Fluoreskamin, kemijske formule C17H10O4, molekularne težine 278,26, CAS broj 38183-12-9, važan je kemijski reagens koji se široko koristi u poljima biokemije i analitičke kemije. Obično postoji u obliku bijelog do gotovo bijelog praha, a ponekad može djelovati i blijedo žuto. Njegov praškasti oblik olakšava rukovanje i vaganje u laboratoriju. Topivost u vodi je niska, čini se slabo topljivim. Međutim, može se dobro otopiti u raznim organskim otapalima kao što su acetonitril, aceton, etanol, kloroform i dimetil sulfoksid. Ova karakteristika topljivosti omogućuje pripremu i reakciju fluorescentnih amina u laboratoriju odabirom odgovarajućih otapala. Sam nema svojstva fluorescencije, ali može reagirati sa spojevima koji sadrže primarne amino skupine (kao što su proteini, peptidi, aminokiseline itd.) kako bi se stvorili spojevi s jakom fluorescencijom. Ova karakteristika ga čini važnim fluorescentnim derivatnim reagensom. Može reagirati s primarnim amino skupinama aminokiselina pod blagim uvjetima i formirati stabilne komplekse visoke fluorescencije s niskom pozadinom. Ovaj kompleks ima visoku osjetljivost u detekciji fluorescencije i stoga se široko koristi za kvantitativnu analizu i detekciju aminokiselina. U analizi proteina, također može reagirati s primarnim amino skupinama proteina kako bi se proizveli fluorescentni derivati. Određivanjem intenziteta fluorescencije ovih derivata može se postići kvantitativna analiza sadržaja proteina.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C17H10O4 |
|
Točna misa |
278 |
|
Molekulska težina |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
Elementarna analiza |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Fluoreskaminje važan kemijski reagens sa širokom primjenom u poljima biokemije i analitičke kemije.
1. Detekcija i analiza fluorescencije
Detekcija aminokiselina: Može reagirati s primarnom amino skupinom aminokiselina pod blagim uvjetima kako bi se formirali stabilni kompleksi visoke fluorescencije i niske pozadine. Ovaj kompleks ima visoku osjetljivost u detekciji fluorescencije i obično se koristi za kvantitativnu analizu aminokiselina.
Analiza proteina: Također može reagirati s primarnim amino skupinama proteina za stvaranje fluorescentnih derivata, koji se koriste za kvantitativnu detekciju i strukturno istraživanje proteina. Određivanjem intenziteta fluorescencije ovih derivata može se procijeniti sadržaj proteina i strukturne promjene.
2. Detekcija fluorescencije tekućinskom kromatografijom
Tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti (HPLC) u kombinaciji s fluorescentnom detekcijom često je korištena tehnika u biokemijskoj analizi. Kao fluorescentni derivat reagensa, može pojačati signal fluorescencije ciljanog spoja, poboljšati osjetljivost i selektivnost detekcije. Ova se tehnologija široko koristi u područjima kao što su proteomika i metabolizam lijekova.
3. Sekvenciranje i strukturna istraživanja proteina
U sekvenciranju proteina i strukturnim istraživanjima, može se koristiti za označavanje specifičnih pozicija ili ostataka na proteinima, pomažući istraživačima da odrede slijed i strukturu proteina. Ova metoda označavanja pomaže u razumijevanju funkcije i međudjelovanja proteina.
4. Detekcija proteolitičkih enzima
Može reagirati sa supstratima proteolitičkih enzima za stvaranje fluorescentnih proizvoda. Praćenjem promjena intenziteta fluorescencije ovih proizvoda mogu se procijeniti aktivnost i kinetičke karakteristike proteolitičkih enzima. Ovo je od velikog značaja za proučavanje katalitičkog mehanizma enzima i inhibitora probira.
1. Pregled lijekova
U procesu razvoja lijekova, može se koristiti za provjeru potencijalnih meta lijekova. Vezanjem i reakcijom s metom, fluorescentni amini mogu otkriti mehanizam interakcije između lijekova i meta, pružajući važne informacije za dizajn i optimizaciju lijeka.
2. Istraživanje metabolizma lijekova
Također se može koristiti za istraživanje metabolizma lijekova. Označavanjem specifičnih funkcionalnih skupina na lijekovima ili njihovim metabolitima, fluorescentni amini mogu pomoći istraživačima da prate metaboličke putove i stope lijekova u tijelu. To je ključno za procjenu sigurnosti i učinkovitosti lijekova.
Ostale aplikacije
1. Praćenje okoliša
Iako je njegova izravna primjena u praćenju okoliša ograničena, njegove karakteristike kao fluorescentnog derivata reagensa pružaju novi pristup praćenju okoliša. Kombinacijom s drugim tehnologijama detekcije moguće je igrati važnu ulogu u praćenju okoliša, kao što je otkrivanje zagađivača u vodnim tijelima.
2. Alati za nastavu i istraživanje
U područjima nastave i istraživanja jedan je od nezaobilaznih alata. Demonstrirajući reakcijski proces i rezultate fluorescentnih amina s različitim spojevima, studenti i istraživači mogu bolje razumjeti osnovne principe i metode biokemije i analitičke kemije.
Sinteza odFluoreskaminamini obično uključuju sirovine kao što su benzojeva kiselina, etilendiamin, kloroform ili druga otapala, katalizatori (kao što su kiseline ili baze). U nekim slučajevima mogu se koristiti i oksidansi ili redukcijska sredstva, ali oni su rjeđi u izravnoj sintezi fluorescentnih amina.
Koraci sinteze i kemijske jednadžbe
Prvo, benzojeva kiselina može biti podvrgnuta reakciji amidacije s etilendiaminom kako bi se proizveo N-feniletilendiamin amid (ovdje pretpostavljamo pojednostavljeni međuprodukt, budući da stvarni međuproizvod može biti složeniji). Ovaj korak obično treba izvesti u kiselim ili alkalnim uvjetima kako bi se pospješila reakcija između karboksilnih i amino skupina.
Kemijska jednadžba (pod pretpostavkom da je međuproizvod N-feniletilendiamin amid):
Benzojeva kiselina + etilendiamin → N-feniletilendiamid + voda
Napomena: Ova jednadžba je shematski prikaz, a različiti amidni proizvodi mogu nastati u stvarnim reakcijama, zahtijevajući katalizatore (kao što su kiseline ili baze) i odgovarajuće uvjete reakcije (kao što su temperatura i otapala).
Sljedeći koraci mogu uključivati reakcije ciklizacije, koje uključuju pretvaranje dijela amidne strukture u cikličku strukturu. Međutim, reakcija ciklizacije koja izravno pretvara N-feniletilendiamin amid u fluorescentni amin ne postoji jer je struktura fluorescentnog amina složenija, uključujući strukturu benzoksazolona. Stoga ovaj korak zahtijeva uvođenje drugih funkcionalnih skupina ili daljnje strukturne modifikacije.
Pretpostavljena reakcija ciklizacije (samo za ilustraciju, ne stvarni put):
N-Feniletilendiamid → Intermedijarni ciklički spoj
Ovdje 'Intermedijarni ciklički spoj' predstavlja izmišljeni intermedijarni ciklički spoj koji zahtijeva daljnju reakciju da bi se pretvorio u fluorescentni amin.
Kako bi se ciklički intermedijeri pretvorili u fluorescentne amine, mogu biti potrebne oksidacija, halogeniranje, kondenzacija ili druge vrste reakcija pretvorbe funkcionalnih skupina. Specifični tipovi i uvjeti ovih reakcija ovise o strukturi međuprodukta i strukturi ciljanog produkta fluorescentnog amina.
Zbog složenih i raznolikih putova sinteze fluorescentnih amina, ovdje se ne može dati točna kemijska jednadžba. Ali općenito govoreći, ove reakcije mogu uključivati upotrebu oksidansa (kao što je vodikov peroksid, kalijev permanganat, itd.) za uvođenje atoma kisika, ili upotrebu sredstava za halogeniranje (kao što je plinoviti klor, natrijev bromid, itd.) za uvođenje atoma halogena, i daljnje reakcije za stvaranje karakteristične strukture fluorescentnih amina.
Bez obzira na korišteni put sinteze, reakcijsku smjesu je potrebno pročistiti kako bi se dobili fluorescentni amini visoke-čistoće. Metode pročišćavanja mogu uključivati filtraciju, pranje, sušenje, kristalizaciju, rekristalizaciju, kromatografsko odvajanje, itd. Cilj ovih koraka je uklanjanje nečistoća i neizreagiranih sirovina kako bi se poboljšala čistoća i prinosFluoreskamin.
Načelo fluorescentne detekcije amina za amino skupine je tehnologija fluorescentne detekcije koja se temelji na kemijskoj reakciji, koja koristi specifičnu reakciju između fluorescentnih amina i amino skupina (osobito primarnih aminskih skupina) za stvaranje proizvoda s jakom fluorescencijom, čime se postiže osjetljiva detekcija amino skupina.
vrste CNC obrade
Osnovne karakteristike fluorescentnih amina
Fluorescentni amin je organski spoj koji sadrži specifične funkcionalne skupine u svojoj molekularnoj strukturi. Ove funkcionalne skupine mogu doživjeti kemijske promjene kada reagiraju s amino skupinama, stvarajući nove fluorescentne tvari. Sami fluorescentni amini nemaju značajnu fluorescenciju u normalnim uvjetima, ali nakon što reagiraju s amino grupama, njihova fluorescentna svojstva prolaze kroz značajne promjene, dopuštajući generiranim proizvodima da emitiraju snažnu fluorescenciju pod svjetlosnom pobudom specifične valne duljine.
mlin CNC stroj
Mehanizam reakcije između fluorescentnog amina i amino skupine
Reakcija između fluorescentnog amina i amino skupine uglavnom se događa između karbonilne skupine (C=O) fluorescentnog amina i dušikovog atoma amino skupine. Pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima (kao što je određena pH vrijednost, temperatura itd.), karbonilna skupina fluorescentnog amina proći će kroz reakciju kondenzacije s amino skupinom, tvoreći strukturu Schiffove baze. Ovaj reakcijski proces obično prati kidanje i stvaranje kemijskih veza, kao i promjene u elektronskoj strukturi, što rezultira značajnim promjenama u svojstvima fluorescencije.
Točnije, kada fluorescentni amin reagira s amino skupinom, karbonilni atom kisika u molekuli fluorescentnog amina napada dušikov atom amino skupine, stvarajući novu dvostruku vezu ugljik dušik (C=N). Ova reakcija ne samo da mijenja elektronsku strukturu fluorescentnih molekula amina, već također omogućuje generiranim proizvodima da emitiraju snažnu fluorescenciju pod pobuđivanjem ultraljubičastim ili vidljivim svjetlom. Intenzitet i valna duljina ovog fluorescentnog signala obično su povezani s koncentracijom reaktanata, uvjetima reakcije i strukturom produkta.
FAQ
Kakva je reakcija fluoreskamina s aminom?
Fluoreskamin se definira kao aminsko-reaktivno bojilo kojestvara intenzivno fluorescentne adukte nakon reakcije s proteinskim primarnim aminima, što omogućuje bojanje proteina prije SDS epruvete gel elektroforeze. Pokazuje ekscitacijski maksimum na približno 390 nm i maksimum emisije na približno 475 nm.
Koje su aminokiseline fluorescentne?
Tri prirodno fluorescentne aminokiseline su triptofan (Trp), tirozin (Tyr) i fenilalanin (Phe). Dok su sva tri fluorescentna, triptofan se najčešće koristi u biološkim primjenama jer ima najjača svojstva fluorescencije, iako su mu valne duljine u ultraljubičastom području.
Koje su kemikalije fluorescentne?
Derivati ksantena: fluorescein, rodamin, oregonsko zeleno, eozin i teksaško crveno.
Derivati cijanina: cijanin, indokarbocijanin, oksakarbocijanin, tiakarbocijanin i merocijanin.
Derivati skvarena i prsten{0}}supstituirani skvarani, uključujući Seta i Square boje.
Squaraine rotaxan derivati: Vidi Tau boje.
Što otkriva fluorescencija?
Fluorometrija je tehnika mjerenja bilo kojeg parametra pomoću fluorescentne emisije. U kontekstu moderne bioznanosti, fluorometrija se koristi za otkrivanjebiološke makromolekule kao što su proteinite izmjeriti njihovu koncentraciju u pokusnom uzorku.
Popularni tagovi: fluorescamine cas 38183-12-9, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju