Fmoc-D-prolin CAS 101555-62-8
video
Fmoc-D-prolin CAS 101555-62-8

Fmoc-D-prolin CAS 101555-62-8

Šifra proizvoda: BM-2-1-368
CAS broj: 101555-62-8
Molekulska formula: C20H19NO4
Molekulska težina: 337,37
EINECS broj: 1806241-263-5
Broj MDL: MFCD00077067
Hs kod: 2933 99 80
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, UK, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: BLOOM TECH Xi'an Factory
Tehnološka služba: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača fmoc-d-proline cas 101555-62-8 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog fmoc-d-proline cas 101555-62-8 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

 

Fmoc-D-prolinključni je ne{0}}prirodni derivat aminokiselina koji se koristi u modernoj sintezi peptida u čvrstoj{1}}fazi. Njegova molekularna struktura genijalno kombinira jedinstvenu desno{3}}spiroličnu konformaciju D-prolina sa strategijom zaštite fluoren metoksikarbonila: D-prolin, kao zrcalni izomer prolina, ima svojstven kruti pirolidinski prsten koji može inducirati obrnutu konformaciju peptidnog lanca, učinkovito povećavajući stabilnost peptidne molekule protiv razgradnje proteaze i davanje specifične biološke aktivnosti koja se razlikuje od prirodnog tipa L-; dok se vrhunska Fmoc zaštitna skupina, sa svojim izvrsnim kontroliranim svojstvima kiselosti i lužnatosti, može učinkovito ukloniti u blagim alkalnim uvjetima, a njeno inherentno svojstvo jake ultraljubičaste apsorpcije pruža pogodnost za-praćenje procesa sinteze u stvarnom vremenu. Ova kombinacija čini Fmoc-D-prolin temeljnim gradivnim elementom za konstrukciju novih-ciljanih peptida, antagonista receptora i konformacijski ograničenih mimika, posebno pokazujući nezamjenjivu vrijednost u razvoju novih kiralnih katalizatora i funkcionalnih materijala s jedinstvenim prostornim savijanjem, učinkovito promičući križni-razvoj asimetrična sinteza i peptidofarmakologija.

product-339-75

Fmoc-D-proline CAS 101555-62-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 101555-62-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kemijska formula

C20H19NO4

Točna misa

337

Molekularna težina

337

m/z

337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%)

Elementarna analiza

C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97

Applications

Fmoc-D-prolin, kao važan kiralni spoj, ima širok raspon primjena u poljima kao što su biokemija, medicinska kemija i organska sinteza.

Fmoc-D-proline uses CAS 101555-62-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

(1) Kiralna zaštitna skupina: U sintezi peptida, kao Fmoc zaštitni oblik D-prolina, široko se koristi kao kiralna zaštitna skupina. Fmoc skupina se lako uklanja pod blagim alkalnim uvjetima, što omogućuje dodavanje D-prolina u polipeptidni lanac prema unaprijed određenom slijedu. Ova strategija selektivne zaštite ključna je za sintezu peptida sa specifičnim stereokonfiguracijama.

(2) Izgradnja kiralnih centara: sam D-prolin ima kiralne centre, tako da se uvođenjem ove tvari u sintezu peptida mogu izravno konstruirati kiralni centri, što je od velikog značaja za sintezu kiralnih peptidnih lijekova s ​​biološkom aktivnošću.

(3) Kiralno odvajanje: Kao kiralni spoj, također se može koristiti u eksperimentima kiralnog odvajanja za postizanje učinkovitog odvajanja racemičnih smjesa stvaranjem dijastereomernih soli ili kompleksa.

Manufacturing Information

U prisutnosti lužine, dobiva se reakcijom 9-fluorenilmetoksikarbonil klorida s D-prolinom. Ova metoda je jednostavna za rukovanje, blaga u reakcijskim uvjetima, visokog prinosa i široko primjenjiva za pripremu proizvoda. Jednadžba reakcije sintezeFMOC-D-prolinprikazan je na sljedećoj slici:

Fmoc-D-proline synthesis CAS 101555-62-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metoda 1:

► Otapanje D-prolina:

Otopite D-prolin u 115 ml 10% vodene otopine natrijevog karbonata.

Ovaj korak je fizički proces otapanja, bez kemijske jednadžbe.

► Sustav reakcije hlađenja:

Ohladite otopljenu otopinu na -4-0 stupnjeva.

Ovaj korak je fizički proces hlađenja, a također ne postoji kemijska jednadžba.

► Dodavanje 9-fluorenilmetoksikarbonil klorida kap po kap:

Otopiti 9-fluorenilmetoksikarbonil klorid u 35,0 ml acetona i dodati kap po kap u ohlađeni sustav.

Ovaj korak je također proces fizičkog otapanja i dodavanja kap po kap, bez kemijskih jednadžbi. Ali naknadna reakcija je ključni korak.

► Miješanje u ledenoj kupelji i miješanje na sobnoj temperaturi:

Nakon završetka dodavanja kap po kap, miješati u ledenoj kupelji 30 minuta, a zatim miješati na sobnoj temperaturi 2,0 sata.

Tijekom ovog procesa, 9-fluorenilmetoksikarbonil klorid podliježe reakciji aciliranja s amino skupinom D-prolina da bi se proizveo. Ali specifična kemijska jednadžba dana je u prethodnom opisu i ovdje se neće ponavljati.

► Praćenje napredovanja reakcije:

Pratite tijek reakcije tankoslojnom-kromatografijom.

Ovaj korak je analitički proces, bez kemijskih jednadžbi.

► Naknadna obrada:

Nakon što je reakcija završena, ulijte smjesu u 400 ml vode.

Ovaj korak je fizički proces razrjeđivanja, bez kemijskih jednadžbi.

Ekstrahirati dva puta s eterom.

Ovaj korak je fizički proces ekstrakcije koji se koristi za ekstrakciju proizvoda, bez kemijske jednadžbe.

Ohladiti i namjestiti pH na oko 2 pomoću koncentrirane klorovodične kiseline, što je rezultiralo taloženjem velike količine bijele krutine.

Ovaj korak uključuje podešavanje pH i taloženje proizvoda. Iako je specifičnu kemijsku jednadžbu teško napisati, može se razumjeti daFmoc-D-prolintaloži iz otopine u kiselim uvjetima.

► Ekstrakcija i pročišćavanje:

Ekstrahirajte tri puta s 50 ml etil acetata.

Ovaj korak je fizički proces ekstrakcije koji se koristi za daljnju ekstrakciju proizvoda, bez kemijske jednadžbe.

Osušiti bezvodnim magnezijevim sulfatom.

Ovaj korak je fizički proces sušenja koji se koristi za uklanjanje vlage, bez kemijske jednadžbe. Ali magnezijev sulfat može apsorbirati vlagu i stvoriti hidratizirani magnezijev sulfat, kao što je prethodno spomenuto.

Ukloniti otapalo vakuumskom destilacijom.

Ovaj korak je fizički proces destilacije koji se koristi za uklanjanje otapala, bez kemijskih jednadžbi.

Upotrijebite petrol eter za taloženje produkta.

Ovaj korak je fizikalni proces taloženja, koji uključuje promjenu uvjeta otapala kako bi se proizvod istaložio bez kemijske jednadžbe.

Ukratko, koraci kemijske sinteze uključuju otapanje, hlađenje, dodavanje kap po kap, reakciju miješanja, praćenje napredovanja, naknadnu-obradu (razrjeđivanje, ekstrakcija, podešavanje pH, taloženje), ekstrakciju i pročišćavanje (ekstrakcija, sušenje, destilacija, taloženje). Ključna kemijska reakcija u ovom procesu je reakcija acilacije između 9-fluorenilmetoksikarbonil klorida i D-prolina. Ostali koraci uglavnom uključuju fizičke operacije, koje su ključne za pročišćavanje i prikupljanje proizvoda. Kroz ove korake, može se pripremiti.

Koji je cjenovni rang ovog spoja?

 

► Raspon cijena

Prema tržišnim kotacijama, cijena ovog spoja obično se kreće od nekoliko stotina do nekoliko tisuća juana, ovisno o raznim gore navedenim čimbenicima. Na primjer, neki dobavljači mogu ponuditi niže cijene, ali mogu imati nižu čistoću ili specifikacije; A neke tvari visoke -čistoće ili posebne specifikacije mogu imati više cijene.

► Čimbenici koji utječu na cijenu

Čistoća

Čistoća je jedan od važnih čimbenika koji utječu na cijenu smjese. Proizvodi visoke čistoće obično su skuplji jer je proces njihove pripreme složeniji i zahtijeva veće tehničke zahtjeve.

Tehnički podaci

Specifikacije će također utjecati na cijenu spoja. Proizvodi različitih specifikacija (kao što su različite veličine pakiranja i razine čistoće) mogu imati različite cijene.

Dobavljač

Cijena ovog spoja koju dostavljaju različiti dobavljači može varirati. To može biti posljedica razlika u troškovima proizvodnje, prodajnih strategija, utjecaja marke i drugih čimbenika.

Stanje ponude i potražnje na tržištu

Stanje ponude i potražnje ovog spoja na tržištu također će utjecati na njegovu cijenu. Ako tržišna potražnja premašuje ponudu, cijene mogu porasti; Naprotiv, ako ponuda premašuje potražnju, cijene se mogu smanjiti.

► Dobijte savjet o cijeni

Da biste dobili točnu cijenu za ovaj spoj, preporuča se poduzeti sljedeće mjere:

  • Kontaktirajte dobavljače: izravno kontaktirajte dobavljače ili proizvođače kako biste dobili najnovije ponude i informacije o cijenama.
  • Usporedite cijene: Usporedite više dobavljača kako biste dobili najpovoljniju cijenu i najbolju uslugu.
  • Razmislite o masovnoj kupnji: Ako trebate kupiti veliku količinu ovog spoja, možete razmotriti pregovore o masovnoj nabavnoj cijeni s dobavljačem kako biste dobili povoljniju cijenu.
  • Obratite pozornost na tržišnu dinamiku: Pratite ponudu i potražnju te trendove cijena spoja na tržištu kako biste kupovali u pravo vrijeme.

 

Postoji li neka druga aminokiselina sa svojstvima samo{0}}sastavljanja usporediva s ovim spojem?

 

Druge aminokiseline ili njihovi derivati ​​koji mogu biti konkurentniFmoc-D-prolinu smislu svojstava samo-sastavljanja uključuju:

 

● Fmoc Phe Phe OH (Fmoc Phe Phe Phe OH): Ovaj dipeptid može formirati stabilan hidrogel u vodenom okruženju i pokazuje necentrosimetričnu - naboranu strukturu, ima mehanička svojstva ekvivalentna biološkom gelu i pokazuje piezoelektrično ponašanje, što ga čini potencijalnim materijalom za skelu u inženjerstvu tkiva.

● Fmoc-F5-Phe (Fmoc-5-fluorofenilalanin): može se spojiti s Fmoc-Phe-Phe-OH kako bi se formirao super kruti hidrogel, koji ima kontrolirana mehanička svojstva i prikladan je za tkivni inženjering.

● Fmoc halogenirani fenilalanin hidrogelovi: Na primjer, Fmoc-4F-Phe-OH (Fmoc-4-fluorofenilalanin) smatra se najprikladnijim zbog učinka slaganja njegovih fluoroenskih skupina, iako se ti hidrogelovi ne koriste kao bioaktivne skele za NIH 3T3 staničnu kulturu.

● . - didehidro - - aminokiseline ( , - didehidro - - aminokiseline): Ove neprirodne aminokiseline pokazuju sposobnost formiranja hidrogelova zbog svoje planarne konformacije i fiksnog kuta torzije te se koriste u isporuci lijekova.

● H-Phe Phe OH (fenilalanin fenilalanin hidroksi): ovaj dipeptid potiče samo-sastavljanje i geliranje putem π ​​- π slaganja i hidrofobne interakcije za izgradnju gel materijala.

● Fmoc Leu Leu OMe: Ovaj tripeptid tvori samo{0}}nanočestice koje služe kao nosač za hidrofobne derivate porfirina, povećavajući topljivost i bioraspoloživost hidrofobnih lijekova.

● Boc Pro Phe Gly OMe (Boc prolin fenilalanin glicin metoksi): Ovaj zaštićeni tripeptid može inkapsulirati hidrofobne lijekove kao što su fluorescein, aspirin i kurkumin, pokazujući potencijal kao nosač lijeka.

Izazovi u korištenju Fmoc-D-prolina

► Rizik od racemizacije

Iako Fmoc zaštitna skupina pomaže smanjiti rizik od racemizacije u usporedbi s nekim drugim zaštitnim skupinama, još uvijek postoji mogućnost da dođe do racemizacije tijekom koraka spajanja, posebno kada se koriste određeni reagensi za spajanje ili pod oštrim reakcijskim uvjetima. Racemizacija može dovesti do stvaranja mješavine D- i L-enantiomera peptida, što može utjecati na njegovu biološku aktivnost i čistoću. Kako bi minimizirali racemizaciju, kemičari moraju pažljivo odabrati reagense za spajanje, kontrolirati uvjete reakcije i koristiti odgovarajuće aditive.

► Teško spajanje za neke sekvence

U nekim peptidnim sekvencama, spajanje Fmoc-D-prolina ili drugih aminokiselina može biti izazovno zbog steričke smetnje ili prisutnosti sekundarnih struktura u rastućem peptidnom lancu. To može dovesti do niske učinkovitosti spajanja i nepotpune sinteze peptida. Kako bi se prevladao ovaj problem, mogu se primijeniti različite strategije, kao što je korištenje pseudoprolinskih dipeptida, koji mogu poremetiti sekundarnu strukturu i poboljšati učinkovitost spajanja, ili optimiziranje uvjeta spajanja, poput povećanja vremena reakcije ili temperature.

Fmoc-D-prolin temeljni je građevni blok u sintezi peptida, koji nudi brojne prednosti kao što su blagi uvjeti uklanjanja zaštite, mogućnosti UV praćenja i kompatibilnost sa širokim rasponom reagensa. Njegova ugradnja u peptide može poboljšati njihovu stabilnost i biološku aktivnost, što ga čini vrijednim alatom u razvoju terapeutskih i bioaktivnih peptida. Međutim, treba se pozabaviti izazovima kao što su rizik od racemizacije i teško spajanje za neke sekvence. Uz stalna istraživanja i razvoj, očekuje se da će nove metode spajanja, primjene u bibliotekama peptida i pristupi održivoj sintezi dodatno proširiti korisnost Fmoc-D-prolina u polju kemije peptida.

Popularni tagovi: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju

Pošaljite upit