5-Klorovaleril klorid(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) je organski spoj koji u svojoj strukturi sadrži karboksilnu kiselinu i halogene skupine. Ovaj spoj se može sintetizirati različitim metodama. Neke od ovih metoda opisane su u nastavku:
1. Kloriranje pentakloroctene kiseline:
Pentakloroctena kiselina se priprema dodavanjem viška klorovodične kiseline na sobnoj temperaturi. Mogu se poduzeti sljedeći koraci:
(1.) Pripremite reagense:
Pentakloroctena kiselina, fosforov oksiklorid, deionizirana voda ili sredstvo za sušenje
(2.) Pripremite reakcijsku smjesu:
U suhu reakcijsku bocu dodajte pentakloroctenu kiselinu i fosforov oksiklorid u deioniziranu vodu ili sredstvo za sušenje, uz miješanje i hlađenje reakcijskog materijala ispod 0 stupnjeva.
(3.) Dodajte 5-klorovaleril klorid:
Polako dodajte {{0}}klorovaleril klorid u reakcijsku smjesu održavajući temperaturu ispod 0 stupnjeva. Nakon što je dodavanje završeno, reakcijska smjesa postaje mliječno bijela.
(4.) Za daljnju reakciju:
Držite reakcijsku smjesu ispod 0 stupnjeva i nastavite miješati 30 minuta, zatim dodajte određenu količinu deionizirane vode ili sredstva za sušenje kako bi reakcijska smjesa postala blijedožuta.
(5.) Izolirani proizvod:
Reakcijska smjesa je podvrgnuta vakuumskoj destilaciji kako bi se produkt odvojio, nakon čega je prvobitno dobiven proizvod 5-klorovaleril klorid.
(6.) Pročišćeni proizvod:
Gore dobiven {{0}}klorovaleril klorid može se pročistiti rekristalizacijom u dimetil karbonatu ispod 0 stupnjeva, a zatim se čisti 5-klorovaleril klorid može dobiti filtracijom i sušenjem.
Treba napomenuti da se u koracima metode kloriranja reaktanti i reakcijska smjesa moraju držati u suhim uvjetima niske temperature kako bi se osigurao uspjeh reakcije i pročišćavanje produkta. Osim toga, s fosfornim oksikloridom tijekom reakcije potrebno je rukovati iznimno pažljivo kako bi se izbjegle opasne kemijske reakcije.
2. Karboksilna kiselina i halogeniranje 5-klorpentanske kiseline:
5-klorpentanska kiselina reagira s trikloridom fosforne kiseline da bi proizvela 5-klorpentansku kiselinu. Zatim reagira s merkaptoetanolom da nastane merkaptoester, koji se zatim može preraditi u halogenu kiselinu. Karboksilna kiselina i reakcije halogeniranja i njihovi detaljni koraci.
(1.) Reakcija karboksilne kiseline 5-klorovaleril klorida
Prvo, reakcija karboksilne kiseline 5-klorovaleril klorida zahtijeva upotrebu aceton-HCl.
Korak 1: Dodajte 5-klorovaleril klorid i aceton odvojeno u dvije suhe tikvice s okruglim dnom.
Korak 2: Plinoviti klorovodik je pumpan u jednu od tikvica s okruglim dnom i reagirao je na sobnoj temperaturi 2 sata.
Korak 3: Prebacite reakcijsku smjesu u lijevak za odjeljivanje i ekstrahirajte produkt eterom
Korak 4: Dodajte razrijeđenu otopinu klorovodične kiseline, vodu i koncentrirani NaOH jedan po jedan, a na kraju se eterski sloj osuši s bezvodnom natrijevom sumpornom kiselinom i potom destilira kako bi se dobio konačni proizvod 5-klorovaleril klorid.
(2.) Reakcija halogeniranja 5-klorovaleril klorida
Halogeniranje 5-klorovaleril klorida provodi fosforov klorid.
Korak 1: Stavite 5-klorovaleril klorid i fosforov klorid u reakcijsku tikvicu i umetnite stakleni štapić za miješanje.
Korak 2: Dodajte N,N-dietilformamid (DMF) prema težini fosfornog klorida i nastavite s miješanjem.
Korak 3: Nastavite dodavati N,N-dietilformamid, miješajte i kontrolirajte temperaturu da ne prijeđe 35 stupnjeva.
Korak 4: Nakon završetka reakcije, razrijedite proizvod vodom.
Korak 5: Dodana je mala količina natrijevog hidroksida, a gornja organska faza ekstrahirana je eterom.
Korak 6: Osušite eterski sloj bezvodnom natrijevom sumpornom kiselinom i provedite destilaciju da se dobije konačni proizvod 5-klorovaleril klorid.
Rezimirati:
Gore su navedeni koraci reakcije karboksilne kiseline i halogeniranja 5-klorovaleril klorida. Ove reakcije su metode koje se često koriste u organskoj kemiji. Ovim reakcijama može se sintetizirati niz organskih spojeva, pružajući važna sredstva i metode za istraživanje organske kemije.
|
|
|
3. Karbonilacija i halogenacija acetona:
Prvo, moramo razumjeti proces karbonilacije acetona. Ovaj proces se koristi za pretvaranje dvostruke veze ugljik-ugljik u sredini acetona u karbonilnu skupinu, stoga se tijekom karbonilacije mijenja molekularna struktura acetona. Jednadžba reakcije ovog procesa je sljedeća:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2OH2 plus
Jednostavnim rječnikom rečeno, kada je aceton izložen kiselim uvjetima, on gubi hidroksilni ion i zamjenjuje ga vodikovim ionom. Kao rezultat toga, stupanj karbonilacije acetona će se povećati.
Sada možemo početi istraživati reakciju 5-klorovaleril klorida i acetona. Ovaj se proces može podijeliti u dva koraka: prvi korak je karbonilacija acetona, a drugi korak je halogeniranje 5-klorovaleril klorida. Ispod je opis detaljnih koraka.
Prvi korak: karbonilacija acetona:
Ovaj korak ćemo izvesti u kiselim uvjetima, dodajući alkohol kao katalizator. Može se koristiti bilo koja razrijeđena kisela otopina, poput sumporne ili klorovodične kiseline. Postupite na sljedeći način:
1. Pomiješajte aceton, klorovodičnu kiselinu i metanol. Općenito se koristi omjer 1:1:1, ali se po potrebi može skalirati.
2. Zagrijte smjesu na reakcijsku temperaturu (općenito oko 80-100 stupnjeva ), i dodajte malo katalizatora sumporne kiseline u smjesu kako biste ubrzali brzinu reakcije.
3. Nakon što je reakcija provedena određeno vrijeme, smjesu ćemo razrijediti vodom kako bismo pročistili proizvod reakcije.
4. Koristite lijevak za odjeljivanje za odvajanje vode i organskih spojeva.
Kroz ovaj korak, možemo pretvoriti C=C vezu u acetonu u karbonilnu skupinu, čime se proizvodi CH3COCH2OH2 plus, homokarbonilni spoj acetona. Ovo je vrlo važno za naknadne odgovore.
Drugi korak: halogeniranje 5-klorovaleril klorida:
Ovaj korak je uvođenje 5-klorovaleril klorida u reakcijski sustav i reakcija s visokokarbonilnim spojem acetonom. Postupite na sljedeći način:
1. Pomiješajte visokokarbonilni spoj acetona i 5-klorovaleril klorida. Općenito, za miješanje se koristi 4,5 mola acetona i 1 mol 5-klorovaleril klorida, ali specifični se omjer može prilagoditi prema potrebi.
2. Dodajte katalizator natrijev karbonat i pomiješajte reaktante.
3. Smjesa se zatim zagrijava do reakcijske temperature (obično oko 80-110 stupnjeva).
4. Tijekom reakcije, reaktanti će biti halogenirani reakcijom kataliziranom kiselinom, a tada će nastati konačni proizvod: 5-kloro-3-oksopentanoil klorid.
5. Na kraju dobiveni spoj razrijedimo s vodom i separacijom odvojimo vodu od organskog spoja.
5-Kloro-3-oksopentanoil klorid je intermedijarni spoj koji se može koristiti za sintezu drugih organskih spojeva. Reakcijska jednadžba cijelog procesa reakcije je sljedeća:
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Ova reakcijska jednadžba pokriva cijeli proces karbonilacije acetona i halogeniranja 5-klorovaleril klorida da bi se dobio konačni proizvod.
4. Halogeniranje 5-kloropentanola:
5-Kloropentanol je pretvoren u 5-kloropenten s tionil kloridom. Taj se materijal zatim može pretvoriti u 5-klorovaleralil klorid reakcijom s trikloridom fosforne kiseline nakon čega slijedi dodavanje diklormetana i dietil tetraacetata da se dobije 5-klorovalerinska kiselina halokiselina. Prvo moramo pripremiti laboratorijske potrepštine, uključujući:
1. Reaktor ili tikvica s okruglim dnom (100 mL);
2. Natrijev hidroklorid (NaCl) i klorovodična kiselina (HCl);
3. 5-kloropentanol i bezvodni željezov klorid (FeCl3);
4. Aluminijev oksid (Al2O3) i ugljikov tetraklorid (CCl4);
5. Eterska otapala, vodena kupelj i ledena kupelj.
Zatim započinjemo korak halogeniranja 5-kloropentanola:
Korak 1: Dodajte 5-kloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) u suhu tikvicu s okruglim dnom;
Korak 2: Dodajte klorovodičnu kiselinu (2 mL, molarni omjer 1:1) u tikvicu s okruglim dnom, zagrijte je na sobnu temperaturu 15 minuta;
Korak 3: Dodajte 30 posto otopine NaCl (2 mL) u reaktant, stavite ga u vodenu kupelj da se zagrije;
Korak 4: Nakon potpunog zagrijavanja i miješanja, pomoću lijevka za odjeljivanje odvojite vodeni sloj i organski sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom;
Korak 5: Dodajte bezvodni željezov klorid (5 g) i glinicu (5 g) u tikvicu s okruglim dnom i miješajte na sobnoj temperaturi 30 minuta;
Korak 6: Dodajte ugljikov tetraklorid (10 mL) za ekstrakciju, stavite lijevak za odjeljivanje na drveni čep, odvojite organski sloj i vodeni sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom;
Korak 7: korištenje koncentrirane otopine klorovodične kiseline za zakiseljavanje organskog sloja;
Korak 8: Otapanje organske tvari u eterskom otapalu, filtriranje i sušenje;
Korak 9: Koristite rotacijski isparivač za uklanjanje otapala kako biste dobili 5-klorovaleril klorid, halogenirani produkt 5-kloropentanola.
Općenito govoreći, ova reakcija je relativno stabilna i sigurna, te se u pokusu može dobiti očekivani produkt. Prilikom provođenja reakcija halogeniranja potrebno je posebno paziti da se izbjegne kontakt halogenida s očima i kožom te se mora osigurati dobra ventilacija. Ako se u reakciji dogodi bilo kakva abnormalna kemijska reakcija, odmah zaustavite reakciju i poduzmite odgovarajuće sigurnosne mjere.
5. Reakcija halogeniranja bromomaslačne kiseline:
Reakcija halogeniranja 5-klorovaleril klorida i bromomaslačne kiseline uobičajena je reakcija organske sinteze, a reaktivne funkcionalne skupine u njihovim kemijskim strukturama mogu se koristiti za supstitucijske reakcije za dobivanje novih organskih spojeva.
Koraci reakcije su sljedeći:
(1.) Priprema reaktanata: Prvo je potrebno pripremiti reaktante 5-klorovaleril klorid i bromomaslačnu kiselinu. 5-Klorovaleril klorid se može pripremiti kloriranjem 5-klorovalerinske kiseline i tionil klorida. Bromomaslačna kiselina može se dobiti reakcijom supstitucije butanola i broma.
(2.) Priprema reakcijske otopine: Otopite pripremljeni 5-klorovaleril klorid i bromomaslačnu kiselinu u suhom organskom otapalu, poput diklormetana ili benzena.
(3.) Dodajte katalizator: dodajte odgovarajuću količinu katalizatora, općenito koristite natrijev hidroksid ili željezni klorid, itd.
(4.) Reakcijski proces: polako dodajte dvije reakcijske tekućine kap po kap u reaktor i zagrijte reakcijsku smjesu. Vrijeme reakcije je nekoliko sati, a temperatura reakcije općenito se kontrolira ispod točke vrelišta reaktanta.
(5.) Obrada na kraju reakcije: Nakon reakcije tretirajte reakcijsku tvar hladnom vodom ili otopinom klorovodične kiseline kako biste uklonili reakcijski ostatak i katalizator. Dobiveni halogenirani produkt je odvojen ekstrakcijom i odvajanjem, kondenziran i filtriran da se dobije čisti produkt.
Mehanizam reakcije je sljedeći: Prvo, katalizator dodatno zakiseli karboksilnu skupinu bromomaslačne kiseline, čime se olakšava njezina supstitucija. Drugo, kloroalkilna skupina u 5-klorovaleril kloridu prolazi kroz reakciju supstitucije s karboksilnom skupinom u bromomaslačnoj kiselini da bi se proizveo halogenirani proizvod. Na kraju, otopina je filtrirana da se dobije čisti halogenirani produkt.
Gore je navedeno nekoliko glavnih sintetskih metoda, od kojih se svim može dobiti 5-klorovaleril klorid. Izbor sintetske metode također ovisi o dostupnosti reaktanata, cijeni te opremi i kemikalijama dostupnim u laboratoriju.