Tetramisole hclje bijeli kristalni prah, koji je vrsta imidazolskog spoja. Ima širok raspon farmakoloških učinaka, uključujući protuupalni, analgetski, hipoglikemijski i imunomodulatorni učinak in vivo. 2-Kloropropionil klorid je bezbojna tekućina i organski spoj koji se često koristi u sintezi raznih pesticida, lijekova i boja.
Prva metoda: Kondenzacija kloroacetata s imidazolom i formaldehidom metodom visokog tlaka:
Metoda usvaja uvjete visokog tlaka (80-100 MPa) za pripremu međuprodukta reakcijom kondenzacije kloroacetata, imidazola i formaldehida, a zatim dodaje tetrabutilamonijev bromid u prisutnosti klorovodične kiseline kako bi se konačno dobio proizvod tetramisole hcl.
Koraci reakcije su sljedeći:
1) Priprema kloroacetata:
Prvo dodajte klorooctenu kiselinu i višak formaldehida u organsko otapalo, kao što je metanol ili etanol, i promiješajte na sobnoj temperaturi. Dodan je NaOH kako bi se pH reakcijske otopine približio 7.
Zatim je, korištenjem visokotlačnog reaktora, reakcija izvedena pod reakcijskim uvjetima od 160 stupnjeva. Konačni proizvod je kloroocteni formaldehid karboksilat sa strukturom OHC(CH2)2Cl.
2) Priprema imidazola:
U reakcijskom kotlu otopite metil etil keton u alkoholnoj otopini, dodajte kloroformamid i bakrov klorid i miješajte na sobnoj temperaturi. Acetilimidazol je zatim dodan u reakcijsku smjesu i reagirao je uz zagrijavanje do 70 stupnjeva. Reakcijska smjesa može reagirati na visokoj temperaturi od 90 stupnjeva C., a vrijeme reakcije je oko 24 sata. Konačni dobiveni produkt je imidazolski spoj sa strukturom izoimidazolona, naime 2-(1H-imidazol-1-il)acetofenon.
3) Reakcija kondenzacije imidazola i formaldehid karboksilata klorooctene kiseline:
Imidazol je otopljen u metanolu i dodan je klorocteni formaldehid karboksilat za miješanje. Reaktanti reagiraju na visokoj temperaturi od 160 stupnjeva i pod tlakom u reaktoru kako bi se osigurala potpuna reakcija reaktanata. Vrijeme reakcije je 2 sata. Produkt proizveden reakcijom kondenzacije je formaldehid amid N-(2-okso-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-klorooctene kiseline s molekulska formula C13H16N3O3Cl.
Ovaj intermedijer još uvijek zahtijeva hidrokloriranje da bi nastao tetramizol hcl. Gore spomenuti međuprodukt se tretira s kiselinom koja sadrži kloridne ione, te se dodaje tetrabutilamonijev bromid za visokotlačno hidrokloriranje kako bi se konačno dobio proizvod Tetramisole Hcl.
Priprema Tetramisole Hcl međuprodukta zahtijeva upotrebu visokotlačnih reaktora, a reakcijski uvjeti uključuju visoku temperaturu i visoki tlak. Potrebna je pažljiva i precizna kontrola uvjeta reakcije kako bi se osigurala potpuna reakcija reaktanata. U nizu složenih kemijskih procesa, intermedijer N-(2-okso-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolil)-klorooctena kiselina formaldehid amid je ključan u pripremi Tetramisole Hcl važan korak.
Prednosti: jednostavno odvajanje i pročišćavanje produkata reakcije, visok prinos.
Nedostaci: Ova metoda zahtijeva okruženje visokog tlaka, a operacija je opasnija.
Druga metoda: reakcija imidazol acetona, benzojeve kiseline i derivata karboksilne kiseline:
Glavni korak metode je reakcija imidazol acetona, benzojeve kiseline i derivata karboksilne kiseline da se dobije četveročlani heterocikl. Nakon toga, redukcija četveročlanog heterocikla daje TH.
Tetramisole hcl Inclusions široko je korišten repelent za insekte za stoku, a koristi se i u medicini. Imidazol aceton, benzojeva kiselina i karboksilna kiselina su derivati tetramisola Hcl, koji su svi organski spojevi. Reakcije i detaljni postupci derivata imidazol acetona, benzojeve kiseline i karboksilne kiseline derivata tetramizola Hcl opisani su u nastavku.
1. Reakcija derivata imidazol acetona:
Derivati imidazol acetona su slabo bazični spojevi koji mogu reagirati s kiselinama i formirati soli. Slijedi reakcija i detaljni koraci derivata imidazol acetona:
1.1 Reakcija sa sumpornom kiselinom:
Derivati imidazol acetona mogu reagirati sa sumpornom kiselinom u soli, a ova se reakcija obično koristi u pripravi derivata tetramisola Hcl. Jednadžba reakcije je sljedeća:
R-CH=N-CH3plus H2TAKO4→ R-CH=N-CH3·H2TAKO4
Među njima, R-CH=N-CH3predstavlja derivate imidazol acetona.
Koraci reakcije su sljedeći:
1) Pomiješajte derivat imidazol acetona i koncentriranu sumpornu kiselinu.
2) Promiješajte smjesu tako da se ujednači.
3) Nakon reakcije, isprati s ledenom vodom i filtrirati krutinu da se dobije imidazol aceton sulfat.
1.2 Reakcija s aldehidima:
Derivati imidazolacetona mogu reagirati s aldehidima stvarajući imidazolaceton aldimine. Jednadžba reakcije je sljedeća:
R-CH=N-CH3 plus R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Među njima, R-CH=N-CH3predstavlja derivat imidazol acetona, R'CHO predstavlja aldehid.
Koraci reakcije su sljedeći:
1) Pomiješajte imidazol acetonski derivat i aldehid.
2) U prisutnosti etanola i bezvodne otopine natrijevog hidroksida, reakcija se katalizira.
3) Nakon reakcije, isprati s ledenom vodom i filtrirati krutinu da se dobije imidazol aceton aldimin.
2. Reakcija derivata benzojeve kiseline:
Derivati benzojeve kiseline su nestabilni spojevi koji mogu formirati stabilnije spojeve kroz razne reakcije. Slijedi reakcija i detaljni koraci derivata benzojeve kiseline:
2.1 Analiza elemenata:
Derivati benzojeve kiseline mogu se otkriti elementarnom analizom. Ispitna tvar će reagirati s kemijskim reagensima stvarajući plin, a zatim će plin ući u elementarni analizator za detekciju. Jednadžba reakcije je sljedeća:
C7H7O2plus O2→ CO2plus H2O
Koraci otkrivanja su sljedeći:
1) Stavite derivat benzojeve kiseline u prethodno izvaganu tikvicu za izgaranje.
2) Dodajte čvrsti oksidans (kao što je bakrov oksid) i dobro promiješajte.
3) Lampom zapalite vatu koja apsorbira kisik na dnu boce i zapalite reakcijsku smjesu.
4) Stavite plin u elementarni analizator za detekciju.
2.2 Reakcija s natrijevim nitritom:
Derivati benzojeve kiseline mogu reagirati s natrijevim nitritom i proizvesti benzimidazole. Jednadžba reakcije je sljedeća:
C7H7O2 plus NaNO2plus HCl → C11H8N2plus NaCl plus 2H2O
Među njima, C7H7O2predstavlja derivat benzojeve kiseline, a C11H8N2predstavlja benzimidazol.
Koraci reakcije su sljedeći:
1) Otopite derivat benzojeve kiseline u koncentriranoj solnoj kiselini.
2) Dodajte otopinu natrijeva nitrita i promiješajte.
3) Reagirajte na sobnoj temperaturi 6-8 sati.
4) Nakon reakcije dodajte otopinu natrijevog hidroksida da namjestite pH vrijednost na 7.
5) Isprati etanolom, filtrirati krutinu da se dobije benzimidazol.
3. Reakcija derivata karboksilnih kiselina:
Derivati karboksilne kiseline su klasa široko korištenih spojeva koji mogu formirati druge organske spojeve kroz različite reakcije. Slijede reakcije i detaljni koraci derivata karboksilne kiseline:
3.1 Reakcija dodavanja:
Derivati karboksilne kiseline mogu biti podvrgnuti reakciji adicije sa spojevima s dvostrukom vezom kako bi se dobili derivati alil karboksilne kiseline. Jednadžba reakcije je sljedeća:
R-COOH plus H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Među njima R-COOH predstavlja derivat karboksilne kiseline, a H2C=CH-CN predstavlja spoj s dvostrukom vezom.
Koraci reakcije su sljedeći:
1) Pomiješajte derivat karboksilne kiseline i spoj s dvostrukom vezom.
2) Dodajte katalizator (kao što je aluminijev triklorid) i dobro promiješajte.
3) Propuhnite dušik i promiješajte smjesu.
4) Reagirajte nekoliko sati na sobnoj temperaturi.
5) Nakon reakcije, isprati hladnom vodom i filtrirati krutinu da se dobiju derivati alil karboksilne kiseline.
3.2 Reakcija karbonilacije:
Derivati karboksilne kiseline mogu formirati karbonilne spojeve reakcijama karbonilacije. Jednadžba reakcije je sljedeća:
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl plus CO2plus HCl
Među njima R-COOH predstavlja derivat karboksilne kiseline, a (COCl)2predstavlja karbonil klorid.
Koraci reakcije su sljedeći:
1) Pomiješani su derivat karboksilne kiseline i karbonil klorid.
2) Dodajte kokatalizator (kao što je diklorometan) i dobro promiješajte.
3) Reagirajte nekoliko sati na niskoj temperaturi.
4) Nakon završetka reakcije dodajte reaktant u ledenu vodu, promiješajte i ohladite te dodajte otopinu natrijevog hidroksida za neutralizaciju.
5) Isprati eterom i filtrirati krutinu da se dobije karbonilni spoj.
Ukratko, derivati imidazolacetona, benzojeve kiseline i karboksilne kiseline Tetramisole Hcl su organski spojevi koji mogu proizvesti druge organske spojeve kroz razne reakcije. Različite reakcije zahtijevaju različite korake reakcije da bi se dobili očekivani proizvodi.
Prednosti: niski troškovi proizvodnje i jednostavno pročišćavanje produkata reakcije.
Nedostaci: Reakcijski uvjeti su teški, a iskorištenje je nisko.