L-Epikatehinje važan prirodni polifenol koji se široko koristi u području hrane, kozmetike, zdravstvenih proizvoda i lijekova. Kao flavonoid, epikatehin ima mnoge fiziološke aktivnosti, kao što su antioksidacija, snižavanje šećera u krvi, sprječavanje kardiovaskularnih bolesti, protuupalno djelovanje, zaštita živaca i inhibicija bakterija.
Antioksidacijski učinak:
Kada je koncentracija slobodnih radikala u tijelu previsoka, rizik od bolesti će se povećati. Antioksidativno djelovanje epikatehina smatra se sposobnošću hvatanja slobodnih radikala koji nose lanac osiguravanjem fenolnih vodikovih atoma u prstenu A i prstenu B, zbog prisutnosti fenolnih hidroksilnih skupina u molekularnoj strukturi epikatehina, posebno ftalata. orto hidroksilna skupina u fenolu ili pirogalolu lako se oksidira u aldehidnu strukturu, zbog čega ima snažnu sposobnost hvatanja slobodnih radikala kao što je aktivni kisik, tako da ima funkciju učinkovitog uklanjanja slobodnih radikala i lipidnih slobodnih radikala.
Snižavanje šećera u krvi i smanjenje inzulinske rezistencije:
Pretile osobe često uzrokuju pojavu kroničnih bolesti poput dijabetesa. BETTAIEB i sur. utvrđeno je da dodavanje epikatehina u dozi od 20 mg/kg tjelesne težine u prehranu odraslih štakora hranjenih visokofruktoznom hranom može smanjiti oštećenje inzulinske signalne kaskade (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), a u isto vrijeme smanjena pojačana regulacija negativnih regulatora (PKC, IKK, JNK i PTP1B) u masnom tkivu štakora i sugeriralo da epikatehin smanjuje inzulinsku rezistenciju svojim redoks-reguliranim mehanizmom.
Prevencija kardiovaskularnih bolesti:
U usporedbi s kontrolnom skupinom miševa hranjenih hranom s visokim kolesterolom, područje aterosklerotskih lezija kod miševa u skupini kojoj je dodan epikatehin smanjeno je za 27 posto, a u isto je vrijeme inhibiralo stvaranje plazmatske SAA i humanog CRP-a izazvanog dijeta i imao značajan učinak na lipide u plazmi nije imao nikakav učinak, dok je antiaterogeni učinak epikatehina bio specifičan za teške tipove ozljeda i imao je mali učinak na blage ozljede, što sugerira da epikatehin ima tendenciju ublažavanja teških vrsta kardiovaskularnih lezija.
Trenutno se proizvodnja L-epikatehina uglavnom oslanja na kemijsku sintezu i biosintezu. Ovaj će članak detaljno opisati oba pristupa i njihove povezane prednosti i nedostatke.
Dio I: Kemijska sinteza
Kemijska sinteza je metoda sinteze nekih jednostavnih spojeva u ciljane tvari putem kemijskih reakcija. U kemijskoj sintezi L-Epikatehina, sirovine koje se koriste obično su tvari poput stirena, formaldehida, soje ili crnog vina. Tri najčešće korištene metode kemijske sinteze L-epikatehina bit će detaljno predstavljene u nastavku.
Metoda 1: Krafurova reakcija:
Clafoorova reakcija je metoda za sintezu aromatskih prstenova iz aldehida i aromatskih ugljikovodika. U ovoj reakciji, stiren i formaldehid se mogu koristiti za sintezu prijelaznog spoja 2-fenil-3,4-dihidroksipentanon, a L-epikatehin se može dobiti nakon kisele katalize i reakcije dehidracije.
Prednost ove metode je što se sirovine lako dobivaju, proces reakcije je jednostavan, a iskorištenje reakcije je čak 54 posto. Ali njegov nedostatak je što treba jaki kiseli katalizator, a velika količina otpadnog plina i otpadne tekućine će se generirati u reakciji.
Metoda 2: iminska reakcija:
Iminska reakcija je metoda sintetiziranja imina reakcijom amina i aldehida, a zatim reakcijom imina i aromatskih ugljikovodika u kiselim uvjetima kako bi se sintetizirali aromatski prstenovi. U ovoj metodi, stiren i formaldehid se mogu sintetizirati u imine, a zatim reagirati s karlenskim tvarima kako bi se dobio L-Epikatehin.
Metoda ima prednosti jednostavnog reakcijskog procesa, visoke čistoće proizvoda i visokog reakcijskog prinosa od više od 80 posto. No njegov je nedostatak što treba koristiti karlenske tvari visoke čistoće, a postoje i mnogi nusproizvodi reakcije.
Metoda 3: Reakcija metadijanhidrida:
Metadianhidridna reakcija je metoda za dobivanje aromatskih spojeva sintezom prstena kataliziranom kiselinom. U ovoj metodi, strukture bočnog lanca u stirenu i paklitakselu mogu istovremeno reagirati kako bi se sintetizirao funkcionalni hidroksibenzilni intermedijer kroz prsten kataliziran kiselinom, i na kraju se L-epikatehin može dobiti reakcijom redukcije.
Prednost ove metode je u tome što dobiveni međuprodukt ima visoku stabilnost, jednostavan je za rukovanje, a reakcijski prinos je oko 40 posto. Ali njegov nedostatak je što su troškovi sirovina veći i koraci reakcije su veći.
Dio II: Biosinteza
Biosinteza je metoda sinteze jednostavnih spojeva u ciljane tvari biološkim putem. Biosinteza L-Epikatehina uglavnom dolazi od metode fermentacije u procesu proizvodnje prehrambenih aditiva. U nastavku su detaljno opisane dvije metode biosinteze koje se često koriste.
Metoda 1: Metoda mikrobne fermentacije:
Mikrobna fermentacija je metoda koja koristi mikroorganizme (kao što je kvasac) za fermentaciju i pripremu ciljnih tvari. Metoda može koristiti enzim izoflavon u zrnu soje za poticanje reakcije ciklizacije derivata izoflavona da bi se dobio L-epikatehin. Proces reakcije je bezopasan i ne zahtijeva nikakve kemijske reagense i katalizatore. Metoda ima prednosti dobrih reakcijskih uvjeta, visokog reakcijskog prinosa, visoke čistoće proizvoda i slično. Ali njegov nedostatak je što proces reakcije traje dugo i ne može se brzo proizvesti.
Metoda 2: Enzimska metoda:
Enzimska metoda je metoda korištenja enzima za kataliziranje sinteze ciljnih tvari. Metoda može koristiti polifenol oksidazu za katalizaciju katehina i njegovih derivata u jednom koraku za dobivanje L-epikatehina. Ima karakteristike blagih reakcijskih uvjeta, ne šteti okolišu i visoke čistoće produkata reakcije. No njegov je nedostatak to što je skala reakcije ograničena čimbenicima kao što su izbor enzima i izvor enzima.
Ukratko, kemijska sinteza i biosinteza imaju svoje prednosti i nedostatke. Metoda kemijske sinteze ima prednosti velikog opsega proizvodnje, jednostavnog rada i visokog iskorištenja reakcije, no nedostatak je što neke metode zahtijevaju upotrebu otrovnih i štetnih tvari, koje imaju određeni utjecaj na okoliš i zdravlje ljudi. Metoda biosinteze ima prednosti zelenog proizvodnog procesa i visoke čistoće produkata reakcije, ali njen nedostatak je što je proizvodna skala ograničena čimbenicima kao što su izvor enzima i pretraživanje. Stoga se za različite zahtjeve proizvodnje mogu odabrati različite metode sinteze.