3-Nitrobenzaldehid je organska tvar s kemijskom formulom c7h5no3. To je svijetlo žuti ili kvazi bijeli kristal. Topiv u alkoholu, eteru, kloroformu, benzenu i acetonu, gotovo netopljiv u vodi. Sposoban za destilaciju parom. Može se koristiti kao farmaceutski intermedijar nitrendipina, nimodipina i nikardipina ili kao boja.
M-nitrobenzaldehid je važan kemijski intermedijar, koji se široko koristi u sintetičkoj medicini, bojama i aktivnim sredstvima. M-nitrobenzaldehid je vrlo tražen u zemlji i inozemstvu, pa je od velikog značaja proučavati i poboljšati proces pripreme m-nitrobenzaldehida. Koristi se kao boja, fotoosjetljivi materijal i srednji nitrendipin, nimodipin i nikardipin; Ovaj proizvod je intermedijar organske sinteze, kao što su medicina, boja, površinski aktivna tvar itd. U farmaceutskoj industriji koristi se za sintezu kalcijevog jodopronatnog, jodoforne kiseline, m-hidroksilamin bitartrata, nimodipina, nikardipina, nitrendipina, nilodipina itd.; Koristi se kao posrednik u organskoj sintezi boja, površinski aktivnih tvari i lijekova. U farmaceutskoj industriji koristi se u proizvodnji kalcijevog jodopronata, jodofofofanske kiseline, kalcijevog kolesterida, M-hidroksi bitartarinske kiseline, nifedipina itd.
Sintetičke metode M - nitrobenzaldehida mogu se podijeliti na izravnu nitratizaciju i neizravnu nitrifikaciju. Izravna nitratizacija uzima benzaldehid kao sirovinu i nitrate s miješanom kiselinom, kalijevim nitratom i natrijevim nitratom. Prinos proizvoda je oko 60%. Zbog velike količine nusproizvoda orto nitrifikacije, prinos ciljnog proizvoda je nizak, a odvajanje proizvoda je teško. Trenutno, proizvodni proces m-nitrobenzaldehida uglavnom prihvaća izravnu nitratizaciju. Metoda neizravne nitratizacije je prvo zaštita skupine aldehida, a zatim nitratizacije. Na primjer, organski amini kao što je izopropilamin koriste se za zaštitu skupine aldehida, a zatim uklanjaju reagens zaštite aldehida za pripremu m-nitrobenzaldehida. Kada se m-nitrobenzaldehid sintetizira neizravnom nitratizacijom s organskim aminom kao aldehidom koji štiti reagens, jer je učinak sterične smetnje imino skupine veći od učinka skupine aldehida, količina orto nitratnog proizvoda može se smanjiti kako bi se poboljšao prinos i čistoća ciljnog proizvoda.
U ovom eksperimentu, m-nitrobenzaldehid je sintetiziran neizravnom nitratizacijom s amonijačnom vodom kao aldehidom koji štiti reagens. Proučavani su tehnološki uvjeti kondenzacije i nitratizacije. Čistoća m-nitrobenzaldehida pripremljenog ovom metodom može doseći 99,8%, što može zadovoljiti potrebe proizvodnje lijekova.
Princip reakcije: dvije molekule amonijaka kondenziraju se s tri molekule benzaldehida u obliku triphenil formaldehidnog diamina (tbda) s većim učinkom sterične prepreke, što može povećati meta selektivnost nitratnih proizvoda; Nitratni proizvodi mogu se brzo hidrolizirati u m-nitrobenzaldehid u kiselim uvjetima. Formula reakcije je sljedeća:
Eksperimentalna metoda i koraci 3-Nitrobenzaldehida:
1.3.1 tbda priprema se s agitatorom i lijevakom za ispuštanje Tri priključka termometra od 250 ml
Tikvici dodajte 53 g benzaldehida, ohladite ga na 10 C s kupkom za ledenu vodu, ispustite 90 ml amonijačne vode s masenim udjelom od 25%, podignite temperaturu na 40 C nakon pada, zadržite temperaturu 12 sati, zatim je ohladite na sobnu temperaturu, filtrirajte, operite i osušite kako biste dobili 49,1 g bijele žlice, s prinosom od 98, 7%.
1.3.2 Reakcija nitrifikacije
Dodajte 258,1 g koncentrirane sumporne kiseline s masenim udjelom od 98% u tikvicu od 250 ml tri porta opremljenu miješalicom, lijevkom za ispuštanje i termometrom, ohladite ga na 10 C s kupkom za ledenu vodu, polako dodajte tbdu pod miješanjem, polako dodajte 83,0 g koncentrirane dušične kiseline s masenim udjelom od 97% nakon otapanja, kontrolirati brzinu ubrzanja pada kako biste održali temperaturu reakcije na 10 ~ 15 C i nastavite miješati na sobnoj temperaturi 2 sata nakon pada. Nakon reakcije ulijte nitratni proizvod u 500 g drobljenog leda, promiješajte 0,5 h, filtrirajte, operite filtarski kolač otopinom natrijevog karbonata na neutralni, a zatim ga nekoliko puta operite vodom. Nakon sušenja dobiva se 64,4 g svijetlo žute sirove m-nitrobenzaldehida, s prinosom od 86 3%。
1.3.3 Rekristalizacija
Dodajte 64,4 g sirovog m-nitrobenzaldehida u tikvicu od 250 ml tri priključka opremljenu miješalicom, refluksnim kondenzatorom i termometrom, a zatim dodajte 185 ml miješanog otapala toluena od naftnog etera (omjer volumena: 1,5:1). Nakon zagrijavanja i otapanja dodajte aktivni ugljen za dekolorizaciju. Nakon refluksiranja 10 minuta, filtrirajte dok je vruće, ohladite otopinu filtra na 5 C, a zatim osušite filtarski kolač nakon filtracije kako biste dobili 57,8 g bijelog sjajnog kristala m-nitrobenzaldehida čistoće 99 8%, a prinos je bio 89,7%. Otapalo se može reciklirati i ponovno koristiti. Nakon kondenzacije, nitratizacije i rekristalacije, ukupni prinos m-nitrobenzaldehida iznosio je 76 4%。
Nizvodni proizvodi: m-Hydroxybenzaldehide - > 3-Klorobenzaldehid - > jodoforna kiselina -- > (+ / -) - 4 - (3-nitrophenil) - 2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat metoksietil ester izopropil estera -- > nikarpipin -- > 3 - (3-nitrophenil) propionska kiselina -- > 2,6-ditropil-4 - (3-nitrophenil-4 - (3-nitrophenyl) -1,4-dihydro-3,5-pirididinadioična kiselina metil etilni ester -- > m-nitrocinnamička kiselina -- > m-aminozaldehidna, propionska kiselina - > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenil-3- 3-piridididna kiselina metil etild- ester -- > m-nitrocinnamična kiselina -- > m-aminozaldehidna, propionska kiselina -- > 2,6-dimetil-4 - > m-nitrocinnamična kiselina -- > m-aminozaldehid, propionska kiselina - > 2,6-ditropil-4 - (3-nitrophenil-4 - (3-nitrophenyl) -1,4-dihydro-3,5-pirididinadioična kiselina metil etionska kiselina -- > 2,6-ditropil-4 - (3-nitrophenil- > m-nitrocinnamična kiselina -- > m-aminozaldehidna, propionska kiselina -- > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenil) -3,4-dikarpiroidna kiselina metil etivna kiselina -- > 2,6-ditropil-4 - (3-nitrophenil) -1,4-dihidro-3,5-pirididinidna kiselina metil ethyl ester -- > m-nitrocinnamična kiselina -- > m-aminozaldehid, propionska kiselina - > 2,6-dimetil-4 - (3-nitrofenilna kiselina) -> m-nitrocinnamična kiselina -- > m-aminozaldehid, propionska kiselina - > 2,6-ditropil-4 - (3-nitrophenyl) -1,4-dihydro-3 polimer -- > 3-nitrobenzil -- > 2[(3-nitrophenil) metilen] butirska kiselina
Uzvodne sirovine: etanol -- > etil acetat -- > sumporna kiselina -- > metilen klorid -- > naftni eter -- > dušična kiselina -- > ugljični tetraklorid -- > N-bromosuccinimide -- > benzaldehid -- > dibenzoil peroksid -- > kalijev nitrat -- > 3-nitrotoluen -- > spojevi nitratoluena
Čuvajte u hladnom i prozračenom skladištu. Držite se podalje od izvora potpale i topline. Treba ga čuvati odvojeno od oksidansa, kiselina, lužina i jestivih kemikalija i ne smije se miješati. Opremite odgovarajućim sortama i količinama vatrogasne opreme. Također se pripremaju odgovarajući materijali koji sadrže curenje. Za pakiranje se koristi 25 kg kartonskih bačvi (obloženih dvoslojnim plastičnim vrećicama). Čuvaju se na hladnom i suhom mjestu, a spremnici su zapečaćeni od jakih oksidansa i jakih lužina.