Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača natrijevog triacetoksiborhidrida cas 56553-60-7 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog natrijevog triacetoksiborohidrida cas 56553-60-7 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Natrijev triacetoksiborohidrid(STB) je bijeli prah kemijske formule NaBH(OAc)3, a njegova molekularna težina je oko 252,06 g/mol. Čvrsto je na sobnoj temperaturi. Obično je u obliku igličastih-kristala ili masivnih kristala, relativno je lagan i jednostavan za rukovanje. Slabo je topiv u vodi i ima dobru topljivost u polarnim otapalima kao što su apsolutni etanol, metanol, dimetil sulfoksid i kloroform, te je blag i selektivan borohidridni reagens. To omogućuje da spoj bude topiv u najčešće korištenim otapalima i da djeluje u mnogim kemijskim reakcijama. Stabilan do određene mjere, može se čuvati nekoliko mjeseci do nekoliko godina na sobnoj temperaturi i neće se lako razgraditi. Međutim, spoj je sklon raspadanju u ekstremnim uvjetima kao što su visoka temperatura ili visoka vlažnost, pa se mora pravilno čuvati kako bi se osigurala njegova kvaliteta. Smjesa je stabilna i laka za skladištenje. Ova fizikalna svojstva čine ga važnim redukcijskim sredstvom i igraju važnu ulogu u organskoj sintezi. Za reduktivnu aminaciju ketona i aldehida, reduktivnu aminaciju/laktoamilaciju karbonilnih kompleksa i amina i reduktivnu aminaciju aril aldehida. Novi katalizator reduktivne aminacije ima izvrsnu univerzalnost i selektivnost, blage reakcijske uvjete, dobre performanse katalitičke redukcije, jednostavno odvajanje i pročišćavanje, sam katalizator i-nusproizvodi nisu-toksični i ne zagađuju okoliš. Postao je katalizator izbora za reakcije reduktivne aminacije.
|
Kemijska formula |
C6H10BNaO6 |
|
Točna misa |
212 |
|
Molekulska težina |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elementarna analiza |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Natrijev triacetoksiborohidrid(CAS broj 56553-60-7) važan je organski spoj bora. Kao derivat natrijevog borohidrida, njegova jedinstvena kemijska svojstva čine ga ključnim mjestom u polju organske sinteze. Njegova molekularna formula je C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, s molekulskom težinom od 211,94 g/mol. Čini se kao bijeli kristalni prah i lako je topiv u organskim otapalima kao što su benzen, tetrahidrofuran (THF), acetonitril (MeCN) i 1,2-dikloroetan (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Međutim, on reagira s vodom kako bi proizveo vodikov plin i acetatne soli, te ga je potrebno koristiti bez vode.
1. Reakcija redukcijske aminacije
Redukcijska aminacija ključna je reakcija koja pretvara karbonilne spojeve (aldehide, ketone) u aminske spojeve, a njezin se proces dijeli u dva koraka:
Formiranje imina: karbonilni spojevi reagiraju s aminima (primarnim ili sekundarnim) pod slabo kiselim uvjetima (kao što je kataliza octene kiseline) da bi formirali imine (Schiffove baze).
Redukcija imina: Kao redukcijsko sredstvo, selektivno reducirajte imin u amin izbjegavajući redukciju karbonila.
Prednost reakcije:
Blagi uvjeti: Nije potreban visoki tlak ili ekstremna temperatura, može se izvršiti od sobne temperature do 60 stupnjeva, a slabo kiseli uvjeti (pH 4-6) mogu izbjeći prekomjerno protoniranje amina što dovodi do smanjene nukleofilnosti.
Kompatibilnost funkcionalnih skupina: nema učinka na osjetljive skupine kao što su dvostruke veze ugljik ugljik, nitro skupine i cijano skupine, te je superiornija od metode katalitičke hidrogenacije platine/paladija (posljednja je sklona stvaranju smjesa i ima nizak prinos).
Optimizacija otapala: Kada se koristi 1,2-dikloroetan kao otapalo, brzina reakcije je najbrža i prinos je značajno poboljšan; Također se mogu koristiti THF i MeCN, ali s nešto nižom učinkovitošću.
Tipičan slučaj:
Redukcijska aminacija aromatskog aldehida: benzaldehid i anilin kataliziraju octena kiselina da nastane imin, koji se zatim reducira da bi se dobio N-benzilanilin u visokom prinosu za sintezu antidepresiva.
Sinteza kompleksne molekule lijeka: U sintezi lijeka protiv raka imatiniba, precizno uvođenje amino skupina kroz reakciju reduktivne aminacije osigurava molekularnu aktivnost i strukturni integritet.
2. Redukcija karbonilnih kompleksa
Selektivna redukcija karbonilnih skupina u karbonilnim kompleksima (kao što su ketoni i aldehidi) radi stvaranja alkoholnih spojeva uz zadržavanje drugih funkcionalnih skupina.
Karakteristike reakcije:
Selektivna kontrola: podešavanjem reakcijskih uvjeta kao što su otapalo i temperatura, može se postići selektivna redukcija karbonilnih i ugljik ugljik dvostrukih veza. Na primjer, u spojevima koji sadrže alfa, beta nezasićene ketone, karbonilna skupina je prvenstveno reducirana bez utjecaja na dvostruku vezu.
Katalitička količina pomoći octene kiseline: Za ketonske supstrate, dodavanje katalitičke količine octene kiseline može ubrzati reakciju ili se može izvesti izravno u octenoj kiselini.
Primjer primjene:
Reakcija endoamidacije: Reakcija ketona s aminima kako bi se proizveli laktami (ciklički amidi), koji se koriste u sintezi antibiotika kao što su penicilini.
Priprema kiralnih alkohola: U prisutnosti kiralnih katalizatora, natrijev triacetoksiborohidrid može asimetrično reducirati aldehide i ketone da bi se proizveli kiralni alkoholi, koji se koriste za sintezu kiralnih lijekova (kao što je antivirusni lijek oseltamivir).
Posebni scenariji primjene: Zelena kemija i asimetrična sinteza
1. Zamjena zelene kemije
Kao zamjena za natrijev cijanoborohidrid (NaBH ∝ CN) ima značajne prednosti:
Poboljšana sigurnost: nema prisutnih cijanidnih iona, čime se izbjegava rizik od toksičnosti cijanidom i u skladu je s načelima zelene kemije.
Nema potrebe za kiselo{0}}prilagodbom: NaBH ∝ CN potrebno je koristiti u jakim kiselim uvjetima (pH 2-3), dok može učinkovito reagirati u slabo kiselim uvjetima, pojednostavljujući radni proces.
Usporedba slučajeva:
Ograničenja NaBH ∝ CN: Kod redukcije aromatskih aldehida potrebno je strogo kontrolirati pH vrijednost, inače može doći do nuspojava; U uvjetima pH 4-6, reakcija se može stabilizirati i prinos se može povećati za 20% -30%.
Industrijska primjena: Korištena farmaceutska tvrtkanatrijev triacetoksiborhidridsintetizirati antialergijske lijekove, zamjenjujući NaBH ∝ CN, što rezultira smanjenjem proizvodnog ciklusa od 30% i smanjenjem otpada od 50%.
2. Asimetrična sinteza
U prisutnosti kiralnih katalizatora kao što je BINOL fosfati, aldehidi i ketoni mogu se asimetrično reducirati kako bi se stvorili kiralni alkoholi, koji se mogu koristiti za sintezu kiralnih lijekova ili pesticida.
Mehanizam reakcije:
Kiralna indukcija: Kiralni katalizatori usmjeravaju vodikove anione da selektivno napadaju Re ili Si površinu karbonilnih skupina putem vodikovih veza ili efekata steričke smetnje, postižući stereoselektivnu redukciju.
Visoka enantioselektivnost: Pod optimiziranim uvjetima, višak enantiomera (ee) može doseći preko 95%, ispunjavajući visoke zahtjeve čistoće za sintezu lijekova.
Primjer primjene:
Sinteza antidepresivnog lijeka: (S) - fluoksetinski međuprodukt sintetizira se asimetričnom redukcijom, s ee vrijednošću od 98%, izbjegavajući korak racemskog odvajanja i smanjujući troškove.
Priprema međuproizvoda pesticida: Sintetizirajte međuproizvode kiralnog herbicida kako biste poboljšali aktivnost pesticida i smanjili ostatke u okolišu.
Primjeri industrijske primjene: farmaceutski proizvodi i fine kemikalije
1. Farmaceutsko područje
Sinteza lijekova protiv raka: u sintezi imatiniba, aminske skupine uvode se reakcijama reduktivne aminacije, a visoka selektivnost natrijevog triacetoksiborohidrida izbjegava nuspojave, poboljšavajući čistoću proizvoda na više od 99,5%.
Priprema antivirusnih lijekova: Prilikom sintetiziranja intermedijarnog oseltamivira, koristi se asimetrična redukcija za stvaranje kiralnih alkohola s ee vrijednošću od 98%, što zadovoljava međunarodne standarde farmakopeje.
2. Polje fine kemijske industrije
Sinteza začina: Reducirajte aldehidne začinske sirovine u alkohole kako biste poboljšali postojanost arome. Na primjer, vanilin se reducira u vanilin za sintezu visoko-parfema.
Priprema intermedijarnih materijala: Prilikom sintetiziranja poliimidnih monomera, aminske skupine uvode se reakcijom reduktivne aminacije kako bi se poboljšala otpornost materijala na toplinu.
Natrijev triacetoksiborhidridje novi katalizator posebno dizajniran za reakcije reduktivne aminacije i vrlo je omiljen zbog svojih jedinstvenih prednosti. Ima izuzetno visoku univerzalnost i selektivnost, može nježno katalizirati reakcije i pokazuje dobre redukcijske performanse. Osim toga, njegov postupak odvajanja i pročišćavanja je jednostavan, a sam katalizator i nus-proizvodi nisu-otrovni, što ga čini idealnim katalizatorom za reakcije reduktivne aminacije i ekološki prihvatljivim.
Iako je hidrogenacija katalizirana metalima, kao što su platina, paladij ili nikal, ekonomična i učinkovita u -velikoj proizvodnji, njihovi su proizvodi obično mješavine s malim prinosima. Ova metoda još uvijek ima ograničenja budući da ne može obraditi spojeve koji sadrže ugljik ugljik veze i redukcijske funkcionalne skupine kao što su nitro i cijano skupine, jer njihovu katalitičku izvedbu inhibiraju dvovalentni sulfidi.
Srž reakcije reduktivne aminacije je pretvorba karbonilnih spojeva u amine tako da se prvo formiraju imini, a potom reducira pomoću natrijevog borohidrida (uključujući STB). Različite vrste natrijevog borohidrida imaju slične korake redukcije nakon stvaranja imina, uglavnom redukcijom imina u amine. Ovaj se proces provodi u slabo kiselim uvjetima kako bi se povećala elektrofilnost karbonilnih skupina, dok se izbjegava smanjenje nukleofilnosti uzrokovano pretjeranim protoniranjem amina.
Upotreba natrijevog cijanoborohidrida za redukciju je bolja od natrijevog borohidrida jer učinak elektrostatske indukcije cijanidne skupine smanjuje aktivnost vodikovih veza bora, osiguravajući selektivnu redukciju samo selegilina i izbjegavajući neciljanu redukciju aldehida i ketonskih karbonilnih skupina, čime se smanjuje pojava nuspojava. Upotrebom NaBH (OAc) 3 kao redukcijskog sredstva i ClCH2CH2Cl kao otapala, vrijeme reakcije može se učinkovito skratiti i može se poboljšati prinos produkta.
Natrijev triacetoksiborohidrid je vrsta reagensa za organsku sintezu, koji se široko koristi u reakcijama kao što su redukcija, kondenzacija i sinteza heterocikličkih spojeva. Obično se sintetizira na nekoliko metoda, a sve će biti detaljno opisane.
1. Metoda cikličke soli tetrafenilfosfina:
Metoda cikličke tetrafenilfosfonijeve soli jedna je od glavnih metoda za pripremu proizvoda. U metodi se trifenilfosfin i triacetoksibortrietilester koriste kao sirovine, a reakcija redukcije odvija se u prisutnosti tributilaluminij hidrida i hidroksietiltrifenilfosfina da bi se on proizveo.
Jednadžba reakcije je sljedeća:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Metoda sinteze ima prednosti visokog prinosa, blagih reakcijskih uvjeta i jednostavnog rada. Međutim, zbog visoke cijene sirovina, troškovi proizvodnje su relativno visoki.
2. Metoda borne kiseline i etil jodida:
Metoda borne kiseline i etil jodida je prikladna metoda sinteze, a također je i jedna od često korištenih metoda za pripremu natrijevog triacetilborohidrida. Metoda se temelji na alkilofilnosti etil jodida, izravno reagira s bornom kiselinom i etil jodidom kako bi se stvorio trijodoetil borat, a zatim se dobiva natrijev triacetilborohidrid reakcijom redukcije natrija.
Jednadžba reakcije je sljedeća:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Metoda sinteze ima prednosti jednostavnog rada i nema potrebe za posebnim reakcijskim uvjetima, ali proizvod ima nisku čistoću i potrebno ga je dodatno pročistiti kroz korake kao što su prekristalizacija ili kromatografija na koloni.
Zaključno, to je važan reagens za organsku sintezu sa širokim izgledima za primjenu. Može se sintetizirati različitim metodama. Svaka metoda ima svoje specifične prednosti i nedostatke, pa je u samom procesu proizvodnje potrebno odabrati odgovarajuću metodu prema konkretnoj situaciji.
Natrijev triacetoksiborohidridje bezbojna, kristalna krutina kemijske formule NaBH(OAc)3, gdje BH(OAc)3 predstavlja triacetoksiborhidrid. Njegova molekularna težina je oko 252,4 g/mol. Na sobnoj temperaturi ima visoku toplinsku i kemijsku stabilnost te se može čuvati i koristiti u normalnim eksperimentalnim uvjetima.
1. Molekularna struktura:
Njegova molekularna struktura sastoji se od tri acetoksi skupine i borohidridnog iona. Struktura borohidridnog iona slična je pravilnom tetraedru, u kojem se atom B nalazi u središtu, a tri OAc skupine raspoređene su jednako udaljeno i jednakokutno oko njega, a svaki atom H povezan je s OAc skupinom kako bi tvorio vezu s B atomom. Osim borohidridnih iona, natrijevi ioni također imaju važnu ulogu u stabilizaciji strukture u rešetki.
2. Kristalna struktura:
Kristalnu strukturu natrijevog triacetilborohidrida 1973. godine otkrili su GW Parshall i sur. Monoklina je s prostornom grupom P21/c. Parametri jedinične ćelije su a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å i=96.74 stupanj. Jedinična ćelija sadrži četiri molekule, od kojih svaka stupa u interakciju s drugim molekulama putem vodikovih veza, tvoreći tro-trodimenzionalnu mrežnu strukturu. U rešetki, borohidridni ion stvara vodikove veze s tri različite OAc skupine preko H atoma, čineći udaljenost između njih oko 1,2 Å. Natrijev ion tvori ionsku vezu s jednom od tri OAc skupine.
Slijedi kratak uvod o glavnim kemijskim svojstvima spoja:
1. Smanjivost:
Natrijev triacetilborohidrid je jako redukcijsko sredstvo koje može reducirati mnoge organske spojeve u niža oksidacijska stanja. Za spojeve koji sadrže kisikove funkcionalne skupine, kao što su aldehidi, ketoni, kiseline i esteri, obično će se selektivno reducirati u odgovarajuće alkohole ili hidroksilne spojeve. Za spojeve koji sadrže sumporne funkcionalne skupine, kao što su merkaptani i disulfidi, redukcijsko sredstvo također ima snažna redukcijska svojstva.
3. Stabilnost:
Iako je STB jako redukcijsko sredstvo, stabilnije je od drugih često korištenih redukcijskih sredstava kao što je natrijev borohidrid. Tijekom skladištenja i upotrebe, spoj nije lako podložan utjecaju uvjeta kao što su zrak, vlaga i temperatura. Istodobno, također treba napomenuti da treba izbjegavati kontakt s oksidirajućim sredstvima, kao što su vodikov peroksid ili kalijev permanganat, inače će doći do opasnih reakcija.
Popularni tagovi: natrijev triacetoksiborohidrid cas 56553-60-7, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju