Tetrabutilamonijev bromid u prahu CAS 1643-19-2

Tetrabutilamonijev bromid u prahu, također poznat kao tetrabutilamonijev bromid, je organska sol, CAS 1643-19-2, molekularna formula je C16H36BrN. Čisti proizvodi su bijeli kristali ili prahovi, otapajući se, posebnog mirisa i dobre stabilnosti na sobnoj temperaturi i tlaku. Lako se otapa u vodi, etanolu, eteru i acetonu, slabo topljiv u benzenu. Toksičan, obično se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi, katalizator faznog prijenosa i reagens za ionske parove. Koristi se za sintezu farmaceutskih međuprodukata kao što su benziltrietilamonijev klorid, etil cinamat, pseudoionon itd., kao i za sintezu organskih lijekova kao što su antiinfektivni lijekovi kao što su bamacilin i sultamicilin. Također se koristi kao katalizator u sintezi navedenih lijekova kao što je lijek protiv dijabetesa dagelin s novim mehanizmom djelovanja. Osim toga, ne samo da se može koristiti kao sredstvo za fazni prijenos za sintezu tiopronina, poboljšanja funkcije jetre i metaboličkog protuotrova, već se također može koristiti kao sredstvo za brom za sudjelovanje u sintezi agensa za preokret mišićnog relaksanta, shugenglukuronija.

Tetrabutilamonijev bromid (TBAB), kao važan spoj kvaterne amonijeve soli, pokazao je široku vrijednost primjene u raznim područjima kao što su kemijska sinteza, farmaceutska proizvodnja, zaštita okoliša, elektrokemija i znanost o materijalima zbog svoje jedinstvene kemijske strukture (molekulska formula C ₁₆ H ∝₆ BrN) i fizičkih svojstava (bijeli kristali, laka topljivost u vodi i organska otapala, otapanje).

Ključna uloga katalize i intermedijera u području kemijske sinteze

 

1. Katalizator faznog prijenosa (PTC)
Najklasičnija upotreba je kao katalizator faznog prijenosa, koji se koristi za promicanje prijenosa i reakcije tvari u dvo-faznim reakcijskim sustavima (kao što su vodene organske faze). Mehanizam djelovanja je da se kvaterni amonijev kation (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) može kombinirati s anionima u vodenoj fazi (kao što je OH ⁻, Br ⁻) kako bi se formirali ionski parovi i prenijeli u organsku fazu, čime se prekida stanje razdvajanja faza reaktanata u različitim otapalima i značajno poboljšava brzina reakcije i prinos.
Tipični slučajevi primjene:
Sinteza pseudoljubičastog ketona:Tetrabutilamonijev bromid u prahukao katalizator može pospješiti reakciju kondenzacije citrala i acetona u sintezi pseudo ljubičastog ketona, s povećanjem prinosa od preko 85%, daleko većim od 60% tradicionalnog procesa.

 

Dekarboksilacija i bromiranje cimetne kiseline: TBAB se kombinira s 2-jodoilbenzojevom kiselinom (IBX) kako bi se postigla učinkovita dekarboksilacija i bromiranje cimetne kiseline u miješanom otapalu acetonitrila i vode, s prinosom od 92% i blagim reakcijskim uvjetima (60 stupnjeva, atmosferski tlak).
Sinteza antiinfektivnih lijekova: TBAB se koristi za kataliziranje sinteze - laktamskih antibiotika kao što su ampicilin i sultamicilin, potičući stvaranje veza ugljika i dušika, skraćujući vrijeme reakcije i poboljšavajući čistoću proizvoda.

2. Reakcije alkilacije i acilacije
Struktura kvaterne amonijeve soli TBAB-a čini ga idealnim katalizatorom za reakcije alkiliranja i aciliranja. Na primjer:
Reakcija N-alkilacije: Tetrabutilamonijev bromid može katalizirati reakciju N-alkilacije 3-indola s bromoalkanom da bi se proizveli derivati ​​N-alkilindola, koji imaju važnu vrijednost u sintezi lijekova.

 

Alkiliranje enolata: TBAB reagira s enolatima da bi se formirali stabilni alkilirani produkti, koji se koriste za sintezu steroidnih spojeva i prirodnih proizvoda.

3. Zeleni kemijski proces
Uz sve strože ekološke propise, TBAB je vrlo omiljen u zelenoj kemiji zbog niske toksičnosti, visoke čistoće i mogućnosti recikliranja. Na primjer:
Reakcija bromiranja u neotopljenom stanju: uvođenjem pare broma u čvrstu tvar TBAB, tributilamonijev bromid (TBABr ∝) može se izravno sintetizirati s prinosom od 84%, izbjegavajući zagađenje bromom isparavanjem u tradicionalnim procesima bromiranja.
Sinteza metodom ionske izmjene: upotrijebite jako baznu anionsku izmjenjivačku smolu tipa gela za zamjenu Br ⁻ u otopini TBAB s OH ⁻ za stvaranje tetrabutilamonijevog hidroksida (TBAOH). Smola je obnovljiva i reciklirana, što značajno smanjuje troškove proizvodnje.

Dvostruki doprinos sinteze antibakterijskih i lijekova u području farmaceutske proizvodnje

 

1. Antibakterijske sirovine za lijekove
Sam TBAB ima jaku baktericidnu sposobnost i može se izravno koristiti za pripremu antibakterijskih dezinficijensa. Njegov mehanizam djelovanja je uništavanje propusnosti staničnih membrana bakterija, što dovodi do istjecanja staničnog sadržaja, čime se ubijaju bakterije, gljivice i virusi.
Scenariji primjene:
Dezinfekcija medicinskih ustanova: otopina TBAB koristi se za dezinfekciju kirurških instrumenata i okruženja odjela, učinkovito ubijajući bakterije -otporne na lijekove kao što je Staphylococcus aureus -otporan na meticilin (MRSA).
Sterilizacija postrojenja za preradu hrane: TBAB, kao fungicid bez ostataka, koristi se za čišćenje opreme za preradu mesa i mliječnih proizvoda kako bi se osigurala sigurnost hrane.

2. Intermedijer za sintezu lijekova
TBAB igra ključnu ulogu u sintezi lijekova, posebno u području biofarmaceutike i kemijske farmacije

 

Sinteza daggligina: TBAB katalizira deoksinukleofilnu i elektrofilnu konverziju amida kako bi se stvorio - aminofosfonatni međuprodukt, koji predstavlja ključni korak za sintezu daggligina, novog lijeka protiv dijabetesa.
Razvoj lijekova protiv dijabetesa: TBAB se koristi za kataliziranje stvaranja veza ugljik-dušik i veza ugljik-kisik te za promicanje razvoja novih hipoglikemijskih lijekova.
3. Poljoprivredni fungicidi i insekticidi
TBAB se koristi u poljoprivredi za sprječavanje i kontrolu bolesti usjeva i štetočina te za zaštitu zdravog rasta usjeva
Fungicid: otopina TBAB raspršena po površini lišća može spriječiti klijanje spora gljivica, spriječiti i kontrolirati bolest riže, pepelnicu pšenice, itd.
Insekticidi: TBAB je pomiješan s piretroidnim spojevima kako bi se pojačala kontaktna i želučana toksičnost protiv štetnika i smanjila uporaba pesticida.

Inovativne primjene obrade voda i sanacije onečišćenja u području zaštite okoliša

 

1. Adsorpcija i taloženje iona teških metala
TBAB uklanja ione teških metala (kao što su Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) iz otpadne vode keliranjem, stvarajući netopljive taloge oksalata ili hidroksida:
Laboratorijska istraživanja: TBAB ima učinkovitost obrade od preko 95% za otpadnu vodu koja sadrži olovo (početna koncentracija od 100 mg/L), s koncentracijom olova u otpadnom vodu ispod 0,1 mg/L (u skladu sa Sveobuhvatnim standardom ispuštanja otpadnih voda).
Industrijska primjena: TBAB se kombinira s poliakrilamidom kako bi se povećala veličina čestica sedimenta, ubrzala brzina sedimentacije i smanjili troškovi pročišćavanja otpadnih voda.

2. Razgradnja organskih zagađivača
TBAB, kao dodatak elektrolitu, potiče razgradnju organskih zagađivača u metodama elektrokemijske oksidacije

 

Obrada otpadnih voda za bojenje: Sustav elektrolize TBAB Na ₂ SO ₄ može učinkovito razgraditi azo boje (kao što je metiloranž), sa stopom uklanjanja KPK od preko 90%.
Uklanjanje ostataka pesticida: TBAB katalizira reakcije elektrokemijske redukcije za pretvaranje organskih fosfornih pesticida (kao što je diklorvos) u ne{0}}otrovne proizvode, smanjujući zagađenje tla i vode.
3. Remedijacija tla i regulacija iona kalcija
U poboljšanju slane lužine, TBAB kelatira Ca²⁺ u tlu, smanjuje sadržaj izmjenjivog kalcija i slabi destruktivni učinak natrijevih iona na strukturu tla:
Poljski pokus: Nakon primjene TBAB-a, pH vrijednost tla smanjila se za 0,5-1,0 jedinicu, a stopa nicanja usjeva povećala se za 15% -20%.
Istraživanje mehanizma: TBAB stvara topive komplekse s Ca ² ⁺, smanjujući adsorpciju iona kalcija na površini čestica tla i potičući ispiranje iona natrija.

Elektrokemija i znanost o materijalima: priprema i optimizacija performansi funkcionalnih materijala

 

1. Dodaci elektrolitima
TBAB, kao dodatak elektrolitu, može poboljšati elektrokemijsku izvedbu baterija i kondenzatora
Litij-ionska baterija:Tetrabutilamonijev bromid u prahuDodan elektrolitu može spriječiti rast litijevog dendrita i produljiti vijek trajanja baterije.
Superkondenzatori: TBAB sustav elektrolize s organskim otapalom poboljšava gustoću energije dvo-slojnih kondenzatora, s gustoćom snage do 10 kW/kg.
2. Priprema nanomaterijala
TBAB se koristi u nanotehnologiji i površinskoj znanosti za pripremu visoko vodljivih i stabilnih nanokompozita:
Sinteza kvantnih točaka: TBAB djeluje kao površinski ligand za stabilizaciju kvantnih točaka CdSe, sprječava agregaciju i poboljšava kvantni prinos fluorescencije.

 

Modifikacija grafena: TBAB modificira površinu grafena putem π ​​- π interakcija, poboljšavajući njegovo međufazno povezivanje s polimerima i poboljšavajući mehanička svojstva kompozitnih materijala.

3. Surfaktanti i emulgatori
Struktura kvaterne amonijeve soli TBAB-a čini ga izvrsnim surfaktantom za upotrebu u deterdžentima, anti{0}}statičkim agensima i drugim poljima
Formula deterdženta: TBAB smanjuje površinsku napetost vode, pojačava sposobnost uklanjanja mrlja i djeluje baktericidno.
Antistatički premaz: TBAB se miješa s polivinil alkoholom kako bi se dobio prozirni anti{0}}statički film za pakiranje elektroničkih komponenti.

Ostala inovativna područja primjene

 

1. Industrija boja i pigmenata
TBAB se koristi za proizvodnju azo boja, ksantenskih boja, antrakinonskih boja, itd., i služi kao razvijač, sredstvo za jedkanje vune i sredstvo za bojenje kože:
Sinteza bojila: TBAB katalizira reakciju diazotizacije za stvaranje azo boja visoke-čistoće s postojanošću boje od 4-5 razina.
Bojanje kože: TBAB stvara komplekse s metalnim ionima kako bi se povećao adsorpcijski kapacitet bojila na kožnim vlaknima, što rezultira ujednačenom i punom bojom.
2. Analitički kemijski reagensi
TBAB, kao reagens za ionske parove i reagens za polarografsku analizu, koristi se za kromatografsko odvajanje i elektrokemijsku detekciju:

 

Kromatografija ionskih parova: TBAB stvara neutralne ionske parove s kiselim ili alkalnim analitima, poboljšavajući kromatografsko vrijeme zadržavanja i učinkovitost odvajanja.

Polarografska analiza: TBAB služi kao pomoćni elektrolit za uklanjanje utjecaja interferirajućih iona i postizanje visoke osjetljivosti detekcije metalnih iona.
3. Sredstvo za hidroizolaciju papira
TBAB se koristi u procesu proizvodnje papira za poboljšanje vodootpornosti i mehaničke čvrstoće papira
Postupak premazivanja: TBAB se miješa s kolofonijskim ljepilom kako bi se stvorio vodonepropusni premaz, smanjujući upijanje vode papira na ispod 5%.
Učinak nanošenja ljepila: TBAB potiče jednoliku raspodjelu kolofonijevog ljepila na površini vlakana, povećavajući vlačnu čvrstoću i čvrstoću na savijanje papira.

Način pripreme odtetrabutilamonijev bromid u prahu:

N (tri-n-butilamin): n (1-bromobutan)=1.0:1,1, reakcijsko otapalo etil acetat 20 mL, dodano je u autoklav, zamijenjen je zrak u autoklavu tri puta dušikom i napunjen dušikom dok tlak u autoklavu ne bude 4 MPa, zagrijan do 100 stupnjeva u uljnoj kupelji, a vrijeme reakcije je 14 h.

Produkt se podvrgava vakuumskoj destilaciji kako bi se dobili etil acetat i 1-bromobutan, a smjesa petrol etera i 1-bromobutana se dodaje da se proizvod dispergira nakon destilacije. Smjesa petrol etera i 1-bromobutana u masenom omjeru 1,0:1,3 dodana je tri puta, zatim isprana i filtrirana. Stavite filtrirani kruti materijal u pećnicu za vakuumsko sušenje da se osuši do konstantne težine, a zatim se može dobiti proizvod, s prinosom od oko 83,93% i čistoćom od oko 98,96%.

Mehanizam reakcije:

Čini se da je reakcija sinteze TBAB sekundarna reakcija, a reakcija može biti SN2 reakcija. Tributilamin ima slobodni par elektrona, koji djeluje kao nukleofilni reagens za napad na 1-bromobutan. Kada nukleofilni reagens postupno formira novu vezu sa zasićenim atomom ugljika bromobutana, izlazna skupina Br postupno se istiskuje iz zasićenog atoma ugljika da bi nastala aktivna tvar i zatim se pretvorila u produkt. Zbog proizvodnje aktivne tvari redoslijed procesa se povećava, dakle △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutilamonijev bromid Kemijska svojstva:

Godine 1951., Buckles i drugi pripremili su TBABr3 otapanjem tetrabutilamonijevog bromida u otopini bromiranog ugljikovog tetraklorida. Reakcija se može završiti u kratkom vremenu uz iskorištenje od 91%. TBABr3 se također može dobiti propuštanjem pare broma kroz krutinu tetrabutilamonijevog bromida bez otapala i dovođenjem pare u kontakt s krutinom nekoliko sati, uz iskorištenje od 84%.

Godine 1987. Kajigaeshi i sur. otopljen tetrabutilamonijev bromid u vodenoj otopini natrijevog bromata i dodana bromovodična kiselina u otopinu da se dobije TBABr3 s iskorištenjem od 95%, što je prikladnije za rad i izbjegava upotrebu jednostavnog broma.

Odvažite određenu količinu kvaterne amonijeve soli i dodajte je u reakcijsku posudu, dodajte određenu količinu vode i srebrnog oksida, te u sljedećem trenutku miješajte 1 sat. Uzmite uzorke za centrifugiranje i provjerite sadrži li supernatant i dalje halogene ione. Ako još uvijek sadrži halogene ione, dodajte srebrni oksid dok se ne otkriju halogeni ioni. Filtrirajte reakcijsku otopinu, a reverzna faza je vodena otopina kvaterne amonijeve baze. Kako bi se spriječilo oksidiranje kvaterne amonijeve baze u otopini ugljičnim dioksidom u zraku, potrebno je provesti filtraciju u dušiku.

Pomiješajte metanolnu otopinu tetrabutilamonijevog bromida s metanolnom otopinom kalijevog hidroksida i reagirajte 0,5 h. Smjesa dobivena nakon reakcije je filtrirana, a dio bezvodnog metanola kao otapala uklonjen je atmosferskom destilacijom. Zatim dodajte čistu vodu i nastavite s atmosferskom destilacijom kako biste uklonili metanol i trin-butilamin proizvedene mikrorazgradnjom. Na kraju se dobiveni koncentrat prenosi u kristalizator, hladi, kristalizira i filtrira pod zaštitom aparata za upijanje živog vapna. Filtrirani proizvod se suši u vakuumskoj peći za sušenje na 80 stupnjeva kako bi se dobio bijeli kristalni proizvod.

Jako bazična anionsko-izmjenjivačka smola tipa gela 201 × 4. Nakon prethodne obrade unosi se u kolonu i priprema se određena koncentracija otopine tetrabutilamonijevog bromida za ionsku izmjenu kako bi se dobila vodena otopina tetrabutilamonijevog hidroksida. Ionoizmjenjivačka smola se regenerira otopinom NaOH i reciklira. Izmjenjivi ion OH - koji nosi funkcionalna skupina smole koristi se za ionsku izmjenu s otopinom tetrabutilamonijevog bromida, Br - se adsorbira na smolu, a OH - ulazi u otopinu.

Tetrabutilamonijev bromid se razgrađuje na 52% i 92% tributilamin u koncentriranoj vodenoj otopini NaOH na 60 ili 100 stupnjeva nakon 7 sati.

U plinskoj kromatografiji, minimalna temperatura za potpunu razgradnju tetrabutilamonijevog bromida u sol u vodenoj otopini je 300 stupnjeva.

Kombinacija 2-jodoilbenzojeve kiseline (IBX) i tetrabutilamonijevog bromida može se koristiti za dekarboksilaciju i bromiranje cimetne kiseline. Neki metalni halidi i drugi katalizatori faznog prijenosa mogu se koristiti kao reagensi za halogeniranje. Acetonitril - voda (2:1, v/v) je najbolji sustav otapala. U uvjetima jake apsorpcije elektrona mogu se dobiti bolji prinosi.

U uvjetima zagrijavanja, N-alkilacija indola može se odvijati između tetrabutilamonijevog bromida i 3-indola.

Tetrabutilamonijev bromid može reagirati s enolatom i formirati produkt alkilacije.

Metoda ispitivanja:
1. Titracija:
Točno odvažite oko 1,0 g uzorka, otopite ga u konusnoj tikvici od 250 mL i dodajte 50 mL vode. Dodajte 0,05 g natrijevog bikarbonata i 0,2 mL otopine reagensa eozina. Titrirajte s 0,1 g/L otopine srebrnog nitrata do prve promjene boje. 1 mL 0,1 g/L otopine srebrnog nitrata ekvivalentno je 0,03224 g tetrabutilamonijevog bromida.
Sadržaj TBAB (%)=volumen potrošene standardne otopine (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (težina uzorka) × 100%
2. Polarografija:
Katoda: kapljična živina elektroda
Anoda: Pt žica
Pripremite 1,0 M otopinu (32,24 g tetrabutilamonijevog bromida u 100 mL vode) i dodajte 0,2 mL 1,0 Mtetrabutilamonijev bromid u prahu. Deoksidirajte s -dušikom visoke čistoće dok se ne postigne minimalna pozadinska struja (oko 5 minuta). Upotrebom uvjeta da je amplituda modulacije 50 mV sa smanjenjem od 1 s, raspon skeniranja je od - 1.2 do - 2.6 V s osjetljivošću od 0,5 µA pri 0,01 V/s. Ako se primijeti da je struja veća od 0,05 µA, to znači da materijal ispunjava zahtjeve bez nečistoća.

Popularni tagovi: tetrabutilamonijev bromid u prahu cas 1643-19-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju