4-klorbenzil merkaptanje organski spoj molekulske formule C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Kristali niske točke taljenja imaju jedinstven oštar miris, koji je uzrokovan prisutnošću tiolnih skupina. Može se otopiti u vodi i formirati svijetlo žutu do žutu otopinu. Međutim, također ima svojstva koja su slabo topljiva u etanolu i eteru. Njegovo visoko vrelište otežava isparavanje na sobnoj temperaturi. Međutim, pod uvjetima visoke temperature, može postupno ispariti. Viskoznost je relativno niska, s indeksom viskoznosti od oko 16,7, što ukazuje da spoj ima relativno malu promjenu viskoznosti tijekom temperaturnih promjena, što je korisno za njegovu industrijsku primjenu. Ima veliku vrijednost primjene u mnogim područjima. Zbog svoje jedinstvene kemijske strukture i svojstava, igra važnu ulogu u sintezi intermedijera, antibiotika, pesticida, boja, kemijskoj analizi, laboratorijskim istraživanjima i drugim poljima.
 |
|
|
Kemijska formula |
C7H7ClS |
|
Točna misa |
158 |
|
Molekularna težina |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elementarna analiza |
C, 53,00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20,21 |
4-klorbenzil merkaptanima široku primjenu u sintezi intermedijera. Ove primjene pokrivaju višestruka područja kao što su antibiotici, pesticidi, boje, farmaceutski međuproizvodi, polimerni materijali, površinski aktivne tvari i začini. Razumijevanje ovih upotreba pomoći će da se bolje iskoriste potencijalna vrijednost i izgledi za primjenu 4-klorobenzil merkaptana.
1. Sinteza aminoglikozidnih antibiotika: 4-klorobenziltiol je važan intermedijer u sintezi aminoglikozidnih antibiotika, kao što su streptomicin, gentamicin, itd. Ovi antibiotici se uglavnom koriste za liječenje bakterijskih infekcija i imaju širok spektar antibakterijskih učinaka. Korištenjem 4-klorobenziltiola kao intermedijera, ovi se antibiotici mogu lakše sintetizirati, poboljšavajući učinkovitost proizvodnje i smanjujući troškove.
2. Sinteza herbicida: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintezu herbicida. Herbicidi su pesticidi koji se koriste za kontrolu rasta korova i imaju važnu ulogu u poljoprivrednoj proizvodnji. Korištenje 4 klorobenzil merkaptana kao intermedijera može učinkovitije sintetizirati herbicide i dati im nova svojstva i karakteristike.
3. Sinteza insekticida: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintezu insekticida. Insekticidi se uglavnom koriste za suzbijanje bolesti i štetnika, a imaju važnu ulogu u zaštiti usjeva i šuma. Korištenjem 4 klorobenzil merkaptana kao intermedijera, mogu se sintetizirati novi insekticidi kako bi se poboljšala njihova učinkovitost kontrole protiv specifičnih štetnika.
4. Sinteza azo boja: 4-klorobenziltiol se obično koristi u industriji boja za sintezu azo boja. Azo boje su važna vrsta bojila, naširoko se koriste u područjima kao što su tisak i bojanje tekstila, premazi, itd. Upotrebom 4-klorbenziltiola kao međuproizvoda, azo boje se mogu lakše sintetizirati i dati im nove boje i svojstva.
5. Sinteza farmaceutskih međuprodukata: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintezu različitih farmaceutskih međuprodukata. Ti međuproizvodi mogu se koristiti za daljnju sintezu lijekova, alkaloida i drugih spojeva. Korištenjem 4-klorobenziltiola kao intermedijera, ti se farmaceutski intermedijeri mogu sintetizirati učinkovitije, pružajući podršku istraživanju i proizvodnji lijekova.
6. Sinteza polimernih materijala: 4 klorobenzil merkaptan se također može koristiti za sintezu polimernih materijala. Polimerni materijali su važna klasa materijala koji se široko koriste u područjima kao što su kemijsko inženjerstvo, laka industrija i tekstil. Korištenjem 4 klorobenzil merkaptana kao međuproizvoda mogu se sintetizirati novi polimerni materijali kojima se mogu dati nova svojstva i karakteristike.
7. Sinteza površinski aktivnih tvari: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintezu površinski aktivnih tvari. Surfaktanti su klasa spojeva s površinskom aktivnošću, naširoko se koriste u područjima kao što su pranje i kozmetika. Korištenjem 4 klorobenzil merkaptana kao intermedijera, pogodnije je sintetizirati površinski aktivne tvari, poboljšati površinsku aktivnost i učinak primjene proizvoda.
8. Sinteza začina:4-klorobenzil merkaptantakođer se može koristiti za sintetiziranje začina. Začini su vrsta spojeva koji mogu proizvoditi mirise i naširoko se koriste u područjima kao što su dnevne kemikalije i hrana. Korištenjem 4 klorobenzil merkaptana kao međuproizvoda mogu se sintetizirati novi začini i dati im nove mirise i svojstva.
Kemijska jednadžba:
Reakcija fenola sa sumpornim kloridom:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
U ovoj reakciji, fenol prolazi reakciju supstitucije sa sumpornim kloridom pod djelovanjem natrijevog hidroksida, što rezultira međuproduktom diklorofenol pentasulfida i natrijevog klorida. Intermedijer diklorofenol pentasulfida se dalje pretvara u 4-klorobenzil merkaptan kroz sljedeće korake reakcije.
Reakcija sinteze klorobenzil merkaptana:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
U ovoj reakciji, međuprodukt diklorfenol pentasulfida prolazi kroz reakciju hidrolize pod djelovanjem natrijevog hidroksida, uklanjajući dva atoma sumpora da se dobije 4-klorbenzil merkaptan. Istovremeno stvaraju natrijev klorid i vodu.
Metoda sintetiziranja4-klorobenzil merkaptanu laboratoriju može koristiti sljedeće korake:
1. Pripremite reagense i opremu: Pripremite potrebne sirovine i reagense, uključujući fenol, sumporov klorid, natrijev hidroksid, kloroform, magnetsku miješalicu, termometar, lijevak za kapanje, tikvicu s okruglim dnom itd.
2. Otopiti fenol: Otopiti fenol u kloroformu da nastane otopina fenola u kloroformu.
3. Dodajte natrijev hidroksid: dodajte natrijev hidroksid u kloroformsku otopinu fenola i ravnomjerno promiješajte.
4. Dodavanje sumpornog klorida kap po kap: Polako dodajte sumporni klorid u kloroformsku otopinu fenola i kontrolirajte temperaturu reakcije između 50-60 stupnjeva.
5. Reakcijsko miješanje: Nakon dodavanja sumpornog klorida kap po kap, nastavite miješati oko 2 sata kako bi se reakcija odvijala u potpunosti.
6. Filtersko odvajanje: Filtrirajte reakcijsku otopinu, uklonite netopljive tvari i sakupite filtrat.
7. Pranje vodom: Isperite ostatak filtra odgovarajućom količinom vode kako biste uklonili neizreagirani fenol.
8. Sušenje: Pomiješajte filtrat i otopinu za pranje i osušite bezvodnim natrijevim sulfatom.
9. Destilacija: destilirajte osušeni filtrat da biste uklonili kloroform i druge hlapljive komponente.
10. Pročišćavanje: Otopite destilirani proizvod u etanolu, dodajte otopinu natrijevog hidroksida, zagrijte i refluksirajte oko 1 sat za daljnje pročišćavanje proizvoda.
11. Hlađenje filtracije: Nakon hlađenja, filtrirajte kako biste uklonili netopljive tvari.
12. Sušenje: Isperite ostatke filtra odgovarajućom količinom vode kako biste uklonili neizreagirani fenol.
13. Pročišćavanje: Kombinirajte filtrat i otopinu za ispiranje, osušite bezvodnim natrijevim sulfatom i dobijete sirovi 4-klorobenzil merkaptan.
14. Kristalizacija i odvajanje: Sirovi produkt je kristaliziran i odvojen kako bi se dobili kristali 4 klorbenzil merkaptana visoke-čistoće.
U kasnom 19. i ranom 20. stoljeću kemičari su počeli pokušavati sintezu 4-klorofenilmerkaptana. Početna metoda se uglavnom temeljila na reakciji klorohidrazin klorida sa spojevima koji sadrže sumpor. Klorobenzoil klorid, kao uobičajeni klorirani aromatski ugljikovodik, ima određenu reaktivnost s atomom klora na svom benzenskom prstenu, koji može proći supstitucijske reakcije s nukleofilima.
Znanstvenici su pokušali upotrijebiti anorganske sulfide kao što su natrijev sulfid i natrijev sulfid za reakciju s 2-klorfenilhidrazin kloridom, nadajući se da će dobiti 4-klorofenilhidrazin merkaptan. Međutim, zbog poteškoća u kontroli reakcijskih uvjeta, različiti nusproizvodi često se proizvode u proizvodu, što rezultira niskim prinosom i čistoćom. Kako bi poboljšali prinos sinteze i čistoću 4-klorobenzena, kemičari su proveli dubinska istraživanja i optimizirali reakcijske uvjete.
Otkrili su da faktori kao što su temperatura reakcije, vrijeme reakcije, izbor otapala i omjer sirovina imaju značajan utjecaj na rezultate reakcije. Na primjer, pri nižim temperaturama brzina reakcije je sporija, ali je broj nuspojava manji; Pri visokim temperaturama brzina reakcije se ubrzava, ali se u skladu s tim povećava i broj nuspojava.
Kroz opsežna eksperimentalna istraživanja znanstvenici su postupno pronašli optimalne reakcijske uvjete. Na primjer, reakcijom 2-klorobenzoil klorida s natrijevim tiosulfatom u odgovarajućem otapalu i zatim tretiranjem s kiselinom, prinos i čistoća 4-klorfenilmerkaptana mogu se učinkovito poboljšati.
Točna identifikacija strukture 4-klorofenilmerkaptana postaje ključna nakon njegove uspješne sinteze. Početkom 20. stoljeća, s razvojem tehnika spektroskopske analize kao što su infracrvena spektroskopija (IR), spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije (NMR) i spektrometrija mase (MS), kemičari su mogli točnije odrediti strukturu organskih spojeva.
Analizom infracrvene spektroskopije može se utvrditi da funkcionalne skupine prisutne u spoju, kao što su vršci rasteznih vibracija tiolnih skupina, imaju karakterističnu apsorpciju u infracrvenom spektru.
Spektroskopija nuklearne magnetske rezonancije može pružiti informacije o kemijskom okolišu atoma vodika i ugljika u molekulama, čime se zaključuje o strukturi molekula. Analiza masene spektrometrije može odrediti relativnu molekulsku masu i podatke o fragmentima iona molekula, dodatno provjeravajući njihovu strukturu. Nakon utvrđivanja strukture 4-klorofeniltiola, kemičari su proveli dubinska istraživanja njegovih fizičkih i kemijskih svojstava. Istraživanja su otkrila da je 4-klorofenilmerkaptan kristal niske točke taljenja s oštrim mirisom. Njegovo talište je 19-20 stupnjeva C, relativna gustoća je 1,202 g/mL (na 25 stupnjeva C), vrelište je 125 stupnjeva C (35 mmHg), a plamište je 76 stupnjeva C. Ova fizička svojstva pružaju važne reference za skladištenje, transport i upotrebu 4-klorfenil merkaptana.
Osim toga, kemičari su proučavali topljivost, stabilnost i druga svojstva 4-klorobenzena i otkrili da imaju dobru topljivost u određenim organskim otapalima, ali su skloni raspadanju pod svjetlosnim i visokim temperaturama.
nuspojava
4-klorobenzil merkaptan (CAS broj 6258-66-8) je organski spoj koji sadrži sumpor i ima molekulsku formulu C ₇ H ₇ ClS. Čini se kao bijela do blijedožuta tekućina ili krutina na sobnoj temperaturi i ima jak oštar miris. Atomi klora i tiolne skupine (- SH) sadržani u njegovoj kemijskoj strukturi daju mu jedinstvenu reaktivnost, ali u isto vrijeme može izazvati i niz neželjenih reakcija.
Mehanizam toksičnosti i kontaktni put
Mehanizam toksičnosti
Toksičnost 4-klorobenzil merkaptana uglavnom proizlazi iz dva ključna dijela njegove kemijske strukture:
Atom klora (Cl): Klorirani aromatski ugljikovodici mogu generirati aktivne intermedijere (kao što su klorokinoni) kroz metabolizam, izazivajući reakcije oksidativnog stresa i oštećujući stanične membrane, proteine i DNK.
Tiolna skupina (- SH): tiolne skupine imaju visoku reaktivnost i mogu se vezati za metalne ione (kao što su bakar i željezo), ometajući aktivnost enzima; Istodobno, moguće je poremetiti staničnu funkciju kovalentnom modifikacijom cisteinskih ostataka u proteinima.
Kontaktna ruta
Udisanje: Njegova hlapljivost može dovesti do prisutnosti para u zraku, posebno u visokotemperaturnim ili slabo prozračenim okruženjima gdje se koncentracija povećava. Udisanje može izravno nadražiti sluznicu dišnog sustava.
Dodir s kožom: Tekuće ili krute čestice mogu se apsorbirati kroz kožu, osobito na oštećenoj koži, uzrokujući lokalnu ili sustavnu toksičnost.
Dodir s očima: Izravno prskanje u oči može izazvati ozbiljnu iritaciju, pa čak i oštećenje rožnice.
Slučajno gutanje: Iako nije uobičajen put, slučajno gutanje može izazvati gastrointestinalne reakcije i sustavnu toksičnost.
Mehanizam toksičnosti i kontaktni put
Mehanizam toksičnosti
Toksičnost 4-klorobenzil merkaptana uglavnom proizlazi iz dva ključna dijela njegove kemijske strukture:
Atom klora (Cl): Klorirani aromatski ugljikovodici mogu generirati aktivne intermedijere (kao što su klorokinoni) kroz metabolizam, izazivajući reakcije oksidativnog stresa i oštećujući stanične membrane, proteine i DNK.
Tiolna skupina (- SH): tiolne skupine imaju visoku reaktivnost i mogu se vezati za metalne ione (kao što su bakar i željezo), ometajući aktivnost enzima; Istodobno, moguće je poremetiti staničnu funkciju kovalentnom modifikacijom cisteinskih ostataka u proteinima.
Kontaktna ruta
Udisanje: Njegova hlapljivost može dovesti do prisutnosti para u zraku, posebno u visokotemperaturnim ili slabo prozračenim okruženjima gdje se koncentracija povećava. Udisanje može izravno nadražiti sluznicu dišnog sustava.
Dodir s kožom: Tekuće ili krute čestice mogu se apsorbirati kroz kožu, osobito na oštećenoj koži, uzrokujući lokalnu ili sustavnu toksičnost.
Dodir s očima: Izravno prskanje u oči može izazvati ozbiljnu iritaciju, pa čak i oštećenje rožnice.
Slučajno gutanje: Iako nije uobičajen put, slučajno gutanje može izazvati gastrointestinalne reakcije i sustavnu toksičnost.
Popularni tagovi: 4-klorobenzil merkaptan cas 6258-66-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju