trifenilfosfin, organski spoj kemijske formule c18h15p, bijeli je kristalni prah, netopljiv u vodi, slabo topiv u etanolu, topiv u benzenu, acetonu, ugljikovom tetrakloridu i lako topiv u eteru. Uglavnom se koristi u organskoj sintezi. To je sirovina za inicijator polimerizacije i antibiotski lijek klindamicin. Također je standardni uzorak za organsku mikroanalizu i određivanje fosfora.
To će stimulirati ljudsko tijelo pod intenzivnom izloženošću. Ako je dulje vrijeme izložena neurotoksičnosti, opasna je tvar i ne može koegzistirati s jakim oksidirajućim sredstvima. Reaktivnost aril fosfina s kisikom niža je od one benzil i alkil fosfina. Međutim, oksidacija trifenilfosfina zrakom je vrlo očita, pri čemu nastaje trifenilfosfin oksid. Trifenilfosfin nije lako zapaliti i eksplodirati, ali kada se zagrije i raspadne, proizvest će otrovni fosfin i dim boginja. Operaciju treba izvesti u dimovodnoj komori.
Sintetski trifenilfosfin: zagrijte otopinu dispergiranog natrijeva pijeska na 55~60 stupnjeva C, dodajte 0.9 g dibromotrifenilfosfina pod zaštitom dušika, zatim ukapajte 3 ml 46,7 g klorobenzena i 19. 0 g smjese fosfor triklorida, odstoji 5 minuta, pričeka da se lokalno ne pojavi crno, kontrolira temperaturu na 35 ± 5 stupnjeva C i ispusti ostatak smjese, 1 Završi kapanje za 5 sati. Podići temperaturu reakcijske otopine na 55 plus 5°C, nastaviti reakciju 30 minuta, ohladiti i filtrirati, isprati ostatak sa 60 ml toluena 3 puta, spojiti otopinu za pranje i filtrirati, koncentrirati, ohladiti i istaložiti bijele kristale, ukupno 33,5 g, iskorištenje je 92,4 posto (izračunato PCB-om), a čistoća je veća ili jednaka 99,0 posto (GC metoda).
Upotreba trifenilfosfina:
1. Koristi se kao sirovina za organsku sintezu, inicijator polimerizacije, antibiotski lijek klindamicin i standardni uzorak za organsku mikroanalizu i određivanje fosfora.
2. Priprema paladija, iridija, rodija, nikla i drugih složenih katalizatora, wfttig reagensa, deoksigenacije trifenilfosfin dihalida (N-piridin oksid, nitrozobenzen, hidroperoksid), reagensa za odsumporavanje i debromiranje. Neka a-bromonitro spoj proizvodi nitril. Reakcija s masnim diazo spojevima za sintezu _ keton aldehid monoketokiseline. Beckmannovo preuređenje. Dekvaternizacija piridinijeve soli. Koristi se u nekim sintezama zajedno s brom-jodom, ugljikovim tetrakloridom (brom), n-bromiranim butadien iminom itd.
3. Trifenilfosfin je prilično čest reduktor. U većini slučajeva, reakcija je vođena stvaranjem trifenilfosfin oksida (termodinamički povoljna reakcija). Osim toga, trifenilfosfin se široko koristi kao ligand za metalne katalizatore.
Sredstvo za dezoksidaciju. Reagens za fotoodlaganje. Azidni reduktor: može reducirati organski azid u amin kombiniranjem s vodom.
RN3plus PH3p plus H2O=RNH2plus PH3PO plus N2
alkinat dienski reakcijski katalizator: , - Alkinat se pregrađuje u konjugirani dien ester (sorbat) pod katalizom trifenilfosfina: fosfor ilid koji se koristi u sintezi Wittigove reakcije:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (suhi eter, Phli) → PH3P-CH2P
Deoksigenacijski trifenilfosfin naširoko se koristi u redukciji vodikovog peroksida ili endoperoksida. Reakcija je povezana sa supstratom i može proizvesti alkohole, karbonilne spojeve ili epokside. Glavna pokretačka snaga ove vrste reakcije je da trifenilfosfin može formirati jaku p{0}}o vezu s relativno slabom OO vezom (188~209 kj/mol). Na primjer, trifenilfosfin se može koristiti za redukciju i razgradnju neugodnih oksida i selektivnu pripremu ketona i aldehida
Reakcija s azidima trifenilfosfin reagira s organskim azidima stvarajući imino fosfin
Imino fosfin je relativno aktivan nukleofil, koji lako reagira s elektrofilima. Na primjer, reagira s aldehidima i ketonima i stvara imine i trifenilfosfin okside. Ova reakcija je slična Wittigovoj reakciji, koja se naziva aza Wittigova reakcija. Pogonska snaga ove reakcije također je posljedica stvaranja trifenilfosfin oksida
Reakcija s organskim sulfidom trifenilfosfinom može pretvoriti cikličke sumporne spojeve u olefine na sobnoj temperaturi
Reakcija dehalogeniranja - Bromirani ketoni reagiraju s trifenilfosfinom i stvaraju ketone
Reakcija s organskim epoksidima se refluksira u vodi i acetonskom otapalu, a trifenilfosfin može pretvoriti epoksi spojeve u cikloimine uz sudjelovanje natrijevog azida
Priprava supstituiranog pirol anilina i furan diona reagiraju s trifenilfosfinom da bi se proizveo 1-fenil-2,5-pirolidon
Kao ligand metalnog katalizatora, tvori metalni katalizator s mnogim prijelaznim metalima kao ligandom. Na primjer, Pd (PPh3) 4 je važan katalizator koji se često koristi u reakcijama katalitičkog spajanja. To je važna metoda za izgradnju ugljik ugljik veza. Njegova karakteristika je da su katalitički uvjeti blagi. Na primjer, pod zajedničkim djelovanjem PD (PPh3) 4 i Ag2O, fenilborna kiselina reagira izravno s aromatskim halogeniranim ugljikovodicima da proizvede bifenilne spojeve, a iskorištenje ove reakcije doseže 90 posto
Uz fenilbornu kiselinu i halogenirane spojeve, kao supstrati za reakcije spajanja mogu se koristiti magnezijevi reagensi, cinkovi reagensi, kositreni reagensi, silicijevi spojevi itd.
4. Naširoko se koristi u farmaceutskoj, petrokemijskoj industriji, industriji premaza, gumi i drugim industrijama kao katalizator, akcelerator, usporivač plamena i analitički reagens.
5. U pesticidima, trimetil fosfit, intermedijer organofosfora, može se sintetizirati transesterifikacijom, a zatim se može dobiti niz organofosfornih pesticida kao što su diklorvos, monokrotofos, fosforilamin. Osim toga, može se koristiti kao stabilizator za sintetičku gumu i smolu, antioksidans za PVC i sirovina za sintezu alkidne smole i poliesterske smole.