Dimetilkarbamoil klorid, kemijska formula C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Na sobnoj temperaturi je bezbojno do blago žuto tekuće stanje i nehlapljiva je tekućina. Uobičajeni oblik je bezbojna prozirna tekućina. Njegov izgled može biti sličan izgledu uobičajene organoklorne kemije. Zbog jakog iritantnog djelovanja DMF-Cl, njegov se miris obično opisuje kao oštar ili oštar. Gotovo je netopljiv u vodi i reagira s vodom stvarajući dimetilaminomravlju kiselinu. Međutim, ima dobru topljivost u mnogim organskim otapalima, kao što su eter, kloroform, metanol, etanol itd. Ova topljivost čini DMF-Cl široko primjenjivim u organskoj sintezi i kemijskim reakcijama. Ne isparava lako na sobnoj temperaturi i može se čuvati i prerađivati u tekućem obliku. Treba napomenuti da je zbog iritantnog mirisa i korozivnih svojstava potrebno poduzeti odgovarajuće sigurnosne mjere tijekom uporabe i rukovanja. Može se koristiti kao sintetski intermedijer za boje i pigmente i može dobiti amino formamidne boje s različitim bojama, široko korištene u područjima kao što su tekstil, koža, tinta i plastika. Također se često koristi u kemijskoj analizi za povećanje osjetljivosti detekcije ciljanih spojeva u kromatografskoj analizi.
|
Kemijska formula |
C3H6ClN |
|
Točna misa |
10 |
|
Molekularna težina |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14.88 |
|
|
|
Metoda laboratorijske sintezeDimetilkarbamoil klorid(također poznat kao DMF-Cl) obično koristi dimetilformamid (DMF) i tionil klorid (SOCl2) ili fosgen (COCl2). Metoda pripreme dimetilaminoformil klorida sastoji se od sljedećih koraka: dimetilamin i fotokatalizator uvode se u mikroreaktor za reakciju da se dobije dimetilaminoformil plin. Sadržaj dimetilaminoformil klorida pripremljenog metodom pripreme je čak 98,5% ~ 99%, a prinos je znatno poboljšan, dostižući 95,0% ~ 96,2% (dimetilamin metar) Metoda pripreme izuma ima prednosti jednostavnog rada, visokog iskorištenja, manje tri otpada, sigurnosti i zaštite okoliša, te je pogodna za industrijsku proizvodnju i ima dobru vrijednost primjene i perspektivu primjene.
Korak:
Formula kemijske reakcije za reakciju između dimetilformamida i tionil klorida je sljedeća:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Pripremite bezvodnu okolinu u suhoj inertnoj atmosferi, poput dušika ili suhog otapala. Provjerite jesu li svi instrumenti, spremnici i reagensi suhi.
Pomiješajte dimetilformamid (DMF) i tionil klorid (SOCl2) u molarnom omjeru. Obično se 1 jednak mol DMF-a koristi da odgovara 2 jednaka mola SOCl2.
Polako dodajte pripremljenu smjesu u ohlađeno bezvodno otapalo (kao što je diklorometan ili benzen). Promiješajte reakcijsku smjesu i kontrolirajte temperaturu reakcije, obično pod uvjetima ispod sobne temperature. Kako reakcija napreduje, primijetit ćete oslobađanje plina (SO2) i reakcijska otopina postaje mutna.
Vrijeme reakcije varira ovisno o eksperimentalnim uvjetima, obično nekoliko sati. Kada se zamućena reakcijska smjesa postupno razbistri, to znači da je reakcija pri kraju.
Nakon završetka reakcije, ciljni produkt se odvaja destilacijom ili filtracijom. Obično je potrebno ukloniti otapalo i pročistiti proizvod.
Talište − 33 stupnja C (lit.), Vrelište 167-168 stupnjeva c775 mm Hg (lit.), Gustoća 1,168 g / ml na 25 stupnjeva C (lit.), Indeks loma N20 / D 1,453, Plamište 155 stupnjeva f, Koeficijent kiselosti (PKA) - 1.85 ± 0,70 (predviđeno), Oblik tekućina, specifična težina 1,172, topiv u vodi razlaže se, osjetljivost.
Dimetilkarbamoil klorid(također poznat kao DMF-Cl) je organski spoj s višestrukom upotrebom.
DMF-Cl je važan intermedijer u organskoj sintezi. Može se koristiti kao reagens za aminoacilaciju za uvođenje dimetilaminoformila (DMF-CO) u druge spojeve. Njegovom reakcijom s aromatskim aminom ili alkoholom mogu se sintetizirati odgovarajući derivati N, N-dimetilkarbamida. Osim toga, također može sudjelovati u reakcijama kao što su esterifikacija, eterifikacija, acilacija itd., te se koristiti za izgradnju složenih organskih molekula.
