3-indoleakrilna kiselinaje organski spoj s molekularnom formulom C12H9no2, CAS 1204 - 06 - 4, a relativna molekularna masa od 199,21 g/mol. Obično bijeli do svijetlo žuti praškasti kristali i bezbojni kristali s visokom čistoćom. Postoji snažan vrh apsorpcije u ultraljubičastoj regiji, s valnim duljinama u rasponu od 220-250 nm. Jednostavno se otapaju u organskim otapalima, ali teško se otapaju u vodi, s talištem od 175-177 stupnjeva i gustoćom od 1,365 g/ml (25 stupnjeva). Njegov fluorescentni spektar povezan je s pH vrijednošću otopine, ima dobru stabilnost i može se pohraniti dugo na sobnoj temperaturi. Pored toga, 3 indoleakrilna kiselina je toksična za ljudsko tijelo i treba ga sigurno koristiti. Ima različite farmakološke učinke, uključujući antitumor, protuupalno, antibakterijsko i imunološko regulaciju. Ovi učinci imaju široke izglede za primjenu u područjima kao što su medicina, zdravstveni proizvodi i hrana.
|
Kemijska formula |
C11h9no2 |
|
Točna masa |
187 |
|
Molekularna masa |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Elementarna analiza |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
3-indoleakrilna kiselina, poznat i kao indoleakrilna kiselina, biološki je aktivan spoj koji uglavnom postoji u biljkama i životinjama u prirodi. Ima višestruke potencijalne farmakološke učinke, uključujući anti - tumor, anti - upalnu, antibakterijsku i imunološku regulaciju.
1. Efekt protiv tumora:
3 Indoleakrilna kiselina ima značajnu aktivnost tumora protiv -. Može inhibirati rast i proliferaciju tumorskih stanica, inducirati apoptozu tumorskih stanica i inhibirati angiogenezu tumora. Ovi učinci pomažu u smanjenju invazije i sposobnosti metastaza tumorskih stanica. Istraživanje je pokazalo da 3 indoleakrilna kiselina može imati anti - tumorskih učinaka regulacijom različitih signalnih putova i molekularnih ciljeva, poput inhibiranja protein kinaze C i induciranja zaustavljanja staničnog ciklusa.
2. Antimlamalni učinak: 3 indoleakrilna kiselina ima značajne anti - upalne učinke. Može inhibirati oslobađanje različitih citokina i upalnih posrednika u upalnom odgovoru, ublažavajući tako upalni odgovor. Istraživanje je pokazalo da 3 indoleakrilna kiselina može inhibirati nuklearne faktore κ B (NF - κ B) i signalne puteve poput mitogenskih aktiviranih protein kinaze (MAPK) u upalnim učincima protiv -.
3. Antibakterijski učinak: 3- ndoleakrilna kiselina ima određeni antibakterijski učinak. Može inhibirati rast i reprodukciju različitih bakterija i gljivica, poput Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans, itd. Istraživanje je pokazalo da 3 indoleakrilna kiselina može imati antibakterijske učinke poremećajima staničnih membrana i inhibicije aktiviranja intracelilarnog enzima.
4. Imunomodulacijski učinak: 3 Indoleakrilna kiselina ima određeni imunološki regulatorni učinak. Može regulirati funkcije različitih imunoloških stanica, poput inhibiranja upalnih reakcija i promicanja izlučivanja citokina. Istraživanje je pokazalo da 3 indoleakrilna kiselina može imati imunološke efekte regulacijom receptora i signalnih putova na površini imunoloških stanica.
5. Inhibicija upalnog odgovora: 3 Indoleakrilna kiselina može inhibirati oslobađanje različitih upalnih posrednika tijekom procesa upalnog reagiranja, poput prostaglandina E2 (PGE2), dušičnog oksida (ne) i itd. Tumora - (TNF {}) pokazao je da može inhibirati nuklearne čimbenike κ B (NF-κ B) aktivacija signalnih putova poput mitogenske aktivirane protein kinaze (MAPK) smanjuje proizvodnju upalnih medijatora, čime se ublažava upalni odgovor.
6. Reguliranje funkcije imunoloških stanica: 3 indoleakrilna kiselina može utjecati na funkciju različitih imunoloških stanica. Istraživanje je pokazalo da može inhibirati proliferaciju T limfocita i izlučivanje citokina i ima regulatorni učinak na diferencijaciju T pomagača 1 (TH1) i T Helper Cell 2 (TH2). Pored toga, 3 indoleakrilna kiselina također može inhibirati aktivnost ubijanja prirodnih ubojica (NK stanica), igrajući važnu ulogu u ravnoteži i funkciji imunoloških stanica.
7. Alergijske reakcije: 3 Indoleakrilna kiselina ima antilergijski učinak. Može inhibirati imunološki odgovor izazvan alergenima i smanjiti pojavu alergijskih simptoma. Istraživanje je pokazalo da može inhibirati oslobađanje histamina i imati antagonističke učinke na histaminske receptore, smanjujući na taj način alergijske reakcije.
8. Inhibicija autoimunih bolesti: 3 Indoleakrilna kiselina ima određeni inhibitorni učinak na autoimune bolesti. Istraživanje je pokazalo da može inhibirati pojavu i razvoj eksperimentalnog autoimunog encefalomijelitisa (EAE), a također ima određeni inhibitorni učinak na eksperimentalni autoimuni hepatitis (EAH). Ti su učinci usko povezani s inhibiranjem upalnih reakcija i regulacijom funkcije imunoloških stanica.
Ukratko, 3 indoleakrilna kiselina ima različite uporabe u imunološkoj regulaciji, uključujući inhibiranje upalnih reakcija, regulaciju funkcije imunoloških stanica, antilergijske reakcije i inhibiranje autoimunih bolesti. Ovi efekti imaju potencijalnu vrijednost primjene u liječenju i prevenciji bolesti povezanih s imunološkim bolestima. U budućnosti, daljnja istraživanja o svom mehanizmu djelovanja i farmakokinetičkih karakteristika mogu pružiti veću teorijsku osnovu i praktičnu potporu njegovom razvoju.
Kemijska svojstva i osnovna struktura
3-indoleakrilna kiselina(Kemijska formula: C₁₁H₉no₂, CAS Broj: 1204 - 06 - 4) je an, -zasićena monokarboksilna kiselina. Njegova struktura nastaje konjugacijom kralježnice akrilne kiseline i indol-3-skupine. Ovaj se spoj obično pojavljuje kao svijetlo žuti do smeđi kristalni prah, s gustoćom od približno 1,196 g/cm³. U pogledu topljivosti, može doseći 50 mg/ml u DMSO -u (zahtijeva ultrazvučnu pomoć za otapanje), ali ima relativno nisku topljivost u vodi ili etanolu. Na njegovu stabilnost značajno utječe temperatura i svjetlost, a treba ga dugo skladištiti na -20 stupnjeva (prah) ili -80 stupnjeva (otapalo). Tijekom transporta treba ga pakirati s plavim ledom ili držati u laganoj posudi na sobnoj temperaturi.
Osnovni postupak proizvodnje
Put sinteze 3-indoleakrilne kiseline uglavnom se sastoji od više reakcija. Ključni koraci uključuju funkcionalnu modifikaciju indolskog prstena i uvođenje akrilne strukture. Slijedi tipičan tijek procesa:
Početni odabir sirovina
Uobičajeni početni materijali uključuju indol - 3-Carboxaldehid ili indole-3-karboksilna kiselina. Uzimajući indol-3-karboxaldehid kao primjer, on reagira s malonskom kiselinom u acetonitrilu pod refluksom 9 sati, a kroz reakciju kondenzacije Knoevenagel formira se intermedijarni 3-indol propenoil ester. Nakon toga, hidrolizira se za dobivanje ciljanog proizvoda. Ukupni prinos ove rute je približno 60%-70%, ali reakcijsku temperaturu treba strogo kontrolirati (80-90 stupnjeva) kako bi se izbjeglo stvaranje nusproizvoda.
Optimizacija katalitičkog sustava
Da bi poboljšali učinkovitost reakcije, istraživači su razvili jedan - lonac dva - Proces sinteze koraka:
Prvi korak:3-indoleakrilna kiselina(1 mmol), fenol (1,5 mmol) i kalijev karbonat (0,2 mmol) pomiješani su u DMF -u i miješaju se na 100 stupnjeva 1 sat. Kroz reakciju dodavanja Michaela nastaje sumporni eterski intermedijar.
Drugi korak: intermedijar se podvrgava {- situ dehidrogenaciji u obliku 3 {- [1- (fenilthio) etil] -1H-indol, s ukupnim prinosom do 98%. Ova metoda promiče reakciju kroz katalitičku količinu baze (k₂co₃), izbjegavajući upotrebu katalizatora teških metala u tradicionalnim procesima, što je u skladu s trendom zelene kemije.
