Tiazolil plavoje organski spoj kemijske formule C16H14ClN5S i molekulske mase 353,84 g/mol. Također je poznat kao MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-difeniltetrazolijev bromid). Tamnoplava čvrsta masa. Topljiv u vodi, metanolu, etanolu i dimetil sulfoksidu, netopljiv u nepolarnim otapalima kao što je n-heptan. Raspada se na svjetlosti pa ga treba čuvati na tamnom i suhom mjestu.
Thiazolyl Blue je spoj tetrazola s nekim posebnim kemijskim svojstvima. Sljedeća su kemijska svojstva Thiazolyl Blue:
1. Mogu se pojaviti redoks reakcije: Tiazolil plavo se može pretvoriti u druge spojeve pod različitim redoks uvjetima. Na primjer, mogu ga reducirati enzimi u dišnom lancu mitohondrija kao akceptori djelujući kao supstrat s NADH za proizvodnju ljubičastog produkta topljivog u vodi.
2. Sklon katalizatorskom djelovanju: Thiazolyl Blue se može koristiti kao katalizator za bakrene ione za kataliziranje raznih reakcija kao što je oksidacija željeznog oksida i aldehidnih spojeva.
3. Mogu tvoriti komplekse s metalnim ionima: Sumpor, dušik i drugi atomi u Thiazolyl Blue mogu tvoriti komplekse s metalnim ionima, kao što su bakreni kompleksi, čime utječu na njegova svojstva apsorpcije i fluorescencije.
4. Može se obezbojiti u jakim alkalnim uvjetima: Thiazolyl Blue će se obezbojiti u jakim alkalnim uvjetima i proizvesti bezbojni proizvod.
Ukratko, kemijska svojstva Thiazolyl Blue su složena i raznolika, a ta svojstva igraju važnu ulogu u područjima njegove primjene.
Sintetski putevi Thiazolyl Blue uglavnom uključuju sljedeće vrste:
1. Put Griess-reagensa:
Put Griess-reagensa jedna je od najranijih sintetskih metoda tiazolil plavog, a njegov sintetski put uključuje sljedeće korake:
(1) reagirati fenilsulfonil klorid i 1,2-etilendiamin da se dobije N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamin;
(2) Reagirajte N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamin i nitroanilin u alkalnim uvjetima kako biste dobili 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil tiazolin (TNBT);
(3) Redukcija TNBT-a u 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolin (MTT).
Među njima, Griess-Reagent je smjesa koja se koristi kao redukcijsko sredstvo u reakcijskom procesu, a u svom sastavu uključuje natrijev nitrit i sumpornu kiselinu. Funkcija Griess-reagensa je redukcija nitrobenzojeve kiseline u nitrobenzofenon i poticanje stvaranja MTT intermedijera. Tijekom procesa reakcije Griess-reagens također igra ulogu u podešavanju pH vrijednosti kako bi se održao odgovarajući pH reakcije.
Treba napomenuti da uvjete reakcije u Griessovom reagensu treba pažljivo kontrolirati, a parametri kao što su temperatura reakcije, pH vrijednost i vrijeme reakcije utjecat će na učinak reakcije i čistoću proizvoda. Osim toga, budući da Griess-Reagent sadrži otrovne tvari kao što je natrijev nitrit, tijekom rada moraju se poštivati strogi sigurnosni propisi.
2. WST-1 ruta:
WST-1 put je jedna od poboljšanih sintetskih metoda Thiazolyl Blue, koja uglavnom uključuje sljedeće korake:
(1) reagiraju benzaldehid i tiourea pod alkalnim uvjetima da se dobije N-benziltiourea (BSMT);
(2) Reagirajte BSMT i nitrobenzen pod bazičnim uvjetima kako biste dobili 2-(4-metoksikarbonilfenil)-4,5-dimetiltiazolin (WST-1).
3. MTS ruta:
MTS put je još jedna poboljšana sintetska metoda Thiazolyl Blue, a njegov sintetski put uključuje sljedeće korake:
(1) Reagirajte tioureu i benzaldehid u alkalnim uvjetima da biste dobili N-benziltioureu (BSMT);
(2) Reagirajte BSMT i anilin u alkalnim uvjetima da biste dobili MTS.
4. MTT ruta:
MTT put je jedna od najjednostavnijih sintetskih metoda za Thiazolyl Blue, koja uglavnom uključuje sljedeće korake:
(1) Reagirajte nitrobenzen i 1,2-etilendiamin u alkalnim uvjetima kako biste dobili 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolin (TNBT);
(2) Redukcija TNBT-a u 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolin (MTT).
Ukratko, putevi sinteze tiazolil plavog su prilično različiti, među kojima su put Griess-reagensa i WST-1 put najčešće korištene sintetske metode, dok su put MTS i put MTT relativno jednostavni.