevog triacetoksiborohidrida sastoji se od tri acetoksi skupine i borohidridnog iona. Struktura borohidridnog iona slična je pravilnom tetraedru, u kojem se atom B nalazi u središtu, a tri OAc skupine raspoređene su jednako udaljeno i jednakokutno oko njega, a svaki atom H povezan je s OAc skupinom da tvori vezu s B atomom. Osim borohidridnih iona, natrijevi ioni također imaju važnu ulogu u stabilizaciji strukture u rešetki.
2. Kristalna struktura:
Kristalnu strukturu natrijevog triacetilborohidrida 1973. godine otkrili su GW Parshall i sur. Monoklina je s prostornom grupom P21/c. Parametri jedinične ćelije su a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å i=96.74 stupnja. Jedinična ćelija sadrži četiri molekule, od kojih svaka stupa u interakciju s drugim molekulama preko vodikovih veza, tvoreći trodimenzionalnu mrežnu strukturu. U rešetki, borohidridni ion stvara vodikove veze s tri različite OAc skupine preko H atoma, čineći udaljenost između njih oko 1,2 Å. Natrijev ion tvori ionsku vezu s jednom od tri OAc skupine.
3. Spektroskopska svojstva:
Natrijev triacetilborhidrid ima mnoga karakteristična spektralna svojstva, koja se mogu koristiti za njegovu kvalitativnu i kvantitativnu analizu. Na primjer, postoji očit C=O vibracijski vrh istezanja na oko 1700 cm-1 u njegovom IR spektru. U međuvremenu, postoje i apsorpcijske trake uzrokovane BH i CH vezama. U njegovom 1H NMR spektru, H atomi hidridnog iona dovode do karakterističnog kemijskog pomaka od približno -4 ppm. Osim toga, oko iona bora (tj. atoma OAc i H) također postoji lokalni učinak magnetskog polja koji dovodi do cijepanja i promjene kemijskog pomaka.
4. Svojstva topljivosti:
Natrijev triacetoksiborohidrid ima dobru topljivost u vodi, oko 1,5 g može se otopiti u 100 ml vode. Topivost mu je veća u organskim otapalima kao što su etanol, metanol i dimetilformamid. Zbog svoje jake lužnatosti, nestabilan je u kiseloj otopini i lako se razgrađuje i proizvodi vodik.
Zaključno, natrijev triacetoksiborhidrid ima jedinstvenu molekularnu strukturu i karakteristična spektroskopska svojstva. Ova svojstva povezana su s njegovom širokom primjenom, na primjer, može se koristiti za redukciju spojeva kao što su ketoni, aldehidi i enoni, a također se može koristiti za sintezu heterocikličkih spojeva koji sadrže bor. Razumijevanje njegovih strukturnih svojstava od velike je važnosti za razumijevanje mehanizma njegove primjene, prednosti i nedostataka. Ima prednosti visoke učinkovitosti, sigurnosti, praktičnosti i dobre selektivnosti, a naširoko se koristi u području organske sinteze.