4-Metoksifenilaceton, također poznat kao p-anisilceton, je organski spoj s kemijskom formulom C10H12O2. To je bijeli kristalni prah. Netopljiv je u vodi, ali topiv u etanolu, eteru, kloroformu i benzenu.
4-Metoksifenilaceton se može kemijski transformirati kroz razne reakcije. Slijede neka tipična reakcijska svojstva:
1. Reaktivni metilen: 4-Metoksifenilaceton može reagirati sa sumpornom kiselinom i mravljom kiselinom u kiselim uvjetima kako bi proizveo aktivni metilen, i dalje reagirati s aromatskim aminom kako bi formirao analoge N-aril formamida.
2. Esterifikacija etanola: 4-Metoksifenilaceton se može esterificirati etanolom uz kiselu katalizu kako bi se dobio 4-Metoksifenilacetat.
3. Hidrogenacija: 4-Metoksifenilaceton se može reducirati u 4-Metoksifenilaceton katalitičkom hidrogenacijom.
4. Provedite elektrofilnu adicijsku reakciju: 4-Metoksifenilaceton može provesti elektrofilnu adicijsku reakciju s elektrofilnim reagensima (kao što su halogenirani ugljikovodik, acil halid, kiselinski anhidrid itd.) kako bi se dobili različiti spojevi.
5. Reakcija aromatske izmjene: 4-Metoksifenilaceton može formirati nove analoge aromatskih ketona reakcijom izmjene estera s aromatskom karboksilnom kiselinom.
Ove reakcije pokazuju da 4-metoksifenilaceton ima određenu reaktivnost i da se može koristiti za sintezu raznih organskih spojeva.
4-Metoksifenilaceton se može sintetizirati reakcijom aldolne kondenzacije acetofenona. Specifični put sinteze je sljedeći:
1. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona: reakcija acetofenona i metanola uz katalizu sumporne kiseline da se dobije 2,4-dimetoksiacetofenon.
2. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehida: 2,4-dimetoksiacetofenon i formaldehid reagiraju u prisutnosti natrijevog hidroksida da se dobije 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehid.
3. Sinteza 4-metoksifenilacetona: 2,4-dimetoksifenilacetofenon hidroksialdehid se zagrijava u prisutnosti klorovodične kiseline kako bi se proizveo 4-metoksifenilaceton.
Detaljni koraci su sljedeći:
Korak 1: Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona
Jednadžba kemijske reakcije: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2TAKO4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2TAKO4
Omjer acetofenona i metanola je 1:2, uz miješanje se dodaje mala količina sumporne kiseline kao katalizator, a reakcija se provodi na sobnoj temperaturi 12 sati. Nakon reakcije, reakcijsku otopinu razrijediti vodom, dodati zasićenu otopinu natrijevog karbonata za neutralizaciju i odvojiti organsku fazu lijevkom za odjeljivanje. Osušiti organsku fazu bezvodnim natrijevim sulfatom, a zatim ukloniti otapalo rotacijskim isparivačem kako bi se dobio bijeli čvrsti produkt 2,4-dimetoksi acetofenona.
Korak 2: Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehida
Jednadžba kemijske reakcije: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Pomiješajte 2,4-dimetoksiacetofenon i formaldehid u molarnom omjeru 1:1,2, dodajte odgovarajuću količinu natrijevog hidroksida te zagrijavajte i miješajte u vodenoj kupelji za reakciju 12 sati. Nakon reakcije neutralizirati reakcijsku otopinu zasićenom otopinom klorovodične kiseline i odvojiti organsku fazu lijevkom za odjeljivanje.
Slijedi laboratorijska metoda sinteze 4-metoksifenilacetona:
Jednadžba kemijske reakcije: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2TAKO4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2TAKO4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3OH
Eksperimentalni koraci:
1. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona:
Pomiješajte acetofenon (1 mol) i metanol (2 mol), dodajte malu količinu sumporne kiseline kao katalizatora, miješajte za reakciju na sobnoj temperaturi 12 sati, razrijedite reakcijsku otopinu vodom, dodajte zasićenu otopinu natrijevog karbonata za neutralizaciju i odvojite organsku fazu s lijevkom za odjeljivanje. Osušiti organsku fazu bezvodnim natrijevim sulfatom, a zatim ukloniti otapalo rotacijskim isparivačem kako bi se dobio bijeli čvrsti produkt 2,4-dimetoksi acetofenona.
2. Sintetski 4-metoksifenilaceton:
Pomiješajte 2,4-dimetoksi acetofenon (1 mol) i formaldehid (1,2 mol) prema molarnom omjeru, dodajte odgovarajuću količinu natrijevog hidroksida te zagrijavajte i miješajte u vodenoj kupelji 12 sati. Nakon reakcije neutralizirati reakcijsku otopinu zasićenom otopinom klorovodične kiseline i odvojiti organsku fazu lijevkom za odjeljivanje. Osušiti organsku fazu s bezvodnim natrijevim sulfatom, a zatim ukloniti otapalo rotacijskim isparivačem kako bi se dobio 4-metoksifenilaceton uljasti tekući proizvod.
3. Pročišćeni 4-metoksifenilaceton:
Dodajte 4-metoksifenilaceton uljasti tekući proizvod u malu količinu klorovodične kiseline kako biste dobili 4-metoksifenilaceton hidroklorid precipitaciju, ekstrahirajte talog bezvodnim eterom, zatim osušite organsku fazu bezvodnim natrijevim sulfatom, uklonite otapalo pomoću rotacijski isparivač, te se dobije 4-metoksifenilaceton bijeli čvrsti proizvod.
Gore navedeno je laboratorijska metoda sinteze 4-metoksifenilacetona. Treba imati na umu da tijekom eksperimenta treba poduzeti potrebne sigurnosne mjere zaštite i rad treba provoditi u strogom skladu s eksperimentalnim koracima.
Industrijska sinteza 4-metoksifenilacetona uglavnom uključuje sljedeće dvije metode:
Metoda 1: Toluen je sintetiziran karboksilacijom, redukcijom, acilacijom i kondenzacijom formaldehida. Specifični put sinteze je sljedeći:
Toluen plus kobaltov oksid 3 puta → p-toluenska kiselina
P-toluenska kiselina plus mangan/cink → metil p-toluenska kiselina
Metil p-toluen format plus dušična kiselina → metil p-metoksibenzoat
Metil p-metoksibenzoat plus natrijev hidroksid → p-metoksibenzaldehid
P-metoksibenzaldehid plus aceton plus klorovodična kiselina → 4-Metoksifenilaceton
Metoda 2: stiren je sintetiziran hidroksimetilacijom, oksidacijom i acilacijom. Specifični put sinteze je sljedeći:
Stiren plus metanol plus katalizator → p-metoksi stiren
P-metoksi stiren plus oksidans → p-metoksi stiren aldehid
P-metoksistiren aldehid plus oksidans → 4-metoksifenilaceton
Obje ove dvije metode sinteze imaju određene prednosti i nedostatke, ali trenutno se prva metoda uglavnom koristi za proizvodnju 4-metoksifenilacetona u industriji. Metoda koristi jeftine sirovine, blage reakcijske uvjete i visok reakcijski prinos te je prikladna za industrijsku proizvodnju velikih razmjera.