Tetrakis (trifenilfosfin), s kemijskom formulom PD [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, obično skraćena kao PDP4 ili PD (PPH3) 4, važna je kemijska tvar s širokim primjenama u katalizi. Pod normalnom temperaturom i tlakom obično je zeleno žuti ili žuti kristal\/prah s određenim sjajem. Ova boja nastaje zbog posebnog elektroničkog rasporeda formiranog vezanjem atoma paladuma u njegovoj molekularnoj strukturi s četiri trifenilfosfin liganda. Njegov oblik može varirati ovisno o metodi pripreme i uvjetima skladištenja, na primjer, ponekad se može pojaviti kao fini prah, a ponekad može formirati veće kristalne čestice. Teško je otopiti u vode i etera otapala, ali topivo u različitim organskim otapalima kao što su benzen, toluen, diklorometan, kloroform, dimetilformamid (dMF), tetrahidrofuran (THF) (THF), itd. U Benzen, i njezin, dihlor, i Dichlor, i njezin soluros. Tetrahidrofuran i acetonitril su relativno mali. Ova razlika u topljivosti čini da tetratrifenilfosfin paladum ima široke izglede za primjenu u organskoj sintezi i katalitičkim reakcijama.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C72H60P4PD |
|
Točna masa |
1154 |
|
Molekularna masa |
1156 |
|
m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 74.84; H, 5,23; P, 10.72; PD, 9.21 |
Tetrakis (trifenilfosfin), s kemijskom formulom PD [P (C6H5) 3] 4, važan je organometalni spoj sa širokim primjenama u području kemije, posebno u organskoj sintezi i katalitičkim reakcijama. Slijedi detaljan sažetak svih uporabe tetratrifenilfosfina palladum:
Primjena u sintezi lijekova
Igra važnu ulogu u sintezi lijekova. Mnoge molekule lijeka sadrže složene veze ugljikovih ugljika i funkcionalne skupine, koje se mogu konstruirati reakcijama kataliziranim tvarom. Na primjer, pokazala je dobru katalitičku aktivnost i selektivnost u sintezi antikancerogenih lijekova, antivirusnih lijekova, antibakterijskih lijekova i drugih polja. Pored toga, može se koristiti i za sintetizaciju intermedijara lijekova, pružajući važne sirovine i alate za sintezu lijekova.
Prijava u znanosti o materijalima
Također ima širok raspon primjena u znanosti o materijalima. Može se koristiti kao katalizator za sudjelovanje u sintezi i modifikaciji polimernih materijala, poboljšavajući njihove performanse i raspon primjene. Na primjer, pokazala je dobru katalitičku aktivnost i selektivnost u sintezi vodljivih polimera, optičkih polimera i drugih polja. Pored toga, može se koristiti i za sintetiziranje novih materijala kao što su nanomaterijal i anorganski organski kompozitni materijali, pružajući nove ideje i metode za razvoj znanosti o materijalima.
Primjena u analitičkoj kemiji
Također ima primjene u analitičkoj kemiji. Na primjer, može se koristiti kao pokazatelj za praćenje i analizu određenih kemijskih reakcija. Promatranjem promjena u boji ili fluorescentnim svojstvima tijekom reakcijskog postupka može se utvrditi napredak i ishod reakcije. Osim toga, može se koristiti i za otkrivanje i odvajanje određenih metalnih iona, pružajući uvozne alate i metode za analitičku kemiju.
Tetrakis (trifenilfosfin), kao važan katalizator prijelaznog metala, može se koristiti za kataliziranje različitih reakcija poput spajanja, oksidacije, redukcije, uklanjanja, preuređenja, izomerizacije itd. Njegova katalitička učinkovitost je vrlo visoka i može katalizirati mnoge reakcije koje se teško pojave u djelovanju sličnih katalizatora.
Katalitičko stvaranje ugljikovih veza
PD (PPH3) 4 važan je katalizator koji se obično koristi za kataliziranje reakcija spajanja (reakcija unakrsnog spajanja) važna je metoda za izgradnju veza ugljičnih ugljika, karakterizirana blagim katalitičkim uvjetima. Na primjer, pod kombiniranim djelovanjem PD (PPH3) 4 i Ag2O, fenilboronska kiselina izravno reagira s aromatskim halogeniranim ugljikovodicima kako bi se dobila bifenilni spojevi, s prinosom od 90% (Formula 1). Osim benzena
Pored borne kiseline i halogeniranih spojeva, magnezijev reagensi, cink reagensi, limeni reagensi, silikonski spojevi itd. Mogu se koristiti kao supstrati za reakcije spajanja.
Pod katalizom PD (PPH3) 4, halogenizirani aromatski ugljikovodici mogu izravno reagirati s olefinskim derivatima da bi se stvorio derivati stirena (ova vrsta reakcije je heck reakcija) (Formula 2).
PD (PPH3) 4 također može katalizirati spajanje alkinskih spojeva s halogeniranim spojevima (reakcija Sonogashira). Tijekom reakcije, alkinski vodik reagira s halogenim elementima kako bi nastao vodikov halogeni (ili neutralizira se s bazama) i lišćem, formirajući derivate alkina (Formula 3).
U međuvremenu, pod katalizom PD (PPH3) 4 može se aktivirati veza CH na aromatskom prstenu, što tada može reagirati s halogeniranim spojevima, limenim spojevima itd. Da bi se uklonila jedna molekula vodikovog halogenida ili limenog alkana i formirala CC vezu (formula 4).
Pored toga, kako PD (PPH3) 4 može katalizirati stvaranje više CC veza, može konstruirati reakcije koje kataliziraju više mjesta istovremeno, poput reakcija intermolekularne ciklizacije (jednadžba 5).
Katalitičko stvaranje CX veza
PD (PPH3) 4 ne može samo katalizirati sintezu CC veza, već se obično koristi i za izgradnju ugljikovih atoma i heteroatoma
Kovalentne veze N, S, O, SN, SI, SE, P, itd. Na primjer, mnogi amino spojevi mogu reagirati pod PD (PPH3) 4 katalizom kako bi formirali CN veze (Formula 5).
Ostale reakcije
Neke reakcije izomerizacije obično koriste PD (PPH3) 4 kao katalizator [15,16]. Pogotovo kada molekule reaktanata sadrže benzenske prstenove, mogu se dobiti visoki prinosi. Na primjer, pod katalizom PD (PPH3) 4, molekule mogu proći reakcije dekarboksilacije preuređenja kako bi se stvorile spojeve koji sadrže alkinske i alkenske veze (Formula 7).
Tetrakis (trifenilfosfin), s kemijskom formulom PD [P (C6H5) 3] 4, također obično skraćeno kao PD (PPH3) 4 ili PDP4, važan je organometalni spoj koji igra ključnu ulogu kao katalizator u organskoj sintezi. Slijedi detaljan uvod u svoju trodimenzionalnu strukturu.
Njegova molekularna struktura ima visok stupanj simetrije. Temeljni dio je nulti atom valent palladum okružen s četiri trifenilfosfina (PPH3) liganda. Ova četiri P atoma raspoređena su u tetraedarskoj geometriji oko atoma palladuma, tvoreći četiri koordinatnog kompleksa koji je u skladu s 18 elektronskim pravilom. Ova struktura postavlja atome palladuma u tetraedarskom centru formiranom četiri jednako udaljena P atoma, osiguravajući stabilnost i reaktivnost molekule.
Svaki trifenilfosfinski ligand je organski spoj koji sadrži fosfor, s jednim atom fosfora i tri benzenskog prstena. Atomi fosfora povezani su s atomima paladuma kovalentnim vezama, dok su benzenski prstenovi povezani s atomima fosfora kroz sigma veze. Ova struktura donosi trifenilfosfinske liganda značajnim sterijskim preprekama i dobrim elektroničkim učincima, što pomaže stabiliziranju kompleksa paladuma i utjecati na njihovu aktivnost u kemijskim reakcijama.
Iako je osnovna struktura pravilan tetraedron, spoj može pokazati neki stereoizomerizam u otopini zbog stericske prepreke i elektroničkih učinaka između liganda. Ova heterogenost uglavnom dolazi iz relativne orijentacije i rasporeda liganda oko atoma palada. Međutim, ta heterogenost obično ima relativno mali utjecaj na katalitičku aktivnost spojeva, jer su atomi palladuma uvijek u središnjem položaju tetraedra, a elektronički učinci i sterički prepreka četiri liganda su relativno uravnoteženi.
U otopini, jedan ili više trifenilfosfinskih liganda mogu se reverzibilno disocirati kako bi tvorili niske koordinacijske komplekse kao što su PD (PPH3) 3 ili PD (PPH3) 2. Ti niski koordinacijski kompleksi obično pokazuju veću aktivnost u kemijskim reakcijama jer su vjerojatnije da će utjecati na supstrate. Pored toga, katalitičke reakcije mogu također proći procese poput dodavanja oksidacije i uklanjanja redukcije kako bi se postigla katalitički biciklizam.
Tetrakis (trifenilfosfin) paladij, skraćen kao PD (PPH3) ₄, jedan je od najvažnijih kompleksa prijelaznih metala u modernoj organskoj kemiji, široko se koristi u katalitičkim procesima kao što su reakcije unakrsnog spajanja, reakcije hidrogenacije i stvaranje ugljikovih heteroatomskih veza. Godine 1893. švicarski kemičar Alfred Werner predložio je teoriju koordinacije, koja je po prvi put sustavno rasvijetlila prirodu koordinacijskih veza između metalnih centra i liganda, postavljajući teorijski temelj za kemiju prijelaznih metala. Wernerov rad objašnjava zašto određeni metali (poput CO, PT, PD) mogu formirati stabilne komplekse s više neutralnih ili anionskih liganda. U ranom 2 0 Th stoljeća, istraživanje o kemijskim svojstvima paladija (PD) zaostajalo je za onim Platinum (PT). U 1930 -ima, sovjetski kemičar Ilya Chernyaev sustavno je proučavao ravninske četverostrane komplekse PD (II) i otkrio da kompleksi formirani s aminima i halogenidnim ionima pokazuju jedinstvenu stabilnost. Godine 1948. britanski kemičar Joseph Chatt prvi je put izvijestio o postojanju kompleksa PD (0), ali u to vrijeme nije uspio izolirati čiste uzorke. Krajem 1950 -ih, tim Geoffrey Wilkinson na Imperial College London (dobitnik Nobelove nagrade za kemiju iz 1973.) razvio je trifenilfosfin (PPH3) kao univerzalni ligand i otkrio njegovu sposobnost formiranja stabilnih kompleksa s različitim prijelaznim metalima. Wilkinson je 1961. godine uspješno sintetizirao RH (PPH ∝) ∝ CL (Wilkinson Catalyst), uvelike promičući razvoj kemije fosfina liganda.
Popularni tagovi: tetrakis (triphenilfosfin) palladium cas 14221-01-3, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupna, na prodaju