Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 4-(trifluormetil)benzojeve kiseline cas 455-24-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetne 4-(trifluorometil)benzojeve kiseline cas 455-24-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
4-(trifluorometil)benzojeva kiselina(CAS 402-50-4) je svestrani aromatski spoj formule C₈H₅F3O₂. Strukturno, ima benzenski prsten supstituiran s trifluorometilnom skupinom na položaju 4 i karboksilnom kiselinom na položaju 1. Trifluorometil (-CF3) dio daje jedinstvena fizikalno-kemijska svojstva, uključujući visoku elektronegativnost i metaboličku stabilnost, što ga čini vrijednim u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.
Fizički, ovaj spoj izgleda kao bijela kristalna krutina, s talištem oko 130-132 stupnja i ograničenom topljivošću u vodi. Otapa se u polarnim organskim otapalima poput DMSO-a ili etanola. Sintetski se dobiva trifluorometilacijom prekursora benzojeve kiseline ili oksidacijom 4-(trifluorometil)benzaldehida. Skupina karboksilne kiseline omogućuje različite reakcije, kao što su esterifikacija, amidacija ili reakcije spajanja, dok trifluorometilna skupina povećava lipofilnost i kemijsku stabilnost.
Primjene obuhvaćaju farmaceutske proizvode, agrokemikalije i napredne materijale. U razvoju lijekova, služi kao intermedijer za antifungalne agense i inhibitore kinaze. Njegova kruta struktura i svojstva privlačenja-elektrona također ga čine korisnim u tekućim kristalima i fluorescentnim sondama. Osim toga, robustan kemijski okvir spoja podupire njegovu ulogu ključnog gradivnog bloka u sintetiziranju složenih molekula sa prilagođenim funkcionalnostima.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C8H5F3O2 |
|
Točna misa |
190.02 |
|
Molekularna težina |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Farmaceutska industrija
4-(trifluorometil)benzojeva kiselinakoristi se kao građevni blok u sintezi raznih farmaceutskih spojeva. Njegova trifluorometilna skupina često daje specifične biološke aktivnosti, poput poboljšane metaboličke stabilnosti i poboljšanog afiniteta vezanja na ciljne proteine.
- Otpornost na metaboličku degradaciju: Trifluorometilna skupina može povećati metaboličku stabilnost molekule lijeka. Metabolički enzimi često ciljaju specifične funkcionalne skupine za razgradnju, ali priroda-povlačenja elektrona i prostorni volumen trifluorometilne skupine mogu spriječiti te enzimske reakcije. To rezultira duljim vremenom cirkulacije lijeka u tijelu, što omogućuje poboljšanu učinkovitost i smanjenu učestalost doziranja.
- Promijenjeni metabolički putovi: Trifluorometilna skupina također može promijeniti metaboličke putove lijeka, usmjeravajući ga dalje od putova brze razgradnje prema stabilnijim metabolitima. To može dovesti do predvidljivijeg farmakokinetičkog profila i smanjenog potencijala za-interakcije lijekova.
- Oblik i elektronička komplementarnost: Trifluorometilna skupina može poboljšati afinitet vezanja lijeka na ciljni protein osiguravanjem oblika i elektronske komplementarnosti. Sterička veličina skupine i svojstva privlačenja-elektrona mogu stvoriti povoljniju interakciju s veznim mjestom proteina, što dovodi do jačeg i specifičnijeg vezanja.
- Hidrofobne interakcije: Trifluorometilna skupina je hidrofobna, što može poboljšati sposobnost lijeka za interakciju s hidrofobnim regijama ciljnog proteina. Ovo može biti osobito važno u slučajevima kada je mjesto vezivanja zakopano unutar strukture proteina ili sadrži hidrofobne džepove.
- Konformacijska stabilizacija: Trifluorometilna skupina također može stabilizirati konformaciju molekule lijeka, osiguravajući da zauzme optimalnu pozu vezanja u interakciji s ciljnim proteinom. To može dodatno povećati afinitet i specifičnost vezanja.
- Antibiotici i antifungici: Derivati su korišteni u razvoju antibiotika i antimikotika, gdje trifluorometilna skupina može poboljšati sposobnost lijeka da prodre u bakterijske ili gljivične stanične membrane i veže se na ciljane enzime.
- Protu{0}}upalna sredstva: Spoj je također korišten u sintezi protu-upalnih sredstava, gdje trifluorometilna skupina može poboljšati selektivnost i snagu lijeka prema specifičnim upalnim putevima.
- Lijekovi za središnji živčani sustav (CNS).: U razvoju lijekova za središnji živčani sustav, trifluorometilna skupina može poboljšati sposobnost lijeka da prijeđe krvno-moždanu barijeru i veže se na ciljne receptore u mozgu, što dovodi do poboljšane učinkovitosti u liječenju neuroloških poremećaja.
- Modifikacija olovnog spoja: Može poslužiti kao vodeći spoj u programima otkrivanja lijekova, gdje se trifluorometilna skupina može koristiti za modulaciju svojstava lijeka i optimiziranje njegove učinkovitosti i sigurnosnog profila.
- Kombinatorna kemija: Svestranost spoja čini ga prikladnim za upotrebu u bibliotekama kombinatorne kemije, gdje se može kombinirati s drugim sastavnim elementima za generiranje raznolikog raspona spojeva za visoko-probir.
|
|
|
Trifluorometilna skupina često se koristi kao bioizoster za druge funkcionalne skupine, poput metilnih ili halogenih skupina, u dizajnu lijekova. Ova supstitucija može dovesti do spojeva sa sličnim biološkim aktivnostima, ali poboljšanih farmakokinetičkih svojstava.
- Steric Bulk: Trifluorometilna skupina ima prostorni volumen sličan metilnoj ili halogenoj skupini, što joj omogućuje da zauzme slične prostorne položaje u molekuli bez drastične promjene njezina ukupnog oblika. Ovo je presudno za održavanje sposobnosti spoja da se veže na svoj ciljni protein ili receptor.
- Elektronički efekti: Trifluorometilna skupina je jaka skupina koja privlači-elektrone zbog visoke elektronegativnosti fluora. To može oponašati elektroničke učinke halogenih skupina, koje također privlače-elektrone, ili ih čak pojačati. Ova sličnost u elektroničkim svojstvima pomaže u očuvanju biološke aktivnosti spoja.
- Metabolička stabilnost: Jedna od najznačajnijih prednosti trifluorometilne skupine je njezina sposobnost da poboljša metaboličku stabilnost. Spojevi koji sadrže trifluorometilnu skupinu često su otporniji na metaboličku razgradnju enzimima u jetri i drugim organima. To dovodi do duljeg polu-života u tijelu, što omogućuje smanjenu učestalost doziranja i poboljšanu učinkovitost.
- Lipofilnost: Trifluorometilna skupina može povećati lipofilnost spoja, što može poboljšati njegovu sposobnost prolaska kroz stanične membrane, uključujući krvno-moždanu barijeru. Ovo je osobito važno za lijekove koji ciljano djeluju na poremećaje središnjeg živčanog sustava (SŽS).
- Topljivost: Dok povećava lipofilnost, trifluorometilna skupina također se može strateški postaviti kako bi uravnotežila svojstva topljivosti. Ovo je ključno za osiguranje odgovarajuće bioraspoloživosti lijeka i mogućnosti formuliranja u učinkovite oblike doziranja.
- Komplementarnost mjesta vezivanja: Trifluorometilna skupina može pružiti dodatne točke interakcije s ciljnim proteinom, što dovodi do poboljšanog afiniteta vezanja. To može biti posebno važno u slučajevima kada vezno mjesto ima hidrofobna područja ili područja s nedostatkom elektrona.
- Selektivnost: Mijenjanjem elektroničkih i steričkih svojstava molekule, trifluorometilna skupina može poboljšati selektivnost lijeka prema ciljnom proteinu, smanjujući -ciljne učinke i moguće nuspojave.
- Optimizacija potencijalnih klijenata: U programima otkrivanja lijekova, trifluorometilna skupina se često koristi za optimizaciju spojeva olova. Zamjenom metilne ili halogene skupine s trifluorometilnom skupinom, kemičari mogu fino-podešavati svojstva spoja kako bi postigli željenu ravnotežu snage, selektivnosti i farmakokinetičkih svojstava.
- Dizajn prolijeka: Trifluorometilna skupina također se može ugraditi u dizajn prolijekova, gdje može utjecati na brzinu i mjesto metabolizma, što dovodi do poboljšane isporuke lijeka i učinkovitosti.
- Antibiotici i antivirusni lijekovi: Mnogi antibiotici i antivirusni lijekovi sadrže trifluorometilne skupine, koje povećavaju njihovu stabilnost i učinkovitost protiv rezistentnih sojeva bakterija i virusa.
- Lijekovi za CNS: Spojevi koji sadrže trifluorometil-često se koriste u razvoju lijekova za središnji živčani sustav, gdje je njihova sposobnost prolaska kroz krvno{1}}moždanu barijeru ključna.
- Onkološki lijekovi: U terapiji raka, trifluorometilne skupine mogu poboljšati snagu i selektivnost lijekova protiv raka, što dovodi do učinkovitijih tretmana s manje nuspojava.
4-(trifluorometil)benzojeva kiselina, također poznat kao 4-trifluorometilbenzojeva kiselina ili 4-TFMBA, značajan je spoj u organskoj kemiji i biokemijskim istraživanjima. Njegova povijest proučavanja i razvoja odražava njegovu svestranu primjenu i rastuću važnost u različitim znanstvenim poljima.
Spoj je prvi put sintetiziran i karakteriziran početkom 20. stoljeća, kada su kemičari počeli istraživati svojstva trifluorometil-supstituiranih aromatskih spojeva. Trifluorometilna skupina (CF3) poznata je po svojim jakim svojstvima privlačenja elektrona, koja značajno utječu na kemijsku reaktivnost i fizička svojstva molekula na koje je vezana. Ova jedinstvena karakteristika čini ga posebno zanimljivim za istraživače.
Sredinom-20. stoljeća, kako su napredovale tehnike organske sinteze, pojavio se kao vrijedan intermedijer u sintezi raznih organskih spojeva. Njegova karboksilna kiselinska skupina omogućuje širok raspon kemijskih transformacija, uključujući esterifikaciju, amidaciju i stvaranje kiselinskih anhidrida. Ove su reakcije opsežno proučavane i korištene u razvoju farmaceutskih proizvoda, agrokemikalija, boja i materijala visoke učinkovitosti.
Tijekom godina, istraživači su se usredotočili na razumijevanje reaktivnosti i selektivnosti u različitim kemijskim reakcijama. Na primjer, njegova upotreba u reakcijama unakrsnog-kuplanja, kao što su Suzuki-Miyaura i Heckove reakcije, istražena je za sintetiziranje složenih molekula sa specifičnim funkcionalnim skupinama. Ove su studije pridonijele širenju sintetskih metodologija i otkriću novih spojeva s potencijalnom primjenom u medicini i znanosti o materijalima.
Osim svoje uloge u organskoj sintezi, također je pronašao primjenu u biokemijskim istraživanjima. Služi kao biokemijski reagens, koristi se kao biološki materijal ili organski spoj u-studijama vezanim uz znanost o životu. Na primjer, korišten je kao interni standard u metodama plinske kromatografije-masene spektrometrije (GC/MS) za analizu ultra-tragova fluoriranih aromatskih karboksilnih kiselina.
Nedavna istraživanja također su istražila potencijalnu bioaktivnost i njene derivate. Studije su između ostalog istraživale njihova antimikrobna, protu{1}}upalna i antitumorska svojstva. Ova otkrića sugeriraju da bi spoj i njegovi analozi mogli imati terapijski potencijal u budućnosti.
Kako se istraživanje nastavlja, studija ostaje aktivno područje interesa. Njegova jedinstvena kemijska svojstva i svestrane primjene čine ga vrijednim alatom za kemičare i biokemičare. Sa stalnim napretkom u sintetskoj kemiji i biotehnologiji, budućnost za4-(trifluorometil)benzojeva kiselinau znanstvenim istraživanjima i industrijskim primjenama izgleda obećavajuće.
nuspojava
4- (Trifluorometil) benzojeva kiselina (CAS broj: 455-24-3) je aromatski spoj karboksilne kiseline koji sadrži trifluorometil supstituente, naširoko se koristi u organskoj sintezi, razvoju lijekova i područjima znanosti o materijalima. Snažan učinak trifluorometila (- CF ∝) na povlačenje elektrona u njegovoj molekularnoj strukturi daje mu jedinstvena kemijska svojstva, ali također može izazvati niz nuspojava.
Nuspojave u dodiru s kožom
Prema SDS-u koji je objavio Thermo Fisher Scientific, 4-(trifluorometil) benzojeva kiselina je jasno klasificirana kao iritant kože (Skin Irritant 2, H315). Eksperimentalni podaci pokazuju da može izazvati sljedeće reakcije u dodiru s kožom:
Akutna iritacija: crvenilo, oteklina ili osjećaj peckanja na mjestu kontakta, obično se javlja unutar nekoliko sati nakon kontakta. Na primjer, u pokusima na životinjama, koža kunića pokazala je blagi do umjereni eritem unutar 24 sata nakon izlaganja 5% koncentraciji otopine spoja.
Kronični kumulativni učinak: Dugotrajno ili opetovano izlaganje može dovesti do suhoće, ljuštenja ili pucanja kože, posebno u industrijskim operacijama gdje je rizik veći bez nošenja zaštitnih rukavica.
Nuspojave od kontakta s očima
Ovaj spoj je klasificiran kao jak iritant za oči (Eye Irritant 2A, H319), a njegovi štetni mehanizmi uključuju:
Ozljeda rožnice: Pokusi na životinjama pokazali su da se nakon 0,1 mL otopine koncentracije 10% ukapa u oči kunića, zamućenje rožnice pojavljuje se unutar 24 sata i djelomično se oporavlja nakon 48 sati.
Kongestija konjunktive: Odmah nakon kontakta uzrokuje širenje krvnih žila konjunktive, što traje od nekoliko sati do nekoliko dana.
Dugoročni rizik: Ponovljeno izlaganje može dovesti do kroničnog konjunktivitisa ili oštećenja epitela rožnice.
Prema zahtjevima SDS-a, odmah ispirati s puno tekuće vode najmanje 15 minuta nakon kontakta s očima i neprestano ispirati unutarnju stranu kapaka. Ako nosite kontaktne leće, potrebno ih je ukloniti prije ispiranja.
Nuspojave dišnog sustava
Prašina ili para 4-(trifluorometil) benzojeve kiseline može izazvati nadražaj dišnog sustava (STOT SE 3, H335), koji se posebno očituje kao:
Iritacija gornjih dišnih putova: kašalj, grlobolja ili curenje iz nosa nakon udisanja, osobito kada koncentracija prelazi 10mg/m³ u slabo prozračenom okruženju.
Učinci na donji dišni sustav: Izlaganje visokoj koncentraciji (kao što je udisanje 50 mg/m³ prašine kod kunića tijekom pokusa) može uzrokovati bronhokonstrikciju ili alveolarni edem.
Kronični učinci: Dugotrajna izloženost može dovesti do kroničnog bronhitisa, ali nedostaju epidemiološki podaci za ljude koji bi to potvrdili.
Preporuča se nositi masku za prašinu (kao što je N95) ili spremnik organske pare tijekom rada i osigurati da je stopa ventilacije radnog mjesta veća ili jednaka 12 puta/sat.
Nuspojave oralnog gutanja
Iako SDS ne klasificira jasno oralnu toksičnost, fluorirane aromatske kiseline mogu predstavljati opasnost po zdravlje kroz sljedeće mehanizme:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg smatra se tvari niske toksičnosti.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/L), ali je rijetka u kliničkoj praksi.
Oralno trovanje zahtijeva trenutnu emetičku stimulaciju (samo za pacijente pri svijesti) i hitnu medicinsku pomoć za potporno liječenje.
Popularni tagovi: 4-(trifluormetil)benzojeva kiselina cas 455-24-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju