Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-acetilfenilborne kiseline cas 204841-19-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasute visokokvalitetne 3-acetilfenilborne kiseline cas 204841-19-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.
3-acetilfenilborna kiselinaje organski spoj molekulske formule C₈H₉BO3. Pripada klasi arilborne kiseline, koju karakterizira skupina borne kiseline (–B(OH)₂) vezana za benzenski prsten supstituiran acetilnom funkcionalnom skupinom (–COCH3) na položaju 3. Ova strukturna kombinacija daje jedinstvena kemijska svojstva i reaktivnost.
Acetilna skupina pojačava -prirodu aromatskog prstena koja privlači elektrone, utječući na njegovu reaktivnost u reakcijama križnog-kupiranja kao što su Suzuki-Miyaura spajanja. Ove se reakcije naširoko koriste u organskoj sintezi za stvaranje ugljik-ugljikovih veza, čineći spoj vrijednim u primjenama u farmaceutskoj industriji i znanosti o materijalima. Dodatno, dio borne kiseline omogućuje koordinaciju s metalnim ionima i reverzibilno kovalentno vezivanje s diolima, korisno u razvoju senzora i supramolekularnoj kemiji.
Njegova stabilnost i topljivost u polarnim organskim otapalima olakšavaju rukovanje i pročišćavanje. Služi kao svestrani građevni blok za sintetiziranje složenih molekula, uključujući farmaceutske intermedijere, polimere i fluorescentne sonde. Njegova dvostruka reaktivnost-od skupine borne kiseline i acetila-proširuje njegovu korisnost u akademskim istraživanjima i industrijskim procesima.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C8H9BO3 |
|
Točna misa |
164 |
|
Molekularna težina |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-acetilfenilborna kiselinaje višenamjenski reagens s primjenama od farmaceutske sinteze do naprednih materijala. Njegova jedinstvena kombinacija borne kiseline i acetil-supstituiranog fenilnog prstena pruža svestranost u reakcijama spajanja, samo-sastavljanju i osjetilima. Kako istraživanja u kemiji bora budu napredovala, ovaj spoj će vjerojatno naći još širu korist u otkrivanju lijekova, nanotehnologiji i zelenoj kemiji.
To je uobičajeno korišteni organski ligand koji se može koordinirati s katalizatorima prijelaznih metala kako bi sudjelovao u različitim katalitičkim reakcijama metala. Slijedi nekoliko uobičajenih upotreba ovog spoja u reakcijama kataliziranim metalima:
1. Suzuki reakcija spojke
Suzukijeva reakcija spajanja je važna reakcija spajanja ugljika i ugljika koja se može koristiti za konstruiranje aromatskih spojeva. U ovoj reakciji reagira s aril halidima ili olefinima, a pod katalizom metalnih katalizatora (obično paladija ili platine), dolazi do reakcije unakrsnog spajanja da bi se stvorili supstituirani aromatski prstenovi. Ova reakcija se široko koristi u sintezi lijekova, znanosti o materijalima i organskoj sintezi.
2. Heckova reakcija spajanja
Heckova reakcija spajanja je važna reakcija koja spaja aromatske ili olefinske skupine s alil halogenidima. Može sudjelovati kao ligand u Heckovim reakcijama spajanja kataliziranim s Pd (paladijem), reagirajući s alil halidima da bi se proizveli supstituirani aromatski spojevi. Ova se reakcija može izvesti u blagim uvjetima i ima dobru toleranciju funkcionalne skupine.
3. Sonogashira reakcija spajanja
Sonogashira reakcija spajanja je važna reakcija spajanja ugljika i ugljika koja se može koristiti za sintezu unutarnjih alkina. Može reagirati s alkinima ili aril halidima, podvrgnuti se reakcijama unakrsnog spajanja u prisutnosti Pd (paladij) katalizatora i generirati supstituirane unutarnje alkine.
4. Reakcija nukleofilne supstitucije
Može reagirati sa supstratima koji sadrže elektrofilne funkcionalne skupine pod metalnom katalizom za reakcije nukleofilne supstitucije. Na primjer, može reagirati s haloalkanima i stvoriti supstituirane ketonske spojeve.
5. Tandem reakcija
Također se može koristiti za tandemske reakcije, gdje se višestruke reakcije provode uzastopno kako bi se konstruirali složeni organski molekularni okviri u jednoj reakciji. Kontinuiranim provođenjem različitih metalnih katalitičkih reakcija, može se postići učinkovit i-put sinteze visokog prinosa.
O BNCT-u
Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) je vrhunska-binarno ciljana radioterapija za liječenje raka. Kombinira upotrebu spoja koji sadrži bor-10 (¹⁰B) i neutronsko zračenje za selektivno uništavanje tumorskih stanica, a istovremeno štedi okolna zdrava tkiva.
Proces počinje davanjem agensa koji nosi -bor, kao što je boronofenilalanin (BPA), koji se prvenstveno nakuplja u tumorskim stanicama zbog njihove pojačane metaboličke aktivnosti. Zatim se mjesto tumora izlaže toplinskim neutronima-niske energije. Kada te neutrone uhvate ¹⁰B atomi u tumorskim stanicama, dolazi do nuklearne reakcije, emitirajući visoko-čestice linearnog prijenosa energije (LET), uključujući alfa čestice (4He) i litij-7 (⁷Li) ione. Ove čestice imaju mali domet (otprilike jedan promjer stanice), što omogućuje precizno uništavanje tumorskih stanica uz minimalno oštećenje susjednih normalnih tkiva.
BNCT posebno obećava u liječenju agresivnih, lokalno invazivnih ili rekurentnih karcinoma, uključujući glioblastom, rak glave i vrata i melanom. Njegove prednosti uključuju visoku selektivnost tumora, smanjene nuspojave u usporedbi s konvencionalnom radioterapijom i mogućnost liječenja jednom -seansom. Međutim, izazovi kao što su optimizacija isporuke bora, dostupnost izvora neutrona i dostupnost liječenja ostaju. Istraživanja koja su u tijeku imaju za cilj unaprijediti BNCT tehnologiju i proširiti njezinu kliničku primjenu.
Metode sinteze
Ovo je uobičajena metoda sintetiziranja3-acetilfenilborna kiselina. Ova metoda uvodi acetilne skupine kroz reakciju nukleofilne supstitucije fenilborne kiseline. Octena kiselina ili anhidrid octene kiseline obično se koristi kao reagens za acetiliranje za reakciju s fenilbornom kiselinom da bi se dobio proizvod.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzukijeva reakcija spajanja je često korištena metoda reakcije spajanja ugljika i ugljika koja može spojiti arilne ili olefinske skupine s aril halogenidima. U ovoj reakciji, on reagira s aril halidima u prisutnosti paladijevog katalizatora da bi se proizveli odgovarajući produkti spajanja.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashira reakcija spajanja često je korištena metoda za sintezu unutarnjih alkina, koji mogu spojiti alkine ili aril halogenide s fenilbornom kiselinom. U ovoj reakciji, reagira s alkinima ili aril halidima u prisutnosti paladijevog katalizatora, stvarajući odgovarajuće produkte spajanja.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Druga metoda za njegovu pripremu je reakcija kemijske redukcije fenilborne kiseline. Često korišteni redukcijski reagensi uključuju natrijev bisulfit (NaHSO3) i natrijev sulfit (Na2TAKO3). Ovi redukcijski reagensi mogu reducirati boratni ion (BO3-) u fenilbornoj kiselini u borni anhidrid (B(OH)2), a zatim daljnjim reakcijama uvode acetilne skupine.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Također se može pripremiti reakcijom kemijske oksidacije fenilborne kiseline. Uobičajeno korišteni oksidacijski reagensi uključuju natrijev bisulfat (NaHSO4) i amonijev persulfat (NH4)2S2O8. Ovi oksidacijski reagensi mogu oksidirati anhidrid borne kiseline (B(OH)2) u fenilbornoj kiselini u bornu kiselinu (B(OH)3), a zatim se podvrgavaju daljnjim reakcijama za uvođenje acetilnih skupina.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
U 1990-ima i ranim 2000-ima, napredak u katalizi-metalnih tranzicija proširio je njezinu korisnost. Znanstvenici su otkrili njegovu ulogu u stvaranju simetričnih biarila putem oksidativne dimerizacije pomoću paladijevih katalizatora, revolucionirajući sintezu složenih aromatskih spojeva. Njegova kompatibilnost s vodom kao otapalom dodatno je poboljšala njegovu praktičnost u zelenoj kemiji.
Do 2010-ih istraživanja su se proširila na farmaceutske i materijalne primjene. Derivati spoja pokazali su potencijal kao antivirusni i antibakterijski agensi, sa studijama koje naglašavaju njihovu učinkovitost protiv patogena poput virusa influence i Pseudomonas aeruginosa. U znanosti o materijalima služio je kao prethodnik za vodljive polimere i optoelektroničke materijale, iskorištavajući svoju sposobnost stvaranja stabilnih boronatnih estera.
Posljednjih godina bilježimo porast interdisciplinarnih primjena. Istraživači su istraživali njegovu upotrebu u biosenzorima za-praćenje metabolita u stvarnom vremenu, kao što je praćenje razine itakonske kiseline u imunološkim stanicama. Osim toga, njegova uloga u alkiliranju proteina putem Michaelovih reakcija dodavanja otvorila je nove puteve u otkrivanju lijekova, posebno za moduliranje upalnih puteva.
Danas,3-acetilfenilborna kiselinaostaje predmetom aktivnog istraživanja, uz stalne napore da se optimiziraju njegovi sintetski putevi, prošire njegove katalitičke primjene i razjasne njegovi biološki mehanizmi. Njegovo putovanje od laboratorijske zanimljivosti do svestranog kemijskog alata naglašava njegov trajni značaj u napretku znanosti i tehnologije.
Industrijske i specijalizirane primjene
Afinitet spoja prema diolima čini ga izvrsnim kandidatom za razvoj senzora. Na primjer, 3-acetilfenilborne kiseline-modificirane elektrode mogu detektirati glukozu u biološkim tekućinama s visokom selektivnošću, nadmašujući tradicionalne glukozne oksidaze u stabilnosti i isplativosti. Slična načela vrijede za otkrivanje drugih šećera, poput fruktoze u kontroli kvalitete hrane.
● Kemija okoliša
Borne kiseline koriste se za uklanjanje teških metala iz otpadnih voda. 3-Acetilfenilborna kiselina može kelirati ione olova, kadmija i žive, stvarajući netopljive komplekse koji se lako filtriraju. Njegova stabilnost u kiselim uvjetima čini ga pogodnim za obradu industrijskih otpadnih voda.
Izazovi i budući pravci
● Sintetički izazovi
Unatoč napretku, skalabilnost ostaje prepreka. Tradicionalni serijski procesi često pate od niskih prinosa i visokih troškova, posebno za visoke-stupnjeve čistoće. Protočna kemija nudi rješenje, ali zahtijeva značajna kapitalna ulaganja u opremu i obuku.
● Regulatorne prepreke
Kao reagens u sintezi lijekova, 3-acetilfenilborna kiselina mora biti u skladu sa strogim propisima agencija kao što su FDA i EMA. Osiguravanje konzistentnosti i sljedivosti serija od ključne je važnosti, posebno za proizvode namijenjene kliničkim ispitivanjima.
● Nove mogućnosti
Uspon personalizirane medicine i genske terapije stvara novu potražnju za derivatima borne kiseline. Na primjer, 3-acetilfenilboronska kiselina može se koristiti za modificiranje oligonukleotida, poboljšavajući njihovu stabilnost i unos u stanice. Osim toga, njegova uloga u održivoj kemiji usklađena je s globalnim naporima za smanjenje ugljičnog otiska u proizvodnji.
3-Acetilfenilborna kiselina je strukturno jedinstven i vrlo svestran spoj s primjenama koje obuhvaćaju organsku sintezu, znanost o materijalima i medicinsku kemiju. Njegova sinteza putem Miyaura borilacije ili Grignard-temeljenih metoda dobro je uspostavljena, što omogućuje njegovu upotrebu u širokom rasponu kemijskih transformacija. Acetilni supstituent ne samo da modulira reaktivnost, već također povećava stabilnost i bioaktivnost izvedenih molekula. Kako istraživanja nastavljaju otkrivati nove primjene, 3-acetilfenilborna kiselina je spremna ostati ključni gradivni blok u razvoju novih materijala i terapeutika.
Često postavljana pitanja
Zašto mu talište varira? Zašto postoje tolike razlike između različitih književnosti?
+
-
Jer ima "iluziju čistoće". Točke taljenja prijavljene iz različitih izvora kreću se od 204 stupnja C do 214 stupnjeva C. Ova razlika nije greška u mjerenju, već je zbog sadržaja anhidrida u proizvodu - borna kiselina sklona dehidraciji tijekom skladištenja u obliku borohidrida, što dovodi do pomaka tališta. To je također razlog zašto će dobavljači kao što je TCI u nazivima svojih proizvoda navesti "sadrži neograničenu količinu anhidrida".
Kakvu "podvojenu osobnost" ima kada je pohranjena? Treba li ga držati na sobnoj temperaturi ili u hladnjaku?
+
-
Ovo je klasična 'kontradiktorna uputa'. Neki dobavljači označavaju sobnu temperaturu (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Koja će se "kemijska reakcija" dogoditi kada se susretne s jakim oksidansom? Koje su manje poznate primjene?
+
-
Oksidirat će se u derivate fenola, ali upravo je to jedna od njegovih prekrasnih upotreba. U prisutnosti soli acetil fluorida, može proći kroz reakcije elektrofilne fluorizacije da bi se proizveli aril fluoridi. Još je manje popularna upotreba molekularnog kisika pod paladijevom katalizom, koji može biti podvrgnut oksidativnom spajanju s olefinima - stvarajući "zeleni kanal" za izgradnju složenih molekula.
Osim izvođenja Suzuki reakcija, može li također "prijeći" u liječenju raka?
+
-
Da! Napreduje u terapiju hvatanja neutrona bora (BNCT). BNCT je vrsta binarne ciljane radioterapije: spojevi koji sadrže bor-10 obogaćuju se tumorskim stanicama i zatim ozračuju neutronima. Atomi bora hvataju neutrone i podliježu nuklearnim reakcijama, precizno uništavajući stanice tumora. Iako je trenutni glavni lijek borofenilalanin (BPA), 3-acetilfenilborna kiselina se proučava kao prekursor za sljedeću generaciju nosača bora zbog svoje odgovarajuće lipofilnosti i potencijala metabolizma acetila.
Popularni tagovi: 3-acetilfenilborna kiselina cas 204841-19-0, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupnja, cijena, rasuto, na prodaju