5-brom-2-jodopirimidin CAS 183438-24-6
video
5-brom-2-jodopirimidin CAS 183438-24-6

5-brom-2-jodopirimidin CAS 183438-24-6

Šifra proizvoda: BM-2-1-326
CAS broj: 183438-24-6
Hs šifra: 29309090
Molekulska formula: C4H2BrIN2
Molekulska težina: 284,88
EINECS broj: 626-839-8
Broj MDL: MFCD01318111
Talište: 99-103 stupnjeva
Vrelište: 341,0±34,0 stupnjeva
Gustoća: 2,495±0,06 g/cm3
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, UK, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: BLOOM TECH Xi'an Factory
Tehnološka služba: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 5-bromo-2-jodopirimidina cas 183438-24-6 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 5-bromo-2-jodopirimidina cas 183438-24-6 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

 

5-brom-2-jodopirimidin, kojeg isporučuje Bloomtechz, izgleda kao bijeli čvrsti prah i ostaje stabilan na sobnoj temperaturi i atmosferskom tlaku. Njegove male varijacije u boji potječu od atoma broma i joda unutar molekularne strukture. Spoj je netopljiv u vodi dok pokazuje djelomičnu topljivost u kiselim vodenim otopinama i lako se otapa u uobičajenim organskim otapalima uključujući etanol i eter; njegovim profilom topljivosti upravljaju međumolekulske interakcije i interakcije otapala. Kao visoko-vrijedan halogenirani pirimidinski gradivni blok, naširoko je prihvaćen za organsku sintezu i istraživanje bioaktivnih molekula. Bloomtechz održava strogu kontrolu kvalitete za ovaj intermedijer, isporučujući materijal visoke -čistoće s kompletnom dokumentacijom o ispitivanju serije.

product introduction

5-Bromo-2-iodopyrimidine CAS 183438-24-6 | Bloomtechz

5-Bromo-2-iodopyrimidine structure CAS 183438-24-6 | Bloomtechz

Kemijska formula

C4H2BrIN2

Točna misa

284

Molekulska težina

285

m/z

284 (100.0%), 286 (97.3%), 285 (4.3%), 287 (4.2%)

Elementarna analiza

C, 16,86; H, 0,71; Br, 28,05; I, 44,55; N, 9,83

Applications


5-brom-2-jodopirimidin(CAS: 183438-24-6), s molekularnom formulom C4H2BrIN2 i molekularnom težinom od 284,88, bijela je do blijedožuta kristalna krutina na sobnoj temperaturi s talištem od 99~103 stupnja C. Njegova temeljna vrijednost leži u činjenici da molekula nosi dva kemijski različita atoma halogena - jod i brom - istovremeno.
Ovo nije jednostavno "dodavanje dodatnog halogena", već davanje molekuli ortogonalne reaktivnosti: C-I energija veze atoma joda je relativno niska (oko 240 kJ/mol), a oni se preferirano aktiviraju u paladijem kataliziranom spajanju; Energija veze C-Br atoma broma relativno je visoka (oko 280 kJ/mol), što omogućuje selektivne reakcije pod jačim uvjetima. Ova sposobnost hijerarhijske reakcije "prvo jod, zatim brom" čini ga međuproizvodom najviše-razine za konstruiranje višestruko supstituiranih pirimidinskih kostura - to je molekularni ključ koji može precizno kontrolirati reakcijski slijed.

5-Bromo-2-iodopyrimidine feild | Bloomtechz

Medicinsko polje

1. Priprava inhibitora receptora vaskularnog endotelnog faktora rasta 2 (VEGFR2).
Ovo je bez sumnje strateški najvrjednija farmaceutska upotreba.
VEGFR2 je glavni pokretački receptor za tumorsku angiogenezu, a inhibicija VEGFR2 može prekinuti opskrbu tumora hranjivim tvarima, što je jedna od najklasičnijih meta u razvoju anti{2}}tumorskih lijekova. Koristi se za pripremu pirazin piridin spojeva, koji su visoko učinkoviti inhibitori VEGFR2.
Logika sinteze je jasna: korištenjem visoke reaktivnosti atoma joda, pirazinska skupina se prvo uvodi na poziciju 2 preko Suzukijevog ili Sonogashirinog spajanja;

Ponovno upotrijebite atome broma za drugu rundu spajanja na poziciji 5 da biste konstruirali potpuni kostur pirazinilpiridina. Reakcija u dva koraka, dovršena u jednom potezu, sa visoko kontroliranom strukturom proizvoda. Učinkovitost ove "jedna molekula, dvo-korak spajanja, jedan kostur lijeka" ne može se postići monohalogeniranim pirimidinskim intermedijerima.

2. Priprava novog konformacijsko ograničenog antagonista receptora glukagona
Antagonist receptora glukagona je novi lijek za liječenje dijabetesa tipa 2 i pretilosti. Tradicionalni antagonisti malih molekula često imaju pretjeranu fleksibilnost i pate od ozbiljnog gubitka entropije kada se vežu na receptore, što rezultira nedovoljnom učinkovitošću.

5-Bromo-2-iodopyrimidine reaction | Bloomtechz
5-Bromo-2-iodopyrimidine locks | Bloomtechz

Svrha ovog smjera je osigurati krutu pirimidinsku jezgru koja zaključava molekulu u specifičnoj konformaciji putem spajanja na dvostrukom mjestu, čime se značajno povećava afinitet vezanja s receptorima glukagona. Atomi joda i broma djeluju kao dvije neovisne spojne točke, omogućujući kemičarima da istovremeno uvedu različite farmakofore na 2. i 5. položaj pirimidinskog prstena, postižući dvostruku optimizaciju "konformacijskog ograničenja+vezivanja s više-točaka". Ova je strategija potvrđena u više pretkliničkih kandidatskih molekula.

3. Sinteza lijekova protiv raka, analgetika i drugih aktivnih molekula
Sami pirimidinski heterocikli su "privilegirana skela" u medicinskoj kemiji, naširoko prisutni u lijekovima protiv raka, antivirusnim lijekovima i analgeticima. Kao visoko funkcionalizirani prekursori pirimidina, veliki broj molekula kandidata za lijekove može se brzo izvesti:
Smjer lijekova protiv raka: Višestruki inhibitori kinaze mogu se sintetizirati uvođenjem aromatskih, heteroaromatskih ili amino skupina na položaje 2, odnosno 5.

5-Bromo-2-iodopyrimidine molecules | Bloomtechz
5-Bromo-2-iodopyrimidine nitrogen | Bloomtechz

Atom dušika pirimidinskog prstena može formirati kritične vodikove veze sa zglobnom regijom kinaze, a strategija dvostruke supstitucije može precizno regulirati selektivnost i snagu molekule.
Smjer analgetika: derivati ​​pirimidina koriste se u nesteroidnim protu{0}}upalnim lijekovima i centralnim analgeticima, pružajući prečac za učinkovitu konstrukciju takvih molekula.
Regulator rasta biljaka: Također se može koristiti za sintetiziranje pesticidnih proizvoda kao što su fipronil i drugi regulatori rasta biljaka, koji su od velikog značaja za poboljšanje prinosa i kvalitete usjeva te neizravno služe ljudskom zdravlju.

Područje pesticida: ključno uzvodno od fluoriranih/halogeniranih pirimidinskih pesticida

1. Međuprodukti pesticida
Pirimidinski heterocikli jedan su od temeljnih kostura u kemiji pesticida, široko korišten u sintezi herbicida, insekticida i fungicida. Kao univerzalni intermedijer za lijekove i pesticide,5-brom-2-jodopirimidinuglavnom se koristi u području pesticida za:

Sinteza herbicida: Pirimidinski herbicidi djeluju tako da inhibiraju acetil laktat sintazu (ALS) u biljkama.

5-Bromo-2-iodopyrimidine pesticide | Bloomtechz
5-Bromo-2-iodopyrimidine pyridine | Bloomtechz

Nove molekule kandidata za pirimidinski herbicid mogu se brzo konstruirati supstitucijom na dvostrukom mjestu, osiguravajući strukturnu raznolikost za inovacije sorti herbicida.

Sinteza pesticida: pirimidinski insekticidi mogu djelovati na nikotinske acetilkolinske receptore (nAChR) insekata, a 5-bromo-2-jodopirmidin je učinkovit početni materijal za sintezu takvih aktivnih molekula.
Trenutačno fluorirani/halogenirani pesticidi diljem svijeta pokrivaju pet glavnih sektora: insekticidi, fungicidi, herbicidi, akaricidi i regulatori rasta biljaka, s više od stotinu vrsta na tržištu i ukupnom godišnjom stopom rasta od preko 8%. Piridin zauzima nezamjenjiv uzvodni položaj u ovoj -stazi rasta velike brzine zbog svoje dualne halogene ortogonalne reaktivnosti.

Organska sinteza i temeljna istraživanja: supstrati na razini udžbenika za kemiju s dva mjesta

U osnovnim istraživanjima organske kemije, 5-brom-2-jodopirmidin se često koristi kao model supstrata za proučavanje:

The reactivity sequence of halogens in palladium catalyzed coupling reaction (I>Br)
Optimizacija strategije regionalne selektivne kontrole
Kompetitivni odnos između aktivacije C-H veze i supstitucije halogena
Višestruka kemijska reakcijska mjesta (2-I, 5-Br i dva atoma N na prstenu) u njegovoj strukturi čine ga idealnim modelom za proučavanje reaktivnosti multifunkcionalnih molekula.

5-Bromo-2-iodopyrimidine chemistry | Bloomtechz
5-Bromo-2-iodopyrimidine materials | Bloomtechz

Materijali za optoelektroničku pretvorbu: novi smjerovi primjene

Prema opisima proizvoda više kemijskih tvrtki, kao što je Zhende Chemical Technology, primjena je proširena na istraživanje i proizvodnju materijala za fotoelektričnu pretvorbu.

Pirimidinski prsten je izvrstan heterociklički prsten s nedostatkom elektrona s dobrom sposobnošću prijenosa elektrona.

Ortogonalna reaktivnost joda i broma također igra ključnu ulogu ovdje - uvođenje skupine koja donira elektron na jednom kraju, a zatim akceptorske jedinice na drugom kraju može precizno regulirati HOMO-LUMO razinu energije molekule i optimizirati učinkovitost fotoelektrične pretvorbe.
Iako je ovaj smjer još uvijek u ranim fazama razvoja, više ga je tvrtki već uključilo u opseg primjene proizvoda, što ukazuje na pojavu potražnje na tržištu.

5-Bromo-2-iodopyrimidine electron | Bloomtechz
5-Bromo-2-iodopyrimidine materials | Bloomtechz

Kemijska industrija i industrija materijala: boje, polimeri, površinski aktivne tvari

6.1 Boje i pigmentni intermedijeri
Derivati ​​pirimidina naširoko se koriste u azo bojama i fluorescentnim bojama. Nove boje na bazi pirimidina mogu se sintetizirati uvođenjem kromofora kroz reakcije spajanja, čime se dobivaju visoko{1}}bojila za industrije kao što su tekstilna i tiskarska industrija.

6.2 Polimerni materijali i površinski aktivne tvari
Polimerni materijali koji sadrže pirimidinske prstene imaju izvrsnu toplinsku i kemijsku stabilnost. Može se koristiti kao bifunkcionalni monomer za konstruiranje funkcionalnih polimera koji sadrže pirimidinske jedinice kroz postupnu polimerizaciju spajanja. Osim toga, pirimidinski surfaktanti imaju potencijalnu primjenu u posebnim industrijskim scenarijima zbog svoje jedinstvene amfifilnosti i biokompatibilnosti.

5-Bromo-2-iodopyrimidine polymer | Bloomtechz

Stabilnost serije

 
5-Bromo-2-iodopyrimidine better | Bloomtechz

Kao specijalizirani proizvođač 5-bromo-2-jodopirimidina, Bloomtechz implementira sustav kontrole kvalitete zatvorene petlje kroz cijeli proizvodni proces - od selekcije sirovina, sinteze, pročišćavanja i kristalizacije do pakiranja konačnog proizvoda. Ovaj proizvod je dihalogenirani pirimidinski međuprodukt visoke preciznosti koji zahtijeva iznimno visoke standarde za razine nečistoća i konzistentnost serije; čak i male fluktuacije u tragovima nečistoća mogu izravno utjecati na učinkovitost reakcija spajanja i prinos proizvoda. Stoga strogo provodimo ispitivanje čistoće, ispitivanje zaostalih otapala, kontrolu teških metala,

i pregled fizičkih svojstava za svaku seriju materijala kako bi se osiguralo da svaka serija održava visoko dosljednu čistoću, topljivost i reaktivnost.
U usporedbi sa sirovim i prepakiranim proizvodima dostupnim na tržištu, Bloomtechzove masovno-proizvedene serije imaju niže razine nečistoća, bolju kristalnu stabilnost i veću eksperimentalnu ponovljivost. Ovo učinkovito pomaže korisnicima da izbjegnu probleme kao što su eksperimentalni neuspjesi, odstupanja u podacima i nestabilni prinosi tijekom sinteze farmaceutskih međuproizvoda, eksperimenata reakcije spajanja i istraživanja i razvoja novih materijala. Cjelovita izvješća o inspekciji kvalitete COA, HPLC kromatogrami i podaci o sljedivosti serija dostupni su za sve isporučene serije, podržavajući arhiviranje R&D korisnika, prijave projekata i upotrebu u masovnoj proizvodnji,

5-Bromo-2-iodopyrimidine deal | Bloomtechz
 

i pružanje kontinuirane, stabilne i pouzdane opskrbe sirovinama za dugoročno-eksperimentalno istraživanje i razvoj i povećanje industrijske-razmjere.

Functions

Razvojni proces 5-bromo-2-jodopirimdina uključuje kontinuirano istraživanje i optimizaciju u području tehnologije organske sinteze. Slijedi detaljan pregled procesa istraživanja i razvoja:

1. Rani stadij razvoja

U ranim fazama razvoja 5-brom-2-jodopirmidina, znanstvenici bi mogli pokušati pronaći učinkovite i ekonomične metode pripreme različitim sintetskim putevima. Ove rane studije mogu uključivati ​​odabir višestrukih sirovina, upotrebu katalizatora i optimizaciju reakcijskih uvjeta. Međutim, zbog poteškoća u praćenju specifičnih detalja istraživanja i rane literature, nije moguće dati točno vrijeme početka razvoja i specifične informacije o ranim istraživačima.

2. Razvoj metoda pripreme

S produbljivanjem istraživanja, istraživači su postupno otkrili različite učinkovite metode za pripremu 5-bromo-2-jodopirmidina. Neke od ovih metoda su patentirane i naširoko primijenjene. Na primjer:

 
Tipična metoda pripreme:
 
01/

Otopiti 5-brom-2-kloropirimidin u diklorometanu, dodati kalijev jodid i vodu.

02/

Dodajte fosfor pentaklorid u serijama pod uvjetima hlađenja, a nakon dodavanja vratite na sobnu temperaturu i nastavite miješati reakcijsku smjesu.

03/

Pratite proces reakcije putem HPLC-a i zaustavite reakciju kada je sadržaj sirovog materijala ispod određenog praga.

04/

Nakon hlađenja dodajte vodu da biste ugasili reakciju, a zatim dodajte natrijev karbonat i natrijev sulfit u serijama za naknadnu-obradu.

05/

Sirovo5-brom-2-jodopirimidinje dobiven kroz korake kao što su ekstrakcija, stratifikacija i vakuumsko koncentriranje organskog sloja.

06/

Dodajte etanol u sirovi proizvod i povisite temperaturu dok se ne otopi. Promiješati i centrifugirati na sobnoj temperaturi, isprati etanolom i osušiti u vakuumu da se dobije bijeli čvrsti spoj.

Reference

[1]Maletić M. i sur. Selektivne reakcije križnog-kupiranja 5-brom-2-jodopirimidina za konstrukciju funkcionaliziranih pirimidinskih skela.Slova tetraedra. Istraživanje ortogonalne reaktivnosti supstituenata broma i joda na pirimidinskim prstenovima za postupnu molekularnu modifikaciju.

[2] Wang L. i sur. Sintetski putevi dihalogeniranih pirimidinskih intermedijera u medicinskoj kemiji.Časopis za organsku kemiju. Optimizacija rute i studija pročišćavanja 5-bromo-2-jodopirimidina za laboratorijsku i pilot sintezu.

[3] Rossi R. i sur. Dihalopirimidinski građevni blokovi za sintezu prekursora inhibitora kinaze.European Journal of Medicinal Chemistry. Istraživanje primjene 5-bromo-2-jodopirimidina u sastavljanju višestruko supstituiranih pirimidinskih bioaktivnih kostura.

[4] Zhang H. i sur. Karakteristike stabilnosti i skladištenja halogeniranih kristalnih krutina pirimidina.Journal of Chemical & Engineering Data. Ispitivanje fizičkih svojstava 5-bromo-2-jodopirimidina uključujući procjenu topljivosti i roka trajanja.

[5]Brown A. i sur. Ortogonalna halogena reaktivnost u paladijem-kataliziranom spajanju derivata pirimidina.Sinteza. Studija metodologije koja koristi 5-bromo-2-jodopirimidin kao model supstrata za regioselektivno stvaranje CC veze.

Često postavljana pitanja

Koji stupanj čistoće 5-brom-2-jodopirimidina može osigurati Bloomtechz?

+

-

Bloomtechz standardni proizvod 5-Bromo-2-jodopirimidina dostiže veću ili jednaku čistoću od 98%. Veća prilagođena čistoća dostupna je na zahtjev. Svaka serija dolazi s HPLC i LC-MS testnim podacima, a mi možemo izdati službene COA dokumente kao podršku vašem sintetičkom istraživanju.

Mogu li naručiti male laboratorijske uzorke 5-Bromo-2-jodopirimidina za procjenu?

+

-

Da. Bloomtechz podržava laboratorijske uzorke-na razini grama za preliminarno testiranje. Možete poslati upit kako biste potvrdili dostupnost uzorka, cijenu i dogovor o otpremi prije nego što naručite skupne količine.

Koje mogućnosti pakiranja Bloomtechz nudi za 5-Bromo-2-jodopirimidin?

+

-

Isporučujemo više specifikacija pakiranja, u rasponu od vrećica od folije za male uzorke do bačvi od 25 kg za masovnu proizvodnju. Dostupno je neutralno pakiranje bez robne marke kako bi se zadovoljile potrebe vašeg laboratorija i preprodaje.

Koje uvjete skladištenja i rok trajanja trebam poštovati za 5-Bromo-2-jodopirimidin?

+

-

Čuvajte 5-brom-2-jodopirimidin u dobro zatvorenim spremnicima, na hladnom, suhom i podalje od izravnog svjetla. Pod odgovarajućim uvjetima skladištenja, Bloomtechz zajamčeni rok trajanja je 24 mjeseca.

Podržava li Bloomtechz prilagođenu sintezu za posebne zahtjeve strukture ili količine?

+

-

Da. Naša-kućna radionica za istraživanje i razvoj i sintezu može upravljati prilagođenim projektima sinteze. Podijelite svoje ciljane specifikacije, potrebnu količinu i vremenski okvir, a naš će tim pripremiti prilagođenu ponudu i tehnički prijedlog.

Popularni tagovi: 5-bromo-2-jodopirimidin cas 183438-24-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju

Pošaljite upit