N-BOC-nortropinon je organski spoj s kemijskom formulom C18H23no3 i molekulskom masom od 305,385 g/mol. To je bijela kruta kruta, spoj s lošim kiselim okusom, topljiv u etanolu, dimetil sulfoksidu, kloroformu i diklorometanom, ali netopljivo u vodi, a može se hidrolizirati u prisutnosti natrijevog hidroksida, sumporne kiseline, i oksidacijskih agensa, i alkohola, a agencije, poput nuklearnih agensa. To je stabilan spoj koji nije lako razgraditi pod djelovanjem vanjskih okolišnih čimbenika kao što su atmosferski kisik i vlaga, ali će se raspadati pod djelovanjem visoke temperature, jake kiseline ili jake alkalije. Organski intermedijar s posebnim kemijskim i fizičkim svojstvima može se koristiti u polju organske sinteze, posebno u važnoj uporabi sinteze lijekova.

N-BOC-nortropinonje organski spoj koji se često koristi kao intermedijar u sintezi opioida, ima važan položaj u farmaceutskoj sintetičkoj kemiji. Upotreba N-BOC-nortropinona bit će detaljno uvedena u nastavku.

1. Sinteza propidina:

ProMedol je moćan analgetik koji se često koristi za ublažavanje boli u jakim bolnim situacijama poput operacije. To je sintetički opioid koji sadrži N-aril acetamidopropionat (N-fenetil-4-piperidon). N-BOC-nortropinon može se koristiti za sintetizaciju intermedijarnog N-aril-N-BOC-4-piperidona ovog spoja, čime se priprema propidin. Trenutno se propidium široko koristi u kliničkom liječenju.

2. Sintetički fentanil:

Fentanil je moćan sintetički opioid koji se često koristi za ublažavanje boli u teško bolnim stanjima, poput operacije. Moćniji je od propidium i može se koristiti za liječenje boli poput raka. N-BOC-notropinon može se koristiti kao molekula prekursora fentanila, a fentanil se može sintetizirati koracima kao što su redukcija, deprotekcija, acilacija i dodavanje N-BOC-notropinona. Fentanil je postao jedan od važnih analgetskih lijekova, ali pažnju treba posvetiti riziku od zlostavljanja.

3. Sinteza ketamina:

Ketamin je lijek koji se koristi za anesteziju i ublažavanje boli, uglavnom djeluje na središnji živčani sustav. Široko se koristi u operaciji i prvoj pomoći zbog brzog analgetskog učinka i kratkog trajanja djelovanja. N-BOC-notropinon može se koristiti za sintetiziranje monomera intermedijara ketamina, a zatim priprema ketamina reakcijama poput redukcije i hidrogenolize. Raspon primjene ketamina se širi, uključujući liječenje anksioznosti, depresije i drugih mentalnih poremećaja.

4. Sinteza drugih opioida:

Pored propidina, fentanila i ketamina, N-BOC-nortropinon se može koristiti za sintezu molekula prekursora za druge opioide. Na primjer, može se koristiti za sintetiziranje lidokaina (lidokain), analoga lidokaina i drugih lijekova. Ovi se lijekovi široko koriste u biološkim i medicinskim eksperimentima.

Zaključno, N-BOC-nortropinon ima široke izglede za primjenu i važnu ulogu u sintezi opioida. Sintetiziranjem molekula prekursora N-BOC-nortropinona, mogu se pripremiti mnogi lijekovi, uključujući propidin, fentanil i ketamin. Ovi lijekovi igraju važnu ulogu u kliničkoj praksi i mogu ublažiti bol, sedaciju i druge farmakološke učinke.

Sintetički put N-BOC-nortropinona može se podijeliti u sljedeće korake:

Korak 1: Reakcija ciklizacije:

Prvo, reakcija ciklizacije 3,4-dimetoksiacetofenona i fenilacetilacetona provedena je reakcijom kataliziranom kiselinom kako bi se dobila intermedijarni 4-piperazinon.

Korak 2: Neprettect:

Intermedijarni 4-piperazinon kondenzira se BOC2O za generiranje N-BOC-4-piperazinona. Zatim upotrijebite katalizator razrijeđene kiseline (poput HCl, H2SO4) za reakciju deprotekcije da biste dobili N-BOC-nortropinon.

Korak 3: Pročišćavanje:

Nakon što se proizvod dobije, N-BOC-N-notropinon visoke čistoće može se dobiti odgovarajućim metodama pročišćavanja, poput kristalizacije i kromatografije na koloni.

N-BOC-nortropinon(CAS broj: 185099-67-6), također poznat kao 3-okso-8-azabiciklo [3.2.1] Octan-8-karboksilna kiselina TERT butil ester, važan je intermedijar organske sinteze s molekularnom formulom C ₁₂ H ₁₉ no ∝ i molekularne mase 228 g/mol. Ovaj se spoj temelji na TERT Butoxycarbonil (BOC) zaštićenom kosturu demetil keton i široko se koristi u područjima medicine, organske sinteze i znanosti o životu. Evo njegovog detaljnog opisa:

Sinteza derivata tropinola

 

N-BOC-nortropinon je ključni intermedijar za sintezu tropina i njegovih derivata. Topiconazol je vrsta alkaloida koji se nalazi u prirodnim biljkama sa širokim rasponom bioloških aktivnosti, uključujući djelovanje kao antagonist receptora acetilkolina za liječenje bolesti poput Parkinsonove bolesti i gastrointestinalnih grčeva. Reguliranjem prijenosa središnjeg živčanog sustava bol se ublažava i suzbijaju se upalne reakcije. Neki derivati tropinola imaju ometajuće učinke na provođenje živaca insekata i mogu se razviti kao biopesticidi.
Primjer sintetičkog puta: N-BOC-nortropinon može se pretvoriti u demetiltropinon kroz deprotekciju (BOC) i redukcijske reakcije, te daljnje kataliziranje hidrogenacije ili kemijskog smanjenja za dobivanje tropinola. U kiselim uvjetima (poput TFA/DCM), Boc skupina se uklanja, što rezultira stvaranjem demetilpirolidona. Smanjite karbonilne skupine pomoću natrijevog borhidrida (NABH ₄) ili litij aluminij hidrida (LIALH ₄) za dobivanje derivata tropinola.

Polje organske sinteze: višenamjenski reakcijski reagensi

 

The aromatic ring structure of N-Boc-Nortropinone can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh ∝) ₄) as a medium, high yields (>85%) proizvoda spajanja može se postići reakcijom u alkalnim uvjetima (poput k ₂ CO3 vodene otopine) i organskim otapalima (poput miješanog otapala toluena/etanola) na 80-100 stupnjeva u trajanju od 12-24 sata. BOC skupina jedna je od najčešće korištenih amino zaštitnih skupina u sintezi peptida. Njegova je stabilnost umjerena i može se selektivno ukloniti u kiselim uvjetima (poput TFA), dok druge funkcionalne skupine (poput zaštitnih skupina bočnog lanca) ne utječu. N-BOC-nortropinon može se koristiti kao model spoja za proučavanje mehanizma uklanjanja BOC grupa ili optimizaciju procesa sinteze peptida. Uvođenjem kiralnih centara, N-BOC-nortropinon može se pretvoriti u kiralne ligande za kataliziranje reakcija asimetrične sinteze (poput asimetrične hidrogenacije, asimetrične epoksidacije) kako bi se stvorile spojeve s optičkom aktivnošću. Ova vrsta reakcije je od velikog značaja u ukupnoj sintezi prirodnih proizvoda i asimetričnoj proizvodnji lijekova.

Znanost o materijalima: građevinske jedinice za funkcionalne materijale

 

Skupina boronske kiseline N-BOC-nortropinona (nakon deprotekcije) može proći reverzibilno kovalentno vezanje s molekulama ugljikohidrata (poput glukoze) kako bi se formirale pet-ili šest članova cikličkih estera boronske kiseline. Ovo se svojstvo koristi za dizajniranje hidrogela koji reagiraju na glukozu kako bi se postiglo inteligentno oslobađanje inzulina. Na primjer, N-BOC notropinon se modificira na površini poliakrilamidnog hidrogela, a nakon deprotekcije kombinira se s glukozom da uzrokuje oticanje hidrogela, kontrolirajući tako brzinu oslobađanja inzulina. Njegovi atomi dušika i kisika mogu poslužiti kao mjesta koordinacije, vežući se s metalnim ionima kao što su Zn ² ⁺ i Cu ² ⁺ za izgradnju MOF -a sa specifičnim strukturama pora i svojstvima adsorpcije. Ova vrsta materijala ima potencijalne primjene u skladištu plina (poput CO ₂ hvatanja), katalize (poput reakcija oksidacije) i isporuke lijekova (poput nosača kontroliranog otpuštanja). N-BOC-nortropinon može se koristiti kao sredstvo za umrežavanje za pripremu umreženih polimera (poput poliuretanskih i epoksidnih smola) izlaganjem amino ili hidroksilnih skupina reakcijama deprotekcije, povećavajući mehaničku čvrstoću, toplinsku otpornost ili kemijsku stabilnost materijala.

U području analitičke kemije: standardi i referentni materijali

 

N-BOC-nortropinon, kao spoj visoke čistoće (čistoća veća ili jednaka 98%), široko se koristi kao standard za analitičke tehnike kao što su masena spektrometrija (MS) i nuklearna magnetska rezonanca (NMR), za kalibraciju instrumenata, validaciju metode ili identifikaciju spoja. Na primjer, u analizi tekuće kromatografije-mase-mas-spektrometrija (LC-MS), N-BOC-nortropinon može se koristiti kao unutarnji standard za ispravljanje učinaka matrice uzorka i poboljšanje kvantitativne točnosti. U farmakokinetičkim studijama, N-BOC-notropinon može se koristiti kao model spoja za ispitivanje mehanizma uklanjanja BOC grupe in vivo ili strukturne identifikacije metabolita. Na primjer, oralnim davanjem N-BOC-nortropinona eksperimentalnim životinjama, prikupljanjem uzoraka urina i fekala i analizom metabolita pomoću LC-MS tehnologije, može se identificirati put uklanjanja BOC skupina (poput kisele hidrolize ili katalize enzima).

N-BOC-nortropinonje heterociklički spoj koji sadrži dušik koji značajno povećava svoju kemijsku stabilnost i reakcijsku selektivnost uvođenjem tert-atoksikarbonil (BOC) koja štiti skupinu na atomu dušika demetil ketona, što ga čini važnim intermedijarom u organskoj sintezi i razvoju lijekova. Struktura tropana, kao kostura jezgre, ima jedinstvena stereokemijska i elektronička svojstva koja imaju odlučujući utjecaj na interakciju između lijekova i krvno-moždane barijere (BBB).

Popularni tagovi: N-BOC-N-Nortropinon CAS 185099-67-6, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, skupno, na prodaju