karbazokrom(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) je organski spoj molekulske formule C10H12N4O3 i CAS 69-81-8, koji pripada derivatima imidazola. Obično prisutan kao crveni kristali ili crveni prah. Topivost u vodi je niska, ali se može dobro otopiti u nekim organskim otapalima, kao što su dimetil sulfoksid (DMSO), etanol, metanol, itd. Može apsorbirati vidljivu svjetlost, njegov vrh apsorpcije je u ultraljubičastom vidljivom području, a pokazuje crvenu ili smeđecrvenu boju. Relativno stabilan na većinu uobičajenih kemikalija, ali može biti osjetljiv na jaka oksidirajuća sredstva ili kisele uvjete. U uvjetima visoke temperature može doći do razgradnje ili drugih nepovratnih reakcija. Ima određenu fotoosjetljivost i može biti podvrgnut fotokemijskim reakcijama pod sunčevim ili ultraljubičastim svjetlom.
|
|
|
S porastom njegove upotrebe, ljudi mu posvećuju sve više pozornosti, pa su ljudi počeli istraživati metode njegove sinteze. Slijedi kratka laboratorijska metoda sinteze karbazokroma:
1. Sinteza 3-nitro-4-hidroksipirimidina (3-nitro-4-hidroksipirimidina):
C4H6N2plus NaNO2plus Hplus → C4H4N3O3plus Naplus
- Uzmite 3,4-dihidropirimidin (3,4-dihidropirimidin) i natrijev nitrit (NaNO2) i reagirajte pod kiselim uvjetima.
- Za reakciju koristite odgovarajući kiseli medij kao što je razrijeđena sumporna kiselina (H2SO4) ili klorovodična kiselina (HCl).
- Nakon što je reakcija završena, 3-nitro-4-hidroksipirimidinski proizvod se dobiva kristalizacijom ili drugim metodama pročišćavanja.
2. Sinteza 3-nitro-4-(anilino)pirimidina (3-nitro-4-anilinopirimidina):
C4H4N3O3plus C6H5NH2plus Na2CO3 → C10H8N4O3plus H2O plus CO2
- Aminacija 3-nitro-4-hidroksipirimidina s anilinom u bazičnim uvjetima.
- U reakciji se kao alkalni medij može koristiti natrijev karbonat (Na2CO3) ili amonijak (NH3·H2O).
- Nakon završetka reakcije, 3-nitro-4-(anilino)pirimidinski produkt dobiva se kristalizacijom ili drugim metodama pročišćavanja.
3. Sinteza prekursora spojeva karbazokroma:
C10H8N4O3plus H2TAKO4plus HNO3→ Prekursor spoja karbazokroma
- Reakcija nitracije 3-nitro-4-(anilino)pirimidina u miješanoj otopini sumporne i dušične kiseline.
- U reakciji koristiti koncentriranu sumpornu kiselinu i koncentriranu dušičnu kiselinu, paziti na kontrolu temperature i vremena reakcije.
- Reakcijom nitracije nastaje prekursorski spoj karbazokroma.
4. Redukcija za dobivanje konačnog proizvoda karbazokroma:
Prekursor karbazokroma plus redukcijski agens plus H2O → Karbazokrom plus nusproizvod
- Prekursorski spojevi karbazokroma reduciraju se pomoću odgovarajućeg redukcijskog sredstva kao što je natrijev bisulfit ili natrijev sulfit.
- Reakcijski uvjeti i metode određuju se prema specifičnim potrebama i podacima iz literature.
- Konačno, čisti proizvod karbazokroma dobiva se kristalizacijom ili drugim metodama pročišćavanja.
Detaljni koraci za sintezu karbazokroma reakcijom spajanja aromatske karboksilne kiseline i imidazola su sljedeći:
1. Reakcija aromatske karboksilne kiseline (kao što je benzojeva kiselina) s imidazolom kako bi nastala imidazolijeva sol aromatske kiseline. Reakcija se mora izvesti na sobnoj temperaturi u organskom otapalu kao što je dimetilsulfoksid ili dimetilformamid.
Aromatična karboksilna kiselina plus C3H4N2→ imidazolijeva sol aromatske kiseline
2. U alkalnim uvjetima dodajte natrijev sulfit (Na2TAKO3) ili natrijev bisulfit (NaHSO3) kao redukcijsko sredstvo za redukciju imidazolijeve soli aromatske kiseline u karbazokrom.
Imidazolijeva sol aromatične kiseline plus redukcijsko sredstvo → C10H12N4O3plus nusproizvod
Na primjer korištenje natrijevog sulfita kao redukcijskog sredstva:
Imidazolijeva sol aromatične kiseline plus Na2TAKO3 → C10H12N4O3plus nusproizvod
Konačni proizvod je karbazokrom s nekim nusproizvodima.
Detaljni koraci za sintezu karbazokroma reakcijom spajanja spojeva anilina i pirimidina su sljedeći:
Anilin plus pirimidin plus sredstvo za spajanje → karbazokrom plus nusproizvod
1. Pripremite reakcijski sustav: U suhom organskom otapalu (kao što je dimetil sulfoksid ili diklorometan), otopite spojeve anilina i pirimidina.
2. Dodajte sredstvo za spajanje: Polako dodajte sredstvo za spajanje kap po kap u reakcijsku otopinu. Uobičajeno korištena sredstva za spajanje su pimelični dianhidrid (DCC) ili 1-propil-3-(3-dimetilaminopropil) karboksimid (HATU). Ova sredstva za spajanje mogu olakšati reakciju spajanja anilina i pirimidina.
3. Promiješajte reakcijski sustav: promiješajte reakcijsku smjesu i održavajte određenu temperaturu reakcije. Obično se reakcija provodi između sobne temperature i vrelišta reakcijskog sustava.
4. Završetak reakcije: promatrajte tijek reakcije, obično je potrebno dugo vrijeme reakcije. Kada je reakcija završena, nastanak produkta može se potvrditi TLC (tankoslojnom kromatografijom) ili drugim analitičkim metodama.
5. Kristalizacija i odvajanje produkata: produkti u reakcijskom sustavu se odvajaju i pročišćavaju kristalizacijom, filtracijom i ispiranjem.
6. Osušite proizvod: osušite izolirani proizvod pod odgovarajućim uvjetima kako biste dobili čisti produkt karbazokroma.
Karbazokrom je organski spoj s različitim reaktivnim svojstvima.
1. Reakcija oksidacije:
(1) Reakcija oksidacije karbazokroma: karbazokrom može proći kroz reakciju oksidacije u prisutnosti oksidacijskog sredstva kako bi se proizveli odgovarajući oksidacijski proizvodi.
Karbazokrom plus oksidacijsko sredstvo → produkt oksidacije
(npr.: C10H12N4O3plus H2O2→ produkti oksidacije)
2. Reakcija redukcije:
(1) Reakcija redukcije karbazokroma: karbazokrom se redukcijskim sredstvom može reducirati u odgovarajući produkt redukcije.
Karbazokrom plus redukcijsko sredstvo → reducirani proizvod
(npr.: C10H12N4O3plus HNaO3S → smanjeni proizvod)
3. Reakcija hidroksilacije:
(1) Reakcija hidroksilacije karbazokroma: karbazokrom može biti podvrgnut reakciji hidroksilacije pod djelovanjem hidroksilirajućeg agensa da bi se proizveli proizvodi s hidroksilnim skupinama.
Karbazokrom plus hidroksilirajući agens → hidroksilirani proizvod
(Primjer: C10H12N4O3plus Na2O3Te → Hidroksilirani proizvod)
4. Reakcija tercijarne aminacije:
(1) Reakcija tercijarne aminacije karbazokroma: karbazokrom može reagirati sa supstratima tercijarnog amina kako bi proizveo odgovarajuće proizvode tercijarne aminacije.
Karbazokrom plus supstrat tercijarnog amina → tercijarno aminirani produkt
(Primjer: C10H12N4O3plus C3H9N → produkt tercijarne aminacije)
5. Reakcija esterifikacije:
(1) Reakcija esterifikacije karbazokroma: karbazokrom može reagirati s kiselim anhidridom kako bi proizveo odgovarajuće proizvode esterifikacije.
Karbazokrom plus anhidrid → produkt esterifikacije
(npr.: C10H12N4O3plus C4H6O3→ produkt esterifikacije)
6. Reakcija karbonilacije:
(1) Reakcija karbonilacije karbazokroma: karbazokrom može reagirati s karbonilacijskim reagensima kako bi proizveo odgovarajuće produkte karbonilacije.
Karbazokrom plus karbonilacijski reagens → karbonilacijski produkt
(Primjer: C10H12N4O3plus dimetilstanit → produkt karbonilacije)
7. Reakcija dehidracije:
(1) Reakcija dehidracije karbazokroma: karbazokrom može biti podvrgnut reakciji dehidracije pod djelovanjem reagensa za dehidraciju da bi se proizveo odgovarajući proizvod dehidracije.
Karbazokrom plus reagens za dehidraciju → produkt dehidracije
(npr.: C10H12N4O3plus H3O4P → proizvod dehidracije)
8. Reakcija uklanjanja:
(1) Reakcija uklanjanja karbazokroma: karbazokrom može biti podvrgnut reakciji uklanjanja pod djelovanjem reagensa za uklanjanje kako bi se proizveli odgovarajući proizvodi uklanjanja.
Karbazokrom plus reagens za uklanjanje → proizvod za uklanjanje
(npr.: C10H12N4O3plus NaOH → strip proizvod)
9. Kiselinsko-bazna reakcija:
(1) Kiselinsko-bazna reakcija karbazokroma: karbazokrom može reagirati s kiselinom ili bazom, podvrgnuti se reakciji neutralizacije i formirati odgovarajuće spojeve soli.
Karbazokrom plus kiselina → spoj soli
(Primjer: C10H12N4O3plus ClH → karbazokrom hidroklorid)
Opisi ovih reakcijskih svojstava i kemijskih jednadžbi samo su općenite prirode, a specifični reakcijski uvjeti i proizvodi mogu varirati ovisno o eksperimentalnim uvjetima i specifičnim detaljima reakcija. Stoga se svakako obratite relevantnoj literaturi i stručnim uputama kada izvodite bilo koji eksperiment ili primjenu.