U organskoj sintezi i transformaciji, kao elektrofilni reagens, spoj može sudjelovati u mnogim elektrofilnim supstitucijama, acilacijama itd. Na primjer, kada je reakcija supstitucije s aromatskim aminom, može se dobiti N,N-dimetilaminoamid, koji se široko koristi u farmaceutskoj kemiji. Atom klora u spoju može se transformirati u spoj joda pod djelovanjem natrijevog jodida ili u odgovarajuću jedinicu karboksilne kiseline u alkalnim uvjetima. Osim toga, acil klorid može reagirati s hidroksilamonijevim kloridom da bi se dobili odgovarajući amidni spojevi.
Zbog svoje kemijske aktivnosti, DMF-Cl ima širok raspon primjena u području farmaceutske proizvodnje. Na primjer, može se koristiti za sintezu zaštitnih skupina u polipeptidnim lijekovima, kao što je zaštitna skupina arginin dimetil karbamoil estera (Dde). Osim toga, DMF-Cl se također može koristiti za sintezu 5-aza-2 '- Deoksiuridina i drugih spojeva koji imaju antitumorsko, antivirusno i drugo djelovanje.
DMF-Cl naširoko se koristi u proizvodnji pesticida. Na primjer, može se koristiti kao sintetski fungicid, kao što je DMFU, za zaštitu usjeva od gljivica i bakterija. Osim toga, također se može koristiti za sintezu drugih vrsta pesticidnih intermedijera, kao što su insekticidi i herbicidi.
Dimetilkarbamoil kloridtakođer se često koristi u kemijskoj analizi. Može se koristiti za reakcije derivatizacije kako bi se povećala osjetljivost detekcije ciljanih spojeva u kromatografskoj analizi. Na primjer, reakcijom s aminima ili alkoholima, oni se pretvaraju u odgovarajuće derivate N, N-dimetilaminoformamida, što ih čini lakšim za otkrivanje u analizi plinskom ili tekućinskom kromatografijom.
|
|
|
|
Sam uracil trifosfat UTP dimetilaminoformil klorid ne koristi se izravno kao insekticid, već kao kemijski intermedijer pesticida, igrajući ključnu ulogu u sintezi karbamatnih insekticida. Stoga nije točno izravno raspravljati o insekticidnom principu dimetilaminoformil klorida kao insekticida, ali možemo istražiti insekticidni princip amino esterskih insekticida sintetiziranih kao intermedijera.
Insekticidni princip
Insekticidi aminometil estera važna su klasa organskih sintetičkih pesticida, a njihov insekticidni mehanizam uglavnom se temelji na sljedećim aspektima:
1. Inhibiraju aktivnost kolinesteraze
Glavni mehanizam djelovanja karbamatnih insekticida je ispoljavanje insekticidnih učinaka inhibicijom aktivnosti kolinesteraze (ChE) kod insekata. Acetilkolinesteraza je važan enzim kod insekata, odgovoran za hidrolizu neurotransmitera acetilkolina (ACh) za održavanje normalnog prijenosa živčanih impulsa. Kada karbamatni insekticidi uđu u tijelo kukca, vežu se s acetilkolinesterazom i formiraju karbamoil acetilkolinesterazu. Ovaj kompleks više ne može hidrolizirati acetilkolin, što dovodi do nakupljanja acetilkolina na postsinaptičkoj membrani.
Nakupljanje acetilkolina može uzrokovati smetnje u živčanoj vodljivosti insekata, što se očituje produljenim ili blokiranim prijenosom živčanih impulsa. Ovaj poremećaj živčanog provođenja može dovesti do niza toksičnih simptoma kod insekata, kao što su uzbuđenje, grčevi, paraliza, itd., što u konačnici rezultira smrću insekata. Zbog reverzibilnog inhibicijskog učinka karbamatnih insekticida na kolinesterazu, što znači da kolinesteraza kod kukaca nakon određenog vremena može obnoviti svoju aktivnost, toksičnost ovih insekticida je relativno niska, a onečišćenje okoliša minimalno.
2. Utječe na proces provođenja živaca
Osim izravne inhibicije aktivnosti kolinesteraze, karbamatni insekticidi također mogu utjecati na procese živčanog provođenja insekata kroz druge putove. Na primjer, mogu ometati sintezu, oslobađanje ili ponovnu pohranu neurotransmitera, čime se mijenja ekscitabilnost i vodljivost neurona. Te će promjene dodatno utjecati na fiziološke aktivnosti i manifestacije ponašanja insekata, kao što su hranjenje, kretanje, razmnožavanje itd., što će u konačnici dovesti do smrti insekata ili smanjenja veličine populacije.
Značajke primjene karbamatnih insekticida
1. Učinkovitost
Insekticidi s aminometilnim esterom imaju učinkovite ubijajuće učinke na razne štetočine, uključujući lisne uši, lisne uši, štipavke, pamukove uši, duhanske lisne uši, ciklinske uši, itd. Ovi štetnici predstavljaju ozbiljnu prijetnju usjevima, a uporaba karbamatnih insekticida može učinkovito kontrolirati njihovu brojnost, štiteći rast i prinos usjeva.
2. Niska toksičnost
U usporedbi s tradicionalnim insekticidima kao što su organofosfati, karbamatni insekticidi imaju manju toksičnost. Manje su toksični za sisavce i ptice i manje zagađuju okoliš. Stoga je relativno siguran za korištenje i ima minimalan utjecaj na ekološki okoliš.
3. Jaka selektivnost
Aminometil ester insekticidi imaju jaku selektivnost prema štetnicima i minimalan utjecaj na prirodne neprijatelje i korisne organizme. To im omogućuje da se kombiniraju s drugim metodama biološke kontrole u poljoprivrednoj proizvodnji, tvoreći sveobuhvatan sustav kontrole koji poboljšava učinkovitost kontrole i smanjuje štetu okolišu.
Dimetilkarbamoil klorid(DMCC) je važan organski sintetski intermedijer koji se široko koristi u poljima pesticida, farmaceutskih proizvoda i kemije polimera. Njegova kemijska struktura sastoji se od dimetilaminoformilne skupine ((CH3) ₂ N-CO -) i visoko reaktivnog atoma klora, što ga čini idealnim reagensom za reakcije aciliranja. Otkriće DMCC-a može se pratiti unatrag do istraživanja organske kemije u kasnom 19. stoljeću, ali industrijska proizvodnja nije postignuta sve do sredine 20. stoljeća. Zbog visoke reaktivnosti i potencijalne kancerogenosti, primjena DMCC je strogo regulirana.
- Godine 1873. francuski kemičar Charles Adolphe Wurtz prvi je izvijestio o sintezi karbamoil klorida (H ₂ N-CO-Cl), ali je spoj bio izuzetno nestabilan.
- U 1890-ima, tim njemačkog kemičara Emila Fischera pokušao je po prvi put sintetizirati DMCC reakcijom dimetilamina ((CH3) ₂ NH) s fosgenom (COCl ₂), ali s malim prinosom.
- Godine 1912. britanski kemičar William Perkin Jr. optimizirao je metodu sinteze DMCC-a reakcijom dimetilformamida (DMF) s fosgenom, povećavajući prinos na 60%.
- U 1930-ima, s razvojem teorije organske kemije, DMCC je potvrđen kao učinkovit reagens za Friedel Craftsove reakcije aciliranja.
- Godine 1945. njemačka tvrtka IG Farben (kasnije podijeljena na BASF) razvila je metodu kontinuiranog fosgena, značajno povećavši proizvodnju DMCC-a.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- Pedesetih godina prošlog stoljeća DuPont je uveo ovaj proces u proizvodnju pesticida za sintezu karbamatnih insekticida.
Često postavljana pitanja
Za što se koristi dimetilkarbamoil klorid?
+
-
Dimetilkarbamoil klorid se koristi kao intermedijer u proizvodnji lijekova, pesticida i boja. Uočeno je da akutno (kratko{1}}) izlaganje dimetilkarbamoil kloridu dovodi do oštećenja sluznice nosa, grla i pluća te uzrokuje poteškoće u disanju kod štakora.
Je li dimetilamin hidroklorid toksičan?
+
-
Može stimulirati živčani sustav i izazvati iritaciju očiju, nosa i grla. Simptomi visoke izloženosti uključuju glavobolju, vrtoglavicu, mučninu, povraćanje, proljev, otežano disanje i kašalj. Dimetilamin hidroklorid također može izazvati iritaciju kože i alergijske reakcije.
Je li dimetilamin kancerogen?
+
-
Učinci dugotrajne- ili ponovljene izloženosti
Ponovljeni ili produljeni kontakt može uzrokovati preosjetljivost kože. TLV: 5 ppm kao TWA; 15 ppm kao STEL; (DSEN); A4 (ne može se klasificirati kao karcinogen za ljude).
Popularni tagovi: dimetilkarbamoil klorid cas 79-44-7, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju