Maleimid, ima molekulsku formulu C4H3NO2 i CAS 541-59-3. Čini se kao bezbojni igličasti kristali ili tanke ljuskice svijetlosmeđeg sjaja. Slatkastog je okusa i bijeli ili sivkasto bijeli prah- Zamrznite, osušite i izbjegavajte svjetlost ispod 20 stupnjeva. Dugotrajno skladištenje pod zaštitom od inertnog plina (argon ili dušik), topljivo u diklorometanu, polarnim organskim otapalima (DMF, DMSO), alkoholima i malo vode. Michaelova adicijska reakcija u kojoj sudjeluje često je korištena metoda za sintezu sukcinimidnih spojeva. Posljednjih godina, zbog razvoja tehnologije kiralne sinteze, asimetrične Michaelove reakcije dodavanja postale su jedno od žarišta istraživanja za mnoge znanstvenike. Michaelova adicijska reakcija maleimida može se podijeliti na Michaelovu adicijsku reakciju maleimida s ugljikovim atomom i Michaelovu adicijsku reakciju maleimida s heteroatomima prema različitim adicijskim atomima. Prilagodba je moguća, a vremensko razdoblje prilagodbe možete dogovoriti s nama.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C4H3NO2 |
|
Točna misa |
97 |
|
Molekularna težina |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementarna analiza |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimid, kao važan organski spoj, pokazao je veliku primjenjivu vrijednost u raznim područjima kao što su kemija, biomedicina i znanost o materijalima. Slijedi detaljan opis njegove namjene:
Polje kemijske sinteze
Maleimid se često koristi kao ključni intermedijer u organskoj sintezi, sudjelujući u izgradnji raznih složenih organskih molekula. Njegova jedinstvena kemijska struktura omogućuje mu da prođe kroz specifične kemijske reakcije s drugim spojevima, čime se sintetiziraju organske molekule sa specifičnim funkcijama. Na primjer, u reakcijama arilacije kataliziranim rodijem, maleimid se može vezati s arilboronskom kiselinom kako bi se proizveli derivati maleimida sa specifičnim supstituentima, koji imaju važnu vrijednost primjene u sintezi lijekova, pripremi materijala i drugim poljima.
Maleimid se također može koristiti za sintezu polimera. Kopolimerizacijom maleimid monomera s drugim monomerima mogu se pripraviti polimerni materijali sa specifičnim svojstvima. Na primjer, kopolimerizacijom maleimida s monomerima kao što je stiren, mogu se pripremiti polimeri dobre toplinske stabilnosti i mehaničkih svojstava, koji imaju širok raspon primjena u premazima, ljepilima, plastici i drugim područjima.
Biomedicinsko polje
Maleimid igra važnu ulogu u pripremi konjugata antitijela za lijek (ADC). ADC je novi anti{1}}tumorski lijek koji povezuje antitijela i lijekove putem poveznica. Kombinira ciljanje protutijela s citotoksičnošću lijekova, omogućujući preciznije ubijanje tumorskih stanica. Maleimid, kao često korišten poveznik, može specifično reagirati s tiolnom skupinom (- SH) cisteinskih ostataka na protutijelima kako bi stvorio stabilne tioeterske veze, povezujući tako lijekove s protutijelima. Ova metoda povezivanja ima prednosti blagih reakcijskih uvjeta, visoke selektivnosti i visoke učinkovitosti povezivanja, te se stoga široko koristi u pripremi ADC-ova.
Maleimid se također može koristiti za pripremu fluorescentnih sondi, uglavnom za specifičnu detekciju tiolnih analita. Tioli su klasa organskih spojeva koji sadrže tiolne skupine (- SH), a imaju važne fiziološke funkcije u živim organizmima. Kombiniranjem maleimida s fluorescentnim bojama mogu se pripremiti derivati maleimida s funkcijom fluorescentnog označavanja, koji mogu proći specifične reakcije s tiolima kako bi se postiglo otkrivanje tiola. Na primjer, fluorescentne boje serije iFluor, u kombinaciji s Maleimidom, mogu se koristiti u poljima kao što su imunofluorescencija, istraživanje molekularnom sondom, protočna citometrija itd., s prednostima kao što su visoka svjetlina, jaka kemijska reaktivnost i visoka fotostabilnost.
Maleimid također ima važne primjene u području biološke slike. Na primjer, ICG Maleimid (indocijanin zeleni maleimid) fluorescentna je oznaka s jakom fluorescencijom blizu -infracrvenog zračenja, koja može postići fluorescentno označavanje reakcijom kovalentnog spajanja s biomolekulama koje sadrže tiolne skupine, kao što su tiol modificirani proteini ili antitijela. Ova metoda označavanja obično se koristi u poljima bioloških istraživanja kao što su praćenje stanica, lokalizacija proteina i studije molekularne interakcije.
ICG Maleimide ima jak fluorescentni signal blizu-infracrvenog zračenja, visoku molarnu apsorpciju i kvantni prinos u bliskom-infracrvenom spektralnom rasponu, što ga čini idealnom fluorescentnom sondom za snimanje i praćenje blizu-infracrvenog zračenja. Može se koristiti za oslikavanje tumora, postizanje visokog kontrasta oslikavanja tumora ciljanjem specifičnih markera na površini tumorskog tkiva ili tumorskih stanica, što je korisno za rano otkrivanje, lokalizaciju i procjenu učinkovitosti liječenja. Osim toga, također se može koristiti za vaskularno oslikavanje i neuroimaging, postižući oslikavanje i funkcionalnu procjenu tih tkiva i struktura ciljanjem na krvne žile ili neurone.
Maleimidtakođer igra važnu ulogu u modificiranju i isporuci lijekova. Na primjer, alkin PEG-MAL je važan biokemijski reagens koji se široko koristi u područjima kao što su modifikacija lijekova, modifikacija proteina i peptida. Sastoji se od tri dijela: alkina, polietilen glikola (PEG) i maleimida. Maleimid može reagirati s tiolnim (SH) skupinama i formirati stabilne tioeterske veze pri pH 6,5-7,5. Korištenjem ovog svojstva, PEG lanci se mogu uvesti u molekule lijeka kako bi se povećala njihova topljivost u vodi i biokompatibilnost, smanjila njihova imunogenost i poboljšala njihova stabilnost i aktivnost in vivo. U međuvremenu, uvođenje PEG lanaca također može produžiti vrijeme cirkulacije lijekova u tijelu i poboljšati njihovu učinkovitost.
Polje znanosti o materijalima
Priprema funkcionalnih materijala
Maleimid se može kombinirati s drugim spojevima za pripremu materijala sa specifičnim funkcijama. Na primjer, Dextran Maleimide je funkcionalni materijal koji kombinira maleimidne skupine s pektinom, pokazujući izvrsna fizikalno-kemijska svojstva i široke mogućnosti primjene. Ima visoku reaktivnost i stabilnost te može održati stabilnu strukturu i funkciju u širokom temperaturnom i pH rasponu. U biomedicinskom području, Dextran Maleimide može poslužiti kao nosač lijeka za dostavu lijekova na određena mjesta, poboljšati terapeutski učinak lijekova i smanjiti nuspojave. Osim toga, može se koristiti i za istraživanja u poljima kao što su biološka analiza, biološka slika i senzori.
Priprema nanomaterijala
Maleimid također ima primjenu u pripremi nanomaterijala. Na primjer, alkinil polietilen glikol maleimid može se koristiti za površinsku modifikaciju nanomaterijala, dajući im dobru biokompatibilnost i stabilnost. To pomaže u poboljšanju učinkovitosti primjene nanomaterijala u živim organizmima, kao što je slikanje stanica. Modificiranjem maleimida na površini nanomaterijala, on može proći specifične reakcije s biomolekulama koje sadrže tiolne skupine, čime se postiže ciljana modifikacija i funkcionalizacija nanomaterijala.
Modifikacija površine
Maleimid se također može koristiti za površinsku modifikaciju materijala. Na primjer, Mal PEG Do (maleimid polietilen glikol dopamin) je spoj koji kombinira tri komponente: maleimid (Mal), polietilen glikol (PEG) i dopamin (Do). Može se koristiti kao modifikator površine kako bi se materijalima dala dobra biokompatibilnost i stabilnost. Dopamin ima svojstva samoagregacije i može stvoriti polidopaminski omotač na površini materijala, dok maleimid može dalje reagirati s molekulama koje sadrže tiolne skupine kako bi se postigla funkcionalna modifikacija površine materijala. Ova metoda površinske modifikacije ima važnu primjenjivu vrijednost u područjima kao što su biomedicina i inženjerstvo tkiva.
Ostala polja
U proteinskom inženjerstvu maleimid se može koristiti za modifikaciju i označavanje proteina. Reakcijom maleimida s tiolnim skupinama na proteinima, specifične funkcionalne skupine ili markeri mogu se uvesti u proteinske molekule, čime se mijenjaju svojstva i funkcije proteina. Na primjer, korištenjem fluorescentnih boja modificiranih Maleimidom, proteini se mogu fluorescentno označiti za studije lokalizacije proteina i praćenja. Uz to, maleimid se također može koristiti za unakrsno -povezivanje i imobilizaciju proteina, poboljšavajući stabilnost i aktivnost proteina.
Maleimid također ima primjenu u pripremi biosenzora. Biosenzori su uređaji koji mogu pretvoriti biološke signale u mjerljive električne ili optičke signale i imaju važnu primjenjivu vrijednost u poljima kao što su biološka detekcija i praćenje okoliša. Kombiniranjem maleimida s biometrijskim elementima kao što su antitijela, enzimi itd., mogu se pripremiti biosenzori visoke selektivnosti i osjetljivosti. Maleimid reagira s tiolnim skupinama na biometrijskom elementu stvarajući stabilne kovalentne veze, čime imobilizira biometrijski element na površini senzora. Kada se ciljni analit kombinira s biometrijskim elementom, to će uzrokovati promjene u signalu senzora, čime se postiže detekcija ciljanog analita.
Nuspojave
Maleimidima određenu kemijsku toksičnost, a izravan kontakt s kožom ili očima može izazvati iritaciju i oštećenje. Kada maleimid dođe u dodir s kožom, može izazvati simptome kao što su crvenilo, oteklina, svrbež i bol. To je zato što maleimid može reagirati s biomolekulama kao što su proteini u koži, narušavajući normalnu strukturu i funkciju kože. Ako je izloženo dulje vrijeme ili opetovano, također može uzrokovati ozbiljnije probleme s kožom poput upale kože i alergijskih reakcija.
Kada maleimid uđe u oči, može uzrokovati jaču iritaciju i oštećenje očiju. Može uzrokovati simptome kao što su bol u oku, suzenje, fotofobija, zamagljen vid, au težim slučajevima i nepovratne posljedice poput oštećenja rožnice i sljepoće. Stoga se moraju poduzeti stroge zaštitne mjere kada se koristi Maleimid, kao što je nošenje zaštitnih rukavica, naočala itd., kako bi se izbjegao izravan kontakt između kože i očiju i Maleimida.
Ako se maleimidova prašina ili para udahne u ljudsko tijelo, može uzrokovati oštećenje dišnog trakta i pluća. Udisanje prašine ili pare maleimida može uzrokovati simptome kao što su kašalj, hripanje i otežano disanje. U teškim slučajevima također može dovesti do bolesti dišnog sustava kao što su upala pluća i plućni edem. To je zato što maleimid može stimulirati respiratornu sluznicu, uzrokujući upalu sluznice i edem, utječući na normalnu funkciju ventilacije dišnog trakta.
Za radnike koji su dulje vrijeme izloženi prašini ili parama maleimida, to također može povećati rizik od profesionalnih respiratornih bolesti. Stoga se na mjestima gdje se koristi maleimid moraju održavati dobri uvjeti ventilacije kako bi se smanjila koncentracija maleimida u zraku. U isto vrijeme, osoblje treba nositi zaštitnu opremu kao što su maske protiv prašine kako bi se smanjio rizik od udisanja maleimida.
Iako je mala vjerojatnost da se maleimid proguta pri normalnoj uporabi, može uzrokovati ozbiljne toksične reakcije na ljudsko tijelo ako se proguta pogreškom ili slučajnim gutanjem. Nakon ulaska u ljudsko tijelo, maleimid reagira s biomolekulama u gastrointestinalnom traktu, uzrokujući oštećenje sluznice probavnog sustava i dovodeći do simptoma poput mučnine, povraćanja, bolova u trbuhu i proljeva.
Uz to, maleimid se također može apsorbirati u krvotok, uzrokujući oštećenje važnih organa kao što su jetra i bubrezi. Može izazvati ozbiljne posljedice kao što su disfunkcija jetre, zatajenje bubrega, pa čak i ugroziti život. Stoga, u slučaju gutanja maleimida, treba odmah poduzeti hitne mjere kao što su povraćanje i ispiranje želuca, a pacijenta treba hitno odvesti u bolnicu na daljnje liječenje.
Često postavljana pitanja
Koji su načini plaćanja podržani?
+
-
Prirodni maleimidi
Jedan prirodni maleimid je citotoksični showdomycin iz Streptomyces showdoensis, i penkolid iz Pe. višebojni – prijavljeni su. Farinomalein je prvi put izoliran 2009. godine iz entomopatogene gljive Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – izvor H599 (Japan).
Reagira li maleimid s vodom?
+
-
Maleimidi reagiraju s tiolima preko Michaelove adicije, tvoreći stabilnu tiosukcinimidnu vezu. Reaktivnost je vođena deformacijom prstena i cis-konformacijom karbonilnih skupina, što reakciju čini učinkovitom bez katalizatora, posebno u polarnim otapalima poput vode ili DMSO.
Je li maleimid reverzibilan?
+
-
Maleimidi lako reagiraju s tiolima u adiciji Michaelovog tipa da bi formirali sukcinimidil tioetere. Ova se reakcija može provesti u puferiranim vodenim otopinama pri pH 6,8 (korisni raspon: 6,5-7,0) i obično se završava unutar nekoliko minuta. Međutim, ova reakcija i veza su reverzibilne.
Popularni tagovi: maleimid cas 541-59-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, za prodaju