2-Kloronikotinska kiselinaima mnoge namjene, uključujući:
1. Koristi se kao farmaceutski intermedijer: 2-Kloronikotinska kiselina je važan intermedijer za pripremu raznih lijekova, kao što su lijekovi za liječenje bolesti srca i raka.
2. Koristi se kao prethodnik pesticida i herbicida: 2-Kloronikotinska kiselina može se koristiti kao prethodnik za pripremu pesticida i herbicida.
3. Koristi se kao reagens za organsku sintezu: 2-Kloronikotinska kiselina može se koristiti kao reagens za organsku sintezu, na primjer, za pripremu spojeva piridina.
4. Koristi se za pripremu organskih fotoelektričnih materijala: 2-Kloronikotinska kiselina može se koristiti za pripremu raznih organskih fotoelektričnih materijala, kao što su diode koje emitiraju svjetlost (LEDS), organski tranzistori s efektom polja (OFETS), itd.
Ukratko, 2-kloronikotinska kiselina ima široku perspektivu primjene u poljima farmaceutskih proizvoda, pesticida, organske sinteze, fotoelektričnih materijala itd.
2-Kloronikotinska kiselina može se sintetizirati na sljedeće načine:
1. Kloriranje 2-kloropiridina: 2-kloropiridin se može dobiti reakcijom 2-kloropiridina s klorovodikom.
2. Hidroliza natrijevog hidroksida: 2-kloropiridin reagira s natrijevim hidroksidom, a zatim se hidrolizira s vodom kako bi se dobio 2-kloropiridin natrij.
3. Zakiseljavanje: 2-kloropiridilna kiselina može se dobiti reakcijom natrijeve 2-kloropiridilne kiseline s klorovodičnom kiselinom.
4. Oksidacija: 2-kloropiridin-5-može se dobiti reakcijom 2-kloropiridinske kiseline s benzoil peroksidom.
5. Redukcija: 2-kloropiridin-5-octena kiselina može se dobiti reakcijom 2-kloropiridin-5-ketona s natrijevim bisulfitom i vodikom.
6. Zakiseljavanje: 2-kloropiridin-5-octena kiselina hidroklorid može se dobiti reakcijom 2-kloropiridin-5-octene kiseline s klorovodičnom kiselinom.
7. Dectena kiselina: 2-kloropiridin-5-hidroklorid octene kiseline reagira s natrijevim hidroksidom da bi se dobila 2-kloropiridin-5-karboksilna kiselina.
Stoga je put sinteze 2-kloronikotinske kiseline sljedeći:
2-kloropiridin → 2-kloropiridil kiselina natrij → 2-kloropiridil kiselina → 2-kloropiridil-5-on → 2-kloropiridil-5-octena kiselina → 2-kloropiridil-5-octena kiselina hidroklorid → 2-kloronikotinska kiselina
Sljedeći je put laboratorijske sinteze 2-kloronikotinske kiseline:
1. Kloriranje 2-kloropiridina: u suhom cikloheksanu, 2-kloropiridin se ukapa u koncentriranu klorovodičnu kiselinu i doda se željezni klorid kao katalizator. Nakon reakcije, filtrirajte i isperite krutinu s cikloheksanom kako bi se dobio 2-kloropiridin.
2. Hidroliza natrijevog hidroksida: dodajte 2-kloropiridin i natrijev hidroksid u vodu, promiješajte i zagrijte na 80 stupnjeva C do potpune hidrolize. Zatim se reakcijska smjesa ohladi na sobnu temperaturu, filtrira i ispere vodom da se dobije natrijev 2-kloropiridilat.
3. Zakiseljavanje: otopiti natrijev 2-kloropiridilat u vodi, dodati klorovodičnu kiselinu da se pH podesi na kiselost, a zatim ekstrahirati metil kloridom. Zakiseliti organsku fazu koncentriranom klorovodičnom kiselinom, filtrirati krutinu i isprati vodom kako bi se dobila 2-kloropiridilna kiselina.
4. Oksidacija: otopiti 2-kloropiridilnu kiselinu u etanolu, dodati benzoil peroksid i miješati za reakciju na sobnoj temperaturi 2 sata. Nakon reakcije, krutina je isprana vodom i isprana etanolom da se dobije 2-kloropiridin-5-keton.
5. Redukcija: dodajte 2-kloropiridin-5-keton, natrijev bisulfit i vodu u reakcijsku bocu, a zatim ubrizgajte vodik da se provede reakcija redukcije. Nakon reakcije, krutina je isprana etanolom i isprana vodom da se dobije 2-kloropiridin-5-octena kiselina.
6. Zakiseljavanje: otopiti 2-kloropiridin-5-octenu kiselinu u etanolu i dodati klorovodičnu kiselinu za zakiseljavanje. Krutina je isprana etanolom i isprana vodom da se dobije 2-kloropiridin-5-hidroklorid octene kiseline.
7. Deoctena kiselina: dodajte 2-kloropiridin-5-hidroklorid octene kiseline i natrijev hidroksid u vodu te zagrijte i miješajte. Nakon reakcije, isperite krutinu vodom i etanolom kako bi se dobila 2-kloronikotinska kiselina.
Sljedeći je put laboratorijske sinteze 2-kloronikotinske kiseline:
1. Dodajte 10.0 g 2-kloropiridina i 20 mL koncentrirane klorovodične kiseline (37 posto) u tikvicu s okruglim dnom od 500 mL s ledenom vodenom kupelji i potpuno ih promiješajte.
2. Dodajte 40 mL odvojene vode na sobnoj temperaturi, nastavite miješati 10 minuta, a zatim centrifugirajte smjesu 15 minuta kako biste odvojili vodeni sloj i sakupili organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom.
3. Dodajte sakupljeni organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom od 250 mL, dodajte 50 mL 10-postotne otopine natrijevog hidroksida i miješajte 15 minuta.
4. Dodajte 80 mL odvojene vode na sobnoj temperaturi i miješajte još 5 minuta. Zatim centrifugirajte smjesu 15 minuta, odvojite vodeni sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom.
5. Isparite sakupljeni organski sloj do ostatka kroz rotacijski isparivač i prenesite ga u čistu tikvicu s okruglim dnom od 250 mL.
6. Dodajte 25 mL apsolutnog etanola i 20 mL koncentrirane klorovodične kiseline (37 posto) i miješajte dok se potpuno ne izmiješa.
7. Dodajte 25 mL benzoil etil peroksida na sobnoj temperaturi, miješajte 5 minuta, a zatim zagrijavajte na 100 stupnjeva 6 sati.
8. Dodajte 10 mL otopine natrijeva bisulfita (10 posto) na sobnoj temperaturi, miješajte 30 minuta, zatim dodajte 10 mL koncentrirane klorovodične kiseline (37 posto) i namjestite pH na kiselo.
9. Centrifugirajte smjesu 15 minuta, odvojite vodeni sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom.
10. Dodajte 20 mL bezvodnog etanola i 10 mL koncentriranog amonijaka na sobnoj temperaturi i miješajte dok se potpuno ne izmiješa.
11. Centrifugirajte smjesu 15 minuta, odvojite vodeni sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom.
12. Upariti sakupljeni organski sloj do ostatka kroz rotacijski isparivač i dodati 20 mL vode i 5 mL koncentrirane klorovodične kiseline (37 posto) za zakiseljavanje.
13. Dodajte 40 mL odvojene vode na sobnoj temperaturi, miješajte 5 minuta, a zatim centrifugirajte smjesu 15 minuta da biste odvojili vodeni sloj i sakupite organski sloj u čistu bocu za odvajanje etanola da biste dobili 2-kloronikotinsku kiselina.