1-bromodibenzotiofen, molekularne formule C12H7BrS, CAS 65642-94-6, njegov izgled je bijeli do narančasti do zeleni prah ili kristal. Ima bolju topljivost u organskim otapalima, ali lošiju topljivost u vodi. Ovo svojstvo ima značajne implikacije za njegove primjene u organskoj sintezi, pripremi materijala i analitičkom testiranju. Na primjer, u sintezi pesticida, može poslužiti kao intermedijer za sintezu molekula pesticida sa specifičnim insekticidnim ili herbicidnim djelovanjem;
|
|
|
|
Kemijska formula |
C12H7BrS |
|
Točna misa |
262 |
|
Molekularna težina |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Elementarna analiza |
C, 54,77; H, 2,68; Br, 30,36; S, 12,18 |
Optoelektronički materijali
Ova tvar i njezini derivati imaju potencijalnu vrijednost primjene u području optoelektroničkih materijala. Zbog konjugirane prirode tiofenskih prstenova, ovi spojevi mogu apsorbirati i emitirati svjetlost određenih valnih duljina, što ih čini prikladnim kao aktivnim materijalima za optoelektroničke uređaje kao što su organske solarne ćelije i organske svjetlo-diode (OLED). Osim toga, reguliranjem molekularne strukture i sastava spojeva.
Poluvodički materijali
Neki derivati ove tvari imaju svojstva poluvodiča i mogu se koristiti kao poluvodički materijali. Ovi materijali imaju široke izglede za primjenu u područjima kao što su elektronički uređaji i senzori. Na primjer, mogu se koristiti kao kanalni materijali za-tranzistore s efektom polja ili za izradu senzora s određenim funkcijama.
Nosač katalizatora
U katalitičkim reakcijama ova tvar i njeni derivati također mogu poslužiti kao nosači za katalizatore. Fiksiranjem katalizatora na nosaču, može se poboljšati stabilnost i mogućnost recikliranja katalizatora, čime se smanjuju troškovi proizvodnje i minimizira zagađenje okoliša. Osim toga, funkcionalne skupine na nosaču također mogu imati sinergistički učinak s katalizatorom, dodatno poboljšavajući katalitičku učinkovitost.
Sinteza 1-bromodibenzotiofena važno je djelo organske sinteze, a ovaj spoj ima širok raspon primjena u poljima medicine i znanosti o materijalima. Slijedi uobičajena laboratorijska metoda sinteze, uključujući detaljne korake i odgovarajuće kemijske jednadžbe:
Materijali i instrumenti
1. Sirovine:
-2,3-dibromtiofen
-Difenil sulfid
-Otapalo: poput acetonitrila, dimetil sulfoksida (DMSO) itd.
2. Reagensi:
-Natrijev hidroksid (NaOH)
-Brom (Br2)
-Bakrov jodid (CuI)
-Dimetil sulfoksid (DMSO)
3. Instrumenti:
-Refluks uređaj
-Reakcijska posuda pod zaštitom inertne atmosfere (kao što je dušik).
-Magnetska miješalica
Koraci sinteze
Priprema 2,3-dibromotiofena:
2,3-dibromotiofen je prekursor 1-bromo-2,3-dibenzotiofena, koji se može sintetizirati sljedećom reakcijom:
Jednadžba reakcije:
2,3-dibromotiofen+brom → → CuI, DMSO 1-bromo-2,3-dibromotiofen
U otapalu DMSO, 2,3-dibromotiofen reagira s bromom i proizvodi 1-bromo-2,3-dibromotiofen.
Priprema 1-brom-2,3-dibenzotiofena:
Sada ćemo pretvoriti 1-bromo-2,3-dibromotiofen u ciljni proizvod 1-bromo-2,3-dibenzotiofen. Reakcija je sljedeća:
Jednadžba reakcije:
1-bromo-2,3-dibromotiofen + C12H10S +NaOH →1-bromo-2,3-dibenzotiofen+NaBr+ C8H6
U alkalnim uvjetima (pomoću NaOH), 1-bromo-2,3-dibromotiofen reagira s difenil sulfidom da bi proizveo 1-bromo-2,3-dibenzotiofen i benzotiofen kao nusprodukte. Ova se reakcija obično provodi u inertnoj atmosferi kako bi se spriječila pojava oksidacije ili drugih nusreakcija.
Mehanizam reakcije
Reakcijski mehanizam za dobivanje 2,3-dibromotiofena:
U otapalu DMSO, CuI djeluje kao katalizator za poticanje reakcije između broma i 2,3-dibromtiofena. Početni koraci reakcije mogu uključivati stvaranje bromidnih iona iz CuI, što zauzvrat pokreće reakciju supstitucije broma u molekuli 2,3-dibromotiofena. Ovaj katalitički učinak pomaže ubrzati reakciju bromiranja.
Reakcijski mehanizam za dobivanje 1-bromo-2,3-dibenzotiofena:
Mehanizam reakcije između 1-bromo-2,3-dibromotiofena i difenil sulfida u prisutnosti NaOH uključuje reakciju nukleofilne supstitucije u alkalnim uvjetima. NaOH osigurava alkalno okruženje, koje potiče odlazak bromidnih iona u 1-brom-2,3-dibromtiofenu, stvarajući intermedijarni karbokation. Ovaj karbokation reagira s difenil sulfidom putem SNAr reakcije (nukleofilna aromatska supstitucija).
Fina kemijska sinteza
1-bromodibenzotiofen se također koristi u sintezi raznih finih kemikalija, kao što su boje, pigmenti i mirisi. Jedinstvena elektronička svojstva spoja mogu utjecati na boju i optička svojstva boja i pigmenata, čineći ih prikladnima za primjenu u tekstilnoj, tiskarskoj i industriji premaza. Na primjer, sintetizirane su boje na bazi 1-bromodibenzotiofena s izvrsnom stabilnošću boje i visokom snagom boje, ispunjavajući zahtjevne zahtjeve modernih procesa bojenja.
1-bromodibenzotiofen se može koristiti kao građevni blok u sintezi mirisnih spojeva. Uvođenjem različitih funkcionalnih skupina kroz kemijske reakcije, istraživači mogu stvoriti širok raspon mirisnih molekula s jedinstvenim mirisima. Ovi mirisni spojevi nalaze primjenu u industriji parfema, kozmetike i osobne njege, poboljšavajući osjetilno iskustvo potrošača.
1-Bromodibenzotiofen ima jedinstvenu vrijednost kao molekula sonde u području istraživanja bioznanosti. Može komunicirati s određenim strukturama ili molekulama u živim organizmima putem specifičnih kemijskih svojstava, otkrivajući tako specifične biološke procese ili signalne putove u živim organizmima.
Dizajn i odabir molekula sonde
Strukturalna svojstva:
njegova molekularna struktura sadrži atome broma i tiofenske prstene, a ova strukturna svojstva omogućuju mu specifično vezanje na određene receptore ili enzime u organizmima.
Izbor cilja:
određeni biološki proces ili signalni put odabire se kao predmet proučavanja na temelju svrhe istraživanja. Na primjer, procesi se mogu usredotočiti na.
Sinteza i označavanje:
Pripremite 1-bromodibenzotiofen metodom kemijske sinteze i označite ga odgovarajućim tehnikama označavanja za praćenje i otkrivanje u organizmu.
Primjena molekula sonde
Intra-biološko vezanje:
Označenu unesite u organizam i otkrijte distribuciju i funkciju ovih molekula kroz njihovo specifično vezanje na ciljne molekule (npr. receptore, enzime itd.).
Praćenje-u stvarnom vremenu:
Korištenjem naprednih tehnologija snimanja (npr. fluorescentno snimanje, magnetska rezonancija, itd.), dinamičke promjene 1-bromodibenzotiofena u organizmu prate se u stvarnom vremenu, kako bi se razumio status ciljnih bioloških procesa ili signalnih putova u stvarnom vremenu.
Analiza podataka:
Sustavnim prikupljanjem i profesionalnom analizom punog skupa preciznih bioloških slikovnih podataka, istraživači su u mogućnosti steći sveobuhvatne i detaljne karakteristične informacije o specifičnim ciljnim biološkim procesima i unutarstaničnim signalnim putovima. To pokriva točno vrijeme pojavljivanja, položaj prostorne distribucije, brzinu dinamičke reakcije kao i stvarni odnos interakcije između proučavane tvari i drugih povezanih biomolekula, postavljajući čvrstu potporu podacima za daljnja istraživanja mehanizama.
Primjeri primjene i kao antipsihotici
Uzimajući istraživanje neuroznanosti kao primjer, može se koristiti kao molekula sonde za proučavanje procesa otpuštanja i prijenosa neurotransmitera. Uvođenjem u živčani sustav može se uočiti njegovo vezanje na specifične receptore neurotransmitera, čime se otkriva prijenosni put neurotransmitera između neurona i regulacijski mehanizam. Dibenzotiofen i njegovi derivati pokazuju veliki potencijal u liječenju psihijatrijskih poremećaja. Oni mogu poboljšati pacijentove psihijatrijske simptome moduliranjem razina neurotransmitera.
Modulacija neurotransmitera:
dibenzotiofen može povećati razine transportera 5-hidroksitriptamina, transportera norepinefrina i transportera dopamina blokiranjem sva tri neurotransmitera. Ovi neurotransmiteri igraju važnu ulogu u regulaciji raspoloženja, otpornosti na stres, itd. Stoga se očekuje da će dibenzotiofen biti učinkovit lijek za liječenje mentalnih bolesti.
Antipsihotički učinci:
Kliničke studije su pokazale da su derivati dibenzotiofena, poput kvetiapina, odobreni za liječenje shizofrenije. Kvetiapin ima afinitet za 5-hidroksitriptaminski receptor i dopaminski D2 receptor, itd. Može dvosmjerno regulirati dvofaznu depresiju i maniju, pokazujući dobar terapeutski učinak.
Potencijalne primjene dibenzotiofena u neuroznanstvenim istraživanjima uglavnom su u njegovoj sposobnosti da utječe na funkciju i mehanizam živčanog sustava kao lijek ili prekursor lijeka, koji se može koristiti za liječenje raznih neuroloških poremećaja.
Liječenje psihijatrijskih poremećaja
Dibenzotiofen se može koristiti kao API za pripremu drugih lijekova koji se mogu koristiti za liječenje mentalnih poremećaja kao što su depresija i anksioznost. Dibenzotiofen može poboljšati simptome depresije i anksioznosti pacijenata reguliranjem razina neurotransmitera, kao što je povećanje razine neurotransmitera kao što su 5-hidroksitriptamin, norepinefrin i dopamin, kako bi se poboljšala stabilnost raspoloženja pacijenata i otpornost na stres. Na primjer, kvetiapin, derivat dibenzotiofena, odobren je kao atipični antipsihotik za liječenje shizofrenije, a postoje i studije koje sugeriraju da bi mogao imati potencijal za liječenje bipolarne depresije i manije
Ostale potencijalne primjene
Uz gore navedene primjene, dibenzotiofen može imati i druge potencijalne primjene u neuroznanosti. Na primjer, može se koristiti kao istraživački alat za istraživanje funkcija i mehanizama živčanog sustava, pružajući nove ideje i metode za neuroznanstvena istraživanja.
Liječenje kardiovaskularnih bolesti
Dibenzotiofen također može djelovati kao anti{0}}epileptik i ublažiti simptome Parkinsonove bolesti reguliranjem razine neurotransmitera. Iako su njegova primjena u liječenju neuroloških bolesti potrebna daljnja istraživanja, pokazao je velike izglede za primjenu.
Potencijal protiv- raka
Osim toga, dibenzotiofen ima anti{0}}kancerogeni potencijal. Može imati veliki potencijal primjene u liječenju raka aktiviranjem autofagije tumorskih stanica, poticanjem apoptoze tumorskih stanica i inhibicijom proliferacije tumorskih stanica.
Iako je primjena ovog lijeka u liječenju raka još uvijek u preliminarnoj fazi, njegova učinkovitost i sigurnost su preliminarno potvrđene.
Liječenje neuroloških poremećaja
Dibenzotiofen također može djelovati kao anti{0}}epileptik i ublažiti simptome Parkinsonove bolesti reguliranjem razine neurotransmitera.
Iako su njegova primjena u liječenju neuroloških bolesti potrebna daljnja istraživanja, pokazao je velike izglede za primjenu.
Ukratko, dibenzotiofen ima širok raspon potencijalnih primjena u neuroznanstvenim istraživanjima. Može se koristiti u raznim područjima kao što je liječenje psihijatrijskih poremećaja, neuroloških poremećaja, kardiovaskularnih bolesti i raka, pružajući nove opcije i mogućnosti za neuroznanstvena istraživanja i kliničko liječenje. Međutim, ove primjene zahtijevaju daljnja istraživanja i validaciju kako bi se osigurala njihova sigurnost i učinkovitost.
Često postavljana pitanja
Koja je formula dibenzotiofena?
+
-
C12H8S
Dibenzotiofen (DBT, difenilen sulfid) je organosumporni spoj koji se sastoji od dva benzenska prstena spojena na središnji tiofenski prsten. Ima kemijsku formulu C12H8S.
Kako izgleda izgled?
+
-
Bijeli do narančasti do zeleni prah ili kristali.
Talište?
+
-
Otprilike 84 stupnja.
Kako skladištiti?
+
-
Čuvati na sobnoj temperaturi. Izbjegavajte kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama ili jakim alkalijama kako biste spriječili opasne reakcije.
Može li se 1-bromodibenzotiofen koristiti za sintezu drugih složenih organskih molekula?
+
-
Da, 1-bromodibenzotiofen, kao bromirani aromatski spoj, pokazuje visoku reaktivnost. Može sudjelovati u reakcijama supstitucije, reakcijama spajanja i drugim procesima preko svog atoma broma, omogućujući sintezu složenijih organskih molekula.
Popularni tagovi: 1-bromodibenzotiofen cas 65642-94-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju