Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača grubbs katalizatora 2. generacije cas 246047-72-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog grubbs katalizatora 2. generacije cas 246047-72-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
Grubbsov katalizator 2. generacijeje učinkovit i široko primjenjiv karbenski kompleks-na bazi rutenija. Kao revolucionarni alat u polju reakcija disproporcioniranja olefina, značajno poboljšava katalitičku aktivnost i stabilnost kroz sinergističko djelovanje središta metalnog rutenija u jezgri sa stabilnim N-heterocikličkim karbenskim ligandom i meta-benzil karbenskim ligandom. U usporedbi s katalizatorom prve -generacije, veliki i elektronima-bogati bis(tricikloheksilfosfor)-fenilmetil ligand uveden u ovaj katalizator ne samo da uvelike povećava gustoću elektronskog oblaka rutenijevog centra, omogućujući mu da učinkovito pokrene i katalizira različite transformacije uključujući disproporcionalnost zatvaranja prstena, križ disproporcioniranje i polimerizacija disproporcioniranja-otvaranjem prstena, ali što je još važnije, pokazuje izvrsnu toleranciju na podloge koje-sadrže funkcionalnu skupinu i vrhunsku toplinsku stabilnost u usporedbi s prethodnom generacijom. Ova karakteristika omogućuje drugu{11}}generaciju Grubbsovog katalizatora da se uspješno primijeni u konstrukciji složenih makrociklusa, preciznih polimernih materijala i potpune sinteze prirodnih proizvoda, značajno pojednostavljujući puteve sinteze i poboljšavajući učinkovitost. Zbog svog doprinosa značajnom napretku metoda organske sinteze, njegov tvorac Robert Grubbs dobio je Nobelovu nagradu za kemiju 2005. godine. Ovaj katalizator općenito je stabilan na zraku i vodi i jednostavan je za rukovanje, ali se ipak sporo razgrađuje u otopini. Obično se skladišti i koristi u inertnoj atmosferi za održavanje optimalne aktivnosti.
|
|
|
| Kemijska formula | C46H67Cl2N2PRu |
| Točna misa | 850.35 |
| Molekulska težina | 851.00 |
| m/z | 850.35 (100.0%), 852.34 (63.9%), 852.35 (59.0%), 849.35 (54.1%), 851.35 (49.8%), 847.35 (40.4%), 848.35 (39.9%), 854.34 (37.7%), 851.34 (34.6%), 853.35 (31.8%), 853.35 (29.4%), 850.35 (26.9%), 849.34 (25.9%), 850.34 (25.5%), 848.35 (20.1%), 849.35 (19.9%), 855.35 (18.8%), 844.35 (17.6%), 852.35 (17.2%), 850.35 (12.9%), 851.35 (12.7%), 852.35 (12.1%), 846.35 (11.2%), 854.34 (10.2%), 845.35 (8.7%), 854.35 (7.7%), 854.35 (7.1%), 851.35 (6.5%), 856.34 (6.0%), 846.35 (5.9%), 847.35 (5.6%), 853.34 (5.5%), 855.34 (5.1%), 849.35 (4.9%), 850.35 (4.8%), 856.35 (4.6%), 853.35 (4.2%), 851.34 (4.1%), 852.34 (4.1%), 848.34 (3.8%), 851.35 (3.1%), 852.35 (3.1%), 857.34 (3.0%), 847.35 (2.9%), 854.34 (2.7%), 846.36 (2.1%), 852.35 (2.1%), 853.34 (2.0%), 849.35 (1.9%), 848.34 (1.8%), 848.35 (1.4%), 856.35 (1.2%), 853.36 (1.1%) |
| Elementarna analiza | C, 64,92; H, 7,94; Cl, 8,33; N, 3,29; P, 3,64; Ru, 11.88 |
Grubbsov katalizator 2. generacije karakterizira metalni centar rutenij usklađen s kelirajućim ligandima, koji kompleksu daju izuzetnu stabilnost. Tolerantan je na različite funkcionalne skupine prisutne u olefinima, što omogućuje njegovu primjenu u širokom rasponu organskih transformacija. Dodatno, njegova visoka stabilnost na zrak i vlagu osigurava dosljednu katalitičku učinkovitost čak i u prisutnosti kisika i vode.
Molekularna struktura sastoji se od rutenijevog centra vezanog za benzilidensku skupinu, 1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)imidazolidin-2-iliden liganda i tricikloheksilfosfinskog (PCy3) liganda, s dva kloridna iona koji dovršavaju koordinacijsku sferu. Ovaj zamršeni raspored liganada doprinosi iznimnim katalitičkim svojstvima kompleksa.
Poboljšana reaktivnost i stabilnost
Reaktivnost
Pokazuje značajno veću katalitičku aktivnost u usporedbi sa svojom prvom-generacijom, uz povećanje od dva reda veličine. Ova povećana reaktivnost omogućuje smanjeno opterećenje katalizatora, u nekim slučajevima sve do razine na milijun (ppm). Na primjer, u reakcijama metateze zatvaranja prstena (RCM), potrebna količina može biti samo 0,05 mol%.
Stabilnost
Katalizator je izuzetno stabilan ne samo prema zraku, već iu raznim otapalima kao što su voda, kiseline i alkoholi. Ova stabilnost mu omogućuje da zadrži svoju katalitičku aktivnost u različitim reakcijskim uvjetima, što ga čini svestranim i primjenjivim u širokom rasponu sintetskih protokola.
Primjene u metatezi olefina
Metateza-zatvaranja prstena (RCM)
Posebno je učinkovit u poticanju RCM reakcija, gdje se olefini pretvaraju u cikličke spojeve. Njegova visoka reaktivnost i stabilnost omogućuju učinkovito formiranje velikih prstenastih struktura s visokim prinosima, nadilazeći neka od ograničenja prve-generacije katalizatora, koji bi mogao biti podvrgnut nusreakcijama intermolekularne metateze.
Križna-metateza (CM)
U reakcijama unakrsne-metateze dva različita olefina transformiraju se u nove olefinske proizvode. Druga-generacija Grubbsovog katalizatora olakšava ove transformacije s izvrsnom selektivnošću i učinkovitošću, omogućujući sintezu složenih molekula.
Prsten-polimerizacija otvaranja metateze (ROMP)
ROMP je proces u kojem se ciklički olefini polimeriziraju u polimere visoke molekularne težine. Uspješno se koristi u ROMP reakcijama, što dovodi do sinteze polimera s kontroliranim strukturama i svojstvima.
Ostale aplikacije
Enantioselektivna sinteza
Iako je prvenstveno poznat po svojoj primjeni u metatezi olefina, također je istraživan u enantioselektivnim reakcijama, iako u manjoj mjeri. Istraživači nastavljaju istraživati strategije za iskorištavanje njegove reaktivnosti za asimetrične transformacije.
Funkcionalna grupna tolerancija
Katalizator pokazuje izvrsnu toleranciju prema različitim funkcionalnim skupinama, omogućujući sintezu složenih molekula koje sadrže osjetljive funkcionalnosti.
Industrijska relevantnost
Široka primjenjivost i poboljšana izvedbaGrubbsov katalizator 2. generacijeučinili su ga vrijednim alatom u farmaceutskoj industriji, industriji znanosti o materijalima i kemiji polimera. Njegova uporaba u sintezi bioaktivnih molekula, naprednih materijala i specijalnih polimera naglašava njegov industrijski značaj.
Sintetička ruta
Najčešća i utvrđena metoda za njegovu sintezu uključuje reakciju u više-koraka koja počinje od lako dostupnih prekursora. Ključni koraci obično uključuju:
Priprava H2IMes liganda
Ovaj korak uključuje pripremu imidazolidinskog liganda, H2IMes, iz njegovog prekursora, ili HJMes(H)(Cl) ili HJMes(H)(BF4).
Prekursor reagira s prikladnim reagensom (npr. KNSi(CH3)3) u otapalu kao što je tetrahidrofuran (THF) ili n-heksan.
Dobiveni proizvod se pročišćava filtracijom, koncentriranjem, kristalizacijom, ispiranjem i sušenjem da se dobije H2IMes u dobrom iskorištenju.
Metoda sinteze
U drugom koraku, ligand H2IMes reagira s prekursorom rutenija, obično Ru(p-cimen)(COD), zajedno s fenilkloroformom (PhCHCl2) i tricikloheksilfosfinom (PCy3).
Reakcija se provodi u ugljikovodičnom otapalu kao što je pentan, n-heksan, toluen ili benzen na temperaturama u rasponu od 20 stupnjeva do 80 stupnjeva tijekom 12 do 48 sati.
Produkt se zatim pročišćava koncentriranjem, kristalizacijom, filtracijom, ispiranjem i sušenjem da bi se dobio željeni (H2IMes)(PCy3)(Cl)2Ru=CHPh.
Ključni reagensi i uvjeti
Reagensi
1
2
3
4
Uvjeti
- Priprema liganda tipično se provodi na sobnoj temperaturi 0,5 do 2 sata.
- Sinteza katalizatora izvodi se na temperaturama u rasponu od 20 stupnjeva do 80 stupnjeva tijekom 12 do 48 sati.
Prednosti
1
Sintetski put je učinkovit, s dobrim ukupnim prinosima.
2
Reagensi koji se koriste su lako dostupni i relativno jeftini.
3
Proces se može proširiti-za industrijsku proizvodnju.
Grubbsov katalizator 2. generacije, temeljni napredak u polju metateze olefina, nudi neusporedive prednosti koje revolucioniraju organsku sintezu. Glavna među njegovim zaslugama je iznimna stabilnost i reaktivnost, što omogućuje učinkovite transformacije u blagim uvjetima. Ova-katalizator druge generacije može se pohvaliti poboljšanom otpornošću na vlagu, kisik i širok raspon funkcionalnih skupina, pojednostavljujući korake pročišćavanja i proširujući opseg primjenjivih supstrata.
Njegova poboljšana stabilnost također se prevodi u dulji životni vijek katalizatora, smanjujući otpad i troškove povezane s čestom zamjenom katalizatora. Nadalje, pokazuje izvanrednu stereoselektivnost, omogućujući preciznu kontrolu nad stereokemijom proizvoda, ključnim čimbenikom u otkrivanju lijekova i znanosti o materijalima.
Svestranost katalizatora je neusporediva, olakšava reakcije metateze zatvaranja-prstena i-otvaranja prstena, kao i unakrsne-transformacije metateze, što ga čini-alatom za složenu sintezu molekula. Njegova jednostavnost upotrebe, u kombinaciji s visokim prinosima i čistoćom proizvoda, učinila ga je glavnim proizvodom u akademskim istraživanjima i industrijskim procesima.
Ukratko,Grubbsov katalizator 2. generacijenudi moćnu i svestranu platformu za modernu organsku sintezu, pokrećući inovacije u područjima od farmaceutskih proizvoda do polimera i šire, sa svojom stabilnošću, reaktivnošću i stereoselektivnošću bez premca.
Grubbsov katalizator druge-generacije, poznat i kao Grubbsov katalizator 2. generacije, naširoko je korišten katalizator u organskoj sintezi. Njegov CAS broj je 246047-72-3, a to je katalizator na bazi Ru s jedinstvenim kemijskim svojstvima i širokim mogućnostima primjene.
Fizička svojstva
To je ljubičasta crvena praškasta krutina s talištem u rasponu od 143,5~148,5 stupnjeva C. Lako je topljivo u organskim otapalima kao što su diklorometan (CH2Cl2), benzen ili toluen, koji se obično koriste kao reakcijski mediji. Zbog praškaste morfologije i dobre topljivosti, Grubbsovi katalizatori druge-generacije mogu se brzo raspršiti i djelovati u kemijskim reakcijama.
Kemijska struktura
Kemijska struktura temelji se na organskim kompleksima metala rutenija (Ru). U usporedbi s Grubbsovim katalizatorom prve generacije, glavno poboljšanje katalizatora druge-generacije je zamjena tricikloheksilfosfinskog liganda di supstituiranim dihidroimidazolnim ligandom. Ova promjena ne samo da pojačava reakcijsku aktivnost katalizatora, već također jača njegovu stereoselektivnost. Steričke smetnje i elektronički učinci supstituenata atoma dušika u ligandima čine katalizator stabilnijim tijekom reakcijskog procesa i manje sklonim razgradnji.
Reaktivnost i selektivnost
Ima izuzetno visoku reaktivnost i selektivnost, što ga čini izvrsnim u reakcijama metateze olefina. Reakcija olefinske metateze važna je vrsta reakcije organske sinteze, uključujući metatezu zatvaranja prstena (RCM), unakrsnu metatezu i polimerizaciju metatezom otvaranja prstena (ROMP). Sposoban katalizirati ove reakcije kako bi se proizveli proizvodi s izvrsnom tolerancijom i selektivnošću funkcionalnih skupina.
Posebno u području ROMP-a, zbog njegove izvrsne termodinamičke stabilnosti i katalitičke aktivnosti, reakcija se može dovršiti s iznimno malom upotrebom katalizatora da bi se proizveli poli (diciklopentadien) (PDCPD) -proizvodi. Dodatno, kada se katalizira RCM reakcija višestruko supstituiranih olefina, moguće je prevladati utjecaj steričkih prepreka i dobiti visoke prinose trisupstituiranih i tetrasupstituiranih cikličkih olefinskih proizvoda.
Stabilnost i osjetljivost
Unatoč visokoj stabilnosti, još uvijek je osjetljiv na zrak i vodu. Stoga je potreban poseban oprez kod njegove uporabe, a reakcija se obično provodi pod zaštitom inertnog plina. Osim toga, uvjeti skladištenja katalizatora također su ključni, a trebalo bi ih čuvati na niskim temperaturama i daleko od svjetlosti kako bi se osigurala njihova dugoročna -stabilnost.
Izgledi primjene
Izgledi za primjenu Grubbsovih katalizatora druge-generacije u organskoj sintezi su široki. Ne samo da promiče razvoj metodologije organske sinteze, već također ima dubok utjecaj u područjima kao što su medicina i materijali. Na primjer, u području medicine, reakcije posredovane Grubbsovim katalizatorom primijenjene su na novu tehnologiju za transmembransku isporuku spojenih peptidnih peptidnih lijekova. Osim toga, Grubbsovi katalizatori druge-generacije također su prikladni za reakcije metateze zatvaranja prstena u makrocikličkim polienskim sustavima, pružajući novi put za sintezu složenih organskih molekula.
Grubbsov katalizator druge-generacije je katalizator s jedinstvenim kemijskim svojstvima i širokim mogućnostima primjene. Njegova visoka reaktivnost, visoka selektivnost, dobra stabilnost i širok raspon primjena čine ga važnim alatom u području organske sinteze. Međutim, zbog osjetljivosti na zrak i vodu, posebnu pozornost pri uporabi treba posvetiti uvjetima zaštite i skladištenja.
Često postavljana pitanja
Za što se koristi Grubbsov test?
+
-
U statistici, Grubbsov test ili Grubbsov test (nazvan po Franku E. Grubbsu, koji je objavio test 1950.), također poznat kao maksimalni normalizirani rezidualni test ili test ekstremnih studentskih odstupanja, je test koji se koristiza otkrivanje odstupanja u univarijantnom skupu podataka za koji se pretpostavlja da dolazi iz normalno raspoređene populacije.
Je li Grubbsov katalizator komercijalno dostupan?
+
-
Katalizator je kompleks rutenija koji se može pripremiti u jednom korakukomercijalno dostupanGrubbsov katalizator druge generacije. Pokazao se učinkovitim u sintezi policikličkih aromatskih ugljikovodika i mikrokapsula.
Gdje se koristi Grubbsov katalizator?
+
-
Grubbsov katalizator definiran je kao vrsta katalizatora koji se koristi uolefinska metateza i polimerizacija-otvaranjem metateze, posebno s cikličkim olefinima kao što je norbornen, koji je razvio profesor Robert Grubbs.
Popularni tagovi: grubbs katalizator 2. generacije cas 246047-72-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju