1,1'-Tiokarbonildiimidazol CAS 6160-65-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jedan je od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 1,1'-tiokarbonildiimidazola cas 6160-65-2 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutog visokokvalitetnog 1,1'-tiokarbonildiimidazola cas 6160-65-2 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dobra usluga i razumna cijena su dostupni.

1,1'-Tiokarbonildiimidazol, CAS broj 6160-65-2, molekulska formula C7H6N4S, molekulska težina 178,21. Također poznat kao 1,1'- tiokarbonat diimidazol ili metantion, di-1H-imidazol-1-il-. Na sobnoj temperaturi izgleda kao bijela do svijetložuta praškasta tvar, a ponekad se može pojaviti i kao svijetlocrveni kristali. Ova tvar ima relativno stabilan oblik u čvrstom stanju i nije je lako deformirati ili razgraditi. Izuzetno topljiv u vodi i etanolu, kao i u organskim otapalima kao što su tetrahidrofuran, toluen i diklorometan. Uglavnom se koristi kao reagens za prijenos tiokarbonila u organskoj sintezi. Može reagirati s hidroksilnim ili amino skupinama s aktivnim vodikom kako bi proizveo tiokarbonilne derivate, koji imaju važnu upotrebnu vrijednost u organskoj sintezi. Na primjer, esteri tiokarboksilne kiseline generirani hidroksilnim skupinama mogu proći reakcije deoksigenacije, dok tiokarbonatni esteri generirani susjednim dihidroksilnim skupinama mogu proći reakcije formiranja olefina Corey Winter itd.

N. N '- Tiokarbonildiimidazol (TCDI, CAS broj: 6160-65-2) je organski spoj jedinstvene kemijske strukture, molekulske formule C7H6N4S i molekulske mase 178,21. Ovaj spoj karakterizira tiol karbonilna skupina koja povezuje dva imidazolna prstena, a pokazao je široku vrijednost u području medicine, biotehnologije i organske sinteze.

Temeljno funkcionalno pozicioniranje

 

1. Ključni reagensi u biokemijskim reakcijama
Osnovna funkcija TCDI-ja ogleda se u njegovim kemijskim svojstvima kao reagensa za prijenos sumpornih karbonila. Tiokarbonilna skupina (- CS -) u svojoj molekularnoj strukturi snažno je aktivirana imidazolnim prstenom, koji može učinkovito selektivno reagirati sa spojevima koji sadrže aktivni vodik (kao što su hidroksilne i amino skupine) kako bi se stvorili derivati ​​poput tioformata i tiokarbonata. Ovaj proces ima sljedeće prednosti:

Uvjeti blage reakcije: može se provoditi pod neutralnim pH i uvjetima sobne temperature, izbjegavajući oštećenje osjetljivih senzornih skupina uzrokovano jakim kiselim/lužinama u tradicionalnim metodama.

 

Visoka stereoselektivnost: kontroliranjem reakcijskih uvjeta kao što su otapalo i temperatura, može se postići usmjerena sinteza specifičnih konformacijskih proizvoda.
Kontrola prema proizvodu: Tijekom reakcijskog procesa ne proizvode se nikakvi štetni-nusprodukti kao što je halogenovodikova kiselina, što značajno poboljšava čistoću proizvoda.

 

2. Ključni vezivni agensi u sintezi peptida
U sintezi peptida čvrste-faze (SPPS),1,1'-Tiokarbonildiimidazolsluži kao aktivacijski reagens koji može učinkovito povezati aminokiselinske ostatke. Mehanizam djelovanja je da TCDI reagira s karboksilnom skupinom aminokiseline da bi se formirao tioformijatni međuprodukt, koji zatim prolazi kroz nukleofilnu supstituciju s amino skupinom druge aminokiseline da bi se stvorila stabilna peptidna veza. Ovaj proces ima sljedeća poboljšanja u usporedbi s tradicionalnom DCC (dicikloheksilkarbodiimid) metodom:

 

Poboljšana učinkovitost reakcije: Stabilnost međuproizvoda tioformatnog estera bolja je od stabilnosti O-acylisouree koju stvara DCC, čime se smanjuje pojava nuspojava.
Optimizacija čistoće proizvoda: Izbjegnite zaostalu dicikloheksilureu (DCU) koja se stvara u DCC metodi i pojednostavite sljedeće korake pročišćavanja.
Opseg proširenja primjene: može učinkovito aktivirati aminokiseline sa steričkim preprekama (kao što je prolin) i poboljšati stopu uspješnosti sinteze složenog peptidnog lanca.

Mehanizam reakcije i karakteristike proizvoda

 

1. Tioformijatna esterifikacija hidroksilnih spojeva
Kada TCDI reagira s alkoholima, njegova tiokarbonilna skupina preferirano napada vodikov atom alkoholne hidroksilne skupine, proizvodeći tioformat i imidazol. Ova reakcija ima sljedeće karakteristike:

Regionalna selektivnost: Brzina reakcije primarnih alkohola znatno je veća od one sekundarnih alkohola, a selektivna modifikacija specifičnih hidroksilnih skupina može se postići podešavanjem reakcijskih uvjeta.
Funkcionalna kompatibilnost: Reakcija nema značajan učinak na funkcionalne skupine kao što su susjedne karboksilne i esterske skupine, te je prikladna za lokalnu modifikaciju složenih molekula.
Raznolikost naknadnih reakcija: Generirani tioformijatni esteri mogu dalje sudjelovati u reakcijama deoksigenacije, Corey Winter reakcijama stvaranja olefina, itd., pružajući mogućnosti za rekonstrukciju molekularnog kostura.

 

2. Ciklička tiokarbonatna esterifikacija dihidroksi spojeva
Kada TCDI reagira sa susjednim dihidroksi spojevima (kao što su derivati ​​šećera), može generirati petero- ili šesteročlane cikličke tiokarbonate. Ključna vrijednost ove reakcije leži u:

Stereoskopsko zaključavanje konfiguracije: ciklička struktura stabilizira molekularnu konfiguraciju putem konjugacije, čineći je prikladnom za sintezu i odvajanje kiralnih molekula.
Selektivnost reakcije: Učinak prostorne smetnje susjednih hidroksilnih skupina može regulirati vrstu proizvoda ciklizacije (peteročlani prsten prema šesteročlanom prstenu).
Poboljšanje biološke aktivnosti: Neki ciklički derivati ​​tiokarbonata pokazuju antibakterijska, antivirusna i druga biološka djelovanja i mogu se izravno koristiti kao vodeći spojevi u lijekovima.

 

3. Sinteza tiourea derivata amino spojeva
Kada TCDI reagira s diaminom, mogu nastati ciklički derivati ​​tiouree. Ova reakcija ima važnu ulogu u području znanosti o materijalima:

Koordinacijska kemija koristi: ciklički tiourea ligandi mogu tvoriti stabilne komplekse s prijelaznim metalima za katalitičke reakcije ili konstrukciju metalnih organskih okvira (MOFs).
Supramolekularno samo{0}}sastavljanje: vodikovo vezivanje tiourea grupa može potaknuti molekularno samo{1}}sastavljanje, tvoreći nanostrukture sa specifičnim funkcijama.
Potencijal za dizajn lijekova: neki derivati ​​tiouree pokazuju anti{0}}tumorske, protu-upalne i druge aktivnosti, pružajući strukturne predloške za inovativni razvoj lijekova.

Specifični scenariji primjene

 

1. Sinteza farmaceutskih intermedijera
Antibiotski spojevi: TCDI se može koristiti kao ključni međuproizvod za sintezu - laktamskih antibiotika, uvođenjem zaštitnih skupina putem tioformijatne reakcije radi poboljšanja učinkovitosti sinteze.
Peptidni lijekovi: koriste se u sintezi čvrste -faze za zamjenu tradicionalnih kondenzacijskih sredstava za sintezu cikličkih peptida, peptidnih hormona i drugih molekula lijekova.
Kiralna sinteza lijekova: Korištenje stereoselektivnosti TCDI za sintezu molekula lijekova sa specifičnim kiralnim centrima, kao što je ključni intermedijer antivirusnog lijeka oseltamivir.

 

3. Metodologija organske sinteze
Reakcija formiranja olefina Corey Winter: ciklički tiokarbonat koji stvara1,1'-Tiokarbonildiimidazolmože se učinkovito pretvoriti u olefine pod djelovanjem metalnog kositrenog hidrida, pružajući novu metodu za izgradnju ugljik ugljik dvostrukih veza.
Reakcija deoksigenacije: Koristi se u kombinaciji s Bu ∝ SnH AIBN sustavom za postizanje selektivnog uklanjanja hidroksilnih skupina, ključni je korak u ukupnoj sintezi prirodnih proizvoda.
Sinteza heterocikličkih spojeva: Reakcijom TCDI s hidroksilnim amino spojevima konstruiraju se heterocikli -koji sadrže sumpor kao što su tiazoli i oksazoli kako bi obogatili biblioteku molekula lijeka.

 

2. Biotehnološko polje
Proteinski inženjering: Kao agens za umrežavanje proteina, fragmenti proteina povezani su tioformat esterskim vezama kako bi se konstruirali fuzijski proteini sa specifičnim funkcijama.
Imobilizacija enzima: Molekule enzima su imobilizirane na nosačima nakon modifikacije TCDI kako bi se poboljšala stabilnost enzima i mogućnost ponovne upotrebe.
Biosenzori: Korištenje TCDI modificiranih površina elektroda za izradu visoko osjetljivih i selektivnih biosenzora za otkrivanje biomarkera bolesti.

 

4. Primjena znanosti o materijalima
Polimerni materijali: derivati ​​TCDI mogu se koristiti kao sredstva za umrežavanje za pripremu elastičnih materijala sa samo{0}}funkcijama zacjeljivanja.
Metalni organski okviri (MOF): ciklički ligandi tiouree koordiniraju se s metalnim čvorovima kako bi konstruirali MOF materijale s visokom specifičnom površinom i svojstvima adsorpcije plina.
Funkcionalni premaz: Premazivanje TCDI modificiranih molekula na površini materijala kako bi im se dala antibakterijska svojstva, svojstva protiv obraštanja i druga svojstva.

S otkrićima u poljima kao što su sintetička biologija i precizna medicina, scenariji korištenja TCDI-ja dodatno će se proširiti. Na primjer, u tehnologiji uređivanja gena, derivati ​​TCDI mogu poslužiti kao novi linkeri za učinkovito spajanje CRISPR-Cas9 sustava s ciljanim molekulama; U dizajnu lijekova vođenom umjetnom inteligencijom, strukturna raznolikost TCDI-ja može pružiti bogate skupove podataka za obuku za modele dubokog učenja. Očekuje se da će do 2030. godine veličina globalnog tržišta TCDI-ja premašiti 500 milijuna američkih dolara, čime će postati nezamjenjiva ključna karika u lancu biofarmaceutske industrije.

To je organski intermedijer koji se može pripremiti reakcijom u jednom- koraku iz 1 - (trimetilsilil) imidazola i tiofozgena. U literaturi je objavljeno da se može koristiti za pripremu vrste polikarboksilnog reduktora vode otpornog na blato i elastičnog materijala s ultra{3}}učinkovitošću samopopravljanja pri{-visokoj sobnoj temperaturi.

N. Sinteza N '- tiokarbonil diimidazola: 1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) i 50 mL osušenog benzena (destiliranog CaH2) stave se u tikvicu za sušenje plamenom opremljenu kondenzatorom visoke-učinkovitosti. Napunite tikvicu atmosferom dušika i ohladite je na 0 stupnjeva. U tikvicu štrcaljkom polako dodajte tiofosgen (3,2 g, 28 mmol). Nakon dodavanja, miješajte smjesu na 0 stupnjeva još 1 sat. Ukloniti otapalo pod vakuumom u zatvorenom prostoru kako bi se dobila žuta krutina. Krutina je sušena pod visokim vakuumom nekoliko dana da se dobije žuta krutina (4,81 g) s prinosom od 98% i mp od 98-100 stupnjeva.

Metoda proizvodnje priprema se korištenjem sumpornog fosgena i 1-(trimetilsilil) imidazola kao sirovina.

Koristi se za grupnu zaštitu i povezivanje proteinskih peptidnih lanaca u reakciji biokemijske sinteze.

1,1'-Tiokarbonildiimidazol(TCDI) uglavnom se koristi kao sredstvo za prijenos tiokarbonila u organskoj sintezi i reagira s hidroksilnim ili amino skupinama s aktivnim vodikom kako bi se proizveli tiokarbonilni derivati. Tiokarboksilat formiran hidroksilnom skupinom može proći reakciju deoksidacije, a tiokarbonat formiran o-dihidroksilnom skupinom može proći Corey-Winterovu reakciju olefinizacije. Tiokarbonilnu skupinu u molekuli TCDI aktivira imidazol i ima vrlo visoku aktivnost tioformiliranja. Reagens može osloboditi imidazol kako bi se stvorila nova C-N veza nakon susreta amino skupine s aktivnim vodikom. Diamin reagira s TCDI stvarajući cikličke derivate tiouree. Ako je molekula supstrata hidroksi-amino spoj, generira se odgovarajući heterociklički derivat. Budući da mnogi od ovih proizvoda imaju važne biološke aktivnosti ili se koriste kao reagensi za odvajanje kiralnih derivata, ova reakcija ima vrlo važan sintetski značaj. Reakcija TCDI s hidroksilnim spojevima može lako generirati tiokarbamatne spojeve, a reakcija s dihidroksi supstratima može generirati cikličke tiokarbonatne derivate. Budući da se ovi spojevi sintetiziraju u neutralnim i vrlo blagim uvjetima, nemaju očit učinak na mnoge druge funkcionalne skupine i imaju širok raspon primjena. Ako se ova reakcija kontinuirano koristi s redukcijskim sredstvom metalni kositar hidrid, deoksidacija hidroksila može biti dovršena. Deoksidacija tiokarbonatnih derivata vrlo je selektivna, a učinak steričke smetnje može biti jedan od glavnih utjecajnih čimbenika.

Popularni tagovi: 1,1'-tiokarbonildiimidazol cas 6160-65-2, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuto, na prodaju