3-aminopirazin-2-karboksilna kiselinaje čvrsti spoj, obično u obliku bezbojnog do svijetlo žutog kristalnog praha. Ima dobru topljivost u vodi. Na sobnoj temperaturi topiva je u vodi i tvori bezbojnu otopinu. To je kiseli spoj s PKA vrijednošću od približno 3,8. Postoji vrh apsorpcije unutar vidljivog ultraljubičastog raspona. Pokazuje vrh apsorpcije u ultraljubičastoj svjetlosti s rasponom valne duljine od 200-400 nm, s maksimalnom apsorpcijskom valnom duljinom obično između 230-240 nm. Infracrveni spektar prikazuje niz vibracijskih frekvencija i informacija o obveznicama. Tipični infracrveni apsorpcijski vrhovi uključuju karbonil (c {= o) vibracije istezanja, amino (NH) vibracije istezanja i ch vibracije istezanja na aromatskim prstenima. Relativno nestabilan pri visokim temperaturama i može proći raspadanje i degradaciju. Stoga je potrebno izbjeći prekomjerne temperature tijekom skladištenja i rukovanja. To je organski spoj koji može izgorjeti u odgovarajućim uvjetima. Međutim, u općim uvjetima, nije lako izgorjeti. Ima širok raspon primjena u koordinacijskoj kemiji, uključujući pripremu metalnih kompleksa, katalitičke reakcije, fluorescentne sonde, biosenzore, antibakterijske/fungicide, otkrivanje toksina i optoelektroničke materijale. Ima važne primjene u području istraživanja lijekova. Može se koristiti kao strukturni okvir za molekule lijekova i može se modificirati i funkcionirati za pripremu spojeva sa specifičnim farmakološkim aktivnostima. Ovaj se spoj široko koristi u istraživanju anti-tumorskih lijekova, anti infektivnih lijekova, antibakterijskih lijekova i drugih polja.
|
Kemijska formula |
C5H5N3O2 |
|
Točna masa |
139 |
|
Molekularna masa |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina(APCA) je organska molekula s višestrukim koordinacijskim mjestima atoma dušika i kisika, što je široko koristi u kemiji koordinacije.
Primjena u polju pesticida
3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina i njegovi derivati pokazali su veliki potencijal u području fungicida zbog izvrsne antibakterijske aktivnosti. Istraživanje je pokazalo da spojevi koji sadrže strukture pirazinskih prstena često mogu ometati sintezu bakterijskih staničnih stijenki, inhibirati sintezu bakterijskih proteina ili oštetiti bakterijsku DNK, čime se bave baktericidalnim učincima. Kao važan derivat prstena pirazina, također posjeduje ove potencijalne baktericidne mehanizme. Uvođenjem različitih supstituenata može se sintetizirati 3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina s baktericidnim aktivnostima širokog spektra. Ovi derivati mogu inhibirati rast i reprodukciju različitih biljnih patogena, poput bakterijskih bolesti, gljivičnih bolesti itd. U usporedbi s tradicionalnim fungicidima, ovi novi spojevi mogu imati nižu toksičnost, bolju kompatibilnost okoliša i duži rok trajanja. Pored fungicida širokog spektra, spojevi sa specifičnom baktericidnom aktivnošću mogu se sintetizirati i strukturnom optimizacijom. Ovi spojevi mogu izvršiti baktericidne učinke protiv specifičnih biljnih patogena, a pritom su bezopasni za druge ne ciljne organizama. Razvoj ovog specifičnog fungicida može pomoći u smanjenju uporabe pesticida, nižim rizicima zagađenja okoliša i poboljšanju prinosa i kvalitete usjeva.
Razvoj i primjena fungicida
Razvoj fungicida temeljenih na 3-aminopirazin-2-karboksilnoj kiselini postao je jedno od istraživačkih žarišta u području pesticida. Trenutno je zabilježeno više fungicida na temelju ovog spoja i pokazalo je dobre baktericidne učinke i izglede za primjenu. Neki derivati 3-aminopirazin-2-karboksilne kiseline imaju dobre inhibicijske učinke na biljne patogene kao što su gljiva riža i pšenični fusarium graminearum. Ovi spojevi inhibiraju rast i reprodukciju patogenih bakterija ometajući njihove stanične metaboličke procese, postižući na taj način cilj prevencije i kontrole bolesti. U praktičnim primjenama ovi se fungicidi mogu primijeniti folijarnim prskanjem, tretmanom tla i drugim metodama za učinkovito kontrolu pojave i širenja biljnih bolesti.
Prisutnost strukture prstena pirazina sugerira da ovaj spoj može imati mogućnost ometanja mehanizama regulacije rasta biljke, čime je iskazao herbicidne učinke. Istraživanje je pokazalo da određeni spojevi koji sadrže strukture pirazinskih prstena mogu ometati sintezu, transport ili signalne procese biljke auksina, što dovodi do abnormalnog rasta biljaka, pa čak i smrti . 3- aminopirazin-2-karboksilna kiselina, kao važan derivat mehanizma pirazina, također može imati ove potencijalne herbičke. S strukturnom modifikacijom, mogu se sintetizirati derivati 3-aminopirazin-2-karboksilne kiseline sa selektivnom herbicidnom aktivnošću. Ovi derivati mogu izvršiti učinak korova na specifične vrste korova bez štete usjeva. Razvoj ovog selektivnog herbicida može pomoći u smanjenju uporabe pesticida, manjem zagađenju okoliša i poboljšanju prinosa i kvalitete usjeva.
Izgledi za razvoj i primjenu herbicida
Kako bi se sintetizirali derivati 3-aminopirazin-2-karboksilne kiseline s herbicidnom aktivnošću, potrebno je usvojiti razumnu strategiju sinteze. To uključuje odabir odgovarajućih sirovina, reakcijskih uvjeta i katalizatora za optimizaciju strukture i svojstava proizvoda. Istodobno, moraju se uzeti u obzir čimbenici poput stabilnosti proizvoda, topljivosti i bioraspoloživosti kako bi se osigurala njegova učinkovitost u praktičnim primjenama. S kontinuiranim razvojem poljoprivredne proizvodnje i sve većom potražnjom za zaštitom okoliša, rastuća je potražnja za učinkovitom, niskom toksičnošću i ekološki prihvatljivim herbicidima . 3- aminopirazin-2-karboksilna kiselina i njegovi derivati imaju širok potencijal primjene u ovom polju i potencijalne aktivnosti. U budućnosti, uz produbljivanje istraživanja i napretka u tehnologiji, očekuje se da će ovi spojevi postati važni izvori novih herbicida.
Slijede kratki koraci i odgovarajuće kemijske jednadžbe za sintetiziranje3-aminopirazin-2-karboksilna kiselinaod metil cijanoacetata kao početnog materijala:
1. Sinteza 3-aminopirazin-2-ONE:
Prvo, metil cijanoacetat reagira s amonijevim cijanidom kako bi se stvorio 3-aminopirazin-2-nitril. Zatim se 3-aminopirazin-2-nitril pretvara u 3-aminopirazin-2-on putem hidroksilaminske reakcije.
Kemijska jednadžba:
C4H5NE2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Ne → 3-aminopirazin-2-jedan
2. Smanjenje 3-aminopirazin-2-ONE:
Smanjivanjem 3-aminopirazina-2-one s katalizatorom (poput željeznog praha ili željezne soli), ketonska skupina se smanjuje na alkoholnu skupinu kako bi se dobila 3-aminopirazin-2-ol.
Kemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-jedan+katalizator+h2→ 3-aminopirazin-2-ol
3. Zakiseljeni 3-aminopirazin-2-ol:
Zakidajte 3-aminopirazin-2-ol s koncentriranom sumpornom kiselinom da biste dobili APCA.
Kemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
Kratki korak i odgovarajuća kemijska jednadžba za uobičajenu metodu kemijske sinteze APCA:
1. Sinteza 3-aminopirazina:
U ovoj metodi sinteze pirazin je prvo reagirao s dietil malonatom za proizvodnju acetiliranog 3-aminopirazin. Zatim se acetilne skupine uklanjaju reakcijom hidrolize alkalne katalizirane kako bi se dobila 3-aminopirazin.
Kemijska jednadžba:
C4H4N2+C7H12O4→ Acetilirani 3-aminopirazin
Acetilirani 3-aminopirazin+NaOH/H2O → 3-aminopirazin
2. Hidroksilirani 3-aminopirazin:
React 3-aminopirazin s viškom vodikovog peroksida (h2O2) pod odgovarajućim uvjetima za hidroksilaciju za dobivanje 3-aminopirazin-2-on.
Kemijska jednadžba:
3-aminopirazin+h2O2→ 3-aminopirazin 2-jedan
3. Smanjenje 3-aminopirazin-2-ONE:
Izvršite reakciju smanjenja između 3-aminopirazin-2-jedan i katalizatora (poput željezne soli) kako bi se ketonsku skupinu smanjio u alkoholnu skupinu, što rezultira 3-aminopirazin-2-ol.
Kemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-jedan+katalizator+h2→ 3-aminopirazin-2-ol
4. zakiseljeni 3-aminopirazin-2-ol:
Zakidajte 3-aminopirazin-2-ol s koncentriranom sumpornom kiselinom za dobivanje3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina.
Kemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-ol+koncentrirana sumporna kiselina → c5H5N3O2
Mehanizam interakcije između 3-APCA i NV centra u boji
Spajanje centara u boji 3-APCA i NV može se postići različitim mehanizmima:
Magnetsko spajanje
Ako molekula 3-APCA ima neparnu elektronsku spin, njegova magnetska dipola dipola s NV središnjim centrom u boji može se izraziti kao H_DIP=μ 0/(4 π r3) [n_nv · s-apca-3 (S-NV · R) (R) (s-apca) Propusnost vakuuma. Ova interakcija može uzrokovati male pomake u razini spin energije NV centra u boji (na Hz KHz skali), što se može otkriti mikrovalnom spektroskopijom ili fluorescencijom.
Električna dipolna spojnica
Molekularni dipolni trenutak 3-APCA (generiran raspodjelom naboja amino i karboksilnih skupina) može komunicirati s elektronskim oblakom Centra u boji NV, što rezultira snažnim pomakom. Hamiltonian je h_stark =- d · e, gdje je d molekularni dipolni moment, a E električno polje u NV centru boja. Taj se učinak može koristiti za regulaciju optičkih svojstava ili spin energetske razine NV centra u boji.
Interakcija izazvana fotografija
Laserskim pobudom 3-APCA, fluorescentna ili neradiativna prijenos energije generirana elektroničkim prijelazima može utjecati na dinamiku uzbuđenog stanja NV centra u boji, a na taj način mijenjajući signal očitavanja fluorescencije.
Dizajn i optimizacija sheme spajanja
Eksperimentalno postavljanje i priprema uzoraka
Da bi se postiglo spajanje između 3-APCA i NV centara u boji, molekule 3-APCA moraju biti fiksirane u blizini dijamantne površine (udaljenost<10 nm). The specific steps are as follows:
Dijamantski tretman
Čišćenje kisikove plazme ili liječenje kiseline koristi se za uklanjanje površinskih zagađivača, nakon čega slijedi modifikacija vodika ili modifikacija površine kako bi se poboljšala kemijska adsorpcija 3-APCA.
3-APCA samo-sklapanje
Uronite uzorak dijamanta u otopinu 3-APCA (poput etanola ili otopine vode, koncentracije 1-10 mm) i postići molekularno samo-sastavljanje elektrostatičkim silama ili kovalentnim vezama (poput reakcije između amino skupina i karboksilnih skupina na površini dijamanta).
Karakterizacija i provjera
Koristite atomsku silu mikroskopiju (AFM) ili rendgenski fotoelektron spektroskopija (XPS) za potvrdu pokrivenosti i orijentacije 3-APCA na dijamantskoj površini; Otkrijte jesu li optička svojstva NV centara u boji promijenila se fluorescentnom spektroskopijom.
Strategija optimizacije za učinkovitost spajanja
Na učinkovitost spajanja utječu različiti čimbenici, uključujući molekularni razmak, orijentaciju, temperaturu okoline i vanjska polja. Strategija optimizacije je sljedeća:
Kontrola na daljinu
Podešavanjem koncentracije otopine 3-APCA ili modificiranjem dijamantne površine kako bi se skratila udaljenost između molekula i NV centra u boji. Na primjer, uvođenje povezivanja molekula (poput alkilnih lanaca) može povećati hrapavost površine i promicati 3-APCA kako bi se približio NV centru boja.
Regulacija orijentacije
Dizajnirajte kemijske modifikacije 3-APCA (poput zamjene amino skupina s orijentacijskim skupinama) ili primijeniti vanjsko električno polje za poravnavanje molekularnog dipolnog trenutka ili osi spina sa osi simetrije NV središta boja, maksimizirajući čvrstoću spajanja.
Regulacija temperature i polja
Snižavanje temperature može smanjiti toplinski šum i produžiti vrijeme koherencije vrtnje NV centra u boji; Primjena vanjskog magnetskog polja može prilagoditi razinu spin energije NV centra u boji i optimizirati rezonantne uvjete s 3-APCA.
Popularni tagovi: 3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina CAS 5424-01-1, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju