L-valin(veza:https://www.bloomtechz.com/sinthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) je bijeli monoklinski kristal ili kristalni prah, bez mirisa, s posebnim gorkim okusom, talište je oko 315 stupnjeva. Lako je topiv u vodi (8,85 g/100 ml, 25 stupnjeva), gotovo netopljiv u etanolu i eteru. Jedna je od esencijalnih aminokiselina za ljudski i životinjski rast i održavanje zdravlja te je važna međutvar za sintezu proteina i katabolizam u ljudskim i životinjskim tijelima. Sudjeluje u procesu metabolizma proteina u ljudskom tijelu i pomaže u održavanju normalne fiziološke funkcije i zdravlja ljudskog organizma. Osim toga, to je i dodatak prehrani, koji se može koristiti zajedno s drugim esencijalnim aminokiselinama za pripremu infuzija aminokiselina i sveobuhvatnih pripravaka aminokiselina za dodatke prehrani i adjuvantnu terapiju. U valinu proizvedenom fermentacijom svi produkti su L-tipa i nije potrebna optička rezolucija. L-valin je aminokiselina s važnim fiziološkim funkcijama i upotrebom, a široko se koristi u ljudskom metabolizmu proteina, proizvodnji dodataka prehrani i drugim područjima.
Treba napomenuti da proizvodnja L-valina treba proći kroz stroge standarde inspekcije kvalitete, kao što su sadržaj, teški metali, gubitak sušenjem, optička rotacija i drugi parametri moraju zadovoljiti određene standarde. Različite metode proizvodnje mogu utjecati na kvalitetu i upotrebu proizvoda, stoga je potrebno strogo kontrolirati različite parametre i uvjete tijekom procesa proizvodnje.
Postoji mnogo načina za sintetiziranje L-valina:
metoda jedan:
Aminoizobutanol se priprema iz izobutiraldehida i amonijaka, zatim se aminoizobutironitril proizvodi reakcijom s cijanovodikom i na kraju se hidrolizom dobije L-valin (L-valin). Ispod su detaljni koraci i njihove kemijske jednadžbe:
1. Izobutiraldehid i amonijak stvaraju aminoizobutanol:
Reagirajte izobutiraldehid s amonijakom pod odgovarajućim otapalom i reakcijskim uvjetima kako biste dobili aminoizobutanol.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Sinteza aminoizobutironitrila iz aminoizobutanola i cijanovodika:
Aminoizobutanol i vodikov cijanid reagiraju pod kiselim uvjetima kako bi se podvrgnuli reakciji kondenzacije i proizveli aminoizobutironitril.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hidroliza aminoizobutironitrila za stvaranje L-valina:
Reagirajte aminoizobutironitril s alkalnom vodenom otopinom (kao što je natrijev hidroksid) da se podvrgne hidrolizi i dobije L-valin.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Druga metoda:
Hidroksiizobutironitril se sintetizira iz izobutiraldehida i cijanovodika, reagira s amonijakom i potom hidrolizira da bi se dobio aminoizobutironitril.
Budući da je izravna reakcija izobutiraldehida i cijanovodika za stvaranje hidroksiizobutironitrila vrlo nestabilna i opasna, ne postoji konvencionalni put kemijske sinteze. U laboratorijskoj sintezi obično se koriste druge metode za pripravu hidroksiizobutironitrila.
Počevši od hidroksiizobutironitrila, reagirajte s amonijakom da biste dobili aminoizobutironitril, a zatim hidrolizom dobili L-valin (L-valin). Slijede detaljni koraci sintetskog puta i njegove kemijske jednadžbe:
1. Sinteza hidroksiizobutironitrila:
Izobutiraldehid se oksidira u hidroksiizobutironitril odgovarajućom metodom (kao što je reakcija oksidacije).
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoizobutironitril reagira s amonijakom i stvara aminoizobutironitril:
Reagirajte hidroksiizobutironitril s amonijakom da biste dobili aminoizobutironitril pod odgovarajućim reakcijskim uvjetima.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidroliza aminoizobutironitrila za stvaranje L-valina:
Aminoizobutironitril reagira s alkalnom vodenom otopinom (kao što je natrijev hidroksid) i dolazi do reakcije hidrolize kako bi se stvorio L-valin.
Formula kemijske reakcije: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metoda tri:
Koraci izravne sinteze L-valina izobutiraldehidom, natrijevim cijanidom, amonijevim kloridom su sljedeći:
1. Otopite natrijev cijanid u vodi i dodajte ga otopini amonijevog klorida da dobijete smjesu.
2. Pomiješajte smjesu izobutiraldehida, etil formata i etanola sa smjesom dobivenom u koraku 1.
3. Sintetski koraci stvaranja N-Boc-izobutilglicin etil estera hidroklorida N-Boc-izobutilglicin etil estera reakcijom rafiniranja su sljedeći:
Natrijev cijanid (2.0 ekv.) je otopljen u vodi i dodana je otopina amonijevog klorida (1.0 ekv.) na 25 stupnjeva da se dobije smjesa A.
4. Stavite u interakciju smjesu A dobivenu u koraku 1 sa smjesom izobutiraldehida, etil formata i etanola na 25 stupnjeva C tijekom jednog sata.
5. Uklonite krutine filtrom i povratite amonijačnu vodu kako biste dobili otopinu B.
6. Dodati natrijev etoksid i kloroform na 18 stupnjeva i djelovati jedan sat na 25 stupnjeva da se dobije C.
7. Dodajte smjesu etanola i natrijevog hidroksida (8.0 ekv.) da provedete transesterificiranje na 30 stupnjeva. Reakcija se postiže katalizatorom faznog prijenosa.
8. Ukloniti etil format pod uvjetima dietil etera i natrijevog hidroksida.
9. Dodajte razrijeđenu klorovodičnu kiselinu i ostavite interakciju pola sata na 30 stupnjeva.
10. Dodajte razrijeđenu solnu kiselinu na 5 stupnjeva i držite na 5 stupnjeva pola sata.
11. Dodajte zasićenu otopinu natrijevog klorida na 25 stupnjeva, ravnomjerno promiješajte, ostavite stajati da se slojevi razdvoje i uzmite organsku fazu.
12. Dodajte zasićenu otopinu natrijevog bikarbonata u organsku fazu, ravnomjerno promiješajte, ostavite stajati da se slojevi razdvoje i uzmite vodenu fazu.
13. Dodajte zasićenu otopinu natrijevog klorida u vodenu fazu i ravnomjerno promiješajte, zatim pustite da odstoji i odvojite slojeve da uzmete gornju organsku fazu da dobijete sirovi N-Boc-izobutilglicin etil ester.
Prinosi gore navedene tri metode su 36 do 40 posto. Također se može sintetizirati hidrolizom izobutiraldehida, natrijevog cijanida i amonijevog karbonata. Iskorištenje ove metode je oko 49 posto. Također postoje mnoge metode za razdvajanje racemata, kao što je enzimska hidroliza acil DL aminokiselina, a zatim odvajanje slobodnih aminokiselina i acilata sa slabom topljivošću. Sve aminokiseline valerijane proizvedene fermentacijom su L-tipa i nije potrebno optičko odvajanje. Sojevi korišteni u metodi fermentacije su Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli i Aerobacter. Koristite glukozu, ureu, anorganske soli i druge medije.