P-kumarinska kiselina u prahuje prirodni spoj fenolne kiseline s kemijskom formulom C9H8O3. Njegov izgled obično je bijeli do blijedo žuti kristalni prah. Rasprostranjen je u voću (kao što je grožđe), povrću, žitaricama i medu te je ključni prekursor za lignin u stjenkama biljnih stanica i sekundarnim metabolitima. Ova tvar ima značajno antioksidativno, protu-upalno i antibakterijsko djelovanje, što je čini žarišnom točkom istraživanja u području medicine i zdravstvenih dodataka. Vjeruje se da ima potencijalnu vrijednost u regulaciji metabolizma, zaštiti kardiovaskularnog sustava i inhibiciji tumora. U kozmetičkoj industriji koristi se kao funkcionalna sirovina zbog svojih svojstava protiv-starenja i izbjeljivanja. Osim toga, kao prirodni prehrambeni antioksidans i prekursor okusa, također se primjenjuje u konzerviranju i preradi hrane. U obliku praha pogodan je za upotrebu kao sirovina dodatka prehrani ili biokemijski reagens. Treba ga čuvati na zatvorenom, tamnom mjestu u hladnom i suhom prostoru kako bi se održala stabilnost.
|
Kemijska formula |
C6H7NO |
|
Točna misa |
109 |
|
Molekularna težina |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementarna analiza |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
|
|
|
Metoda pripreme trans-4-hidroksicimetne kiseline:
Metoda 1:
Acetilsalicilni klorid je korišten kao sirovina, reagirao je s dietil malonatom u acetonitrilnom otapalu u prisutnosti magnezijevog klorida, zatim je dodan trietilamin, reagirao je na 0 stupnjeva 1 sat da se dobije produkt (2-acetoksibenzoil) dietil malonata, a zatim je zagrijavan do 50 stupnjeva u otopini kalij hidroksida/metanola 3 sata, cikliziran da se dobije proizvod.
Metoda 2:
Etil acetoacetat se također može koristiti kao sirovina. U prisutnosti natrijevog hidroksida, može reagirati s acetilsalicil kloridom u izobutil metil ketonskom otapalu na 15 ~ 20 stupnjeva tijekom 3,5 sata kako bi se dobio 2-(2-hidroksibenzoil) natrijev acetoacetat. Reakcijski produkt reagira s klorovodičnom kiselinom na 25 ~ 30 stupnjeva tijekom 30 minuta kako bi se dobio 3-acetil-4-hidroksikumarin, a zatim se zagrijava na 90 ~ 95 stupnjeva tijekom 4 sata pod koncentriranom sumpornom kiselinom kako bi se dobio proizvod.
Metoda 3:
2-hidroksiacetofenon se također može koristiti kao sirovina. U prisutnosti kalijevog karbonata, ugljični dioksid od 5,88 MPA može se unijeti u autoklav, a zatim se može propuštati 15 sati na sobnoj temperaturi, a zatim se može održavati na 60 stupnjeva 15 sati kako bi se formirala 2-hidroksibenzen-3-oksopropionska kiselina, a zatim se proizvod može ciklički sintetizirati.
Osim gore navedenih metoda, postoje i neke druge često korištene metode:P-Kumarinska kiselina u prahumetoda redukcije, metoda nitrozacije fenolom, metoda redukcije sprezanjem itd.
1. Metoda redukcije željeznog praha dobiva se redukcijom p-nitrofenola. Kvota potrošnje sirovina: nitrofenol (industrijski proizvod) 1388kg/t, željezni prah 1778kg/t, 30% klorovodična kiselina 200kg/t.
2. Metoda nitrozacije fenola dobiva se nitrozacijom, redukcijom i kiselim taloženjem fenola.
3. Metoda kondenzacijske redukcije uzima anilin kao sirovinu, koja se dobiva diazotiranjem, spajanjem i redukcijom željeznog praha.
4. Katalitičko hidrogeniranje nitrobenzena uglavnom koristi platinu, paladij ili oboje kao katalizatore, koji se hidrogeniraju i reduciraju u fenilhidroksilamin u 10-20% vodenoj otopini sumporne kiseline, a zatim transponiraju p-aminofenol, s prinosom od 70-80%. Dodatak surfaktanata u reakcijski sustav ima određeni učinak na poboljšanje iskorištenja.
5. Metoda elektrolitičke redukcije nitrobenzena Japanska tvrtka Mitsui toyaki fine chemicals usvaja elektrolitičku redukciju nitrobenzena u otopini sumporne kiseline i translokaciju paraaminofenola kroz fenilhidroksilamin. U lipnju 1977. tvrtka je izgradila jedinicu od 1000 tona godišnje u tvornici Yamada.
P-Kumarinska kiselina u prahu, s molekularnom formulom C ₉ H ₈ O3, molekulskom težinom 164,16 i CAS brojem 501-98-4. Njegovo strukturno obilježje je istovremena veza hidroksilnih i akrilnih skupina u para položaju benzenskog prstena, tvoreći konjugirani sustav koji mu daje jedinstvena svojstva apsorpcije UV zračenja i biološku aktivnost. Ovaj spoj je široko prisutan u propolisu, voću i povrću u prirodi i važan je prirodni antioksidans.
Farmaceutsko područje: platforma za razvoj lijekova s više ciljnih skupina
Razvoj lijekova za iskašljavanje:
Kao ključni intermedijer u sintezi rododendrona, trans-4-hidroksicimetna kiselina se koristi za konstrukciju molekula lijeka s mukolitičkim svojstvima uvođenjem amino supstituenata. Kliničke studije su pokazale da rododendron može poboljšati simptome kašlja kod pacijenata s kroničnim bronhitisom za 78%, a učestalost nuspojava je manja od 3%. Njegov mehanizam djelovanja je poticanje kretanja cilija u respiratornoj sluznici, ubrzavajući ispuštanje sputuma.
Razvoj lijekova za kardiovaskularne bolesti:
U sintetskom putu Kexindinga (propranolol hidroklorid) ovaj spoj služi kao prekursor strukture feniletanolamina i sudjeluje u stvaranju blokatora - receptora. Podešavanjem elektroničkog učinka supstituenata benzenskog prstena, selektivnost lijekova prema - κ receptorima može se optimizirati, čime se povećava terapijska učinkovitost. Pokusi in vitro pokazali su da optimizirani spoj pokazuje 2-struko povećanje selektivnosti prema - κ receptorima u usporedbi s propranololom.
Istraživanje anti-tumorskog mehanizma:
Pokusi in vitro pokazali su da je IC50 vrijednost trans-4-hidroksicimetne kiseline na HeLa stanicama raka grlića maternice 24,6 μM, a njen mehanizam djelovanja uključuje inhibiciju aktivnosti telomeraze i poremećaj potencijala mitohondrijske membrane. Kombinirana primjena s cisplatinom može povećati stopu apoptoze tumorskih stanica s 45% na 82%. Eksperimenti na životinjama pokazali su da je stopa inhibicije tumora transplantiranog raka jetre 58%, te može značajno smanjiti mikrovaskularnu gustoću tumorskog tkiva.
Područje kozmetike: Inovacija prirodnih funkcionalnih sastojaka
Istraživanje mehanizma izbjeljivanja
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50%, IC50=12.3 μ M), put sinteze melanina je blokiran. Test flastera na ljudima pokazao je da se nakon korištenja kreme koja je sadržavala 2% ovog sastojka tijekom 8 tjedana indeks melanina kože smanjio za 18,7%. Njegov mehanizam djelovanja je keliranje iona bakra i promjena konformacije aktivnog centra tirozinaze.
Izgradnja antioksidativnog sustava:
U kombinaciji s vitaminom E, učinkovitost hvatanja slobodnih radikala DPPH može doseći 92%, što je više od 65% postignutih korištenjem samog vitamina E. U sustavu losiona oksidacijska stabilnost proizvoda može se poboljšati 3 puta dodatkom 0,5%. Njegov mehanizam djelovanja je neutralizacija nesparenih elektrona slobodnih radikala osiguravanjem atoma vodika.
Optimizacija anti{0}}korozijske učinkovitosti:
Minimalne inhibitorne koncentracije (MIC) za Escherichiu coli i Staphylococcus aureus su 1,25 mg/mL odnosno 2,5 mg/mL. Nakon miješanja s fenoksietanolom, širok-spektar baktericidne učinkovitosti kozmetičkog konzervansa može se povećati za 40%. Njegov mehanizam djelovanja je narušavanje integriteta staničnih stijenki bakterija, što dovodi do istjecanja unutarstaničnih tvari.
Prehrambena industrija: Proboj u tehnologiji inteligentnog čuvanja
Obrada voća i povrća nakon berbe:
U eksperimentima očuvanja jagoda, tretman premazom od 0,1% može smanjiti stopu propadanja voća za 62% i povećati stopu zadržavanja vitamina C za 38%. Njegov mehanizam djelovanja uključuje keliranje metalnih iona radi odgađanja oksidacije, reguliranje aktivnosti enzima stanične stijenke i stvaranje antibakterijskih barijera. Analiza infracrvenom spektroskopijom pokazala je da se debljina sloja voska na kožici ploda nakon tretiranja povećala za 2 puta.
Antioksidativna svojstva mesnih proizvoda
Kao prirodna antioksidativna alternativa BHT-u, njegova primjena u svinjskim pljeskavicama pokazala je smanjenje vrijednosti TBARS (reaktant tiobarbiturne kiseline) za 45% bez utjecaja na okus proizvoda. Njegov mehanizam djelovanja je čišćenje lipidnih slobodnih radikala i blokiranje lančane reakcije peroksidacije. Spektar elektronske spinske rezonancije (ESR) potvrđuje da je njegova antioksidativna učinkovitost usporediva s BHT.
Stabilizacija ulja
Dodatni eksperiment u ulju od kikirikija pokazao je da se stopa rasta peroksidne vrijednosti (POV) smanjila za 58%. Izračuni kvantne kemije pokazuju da njegova fenolna hidroksilna skupina može osigurati slobodne radikale koji neutraliziraju proton i prekinuti lančane reakcije. Analiza nuklearne magnetske rezonancije (NMR) pokazala je da su njegovi antioksidativni produkti uglavnom kinonske strukture.
Razvoj pesticida: rješenja za zelenu poljoprivredu
Inovacija u fungicidima
Kao strukturni predložak za fungicide benzojeve kiseline razvijen je novi spoj uvođenjem triazolnih prstenova i sulfonilnih skupina, koji je pokazao 90% kontrolni učinak na peronosporu krastavca s EC50 vrijednošću od 0,3 μ g/mL, superiornom u odnosu na komercijalno dostupan proizvod mankozeb.P-Kumarinska kiselina u prahumehanizam djelovanja je inhibicija dišnog lanca mitohondrija patogenih bakterija, što dovodi do poremećaja metabolizma energije.
Regulacija rasta biljaka
U pokusima s klijancima pšenice, koncentracija tretiranja od 10 μM može povećati duljinu korijena za 35% i sadržaj klorofila za 22%. Njegov mehanizam djelovanja povezan je s aktiviranjem metaboličkog puta fenilpropana i poticanjem sinteze auksina. Analiza plinskom kromatografijom-masene spektrometrije (GC-MS) pokazala je da se sadržaj endogenog auksina u tretiranim sadnicama povećao 1,8 puta.
Intermedijer rodenticida
Kao prekursor 4-hidroksikumarina sudjeluje u sintezi antikoagulantnih rodenticida. Podešavanjem konfiguracije dvostruke veze mogu se optimizirati farmakokinetička svojstva lijekova i produžiti trajanje djelovanja. Pokusi na životinjama pokazali su da optimizirani rodenticid ima LD50 vrijednost od 0,5 mg/kg za smeđe štakore i produženo vrijeme djelovanja od 7 dana.
Elektronički materijali: razvoj optoelektroničkih funkcionalnih materijala
Materijal sloja za poravnanje tekućih kristala
Nakon cijepljenja s hidroksil poliimidom, formirani fotoosjetljivi materijal ima kontrolirani prednagibni kut između 1-5 stupnjeva i toplinsku stabilnost od preko 300 stupnjeva C. U TFT-LCD uređajima, stopa zadržavanja napona (VHR) doseže 98,7%. Njegov mehanizam djelovanja je promjena površinske energije polimera reakcijom fotoizomerizacije.
Organski elektroluminiscentni materijali
Kao dodatak sloju za prijenos rupa, može povećati trenutnu učinkovitost OLED uređaja za 18% i poboljšati čistoću boja za 15%. Njegovo usklađenje energetske razine je superiornije od tradicionalnih materijala kao što je NPB. Analiza fotoelektronske spektroskopije (PES) pokazala je da razina energije HOMO odgovara 92% funkciji rada anode.
Vodljiva modifikacija polimera
Kada se kopolimerizira s polianilinom, vodljivost može doseći 12 S/cm, što je tri reda veličine više od čistog polianilina. Molekularna simulacija pokazuje da njegova konjugirana struktura pojačava učinak delokalizacije π - elektrona. Promatranja skenirajućom elektronskom mikroskopijom (SEM) pokazuju da kopolimer tvori vlaknastu mrežnu strukturu, što poboljšava učinkovitost prijenosa naboja.
FAQ
1. Što je P-kumarinska kiselina u prahu?
P-kumarinska kiselina (poznata i kao p-kumarinska kiselina) je prirodna fenolna kiselina koja pripada klasi hidroksicimetne kiseline. U obliku praha, to su bijeli do blijedožuti kristali i prirodna je komponenta koja se nalazi u mnogim voću, povrću i žitaricama.
2. Koji su glavni učinci i koristi?
Temeljna učinkovitost leži u njegovim antioksidativnim, protu{0}}upalnim i antibakterijskim svojstvima. Glavne primjene uključuju:
* Dodatak prehrani: kao antioksidans i protu{0}}upalna komponenta, podržava cjelokupno zdravlje.
* Kozmetička sirovina: koristi se u proizvodima za njegu kože za postizanje učinaka protiv-starenja, izbjeljivanja i stabilizacije proizvoda.
* Prehrambena industrija: Kao prirodni konzervans i prekursor arome.
* Istraživački reagens: koristi se u biokemiji i medicinskim istraživanjima.
3. Je li sigurno? Postoje li nuspojave?
Općenito je sigurno konzumirati iz prirodne hrane. Međutim, budući da je prah dodatka visoke-čistoće, trenutačno nedostaju podaci o sigurnosti za ljude za dugotrajnu-upotrebu u visokim-dozama. Potencijalni rizici mogu uključivati gastrointestinalnu nelagodu ili interakcije s određenim lijekovima. Preporuča se koristiti pod nadzorom liječnika ili nutricionista, osobito trudnicama, dojiljama ili osobama koje uzimaju lijekove.
4. Kako skladištiti? Što treba obratiti pozornost pri korištenju?
Treba ga čuvati u zatvorenom, tamnom okruženju, na hladnom i suhom mjestu kako bi se spriječila oksidacija i degradacija. Kao sirovinski prah, preporučuje se poduzimanje osobnih zaštitnih mjera (kao što je nošenje maske) tijekom rada kako bi se izbjeglo udisanje prašine.
Popularni tagovi: p-kumarinska kiselina u prahu cas 501-98-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju