6-kloropurin CAS 87-42-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 6-kloropurina cas 87-42-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 6-kloropurina cas 87-42-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

6-kloropurinje važan derivat purina i organski sintetski intermedijer. Njegova struktura temelji se na purinskoj jezgri, s jednim atomom vodika zamijenjenim atomom klora. Najznačajnija karakteristika ovog spoja leži u visokoj kemijskoj reaktivnosti atoma klora na položaju C6 u njegovoj molekuli, što ga čini lako supstituiranim različitim nukleofilnim reagensima (kao što su amini, alkoholi ili tioalkoholi), omogućujući učinkovitu i usmjerenu sintezu niza alkaloida na bazi -purina, molekula lijekova i bioaktivnih spojeva. Na temelju ove ključne reaktivnosti, igra neizostavnu i nezamjenjivu ulogu u područjima medicinske kemije i organske sinteze. To je ključni početni materijal i temeljni građevni blok za sintezu brojnih lijekova protiv raka (kao što je tiopurin), imunosupresiva i antivirusnih sredstava. Osim toga, kao halogenirani analog adenina, također se koristi kao proba ili inhibitor u biokemijskim istraživanjima za ometanje i istraživanje metaboličkih putova purina i procesa biosinteze nukleinskih kiselina, pokazujući njegovu dvostruku vrijednost povezivanja osnovnih istraživanja i kliničke primjene.

6-kloropurinje vrlo reprezentativan sintetski blok i biološki aktivna molekula u purinskim heterocikličkim spojevima, sa središnjim primjenama usmjerenim na sintezu farmaceutskih intermedijera, istraživanje i razvoj anti-tumorskih/antivirusnih lijekova, biokemijska i molekularna biološka istraživanja i organsku sintetsku kemiju. Visoka reaktivnost njegovog atoma klora na položaju 6 čini ga ključnim prekursorom za konstruiranje raznih derivata purina, koji se mogu pretvoriti u molekule jezgre kao što su adenin, 6-merkaptopurin, nukleozidni analozi itd. kroz nukleofilnu supstituciju, reakcije spajanja itd.; U isto vrijeme, njegovi vlastiti i metabolički produkti imaju biološke aktivnosti koje inhibiraju metabolizam purina i ometaju sintezu nukleinske kiseline, pokazujući važan potencijal u liječenju bolesti kao što su tumori i virusne infekcije.

Sinteza adenina i vitamina B4 (adenin fosfat)

 

Adenozin (6-aminopurin) je ključna komponenta nukleinskih kiselina i koenzima (kao što su ATP, NAD ⁺), kao i roditeljska struktura vitamina B4 (adenin fosfat). 6-kloropurin je najvažniji industrijski intermedijer za sintezu adenina.
Put sinteze: prolazi reakciju nukleofilne supstitucije na 6 položaja s reagensima koji dovode do amonijaka kao što su amonijak i metilamin pod uvjetima zagrijavanja i tlaka, gdje se atom klora zamjenjuje amino skupinom, izravno stvarajući adenin; Adenozin se fosforilira kako bi se dobio vitamin B4 (adenin fosfat), koji ima visok prinos i jednostavnu kontrolu čistoće, te je glavni put za globalnu proizvodnju vitamina B4.

Vrijednost primjene: Vitamin B4 se koristi za prevenciju i liječenje leukopenije i akutne granulocitopenije, posebno kod leukopenije uzrokovane kemoterapijom i radioterapijom tumora; Adenozin je osnovna sirovina za sintezu raznih nukleozidnih lijekova i koenzimskih pripravaka. Velika -proizvodnja ove tvari izravno podržava stabilnost opskrbnog lanca vitamina B4 i srodnih farmaceutskih proizvoda.

Sinteza 6-merkaptopurina (6-mep) i tiopurinskih antitumorskih lijekova

 

6-merkaptopurin (6-MP) klasični je antimetabolički i antitumorski lijek na bazi purina koji se koristi za liječenje akutne limfocitne leukemije, kronične mijeloične leukemije i drugih stanja. Ova tvar je ključni prekursor za sintezu 6-MP.
Mehanizam sinteze: Reagira s tio reagensima kao što su natrijev hidrosulfid i tiourea, a atom klora na položaju 6 zamijenjen je tiolnom skupinom (SH) kako bi se stvorio 6-merkaptopurin; Uvjeti reakcije su blagi i visoko selektivni, što ga čini ključnim korakom u industrijskoj proizvodnji 6-MP.

Proširene primjene: 6-MP se može dalje modificirati za sintetiziranje derivata kao što su azatioprin i merkaptopurin metilati. Među njima, azatioprin je imunosupresiv koji se često koristi u kliničkoj praksi, koristi se za liječenje autoimunih bolesti kao što su reumatoidni artritis i sistemski eritematozni lupus. Također neizravno podupire cjelokupno istraživanje lanca industrije i proizvodnju tiopurinskih lijekova kroz 6-MP.

Sintetski nukleozidni antivirusni/anti{0}}tumorski lijekovi

 

Nukleozidni analozi važna su kategorija antivirusnih i anti{0}}tumorskih lijekova, čija je strukturna jezgra jedinica "bazna riboza/dezoksiriboza". Kao prekursor purinskih baza, može se spojiti s ribozom, deoksiribozom i njihovim derivatima kako bi se sintetizirali različiti međuprodukti nukleozidnih lijekova.
Intermedijer povezan s adefovir dipivoksilom: adefovir dipivoksil je lijek protiv virusa hepatitisa B koji je razvio Gilead Science. Blokira replikaciju virusa inhibiranjem DNA polimeraze virusa hepatitisa B. Njegova molekularna struktura sadrži adenin bazu, koja je ključna sirovina za sintezu adeninske jedinice lijeka. Kostur jezgre lijeka konstruiran je putem amonijaka, alkilacije i drugih koraka.

Ostali nukleozidni analozi: Podvrgava se reakciji alkilacije na položaju 9-N- s glikozidima/glikozidima kao što su riboza i ciklopentilne skupine kako bi se sintetizirao 9-alkil-6-kloropurin, koji je zatim supstituiran i modificiran kako bi se dobili međuprodukti antitumorskih nukleozidnih analoga kao što su kapecitabin i fludarabin; U međuvremenu, ugljični ciklički nukleozidni analozi kao što je 9-norbornen-6-kloropurin izveden iz 6-kloropurina pokazuju značajnu inhibitornu aktivnost protiv RNA virusa kao što su Coxsackievirus i rinovirus, što ih čini važnim vodećim spojevima za razvoj antivirusnih lijekova.

Vlastita anti{0}}tumorska aktivnost i mehanizam djelovanja

 

Sama tvar ima umjereno anti{0}}tumorsko djelovanje i pokazala je inhibitorne učinke na proliferaciju stanica i indukciju apoptoze u različitim modelima tumora. Njegov mehanizam djelovanja usko je povezan s metaboličkom transformacijom i interferencijom metabolizma purina.
Mehanizam metaboličke aktivacije: Može se metabolizirati kroz dva ključna puta u tijelu: ① Glutation S{0}}transferaza (GST) katalizira i veže se s glutationom (GSH) da proizvede S-purin glutation, koji se dalje metabolizira u 6-merkaptopurin (6-mep).

6-mep aktivira ksantin guanin fosforiboziltransferaza (HGPRT) za proizvodnju tioinozinske kiseline (TIMP), koja se na kraju pretvara u tioguanin nukleotide (TGN). TGN se ugrađuju u DNA/RNA, što dovodi do prekida lanca, inhibicije sinteze nukleinske kiseline i indukcije apoptoze tumorskih stanica; ② Oksidirana pomoću ksantin oksidaze (XO) u 6-klorouričnu kiselinu, 6-klorourinska kiselina može kompetitivno inhibirati urikazu i ometati puteve metabolizma purina.

Sinergistički anti-tumorski učinak: kada se koristi u kombinaciji s azaserinom, inhibitorom sinteze purina, pokazuje značajne sinergističke anti-tumorske učinke na modelima mišje leukemije i limfoma. Azaserin inhibira de novo sintezu purina, a metaboliti 6-kloropurina ometaju replikaciju nukleinske kiseline, povećavajući učinkovitost ubijanja tumorskih stanica.

Podaci pretkliničkog istraživanja: Pokusi in vitro pokazali su da ova tvar ima vrijednost IC50 od približno 10-50 μM za stanice CCRF-CEM ljudske leukemije i HL-60 stanice, te vrijednost IC50 od približno 32 μM za stanice raka jetre HepG2. Ima nisku toksičnost za normalne stanice i ima određenu tumorsku selektivnost.

Antivirusno djelovanje derivata

 

Njegovi 9-alkilirani i arilirani derivati ​​imaju antivirusno djelovanje širokog spektra, posebno značajno protiv RNA virusa.
Antienterovirusna aktivnost: 9-de-6-kloropurin (NCP) je tipičan predstavnik, koji ima snažan inhibitorni učinak na male RNA viruse kao što su Coxsackievirus B skupine i rinovirus. Njegov mehanizam može biti blokiranje replikacije virusne RNA i ometanje sklapanja virusne kapside;

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), što ukazuje na njegov potencijal kao antivirusnog lijeka.
Djelovanje protiv herpesvirusa: ova tvar se spaja s analogom acikličkog gvanozina za sintetiziranje derivata acikličkih nukleozida purina, koji imaju inhibitorsko djelovanje protiv virusa herpes simplex (HSV) i virusa varicella zoster (VZV), te se mogu koristiti kao komplementarni kandidati za nukleozidne antivirusne lijekove.

Referentni izvor informacija:

1. Sigma Aldrich. 6-Priručnik proizvoda za kloropurin [EB/OL]. (2026-01-14) [2026-03-19] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Fizička i kemijska svojstva i primjena 6-kloropurina (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (2025-09-25) [2026-03-19] https://www.molaid.com/MS_145180
3. BenchChem tim za tehničku podršku. Usporedna analiza citotoksičnosti: 6-kloropurin u odnosu na njegov tio-analog 6-merkaptopurin[R]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, et al. O metaboličkim učincima 6-kloropurina [J]. Istraživanje raka, 1961., 21(8): 1047-1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI, et al. Detekcija i mehanizmi stvaranja S-(6-purinil)glutationa i 6-merkaptopurina u štakora kojima je davan 6-kloropurin [J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993., 264(1): 41-46.
6. Novakova, L., et al. 9-Norbornyl-6-kloropurin je novi antileukemijski spoj u interakciji sa staničnim GSH[J]. Anticancer Research, 2013, 33(8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Postoji mnogo načina sintetiziranja6-kloropurin, sljedeće su najčešće korištene metode:

Metoda 1: Hoffmannova reakcija:

Ovo je tradicionalni način pripreme. U ovoj metodi, 2-amino-6-kloropurin se zagrijava do 85 stupnjeva u otopini NaOH, nakon čega slijedi stvaranje mezofaze, a zatim se hidrolizira u polarnom otapalu 30 minuta. Produkt hidrolize je to.

Metoda 2: Reakcija supstitucije fluorida:

Ovo je nedavno otkrivena sintetička metoda koja se može koristiti za proizvodnju. U ovoj metodi, 2-aminopurin reagira kako bi se proizveo N4-etil-2-aminopurin. Reakcija ovog spoja s aluminijevim klorid trifatom i željeznim kloridom kao katalizatorima daje ga.

Metoda 3: Katalitičko kloriranje alkohola:

Ova metoda je relativno jednostavna metoda i može se koristiti i za pripremu proizvoda. U ovoj metodi, 2-aminopurin reagira s benzil alkoholom u tetrahidrofuranu. Ovo daje N4-benzil alkohol ili N4-tert-butanol-2-aminopurin. Ovaj spoj je dalje reagirao, dodajući suvišak željeznog klorida i srebrnog klorida kao katalizatora. Ova reakcija proizvodi klorirani produkt kao proizvod.

Četvrta metoda: kloriranje katalizirano piridinom:

Evo još jednog načina sintetiziranja6-kloropurin. U ovoj metodi, 2-aminopurin i kalijev ferocijanat reagiraju u otopini piridina. Ovaj spoj će ga proizvesti dodavanjem viška natrijevog hidroksida i plinovitog klorovodika.

Ukratko, to je važan organski spoj i postoji mnogo sintetskih metoda koje možete izabrati. Iako je tradicionalna Hoffmannova reakcija najčešće korištena metoda za pripremu proizvoda, posljednjih godina otkrivene su druge jednostavnije i učinkovitije metode. Različite metode pripreme proizvest će različite prinose i otpad u različitim situacijama, stoga je osobito važno odabrati odgovarajuću metodu sinteze prema specifičnom scenariju primjene.

stabilnost:

Relativno je stabilan na sobnoj temperaturi, ali je sklon razgradnji ili reakciji oksidacije pod uvjetima kao što su svjetlost ili toplina. Pod djelovanjem jakih oksidacijskih sredstava može se oksidirati u 6-klorouracil. Osim toga, produkti njegove razgradnje mogu oslobađati otrovne plinove, stoga je potrebno obratiti pozornost na sigurno rukovanje.

Mogućnost obnavljanja:

Može reagirati s redukcijskim sredstvima i može se reducirati u 6-klor-9H-purin pod odgovarajućim uvjetima. Reakciju redukcije potrebno je provesti u inertnoj atmosferi i na niskoj temperaturi.

Elektrofilnost:

može se funkcionalno modificirati supstitucijskom reakcijom i aromatskom NMR supstitucijskom reakcijom. Na primjer, može reagirati s aminima da uvede nove supstituente na 6-položaj. Dodatno, natrijev trifluorometansulfonat može uvesti arilne skupine kao što je fenil na položaju 6.

Kiselost i lužnatost:

6-kloropurinima relativno neutralna kiselo{0}}bazna svojstva i može prihvatiti ili otpustiti protone pod djelovanjem jakih kiselina ili baza. U vodi ima pKa 7,02. U prisutnosti slabe baze, može tvoriti ketalne spojeve, a reakciju je potrebno provesti u alkalnim uvjetima.

Stabilnost: Sveobuhvatno razmatranje od uvjeta skladištenja do reakcijske aktivnosti

Fizička stabilnost

Talište i vrelište: Talište je iznad 300 stupnjeva (razgradnja), a vrelište je 449,6 ± 25,0 stupnjeva, što ukazuje da je u čvrstom stanju na sobnoj temperaturi i ima visoku toplinsku stabilnost;

Topivost: Topiv u vodi, eteru i dimetilformamidu (DMF), s topljivošću od 30 mg/mL u DMSO na 25 stupnjeva, a pozornost treba obratiti na utjecaj odabira otapala na učinkovitost reakcije.

Kemijska stabilnost

Fototoksičnost: Ova tvar je osjetljiva na svjetlost, a dugotrajno-izlaganje svjetlosti može dovesti do razgradnje i treba je čuvati na tamnom mjestu (kao što je korištenje smeđe boce s reagensom);

Rizik od raspadanja toplinom: može se razgraditi i proizvoditi otrovne plinove (kao što su ugljični monoksid, ugljični dioksid, dušikovi oksidi) na visokim temperaturama, te ih treba držati podalje od izvora vatre i okoliša s visokom{0}}temperaturom;

Reakcija oksidacije: može se oksidirati jakim oksidansima (kao što je kalijev permanganat) u prisutnosti jakih oksidansa i treba izbjegavati miješano skladištenje.

Optimizacija uvjeta skladištenja

Kontrola temperature: Kratkoročno-skladištenje može se staviti u hladnjak na 4 stupnja, a-dugoročno skladištenje treba zamrzavati na -20 stupnjeva ili niže kako bi se odgodila degradacija;

Zahtjevi za pakiranje: Koristite zapečaćene staklene ili polietilenske posude, izbjegavajte kontakt s metalnim ionima (kao što su željezo, bakar) i spriječite katalitičku degradaciju;

Razdoblje stabilnosti: Pod preporučenim uvjetima skladištenja, razdoblje valjanosti je obično preko 4 godine, ali je potrebno redovito ispitivanje čistoće i sadržaja nečistoća.

Reakcijska aktivnost i kompatibilnost

Kiselinska-bazna stabilnost: može biti podvrgnut-reakcijama otvaranja prstena ili hidrolize u kiselim ili alkalnim uvjetima, a potrebna je kontrola pH;

Metalna kataliza: Kontakt s određenim metalima (kao što su paladij, nikal) može uzrokovati katalitičku degradaciju, pa treba odabrati inertni katalizator; Biološka aktivnost: Kao sintetski intermedijer, 6-kloropurin se može koristiti za pripremu lijekova protiv tumora (kao što je 6-merkaptopurin) i antibakterijskih sredstava. Njegova reaktivnost izravno utječe na čistoću ciljanog proizvoda.

Prakse sigurnosti i stabilnosti u industrijskim primjenama

 

Područje farmaceutske sinteze

Kao prethodnik adenina i 6-merkaptopurina, njegova stabilnost izravno utječe na čistoću lijeka. Tijekom proizvodnog procesa potrebno je strogo nadzirati temperaturu, izloženost svjetlosti i vlažnost kako bi se izbjegle nuspojave;

Slučaj: Farmaceutska tvrtka iskusila je degradaciju proizvoda zbog temperaturnih fluktuacija tijekom skladištenja i naposljetku je riješila problem optimizacijom uvjeta skladištenja smrzavanjem.

Područje biokemijskih istraživanja

Kada se koriste u sintezi 9-alkilpurina i 6-merkaptopurina, mora se osigurati čistoća reagensa (veća ili jednaka 98%) kako bi se izbjegle smetnje nečistoća u eksperimentalnim rezultatima;

Sigurnosni savjet: Laboratoriji bi trebali biti opremljeni biosigurnosnim kabinetima, a operateri bi trebali proći stručnu obuku kako bi smanjili rizik od dugotrajne-izloženosti.

Optimizacija industrijske proizvodnje

Korištenjem zaštite od inertnog plina i automatiziranih kontrolnih sustava, rizik ljudskog rada može se značajno smanjiti, dok se poboljšava stabilnost proizvoda;

Trend: Očekuje se da će promicanje zelenih kemijskih procesa (kao što je sinteza-bez otapala) dodatno smanjiti sigurnost i pritisak na okoliš.

Popularni tagovi: 6-kloropurin cas 87-42-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju