Trifluoroperazin dihidroklorid(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazin-dihydrochloride-cas-440-17-5.html), CAS 440-17-5, molekulska formula C21H26Cl2F3N3S, koja sadrži dvije molekule klorovodične kiseline. Ima molekularnu težinu od 480,82 g/mol. Obično prisutan kao bijeli ili gotovo bijeli kristalni prah. Može biti higroskopno. U vodi, trifluoperazin hidroklorid ima relativno visoku topljivost i tvori otopinu. Također je topiv u raznim organskim otapalima, kao što su metanol, etanol i dimetilformamid, lako topiv u vodi, topiv u etanolu, slabo topiv u kloroformu i netopljiv u eteru. Relativno stabilan na sobnoj temperaturi, ali treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima. je lijek s različitim kliničkim i laboratorijskim primjenama, inhibitor je dopaminskog D2 receptora s antipsihotičnim i antiemetičkim učinkom. Također se široko koristi kao reagens u laboratorijskim istraživanjima. U znanstvenim istraživanjima trifluoperazin hidroklorid se često koristi kao sredstvo i reagens u laboratorijskim istraživanjima. Može se koristiti za proučavanje funkcije i interakcije neurotransmitera, kao što su dopamin, serotonin itd.
|
|
|
Neka vrsta metode pripreme trifluoperazin hidroklorida uključuje
Korak 1: Reakcija kondenzacije:
C13H8F3NS plus 4-metil-1-kloropropilpiperazin → sirovi trifluoperazin
Dodajte 2-trifluormetilfenotiazin i 4-metil-1-kloropropilpiperazin u molarnom omjeru u organsko otapalo kao što je dimetilformamid (DMF) ili diklorometan (DCM). Dodajte odgovarajuću količinu katalizatora, možete koristiti bazni katalizator kao što je trietilamin (TEA) ili cink u prahu. pH vrijednost reakcije se kontrolira između 9 i 12, a temperatura se održava unutar raspona od 80 stupnjeva C do 120 stupnjeva C tijekom određenog vremenskog perioda.
Korak 2: pročišćavanje sirovog proizvoda trifluoperazina:
Sirovi trifluoperazin plus C2H2O4→ trifluoperazin dioksalat
Trifluoperazin dioksalat plus baza → C21H24F3N3S
Sirovi proizvod trifluoperazin dobiven u koraku 1 se prevodi u trifluoperazin dioksalat. Ova se reakcija može izvesti reakcijom s viškom oksalne kiseline, obično u alkoholnom otapalu. Nakon dobivanja trifluoperazin dioksalata, dodajte odgovarajuću količinu lužine, kao što je natrijev hidroksid (NaOH), kako biste pretvorili trifluoperazin dioksalat u trifluoperazin.
Korak 3: stvaranje trifluoperazin hidroklorida:
C21H24F3N3S plus ClH → C21H26Cl2F3N3S
Pročišćeni trifluoperazin dobiven u koraku 2 reagira s klorovodičnom kiselinom da se dobije trifluoperazin hidroklorid. Pod odgovarajućom temperaturom i vremenom reakcije, reakcija se obično provodi između normalne temperature i 60 stupnjeva. Bezvodna klorovodična kiselina (HCl) može se koristiti kao reakcijsko otapalo ili katalizator. Konačno, čisti produkt trifluoperazin hidroklorida dobiva se filtracijom ili kristalizacijom.
Metoda ima jednostavan procesni put, niske troškove i visok prinos, te je pogodna za industrijsku proizvodnju trifluoperazin hidroklorida.
Molekularna struktura trifluoperazin dihidroklorida može se dobiti analizom njegove kemijske formule. Njegova kemijska formula je C21H26F3N3S·2HCl, koja sadrži organske i anorganske dijelove.
1. Organska frakcija:
Organski dio čine elementi ugljik (C), vodik (H), dušik (N) i sumpor (S). Prema kemijskoj formuli, C21H26F3N3S, možemo analizirati sljedeće strukturne značajke:
- Atom ugljika (C): Postoji 21 atom ugljika, koji su međusobno povezani na različite načine kako bi formirali složenu strukturu ugljikovog kostura.
- Atomi vodika (H): Postoji 26 atoma vodika, koji tvore kovalentne veze s atomima ugljika.
- Atomi dušika (N): Postoje 3 atoma dušika koji također tvore kovalentne veze s atomima ugljika.
- Atom sumpora (S): Postoji 1 atom sumpora, koji tvori kovalentnu vezu s atomom ugljika.
2. Anorganski dio:
Anorganski dio su dva kloridna iona (Cl-) molekule klorovodične kiseline (HCl). U molekuli trifluperazin hidroklorida, dvije su molekule klorovodične kiseline vezane na organski dio, dajući lijek u obliku hidroklorid dihidrata.
Analiza ove molekularne strukture pokazuje da je trifluoperazin hidroklorid spoj između organskih molekula i anorganskih iona. Struktura ugljičnog skeleta organskog dijela i suradnja s atomima vodika, dušika i sumpora čine farmakološku aktivnost lijeka. Hidrokloridni ion anorganskog dijela uključen je u svojstva kao što su sinteza lijeka, stabilnost i topljivost koja se proučava.
Trifluoperazin dihidroklorid tipičan je antipsihotik koji se široko koristi u liječenju shizofrenije i drugih mentalnih poremećaja.
Sredinom-1950 prošlog stoljeća znanstveno istraživanje neurotransmitera brzo je napredovalo, a osobito je važan napredak postignut u razumijevanju uloge inhibitornog neurotransmitera dopamina. Lijekovi koji inhibiraju dopamin smatraju se potencijalnim tretmanima za mentalne bolesti kao što je shizofrenija. U tom su kontekstu neke farmaceutske tvrtke počele istraživati nove spojeve kako bi razvile učinkovitije antipsihotike.
Trifluoperazin hidroklorid prvi su otkrili istraživači u Smith Kline & French Laboratories (danas GlaxoSmithKline) tijekom ranog proučavanja antihistaminskih spojeva. Proveli su opsežno ispitivanje određene klase spojeva kako bi pronašli spojeve s djelovanjem središnjeg živčanog sustava, posebice u smislu antihistaminskih učinaka. Jedan od tih spojeva je trifluperazin, koji je prvi put sintetiziran 1956. godine.
Nakon toga, Smith Kline & French proveli su opsežna farmakološka i klinička ispitivanja trifluoperazina kako bi procijenili njegov potencijalni terapeutski učinak. Eksperimentalni rezultati na životinjskim modelima pokazuju da trifluoperazin ima značajnu antipsihotičku aktivnost, te ima očitiji inhibitorni učinak na dopaminski sustav. Ovo otkriće dodatno podupire hipotezu da dopamin igra važnu ulogu u patogenezi shizofrenije.
Godine 1959. Smith Kline & French plasirali su na tržište formulaciju trifluoperazina i registrirali trgovački naziv trifluoperazin hidroklorida kao antipsihotika. Kasnije je lijek uveden na svjetsko tržište i naširoko se koristi u liječenju shizofrenije i drugih mentalnih poremećaja.
S vremenom je učinjeno više istraživanja i daljnji razvoj trifluperazin hidroklorida. Analizom farmakološkog mehanizma djelovanja i kliničkih učinaka znanstvenici nastavljaju stjecati uvid u farmakološka svojstva i indikacije lijeka. Osim toga, proveden je niz farmakokinetičkih studija kako bi se razumjela apsorpcija, distribucija, metabolizam i izlučivanje trifluoperazin hidroklorida u ljudi.