Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 2-cikloheksen-1-one cas 930-68-7 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 2-cikloheksen-1-one cas 930-68-7 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
2-Cikloheksen-1-onje organski spoj kemijske formule C₆H₈O, klasificiran kao -nezasićeni ciklički keton. Strukturno, ima šest-člani cikloheksenski prsten s ketonskom funkcionalnom skupinom (C=O) na prvom položaju i dvostrukom vezom (C=C) između drugog i trećeg ugljika. Ova konjugacija daje jedinstvenu reaktivnost, što ga čini svestranim intermedijerom u organskoj sintezi.
Fizički izgleda kao bezbojna do blijedožuta tekućina karakterističnog oštrog mirisa. Umjereno je topiv u vodi, ali bolje topiv u organskim otapalima poput etanola ili etera. Spoj je osjetljiv na zrak i svjetlost, što zahtijeva pažljivo skladištenje u inertnim uvjetima kako bi se spriječila degradacija.
Kemijski, njegova reaktivna dvostruka veza i karbonilna skupina omogućuju sudjelovanje u različitim reakcijama, uključujući Michaelove adicije, Diels-Alderove cikloadicije i redukciju u alkohole ili zasićene ketone. Ova svojstva čine ga vrijednim u sintetiziranju lijekova, agrokemikalija i mirisa. Na primjer, služi kao prekursor u proizvodnji karvona, terpena koji se koristi u aromama i parfemima.
Iako se ne koristi široko kao izolirani proizvod, igra ključnu ulogu u organskoj kemiji kao građevni blok, olakšavajući izgradnju složenih molekularnih arhitektura svojom reaktivnošću i strukturnom svestranošću.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C6H8O |
|
Točna misa |
96.06 |
|
Molekularna težina |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementarna analiza |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmaceutska industrija
2-Cikloheksen-1-onsluži kao ključni intermedijer u sintezi steroidnih spojeva. Steroidi se široko koriste u medicini zbog svojih protu-upalnih, imunosupresivnih i drugih terapeutskih učinaka.
Steroidi su klasa organskih spojeva koju karakterizira specifičan ugljikov kostur koji se sastoji od četiri spojena prstena (tri šest-člana prstena i jedan petero{1}}člani prsten). Naširoko se koriste u medicini zbog svojih protu-upalnih, imunosupresivnih i drugih terapeutskih učinaka. Sinteza steroida često uključuje izgradnju ovog složenog prstenastog sustava, a on igra ključnu ulogu u ovom procesu.
Polazni materijal: Služi kao svestrani početni materijal za sintezu steroida. Njegova -nezasićena karbonilna skupina može se lako modificirati različitim kemijskim reakcijama kako bi se uvele potrebne funkcionalne skupine i ugljikovi atomi potrebni za steroidni kostur.
Prstenasta konstrukcija: Jedan od ključnih koraka u sintezi steroida je konstrukcija spojenog prstenastog sustava. Može se koristiti za formiranje A-prstena steroida kroz niz reakcija, uključujući ciklizaciju i preraspodjelu. Na primjer, može se podvrgnuti Diels-Alderovoj reakciji s odgovarajućim dienofilom kako bi se formirao biciklički intermedijer, koji se zatim može dalje modificirati kako bi se formirao steroidni kostur.
Uvod u funkcionalnu grupu: Karbonilna skupina može se reducirati u alkohol, oksidirati u karboksilnu kiselinu ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine kao što su amini ili halogenidi. Ove transformacije su bitne za sintezu specifičnih steroida sa željenim biološkim aktivnostima.
Sinteza progesterona: Progesteron je prirodni steroidni hormon s važnim fiziološkim funkcijama. Može se sintetizirati kroz proces u više-koraka koji uključuje konstrukciju prstena, uvođenje funkcionalne skupine i stereokontrolu. Upotreba omogućuje učinkovitu izgradnju progesteronskog kostura s ispravnom stereokemijom.
Sinteza kortikosteroida: Kortikosteroidi su klasa steroida s protu-upalnim i imunosupresivnim učincima. Naširoko se koriste u medicini za liječenje raznih stanja poput astme, artritisa i kožnih bolesti. Sinteza kortikosteroida često uključuje upotrebu kao ključnog intermedijera za konstrukciju steroidnog kostura i uvođenje potrebnih funkcionalnih skupina za biološku aktivnost.
Koristi se u proizvodnji raznih lijekova, uključujući protu{0}}upalna sredstva poput karprofena. Reaktivnost spoja, posebice njegova -nezasićena karbonilna struktura, čini ga prikladnim za niz sintetskih transformacija potrebnih u proizvodnji lijekova.
Primjene u proizvodnji lijekova
- Protu{0}}upalna sredstva: služi kao ključni intermedijer u sintezi protu-upalnih lijekova kao što je karprofen. Karprofen je ne-steroidni protu-upalni lijek (NSAID) koji se koristi za liječenje boli i upale kod životinja, posebno pasa.
- Svestrani srednji: -nezasićena karbonilna struktura spoja omogućuje sudjelovanje u raznim kemijskim reakcijama, uključujući Michaelove adicije, konjugirane adicije i Diels-Alderove reakcije. Te su reakcije presudne za sintezu složenih molekula lijekova sa specifičnim biološkim aktivnostima.
Kemijska svojstva i reaktivnost
- , -Nezasićena karbonilna struktura: Ova jedinstvena struktura daje mu visoku reaktivnost, što ga čini idealnim kandidatom za razne sintetičke transformacije. Dvostruka veza -ugljika-ugljika sa siromašnim elektronima i susjedna karbonilna skupina omogućuju reakciju sa širokim rasponom nukleofila i elektrofila.
- Topljivost: Topljiv je u mnogim organskim otapalima, uključujući alkohole, etere, estere i haloalkane. Ova topljivost povećava njegovu svestranost u procesima organske sinteze i proizvodnje lijekova.
|
|
|
Organska sinteza
Michaelove reakcije zbrajanja
Kao tipičan -nezasićeni karbonilni spoj, podliježe Michaelovim reakcijama adicije s različitim nukleofilima. Ta se reaktivnost iskorištava u sintezi složenih organskih molekula.
Diels-Alderove reakcije
Može djelovati kao dienofil u Diels-Alderovim reakcijama, koje su moćni alati za konstrukciju šest-članih prstenova u organskoj sintezi.
Ostale reakcije
Karbonilne i alkenske funkcionalnosti spoja omogućuju mu sudjelovanje u širokom rasponu drugih organskih reakcija, kao što su 1,2- i 1,4-adicije, redukcije i oksidacije.
Mehanizam Michaelove adicije
Nukleofilni napad
Michaelova adicijska reakcija uključuje nukleofilni napad nukleofila (kao što je Grignardov reagens, enolat ili cijanidni ion) na -ugljik , -nezasićenog karbonilnog sustava. Ovaj napad dovodi do stvaranja nove ugljik-ugljične veze.
Prijenos protona
Nakon nukleofilnog napada dolazi do prijenosa protona, što rezultira stvaranjem stabilnog enolatnog intermedijera. Ovaj međuprodukt se zatim može protonirati da bi se dobio konačni Michaelov adicijski proizvod.
2-Cikloheksen-1-on kao dienofil
Struktura i reaktivnost
Njegova -nezasićena karbonilna struktura čini ga dienofilom-s siromašnim elektronima, koji je vrlo reaktivan u Diels-Alderovim reakcijama. Karbonilna skupina ne samo da povećava nedostatak elektrona u alkenu, već također osigurava mjesto za daljnju funkcionalizaciju nakon cikloadicije.
Regioselektivnost i stereoselektivnost
Reakcija s dienom može se odvijati s visokom regioselektivnošću i stereoselektivnošću, što dovodi do stvaranja jednog glavnog produkta ili predvidljive smjese izomera. Ova selektivnost ključna je u sintezi složenih molekula sa specifičnim stereokemijama.
Industrijska proizvodnja
Katalitička oksidacija cikloheksena za njegovu proizvodnju uključuje upotrebu oksidansa, obično vodikovog peroksida, u prisutnosti katalizatora. Spojevi na bazi vanadija-, kao što je vanadij pentoksid (V₂O₅), obično se koriste kao katalizatori zbog svoje sposobnosti da olakšaju reakciju oksidacije u blagim uvjetima.
◆ Povijest istraživanja i razvoja2-cikloheksen-1-onje ukorijenjen u njegovoj važnosti kao intermedijera organske sinteze. Njegova industrijska proizvodnja često uključuje katalitičku oksidaciju cikloheksena, osobito korištenjem vanadijevih katalizatora s vodikovim peroksidom. Ovaj proces naglašava ulogu spoja u-velikoj kemijskoj proizvodnji.
◆ U laboratorijskim uvjetima može se sintetizirati različitim metodama. Jedan pristup uključuje hidrolizu 3-etoksi-2-cikloheksen-1-ola, koji je izveden iz resorcinola djelomičnom redukcijom, stvaranjem cikloheksandiona, stvaranjem enol etera i naknadnom redukcijom. Druga metoda počinje od anizola, podvrgavajući se Birch redukciji nakon koje slijedi izomerizacija. Ovi sintetski putevi naglašavaju korisnost spoja u industrijskim i akademskim istraživanjima.
◆ Reaktivnost karakterizira dvostruka veza -ugljika-ugljika s malom količinom elektrona, što ga čini tipičnim -nezasićenim karbonilnim spojem. Može proći kroz različite reakcije, uključujući konjugirano dodavanje s organskim bakrenim nukleofilima, Michaelovo dodavanje s enol silanima i fosfonijevu sililaciju. Ove reakcije pokazuju svestranost spoja u organskoj sintezi, gdje služi kao građevni blok za proširenje molekularnih okvira.
◆ Primjena spoja nadilazi organsku sintezu. Koristi se u proizvodnji najlona, kao medij za kemijsku reakciju i kao otapalo. Njegova svojstva reaktivnosti i topljivosti čine ga prikladnim za ove različite uloge.
Tijekom godina, istraživanje 2-cikloheksen-1-ona bilo je usmjereno na poboljšanje njegovih metoda sinteze, istraživanje njegove reaktivnosti u različitim kemijskim transformacijama i širenje njegove primjene u različitim industrijama. Važnost spoja u organskoj sintezi i njegov potencijal za daljnji razvoj nastavljaju pokretati istraživačke napore.
Farmaceutske primjene
Sinteza steroida i hormona
2-cikloheksen-1-on služi kao kritični intermedijer u proizvodnji kortikosteroida i spolnih hormona. Na primjer:
Sinteza kortizona: enon prolazi Diels-Alderove reakcije s dienima kako bi se formirali spojeni prstenasti sustavi, koji se kasnije oksidiraju u kortizon. Studija Pfizera iz 2023. pokazala je da je upotreba 2-cikloheksen-1-ona smanjila korake sinteze za 30% u usporedbi s tradicionalnim metodama.
Derivati progesterona: Michaelova adicija nukleofila (npr. amina) na -ugljik 2-cikloheksen-1-ona daje intermedijere za analoge progesterona, koji se koriste u hormonskim nadomjesnim terapijama.
Sredstva protiv raka
Derivati 2-cikloheksen-1-ona pokazuju snažno antiproliferativno djelovanje. Na primjer:
Intermedijeri taksola: enon se alkilira kako bi nastao ključni prekursor u sintezi paklitaksela (Taxol®), lijeka za kemoterapiju. Patent iz 2024. (US20240156789A1) detaljno opisuje novi katalitički put koji koristi nanočestice paladija za povećanje prinosa.
Inhibitori topoizomeraze: derivati 3-bromo-2-cikloheksen-1-ona ometaju replikaciju DNK u stanicama raka. Klinička ispitivanja (faza II, 2023.) pokazala su stopu odgovora od 45% kod pacijenata s rakom jajnika.
Antiepileptički i neurološki lijekovi
Aminski derivati 2-cikloheksen-1-ona, kao što je 3-amino-2-cikloheksen-1-on, djeluju kao modulatori GABA receptora. Na primjer:
Analozi levetiracetama: Sintetizirani reduktivnom aminacijom enona, ovi spojevi smanjuju učestalost napadaja za 60% u pretkliničkim modelima (Journal of Medicinal Chemistry, 2023.).
Terapeutika Parkinsonove bolesti: Nitro derivati (npr. 4-nitro-2-cikloheksen-1-on) štite dopaminergičke neurone in vitro, nudeći potencijal za tretmane koji modificiraju bolest.
Popularni tagovi: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju