Burgessova sinteza reagensa CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača Burgessovih reagensa za sintezu cas 29684-56-8 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutih visokokvalitetnih Burgessovih reagensa za sintezu cas 29684-56-8 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

Sinteza Burgessovog reagensaobično se provodi u ovim koracima: Prvo, klorosulfonil izocijanat (ClSO₂NCO) reagira s bezvodnim metanolom na niskim temperaturama (-78 stupnjeva do 0 stupnjeva ) u bezvodnom dietil eteru ili diklorometanu da se proizvede metil klorosulfonil karbamat (ClSO₂NHCOOCH3). Ovaj korak zahtijeva strogu kontrolu sadržaja vlage; Zatim se trietilamin dodaje kap po kap u reakcijski sustav pod inertnom atmosferom, reagirajući s međuproduktom da nastane kristalna krutina. Temperatura se mora održavati ispod 0 stupnjeva kako bi se spriječile nuspojave; Nakon što je reakcija završena, trietilamin hidrokloridna sol je uklonjena filtracijom, a filtrat je koncentriran pod sniženim tlakom kako bi se dobio bijeli do bjeličasti kruti sirovi produkt. Konačno, Burgessov reagens visoke čistoće dobiva se rekristalizacijom (obično korištenjem smjese bezvodnog etera i pentana kao otapala) ili pročišćavanjem kromatografijom na koloni. Cijeli proces sinteze mora biti strogo zaštićen od vlage, jer je ovaj reagens izrazito osjetljiv na vodu. Prinos se obično kreće između 60-80%. Njegova se struktura može karakterizirati pomoću ¹H NMR (δ 1,2–1,4 ppm za višestruke vršne vrijednosti trietilmetila, δ 3,7 ppm za jednu vršnu vrijednost metoksi) i IR (jaki karbonilni apsorpcijski vrh blizu 1720 cm⁻¹). Ovaj se reagens naširoko koristi kao jako dehidracijsko sredstvo u reakcijama organske transformacije kao što je dehidracija alkohola u alkene i dehidracija amida u nitrile.

Talište 76-79 stupnjeva C (lit.), Gustoća 1,3023 (gruba procjena), Indeks loma 1,6300 (procijenjeno), Uvjeti skladištenja - 20 stupanj C, Topljivost u organskim otapalima, Morfologija kristalnog praha, Boja blago žuta, Osjetljivost, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Simbol opasnosti (GHS), GHS07, Riječ upozorenja, Opis opasnosti h315-h319-h335, Mjere opreza p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Znak za opasne tvari Xi, Šifra kategorije opasnosti 36 / 37 / 38, Sigurnosne upute 26-36-37 / 39, WGK Njemačka 3, F 10-21, TSCA br.

Metoda sinteze Burgessovog reagensa

Burgessov reagens (kemijski naziv: N-(trietilamonijev sulfon酰) metilni ester aminometanoične kiseline ili metilni ester unutrašnje soli metoksikarbonil sulfonamida trietilamonijeve soli) blago je i vrlo učinkovito neutralno sredstvo za dehidrataciju. Proces njegove sinteze mora strogo slijediti bezvodne uvjete kako bi se izbjeglo raspadanje reagensa. Slijede osnovni koraci sinteze i ključni detalji:

Priprema sirovina

Glavne sirovine uključuju klorosulfonirani izocijanat (ClSO₂NCO), metanol (MeOH) i trietilamin (Et3N). Sva otapala (kao što su benzen i toluen) moraju se tretirati bezvodnim tvarima (kao što je sušenje na molekularnom situ ili refluks na natrijevoj žici), a reakcijsku posudu treba temeljito osušiti i napuniti inertnim plinom (kao što je dušik) radi zaštite.

 

Prva reakcija: Esterifikacija klorosulfoniranog izocijanata i metanola

Na niskoj temperaturi (0-5 stupnjeva), polagano dodajte klorsulfonirani izocijanat u bezvodni metanol kap po kap da nastane intermedijarni metoksikarbonil sulfonil klorid (MeOCOSO₂Cl). Ovaj korak zahtijeva strogu kontrolu brzine dodavanja kako bi se izbjeglo lokalno pregrijavanje i uzrokovanje nuspojava. Nakon što je reakcija završena, uklonite neizreagirani metanol vakuumskom destilacijom kako bi se dobio pročišćeni međuprodukt.

 

Druga reakcija: Kvaternizacija međuprodukta s trietilaminom

Otopiti intermedijarni metoksikarbonil sulfonil klorid u bezvodnom benzenu i dodati trietilamin kap po kap u ledenoj kupelji. Reakcija odmah stvara bijeli talog (Burgessov reagens) i oslobađa klorovodik (HCl). Prikupite talog filtracijom i isperite ga više puta hladnim benzenom kako biste uklonili neizreagirani trietilamin i -nusprodukte. Na kraju, osušite proizvod na niskoj temperaturi pod vakuumom kako biste dobili Burgessov reagens visoke -čistoće (talište 71-72 stupnja).

 

Uvjeti skladištenja

Burgessov reagens izuzetno je osjetljiv na zrak i vlagu i treba ga čuvati u okruženju inertnog plina ispod -20 stupnjeva kako bi se spriječilo raspadanje i gubitak.

Osnovna upotreba Burgessovog reagensa

 

Glavna primjenaSinteza Burgessovog reagensaje kao sredstvo za dehidrataciju. Pospješuje reakcije dehidracije funkcionalnih skupina kao što su alkoholi i amidi pod blagim uvjetima (od niske temperature do sobne temperature), a posebno je pogodan za podloge koje su osjetljive na kiseline ili baze. Slijede tipični scenariji primjene i operativne točke:

Dehidracija alkohola do stvaranja alkena

Burgessov reagens može učinkovito katalizirati cis-dehidraciju sekundarnih alkohola, stvarajući dvostruke veze. Na primjer, pri sintetiziranju makrolidnih spojeva, obrada -hidroksi karbonilnih spojeva s Burgessovim reagensom može selektivno generirati cis-alkene, izbjegavajući gubitak stereoselektivnosti uzrokovan tradicionalnim metodama (kao što je kisela kataliza). Tijekom postupka, supstrat se otopi u bezvodnom diklorometanu (DCM), doda se 1,0-1,5 ekvivalenata Burgessovog reagensa i reakcija se miješa na sobnoj temperaturi nekoliko sati do preko noći. Nakon što je reakcija završena, produkt se pročisti na koloni silikagela.

Ciklizacija i dehidracija hidroksil amida u oksazole

Za hidroksilne amide (kao što su derivati ​​serina ili treonina), Burgessov reagens može pospješiti intramolekularnu ciklizaciju, stvarajući 4,5-dihidroksazole (2-oksazolin). Na primjer, kod sintetiziranja intermedijarnih spojeva lijekova protiv malarije, tretiranje hidroksilnih amida s Burgessovim reagensom može učinkovito konstruirati kostur oksazola. Uvjeti reakcije slični su onima kod sekundarne dehidracije alkohola, ali vrijeme reakcije treba kontrolirati kako bi se izbjeglo stvaranje nusproizvoda tipa piridina zbog pretjerane dehidracije.

Dehidracija amina u nitrile

Burgessov reagens također se može koristiti za dehidraciju primarnih amina za stvaranje nitrilnih spojeva. Na primjer, kod sintetiziranja derivata glutamina, obrada amina s Burgessovim reagensom može selektivno generirati nitrilnu skupinu uz zadržavanje drugih osjetljivih funkcionalnih skupina (kao što su esterske skupine ili halogeni) unutar molekule. Ovu reakciju treba provesti na niskoj temperaturi (0-5 stupnjeva ) kako bi se smanjile nuspojave.

Primjena reakcija bez{0}}dehidracije

Nedavne studije su pokazale da se Burgessov reagens također može koristiti u reakcijama ne-dehidracije, kao što je sinteza sulfonil amidnih estera iz 1,2-diola ili epoksi alkohola, sinteza - i -glikozilamina iz ugljikohidrata i sinteza cikličkih sulfonamida iz 1,2-aminolikova. Ove reakcije koriste jedinstvenu reaktivnost Burgessovog reagensa, proširujući njegov opseg primjene u organskoj sintezi.

Burgessov reagensSintezaje blago i selektivno sredstvo za dehidrataciju koje se naširoko koristi u organskoj sintezi, posebno pogodno za reakciju dehidracije alkohola za proizvodnju alkena. Njegov proizvodni proces zahtijeva strogo pridržavanje bezvodnih uvjeta kako bi se osigurala stabilnost i aktivnost reagensa. Slijede detaljne informacije o proizvodnji Burgess reagensa:

Bezvodno stanje

 

Burgessov reagens izuzetno je osjetljiv na vlagu. Sve sirovine i otapala potrebno je temeljito osušiti, a reakcijsku posudu potrebno je osušiti i napuniti inertnim plinom radi zaštite.

Kontrola temperature

 

I reakcija esterifikacije i reakcija stvaranja kvaternarnog amonija moraju se provesti na niskim temperaturama kako bi se izbjegle nusreakcije i razgradnja reagensa.

Brzina zbrajanja

U reakciji esterifikacije i reakciji stvaranja kvaternarnog amonija potrebna je stroga kontrola brzine dodavanja kako bi se osigurala ujednačenost i mogućnost kontrole reakcije.

Skladištenje proizvoda

 

Burgessov reagens treba čuvati zatvoren u okruženju inertnog plina na niskoj temperaturi (ispod -20 stupnjeva) kako bi se izbjeglo raspadanje i gubitak.

 

1. Što je Burgessov reagens?
To je blago i učinkovito sredstvo za unutarnju dehidraciju, kemijskog naziva metil kloroformilaminoformijat metil ester. Koristi se za selektivnu dehidraciju alkohola, 1,2-diola i amida u alkene, etilen oksid i nitrile.
2. Koji su ključni koraci sinteze?
Klasični sintetski put uglavnom se sastoji od dva koraka: Prvo, metil kloroformat reagira s trietilaminom da bi se formirala intermedijarna metil kloroformijat amonijeva sol; nakon toga, ovaj međuprodukt reagira s metil karbamil formatom na niskoj temperaturi, i konačno kristalizira bijeli kruti produkt.
3. Koje su najvažnije mjere opreza koje treba poduzeti tijekom sinteze i uporabe?
Ključna točka je provesti operaciju strogo bez vode. Ovaj reagens je izuzetno osjetljiv na vlagu i sklon je hidrolizi i gubitku učinkovitosti. Sve reakcije moraju se provoditi pod zaštitom inertnog plina (kao što je dušik ili argon), korištenjem bezvodnih otapala i suhog staklenog posuđa.

Popularni tagovi: Burgessov reagens sinteza cas 29684-56-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju