4-Nitrokinolin N-oksid(4-NQO) je organski spoj kemijske formule C9H6N2O4, CAS 56-57-5, i pojavljuje se kao svijetložuta do žuta krutina. Može se otopiti u organskim otapalima kao što su octena kiselina, aceton, kloroform i diklorometan, ali je netopljiv u vodi. Ovaj spoj ima složenu molekularnu strukturu, uključujući skupinu dušikovog oksida i skupinu kinolina. Postoje dva nitro supstituenta u molekuli, koji se nalaze na 4 i N pozicijama kinolinskog prstena. Sintetizira se različitim metodama, kao što je reakcija diazotizacije, reakcija oksidacije, itd. Jedan uobičajeni put sinteze je korištenje 4-hidroksikinolina kao sirovine, uvođenje nitro skupina kroz reakciju diazotizacije, a zatim oksidacija s oksidansom da se dobije ciljni spoj. Dodatno, spoj se također može pripraviti izravnom nitracijom kinolina. Ima širok raspon primjena i primjena, uključujući istraživanje lijekova protiv raka, fluorescentnih boja, fotosenzibilizatora, sintetičkih intermedijera, analitičkih reagensa i istraživačkih alata za bioaktivne molekule.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H6N2O3 |
|
Točna misa |
190 |
|
Molekulska težina |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitrokinolin N-oksidje često korištena kemijska tvar u istraživanju genetske toksičnosti, s višestrukim mehanizmima djelovanja i primjena.
1. Karcinogene studije:
4-NQO se široko koristi u proučavanju kancerogenih učinaka. To je jaki karcinogen koji može izazvati stvaranje tumora u različitim životinjskim modelima i ljudskim stanicama. U procesu proučavanja kancerogenih učinaka, 4-NQO se često koristi kao model spoja za istraživanje njegovog mehanizma izazivanja tumora i njegovih sinergističkih učinaka s drugim spojevima. Osim toga, 4-NQO se također može koristiti za istraživanje molekularnih mehanizama nastanka tumora i traženje učinkovitih strategija liječenja.
2. Istraživanje regulacije ekspresije gena:
4-NQO može utjecati na proces regulacije ekspresije gena, uglavnom preko vezanja na DNA i utjecaja na aktivnost faktora transkripcije. U istraživanju regulacije ekspresije gena, 4-NQO se koristi kao model spoja za istraživanje regulatornih mehanizama i faktora utjecaja na ekspresiju gena. Korištenjem 4-NQO za liječenje stanica ili tkiva, istraživači mogu proučavati promjene u ekspresiji gena i njihovu povezanost s razvojem tumora. Osim toga, 4-NQO se također može koristiti za provjeru i procjenu potencijalnih učinaka lijekova ili drugih spojeva na ekspresiju gena.
3. Istraživanje transdukcije signala:
4-NQO može utjecati na različite puteve prijenosa signala, uključujući MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Klasa B. U istraživanju prijenosa signala, 4-NQO se koristi kao alat za istraživanje mehanizama i regulacije prijenosa signala. Korištenjem 4-NQO za liječenje stanica ili tkiva, istraživači mogu istražiti aktivaciju putova prijenosa signala i njihov odnos s razvojem tumora. Osim toga, 4-NQO se također može koristiti za provjeru i procjenu potencijalnih učinaka lijekova ili drugih spojeva na prijenos signala.
4. Istraživanje imunotoksičnosti:
4-NQO ima određenu imunotoksičnost i može utjecati na aktivnost i funkciju imunoloških stanica. U studijama imunotoksičnosti, 4-NQO se koristi kao model spoja za istraživanje promjena i regulacije imunološkog sustava. Korištenjem 4-NQO za liječenje imunoloških stanica ili cijelih životinja, istraživači mogu proučavati apoptozu, aktivaciju imunoloških stanica i njihov odnos s razvojem tumora. Uz to, 4-NQO se također može koristiti za provjeru i procjenu potencijalnih imunomodulatornih lijekova ili drugih spojeva za njihov utjecaj na imunološki sustav.
4-Nitrokinolin N-oksid (4-NQO) važna je kemijska tvar koja igra ključnu ulogu u istraživanju genetske toksičnosti. Ne samo da ima višestruke mehanizme djelovanja, već se široko koristi u područjima kao što su istraživanje raka, organska sinteza i razvoj lijekova.
Kemijska svojstva
To je organski spoj s molekulskom formulom C9H6N2O3 i molekulskom težinom od približno 190,16 (malo drugačija literatura, kao što je 192,1636). Obično postoji u obliku žutih do smeđih kristala ili praha, s visokim talištem (154-156 stupnjeva C) i vrelištem (387,64 stupnja C). Osim toga, gustoća 4-NQO je oko 1,42 g/cm³, a indeks loma je oko 1.5570. 4-NQO je topiv u organskim otapalima kao što je aceton i osjetljiv je na svjetlost. Treba ga čuvati na -20 stupnjeva C kako bi se izbjeglo raspadanje.
Kemijska struktura 4-NQO sadrži nitro (NO2) i N-oksidne skupine koje igraju ključnu ulogu u kemijskim reakcijama. Nitro skupina čini 4-NQO jakim oksidansom koji može sudjelovati u raznim redoks reakcijama. N-oksidna skupina daje mu jedinstvenu biološku aktivnost, posebice u smislu genetske toksičnosti.
Mehanizam djelovanja
4-NQO svoje genotoksične učinke u organizmima ispoljava različitim mehanizmima. Ovi mehanizmi uglavnom uključuju oštećenje DNK, oksidativni stres i inhibiciju sinteze DNK.
Oksidativni stres odnosi se na patološko stanje koje se javlja kada u organizmu postoji prekomjerna proizvodnja ROS-a, a antioksidativni obrambeni sustav to ne može učinkovito eliminirati. 4-NQO dodatno pogoršava oštećenje DNK inducirajući oksidativni stres. ROS ne samo da može izravno napasti DNA, već također može uzrokovati membransku peroksidaciju lipida, oksidaciju proteina i disfunkciju mitohondrija. Ovi učinci kolektivno pogoršavaju stanje oksidativnog stresa stanica, čineći ih osjetljivijima na genetsku toksičnost.
Osim što izravno oštećuje DNA, 4-NQO također može utjecati na staničnu proliferaciju i diferencijaciju inhibicijom sinteze DNA. Istraživanje je pokazalo da 4-NQO može inhibirati aktivnost DNA polimeraze, čime se usporava brzina produljenja DNA lanaca. Ovaj inhibicijski učinak ne samo da sprječava replikaciju DNK, već također može utjecati na proces popravka DNK, čineći stanice osjetljivijima na genetska oštećenja.
Primjena
4-NQO ima široku vrijednost primjene u više polja, posebno u istraživanju raka, organskoj sintezi i razvoju lijekova.
Istraživanje raka
4-NQO je učinkovit karcinogen koji se obično koristi u modeliranju raka i istraživanju mehanizama. Može potaknuti staničnu karcinogenezu putem mehanizama kao što su oštećenje DNK i oksidativni stres. U pokusima na životinjama, 4-NQO se naširoko koristio za induciranje pojave raka kao što je oralni rak i karcinom pločastih stanica sluznice jezika. Ovi modeli ne samo da pomažu u otkrivanju patogeneze i molekularne osnove raka, već također pružaju važne eksperimentalne dokaze za prevenciju i liječenje raka.
Povezana istraživanja
4-NQO, kao važna kemijska tvar, privukao je široku pažnju i istraživanja u akademskoj zajednici i industriji. Evo nekih napretka istraživanja i postignuća vezanih uz 4-NQO.
(1) Oštećenje i popravak DNK izazvan 4-NQO
Istraživanja su pokazala da 4-NQO može izazvati različite vrste oštećenja DNK, uključujući lomljenje lanaca DNK, oštećenje baze i umrežavanje proteina DNK. Ova oštećenja mogu dovesti do pogrešaka replikacije i abnormalne ekspresije gena tijekom procesa replikacije DNA i transkripcije. Međutim, stanice imaju složen mehanizam popravka DNK koji može prepoznati i popraviti ta oštećenja. Istraživanje je pokazalo da se oštećenje DNK izazvano 4-NQO uglavnom popravlja putem popravljanja ekscizijom nukleotida (NER). NER je visoko konzervirani mehanizam popravka DNK koji može prepoznati i ukloniti oštećene fragmente DNK i izvršiti precizne popravke.
(2) Karcinogeni mehanizam 4-NQO
Karcinogeni mehanizam 4-NQO oduvijek je bio vruća tema istraživanja. Istraživanja su pokazala da 4-NQO može inducirati mehanizme kao što su oštećenje DNK i oksidativni stres, što dovodi do mutacija staničnih gena i kromosomskih abnormalnosti, čime se povećava rizik od stanične karcinogeneze. Osim toga, 4-NQO također može utjecati na procese proliferacije i diferencijacije stanica, čineći ih osjetljivijima na genetska oštećenja. Ovi mehanizmi zajedno objašnjavaju zašto je 4-NQO učinkovit kancerogen u pokusima na životinjama.
(3) Primjena 4-NQO u razvoju lijekova
4-NQO ima široke izglede za primjenu u razvoju lijekova. Proučavanjem učinaka 4-NQO na staničnu proliferaciju, diferencijaciju i apoptozu, mogu se ispitati spojevi s antitumorskim djelovanjem. Ovi spojevi imaju značajnu vrijednost u razvoju lijekova protiv raka. Osim toga, 4-NQO također može poslužiti kao model spoja za studije metabolizma i toksičnosti lijekova, koji se koristi za procjenu metaboličkih putova i mehanizama toksičnosti lijekova. Ove studije ne samo da pomažu otkriti učinkovitost i sigurnost lijekova, već također pružaju važne eksperimentalne dokaze za kliničku primjenu lijekova.
(4) Učinci 4-NQO na okoliš i zdravlje
S ubrzanim razvojem industrijalizacije i urbanizacije, problem onečišćenja okoliša kemijskim tvarima poput 4-NQO postaje sve izraženiji. Istraživanja su pokazala da 4-NQO može ući u okoliš i organizme različitim putovima, predstavljajući potencijalnu prijetnju okolišu i ljudskom zdravlju. Stoga je proučavanje procesa migracije, transformacije i bioakumulacije 4-NQO u okolišu, kao i njegovih toksičnih učinaka i ekoloških rizika na organizme od velikog značaja. Ove studije ne samo da pridonose razvoju znanstveno utemeljenih politika i mjera zaštite okoliša, već također pružaju važnu znanstvenu osnovu za očuvanje zdravlja ljudi i sigurnosti okoliša.
Postoje mnoge metode sinteze za4-Nitrokinolin N-oksid, a dva najčešća bit će navedena u nastavku teksta.
Metoda 1:
Sinteza 4-metoksikinolin-N-oksida
Reakcija 4-hidroksikinolina s natrijevim metoksidom da se dobije 4-metoksikinolin-N-oksid.
C9H7NO + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N oksid + H2O + NaCl
Ova reakcija je tipična reakcija alkoholizacije, u kojoj se natrijev metoksid koristi kao sredstvo za alkoholiziranje za metiliranje hidroksilne skupine 4-hidroksikinolin-N-oksida.
Sinteza 4-klorokinolin-N-oksida
4-Metoksikinolin-N-oksid je tretiran acetil kloridom da se dobije 4-klorokinolin-N-oksid.
C9H7NO-N-oksid + CH3COCl → 4-klorokinolin-N-oksid + HCl
Ova reakcija je reakcija acil kloriranja, u kojoj acetil klorid djeluje kao acil klorirajuće sredstvo za acetiliranje metoksi skupine 4-metoksikinolin-N-oksida da bi se dobio 4-klorokinolin-N-oksid.
Sinteza 4-aminokinolin-N-oksida
Hidrogenacija 4-klorokinolin-N-oksida u tekućem amonijaku katalizirana paladijem daje 4-aminokinolin-N-oksid.
4-Klorokinolin-N-oksid + H2 + Pd/C → 4-aminokinolin-N-oksid
Ova reakcija je tipična katalitička reakcija hidrogenacije, upotrebom paladija kao katalizatora za zamjenu atoma klora 4-klorokinolin-N-oksida atomom vodika da se dobije 4-aminokinolin-N-oksid.
Sintetizirati ciljni proizvod
U kiselim uvjetima, ciljni produkt 4-NQO sintetiziran je nitriranjem kinolin-N-oksida sumpornom kiselinom i dušičnom kiselinom.
4-Aminokinolin-N-oksid + H2TAKO4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + NE2
Ova reakcija je tipična reakcija nitracije, u kojoj se sumporna kiselina i dušična kiselina koriste kao sredstva za nitriranje za nitriranje amino skupine 4-aminokinolin-N-oksida, što rezultira ciljnim proizvodom. Istodobna proizvodnja nusproizvoda kao što su sumporna kiselina, dušikov dioksid i voda.
Gore navedeni su detaljni koraci prve metode i njezine odgovarajuće formule kemijske reakcije. Treba napomenuti da ovi reakcijski uvjeti i čistoća proizvoda mogu varirati ovisno o eksperimentalnim uvjetima i zahtjevima čistoće ciljanog proizvoda. U praktičnom radu, preporuča se prilagoditi i optimizirati prema specifičnim eksperimentalnim uvjetima i zahtjevima čistoće ciljanog proizvoda.
Metoda 2:
Otopiti sirovine
Otopite 5-hidroksiindol u etanolu da dobijete etanolnu otopinu 5-hidroksiindola. Ovaj korak je pripremni rad usmjeren na otapanje 5-hidroksiindola u etanolu za upotrebu u sljedećim reakcijama.
Sintetizirati 4-bromokinolin
U prisutnosti natrijevog etanola, benzil bromid je dodan u etanolnu otopinu 5-hidroksiindola, zagrijan na određenu temperaturu, nastavljeno miješanje i reagirao je određeno vrijeme kako bi se dobio 4-bromokinolin. Jednadžba reakcije za ovaj korak može se izraziti kao:
C8H7NO + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Ova reakcija je reakcija supstitucije, gdje natrijev etanol djeluje kao baza koja pomaže 5-hidroksiindolu da ukloni hidroksilne skupine i reagira s benzil bromidom da proizvede 4-bromokinolin.
Sintetizirati 4-morfolinoanin
Reagirajte 4-bromokinolin s morfolinom na određenoj temperaturi i tlaku i odvojite generirani 4-morfolinoanilin kromatografijom na koloni ili drugim metodama odvajanja. Jednadžba reakcije za ovaj korak može se izraziti kao:
C9H6BrN + C4H9NE → C10H14N2O + NaOH + H2O
Ova reakcija je reakcija supstitucije, u kojoj morfolin djeluje kao supstituent i reagira s 4-bromokinolinom da nastane4-Nitrokinolin N-oksid.
4-Nitrokinolin N-oksid, nekada opskuran kemijski spoj, postao je nezamjenjiv u biomedicinskim istraživanjima i toksikologiji. Njegova dvostruka uloga kao mutagena i induktora oksidativnog stresa pruža jedinstvenu leću kroz koju se proučava biologija raka, popravak DNK i razvoj lijekova. Iako njegov kancerogeni potencijal zahtijeva rigorozne sigurnosne protokole, stalne inovacije u otkrivanju i terapiji nastavljaju širiti njegove primjene. Kako znanost napreduje, 4-NQO će nedvojbeno ostati vitalan alat u otkrivanju složenosti bolesti i otkrivanju novih intervencija.
Često postavljana pitanja
Što je n-metilmorfolin n{1}}oksid?
+
-
N-metilmorfolin N-oksid (N MMO) definiran je kaociklički N{0}}oksid koji je posebno učinkovit za otapanje celuloze i ključna je komponenta u industriji liocela za proizvodnju regeneriranih celuloznih vlakana.
Za što se koristi 4-metilmorfolin?
+
-
4-metilmorfolin, također poznat kao N-metilmorfolin, je ciklički tercijarni amin i često se koristikao vrlo vrijedno otapalo i fina kemikalija za celulozu.
Je li 4 metil morfolin toksičan?
+
-
Može bitiumjereno otrovno gutanjem, udisanjem i upijanjem kožom. Vrlo nadražuje kožu, oči i sluznicu. Koristi se kao otapalo i za proizvodnju lijekova.
Popularni tagovi: 4-nitroquinoline n-oxide cas 56-57-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, za prodaju