Pročišćavanje i kontrola kvalitete
Sirovi proizvod treba pročistiti bljeskalicom, koristeći silicijski gel kao stacionarnu fazu i diklormetan/metanol (9: 1) kao eluens. Nakon pročišćavanja, proizvod je potrebno identificirati HPLC (veći ili jednak 98%) i NMR (¹H/¹³c) kako bi se osiguralo da ispunjava standarde za biološke eksperimente ili industrijsku proizvodnju. Na primjer, specifikacija proizvoda koju pruža određeni dobavljač pokazuje da je čistoća 99,62%, a zaostalo otapalo (DMF) manji od 0,1%.
Razmatranja za industrijsku - proizvodnju skale
Skala - Up izazovi
Postoje značajne razlike između laboratorijske sinteze i industrijske proizvodnje. Na primjer, kada je tvrtka pokušala povećati jednu - metodu lonca na razinu od 10 kg, utvrđeno je da je prijenos topline u reaktoru neravan, što je rezultiralo lokalnim pregrijavanjem, a udio od - povećao se na 15%. Rješenja uključuju:
Zamjena tradicionalnog reaktora šarže kontinuiranim reaktorom protoka i poboljšanjem prijenosa mase i prijenosom topline kroz dizajn mikrokanala;
Optimiziranje sustava otapala, koristeći nisko - vrenja - točke otapala (poput acetonitrila) umjesto DMF -a, kako bi se smanjila potrošnja energije obrade.
Kontrola troškova i opskrba sirovinama
Tržišna cijena 3-indoleakrilne kiseline značajno fluktuira. Na primjer:
Cijena visoke - proizvoda čistoće (99,62%) iznosi do 30 USD/mg (TargetMol), uglavnom se koristi za znanstvena istraživanja;
Proizvod za industrijsku ocjenu (99%) može biti čak 3 USD/kg (uvoz - izvoznu tvrtku u Hebei), pogodno za veliku proizvodnju -.
Trošak sirovine čini otprilike 40%, pri čemu je cijena indola - 3-CarboxAldehid značajno utjecala na tržište uzvodno anilina. Poduzeća moraju se zaključati u opskrbi kroz dugoročne ugovore.
Okoliš i sigurnost
Otpadna tekućina proizvedena tijekom proizvodnog procesa sadrži organska otapala (poput DMF -a, diklorometana) i kiselog/osnovnog otpada. Treba ga oporaviti destilacijom i neutralizacijom prije otpuštanja. Uz to, sama 3-indoleakrilna kiselina ima blago iritantno svojstvo, a operateri moraju nositi zaštitnu opremu, a proizvodna radionicu treba održavati ventilaciju.
Polja primjene i orijentacija za proizvodnju
Biomedicinski istraživanje
Kao metabolit triptofana, 3 - Indoleakrilna kiselina se široko koristi u istraživanju crijevne mikrobiote. Na primjer, može inhibirati ekspresiju upalnih faktora (poput IL - 6, TNF-), štiteći funkciju barijere crijevne epitelne barijere. Kraj proizvodnje mora osigurati markere izotopa (poput 3-indoleakrilne kiseline-D₄), koji se koriste za praćenje metaboličkog puta. Cijena takvih proizvoda obično je 2-3 puta veća od običnog tipa.
Znanost o poljoprivredi i materijalima
Nedavno istraživanje otkrilo je da3-indoleakrilna kiselinaima jaku anti - alge i može inhibirati sintezu membrana algi. Da bi se zadovoljile potrebe poljoprivrednog prskanja, proces proizvodnje mora optimizirati topljivost vode proizvoda (poput stvaranja soli ili nano - premaza), istovremeno smanjujući troškove proizvodnje na ispod 1 USD/kg.
Prilagođene usluge
Neke tvrtke nude usluge strukturne modifikacije, poput uvođenja fluora, klora itd. Kao supstituenti na indolskom prstenu kako bi se poboljšala biološka aktivnost ciljane molekule. Ciklus za takvu prilagođenu sintezu obično je 4-6 tjedana, s MOQ (minimalna količina narudžbe) od 10 grama, a cijena fluktuira prema složenosti.
Popularni tagovi: 3-indoleakrilna kiselina CAS 1204-06-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju